2018

TOXICOLOGIA Y QUIMICA
LEGAL
 UNIVERSIDAD NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

Escuela Académico – Profesional De Farmacia y
Bioquímica.

PRACTICA N° 11 y 12
“DETERMINACION DE INSECTICIDAS ORGANOS FOSFORADOS,
CARBAMICOS Y CLORADOS"

DOCENTE:
 Mg LLAHUILLA Q. José Antonio.

CICLO: IX

SECCIÓN: FB9N1

GRUPO: Martes HORA: 8:05 pm – 11:05 pm

ALUMNOS:
 CHAVEZ UTRILLA, Beli Delia.
 GARCIA RAMOS, Dante.
 HERCO CONGORA, Giovanna.
 PONCE CULLANCO, Silvana.
 TAYPE HUAMANI, Edith.

LIMA- 2018

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 MARCO TEORICO

Los plaguicidas órgano clorados son moléculas que contienen átomos de carbono, hidrógeno y
cloro, son compuestos orgánicos persistentes que tienen la capacidad de ser acumulados en los
organismos vivos, son relativamente estables por lo cual son difíciles de degradar, presentan
propiedades altamente tóxicas y cancerígenas, de larga duración. Su principal acción tóxica es
ejercida sobre el sistema nervioso, interfiriendo en el balance de las neuronas, impidiendo la
transmisión normal de los impulsos nerviosos tanto de insectos como en mamíferos. Además, se
acumulan en los tejidos grasos pudiendo causar intoxicación crónica.

PLAGUICIDAS
Según la definición de la FAO, un plaguicida, o pesticida, es «cualquier sustancia destinada a
prevenir, destruir, atraer, repeler o combatir cualquier plaga, incluidas las especies indeseadas
de plantas o animales, durante la producción, almacenamiento, transporte, distribución y
elaboración de alimentos, productos agrícolas o alimentos para animales, o que pueda
administrarse a los animales para combatir ectoparásitos. El término incluye las sustancias
destinadas a utilizarse como reguladores del crecimiento de las plantas, defoliantes, desecantes,
agentes para reducir la densidad de fruta o inhibidores de la germinación, y las sustancias
aplicadas a los cultivos antes o después de la cosecha para proteger el producto contra la
deterioración durante el almacenamiento y transporte.

CLASIFICACION DE LOS PLAGUICIDAS

- SEGÚN SU FUNCION

- SEGÚN SU TOXICIDAD
Todo plaguicida formulado químicamente posee un componente tóxico. Este elemento o grupo
de elementos es lo que comúnmente se conoce como principio activo y su toxicidad debe ser
calculada para poder clasificar al producto.

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Esta medición es conocida como DL50 (Dosis Letal 50) y CL50 (Concentración Letal 50). Dado que
la DL50 es la nomenclatura más utilizada.

- SEGÚN LOS ORGANISMOS QUE CONTROLAN EN:

 Insecticidas: cuando controlan insectos.
 Fungicidas: cuando controlan hongos.
 Herbicidas: cuando controlan plantas o arbenses.
 Acaricidas: cuando controlan ácaros.
 Rodenticidas: cuando controlan roedores.

- SEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICA

Insecticidas Herbicidas Fungicidas

Organoclorados Dinitrofenoles Compuestos
de cobre,
azufre
Organofosforados Triazinas Fenoles
Carbamatos Acidos Otros
Tricloroacéticos
Piretroides Otros
Otros

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ORGANOCLORADO
Un compuesto organoclorado,
hidrocarburo clorado, clorocarburo o
compuesto orgánico clorado es un
compuesto químico orgánico, es decir,
compuesto por un esqueleto de átomos
de carbono, en el cual, algunos de los
átomos de hidrógeno unidos al carbono,
han sido reemplazados por átomos de
cloro, unidos por enlaces covalentes al
carbono.

Presencia en la naturaleza
Aunque son más raros que los compuestos orgánicos no-halogenados, muchos compuestos
organoclorados han sido aislados de fuentes naturales que van desde las bacterias hasta los seres
humanos. Los compuestos orgánicos clorados se encuentran en casi todas las clases de
biomoléculas, incluyendo alcaloides, terpenos, aminoácidos, flavonoides, esteroides, y ácidos
grasos. Los organoclorados, incluyendo las dioxinas, se producen en ambientes de alta
temperatura como los incendios forestales. Las dioxinas se han encontrado en cenizas
conservadas de incendios provocados por rayos anteriores a la producción de dioxinas sintéticas.
Además, muchos hidrocarburos clorados simples como el diclorometano, cloroformo, y
tetracloruro de carbono se han aislado a partir de algas marinas.8 La mayor parte del
clorometano presente en el medio ambiente es producido naturalmente por descomposición de
restos biológicos, incendios forestales y volcanes. El organoclorado natural epibatidina, un
alcaloide aislado de ranas, tiene un potente efecto analgésico y ha estimulado la investigación de
nuevos medicamentos para el dolor.

ORGANOFOSFORADO

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Un compuesto organofosforado o compuesto de organofósforo es un compuesto orgánico
degradable que contiene enlaces fósforo-carbono (excepto los ésteres de fosfato y fosfito),
utilizados principalmente en el control de plagas como alternativa a los hidrocarburos clorados
que persisten en el ambiente. La química de los organofosforados es la ciencia que estudia las
propiedades y la reactividad de los compuestos organofosforados. El fósforo comparte el grupo
15 de la tabla periódica con el nitrógeno y otros elementos. Los compuestos de nitrógeno y los
compuestos de fósforo son un tanto similares.

Principales plaguicidas organofosforados:

CARBAMATOS
Los carbamatos son compuestos orgánicos derivados del ácido carbámico (NH2COOH). Tanto los
carbamatos como los ésteres de carbamato y los ácidos carbámicos son grupos funcionales
que se encuentran interrelacionados estructuralmente y pueden ser interconvertidos
químicamente. Los ésteres de carbamato también se conocen con el nombre uretanos

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Principales plaguicidas N-metilcarbamatos, tiocarbamatos y ditiocarbamatos

TOXICIDAD DE ORGANOFOSFORADOS Y CARBAMATOS

Transmision nerviosa en las sinapsis colinergicas. La transmisión de los impulsos nerviosos entre
dos neuronas tiene lugar en la sinapsis o conexión entre ambas. Esta sinapsis esta formada por
la membrana presináptica, la hedidura sináptica y la membrana postsináptica. El impulso
nervioso se transmite de la siguiente manera:
1) La llegada de un potencial de acción despolariza la membrana presináptica, lo que
provoca la apertura de canales iónicos.

2) El Ca2+ entra y el aumento de su concentración hace que las vesículas de

neurotransmisor (NT) se unan a la membrana y liberen, por exocitosis, el NT ( ACh) en la
hendidura sináptica.
3) En la membrana postsináptica están los receptores de NT (NTR) a los que se une la
molécula neurotransmisora (ACh) lo que provoca la apertura de los canales iónicos en
esta membrana. La entrada de Ca2+ y de otros cationes produce la despolarización y
excitación de la membrana postsináptica, y esa despolarización se propaga hasta la
siguiente célula nerviosa o a la placa motora correspondiente.
4) El NT después de actuar es rápidamente inactivado (AChEasa) para que pueda
repolarizarse la membrana y pueda transmitir sucesivamente nuevos impulsos nerviosos.
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La acetilcolina (ACh) es un neurotransmisor en muchas sinapsis (colinérgicas) del sistema
nervioso autónomo (simpático y parasimpático) y en las conexiones neuromusculares (placas
motoras). Los receptores de ACh (AChR) pueden ser de varios tipos: muscarínicos (se bloquean
con muscarina), nicotínicos (se bloquean con nicotina). Concretamente actúan en algunas
sinapsis del sistema nervioso central y en las inervaciones del músculo esquelético (receptores
muscarínicos); igualmente en las del músculo liso (R Ni), corazón (R Ni) y glándulas endocrinas
del sistema autonómico.

Mecanismo de acción de la AChEasa

La acetilcolinesterasa (AChEasa), enzima presente en la terminación postsináptica, hidroliza
rápidamente a la ACh, lo que conlleva la repolarización de la membrana o de la placa basal (en
las conexiones neuromusculares) y las prepara para la llegada de un nuevo impulso. Así pues la
función normal de la ACh depende de su rápida hidrólisis por la AChEasa, que permite la
brevedad y unidad de los impulsos propagados sincrónicamente. El ácido acético liberado pasa a
sangre, mientras que la colina es recuperada por las neuronas para la síntesis de nuevas
moléculas de neurotransmisor.

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TOXICIDAD de plaguicidas organofosforados y carbamatos:
La inhibición de la AChEasa provoca acumulación de la ACh en la unión sináptica y la interrupción
de la transmisión normal de los impulsos nerviosos. La causa de muerte por envenenamiento con
organofosforados está asociada en general con la asfixia y el fallo respiratorio.
Síntomas de envenenamiento con plaguicidas de actividad anti-colinesterasa:
Los síntomas de intoxicación con estos compuestos son similares a los de las situaciones en las
que la acción colinérgica se mantiene ininterrumpidamente a lo largo del tiempo. Los receptores
de ACh son de dos tipos: nicotínicos y muscarínicos.
 La estimulación continuada de los receptores muscarínicos (AChR) por la inhibición de
la enzima AChEasa, produce síntomas o signos de envenenamiento colinérgico que
incluye broncoconstricción y secrecciónes bronquiales, aumento de la salivación y el
lagrimeo, aumento del tono gastrointestinal y del peristaltismo, nauseas, vómitos,
diarreas, braquicárdias que pueden progresar hasta el bloqueo cardiaco, constricción
de pupilas, etc.
 La estimulación de receptores nicotínicos (en las uniones neuromusculares) causa
debilidad muscular, tick involuntarios, gesticulaciones y calambres. La acumulación
de ACh en el SNC causa tensión, ansiedad, insonnio, inestabilidad emocional,
neurosis, apatía, confusión, jaqueca, convulsiones, depresión de los centros
respiratorio y circulatorio, pudiendo llegar a coma y muerte.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
COMPETENCIAS
 Determinar la presencia de insecticidas en diferentes muestras problemas.
 Extraer, purificar e identificar por cromatografía en capa fina los plaguicidas, órganos
fosforados, carbamatos y clorados.

A. MUESTRA PROBLEMA: Gamezan y cebolla china.

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B. MATERIALES Y EQUIPOS
 Placas cromatográfico de 10 x 20 cm de silicagel G
 Cámara revelador cromatográfico
 Pulverizador
 Capilares

C. REACTIVOS

 Cloruro de paladio 1 %
 Azul de bromofenol 0.05G
 Difenilamina 0.2 %
 p- Dimetilaminobenzaldehido 1 %

D. SISTEMA SOLVENTE

 Benceno: acetona 5:1

 Hexano: acetona 4:1

PROCEDIMIENTO

Se trabaja con la muestra

problema, mediante la técnica
rápida de extracción rápida
con n- Hexano csp cubrir.

Se
agita
por 30”
y se
separa

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  Preparamos la cámara de revelado cromatográfico

Sistema de solvente;
Hexano: acetona 2:0.5

 Preparamos los capilares para realizar la siembra

La siembra se realiza con

la ayuda del capilar por
15 veces en la silicagel y
se lleva a la cámara hasta
esperar su recorrido del
solvente.

Solvente orgánico de Muestra problema (patrón) de la

Estándar extracción de insecticida
la cebolla china
(Gamezan)

Se aplica los reveladores para

identificar la presencia de insecticidas
órganos fosforados, carbamicos y
clorados le las muestras.

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 RESULTADO y REACCION

RESULTADOS DE ORGANOFOSFORADOS:

1.6
𝑅𝑓 = = 0.35
4.5
1
𝑅𝑓 = = 0.22
4.5

FACTORES DE RETENCIÓN DE LOS COMPUESTOS CARBAMICOS

carbamato Fase móvil Fase Rf
estacionaria
Tamaron 4.5 1.6 0.35
(metamidofs
acaricida=
Fumaran 4.5 1 0.22
Muestra 4.5 1.6 0.35
problema
(cebolla china)
Plaguicida 4.5 1 0.22
“gamezan”

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FUNDAMENTO DE
ORGANOFOSFORADOS
Los organofosforados a
separar se desplazan en una
dirección predeterminada por
medio de un material solido
insoluble inorgánico que migra
a través de la superficie de la
paca.
La fase móvil arrasa los
organofosforados por un
procedo de reparto múltiple o
uno a uno continuo de
absorción-desorción que se da
en toda sustancia de mediana
 O,O-Dietil-O-(2-isopropil-6-metil- pirimidin-4-il)fosforotioato
Diazinon

RESULTADOS:
 LOS ORGANOFOSFORADOS PRESENTAN moléculas de baja polaridad evidenciados en la
placa cromatográfica por lo cual
 La observación de manchas amarillas en la placa indica presencia de organofosforados al
usar el revelador cloruro de paladio
 La relación entre las distancias recorridas por el soluto y por el eluyente desde el origen
de la placa se conoce como Rf, y tiene un valor constante para cada compuesto en unas
condiciones cromatográficas determinadas (adsorbente, disolvente, tamaño de la cubeta,
temperatura, etc.). Debido a que es prácticamente imposible reproducir exactamente las
condiciones experimentales, la comparación de una muestra con otra debe realizarse
eluyendo ambas en la misma placa.
 Se evidencio que la muestra de cebolla china presenta sustancias organofosforadas por
la presencia de manchas amarillas.
 El GAMEZAN también presenta n su contenido sustancias organofosforadas

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 CONCLUSION

DISCUSION

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 CUESTIONARIO

1. VALORES TOXICOS DE LOS INSECTICIDAS ESTUDIADOS

2. POSIBLES INTERERENCIAS Y PROCEDIMIENTOS PARA DETECTARLOS

INTOXICACION DE ORGANOFOSFORADO Y CARBAMATO

 PRUEBA DE LABORATORIO:

La determinación de la actividad colinesterásica en sangre es la prueba de

laboratorio que se utiliza como ayuda diagnostica.

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  PLAGUICIDAS ORGANOCLORADOS
 LA CROMATOGRAFÍA DE GASES: Se utiliza para determinación de
plaguicidas organoclorados o sus metabolitos en muestra de sangre, orina,
contenido gástrico, materias fecales u otras muestras biológicas.

 INTOXICACION POR RODENTICIDAS ANTICUAGULANTES

 TIEMPO DE PROTOMBINA: En caso de envenenamiento estará aumentado
debido a la reducción de protrombina en el plasma. Esta reducción ocurre
entre las 24 y 48 horas. Después de la ingestión persiste 1 a 3 semanas
 TIEMPO DE COAGULACION: Prolongado
 CITOQUIMICO EN ORINA: Puede encontrarse en hematuria

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 BIBLIOGRAFIA

3. toxicidad de organofosforados y carbamatos: BA-12-1 (2010-11)

4. http://www3.uah.es/bioquimica/Tejedor/bioquimica_ambiental/BA-RES-12.pdf
5. Fernández D., Mancipe L., Fernández D. Intoxicación por organofosforados. Revista 18
(1): 84-92, 2010. http://www.scielo.org.co/pdf/med/v18n1/v18n1a09.pdf
6. Dita Marcus W. Pesticidas órganos fosforados y carbamatos: Toxicología y precauciones.
INTA, Universidad de Chile.1988
http://www2.inia.cl/medios/biblioteca/IPA/NR06882.pdf
7. Ortiz, J.Estudio epidemiológico de exposición a plaguicidas organofosforados y
carbamatos en siete departamentos colombianos. Biomed; 2(25) 2005.

8. Daniel G, Fernández A, Mancipe G. Intoxicación por Organofosforados. Colombia; 18 (1):

84-92, 2010. Disponible en: http://www.scielo.org.co/pdf/med/v18n1/v18n1a09.pdf

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