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NOMENCLATURA II

Dr. Ítalo Chiffelle G


Compuestos Heterocíclicos
Son compuestos que presentan 1 o más anillos y
que además de contener C e H, tienen otro
elemento o átomo formando parte del ciclo.

Los átomos pueden ser S, N, O, P

H
N N

N
H

pirrol piridina
imidazol
Haluros de Alquilo
Son compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos
alifáticos en que se han reemplazado uno ó más átomos
de hidrógeno por uno ó mas átomos de halógenos X( F, Cl
Br, I)
Fórmula General CnH2n + 1 X

Se nombran indicando con un número la posición que


ocupa el halógeno, seguido del nombre de éste y
finalmente el nombre del hidrocarburo correspondiente
Si hay más de un halógeno se nombran en orden
alfabético
Si un mismo halógeno está repetido se usan prefijos
griegos/latinos
H3C−Br CHCl 3 CBrF3
bromometano triclorometano bromotrifluorometano
(bromuro de metilo) (cloroformo) (halon – 1301)
pesticida anestésico general combate incendios

Cl

H 3C C CH3

CH3 Br
2 - cloro - 2 – metilpropano 2 - bromopentano

CF3 CHBrCl CClF3


2 - bromo - 2 - cloro - 1,1,1 – trifluoroetano clorotrifluorometano (CFC)
anestésico general (halotane) (Freón - 13)
Ph refrigerante
7 5 3
6 4 2 1.
.
8 5-bencil-2-bromo-4-isobutiloctano
. Br
5-bencil-2-bromo-4-(2´-metilpropil)-octano
.
Haluros de Arilo
Son compuestos orgánicos derivados de los hidroc.
aromáticos en que se ha reemplazado uno ó más
átomos de hidrógeno por uno ó más átomos de
halógeno
Fórmula General: CnH2n - 7 X con 1 Halógeno

Se nombran indicando con un número la posición que


ocupa el halógeno, seguido del nombre de éste y
finalmente el nombre del hidrocarburo correspondiente.
Si hay más de un halógeno se nombran en orden
alfabético y si están repetidos se usan prefijos
griegos/latinos
Cl

2 – cloronaftaleno 1 - clorobenceno
Alcoholes Reglas IUPAC 33 y 34

Compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos


alifáticos en los cuales uno ó mas átomos de hidrógeno
han sido reemplazados por uno ó mas grupos oxhidrilo
(OH)
Fórmula General CnH2n + 2 O (con un OH )

Se clasifican de acuerdo con el tipo de carbono que lleva el


grupo OH
Alcoholes primarios R - CH2 - OH
Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios
R - CH - R R
OH R-C-R
OH
H3C OH H3C CH2 OH H3C CH2 CH2 OH
3 2 1

metanol etanol 1 - propanol


(alcohol metílico) (alcohol etílico) (alcohol propílico)

H3C CH CH3 H3C CH CH2 H2C CH CH2


3 2 1 3 2 1 3 2 1

OH OH OH OH OH OH

2- propanol 1,2-propanodiol 1,2,3-propanotriol


(glicerina o glicerol)
Regla IUPAC 34’
Fenoles
Compuestos orgánicos derivados de los hidroc. aromáticos
en los cuales uno ó mas átomos de hidrógeno han sido
reemplazados por uno ó mas grupos OH.
El grupo OH está unido directamente al núcleo bencénico
OH
Fórmula General CnH2n – 6O con 1 OH
OH OH 1
2
1 OH
2
3
4

OH
1,2-bencenodiol 1,4-bencenodiol
Fenol
(pirocatecol) (hidroquinona)
Eteres Reglas IUPAC 35

Compuestos que tienen dos grupos R o Ar unidos por un


puente de Oxigeno. Son derivados de los Alcoholes o
Fenoles
Fórmula General: CnH2n + 2O

Simétricos : R - O - R
Asimétricos : R - O – R`
Mixtos : R - O - Ar
Al retirar el átomo de H del grupo OH se
obtienen radicales llamados Radicales
ALCOXI o FENOXI

CH3 -OH CH3 – O- metoxi

CH3 - CH2 OH CH3 - CH2-O - etoxi

CH3- CH2-CH2OH CH3-CH2-CH2O - propoxi

CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH3 isopropoxi

OH O-
OH O

fenoxi

Si a los radicales anteriores se les une un catión


se forman las sales llamadas Alcoholatos y
Fenolatos.
(CH2 - CH3 )2Ca+2 Etanolato de Calcio
O- O Na+

Fenolato de sodio
(Fenóxido de sodio)
Aldehídos y Cetonas
Regla IUPAC 36 y 37
Las dos funciones se caracterizan por presentar el
grupo carbonilo O
C
Fórmula General: CnH2nO

Metanal (formaldehido, formalina)


Etanal (acetaldehido)
Propanona (acetona)
Fenilmetilcetona (benzofenona)
H CHO metanal
(formaldehído, formalina)
H3C C CH3 H3C CH2 C CH2 CH3

H3C CHO
O etanal O
propanona 3 - aldehído
(acetaldehído, pentanonaacético)
(acetona)

H3C C CH3 H3C CH2 C CH2 CH


C H3C C
O O
Opropanona O 3 - pentanona
difenilcetona
(acetona) fenilmetilcetona
(benzofenona)

C H3C C
Ácidos Carboxílicos
Regla IUPAC Nº 38
Son compuestos que se caracterizan por presentar el
grupo carboxilo O
C
OH
CnH2nO2
Fórmula general
Los ácidos carboxílicos al perder el grupo OH se
transforman en un radical llamado ACILO (R- C=O)
COOH H COOH H3C COOH H
metanoicoácido metanoico ácido etanoico á
do fórmico) (ácido fórmico) ( ácido acético) (
vinagre
H3C CH2 COOH
H2 COOH COOH

ácido propanoico COOH ácido


opanoico ácido etanodioico (áci
(ácido oxálico)

Al reemplazar el grupo OH por otro grupo se obtienen los


compuestos llamados DERIVADOS DE ÁCIDOS.
Derivados de Ácido

Haluros de Ácido Regla IUPAC Nº 39


O
Fórmula general (CnH2n – 1 OX)
C
R X

Anhídridos de ácido Regla IUPAC Nº 40


O R'
Fórmula general (CnH2n -2 O3)
C
R O O
Derivados de Ácido

Éster Regla IUPAC Nº 41


O Fórmula general (CnH2nO2)
C
R OR'

Amidas Regla IUPAC Nº 42


O
C Fórmula general (CnH2n + 1 ON)
R NH2
Aminas Regla IUPAC Nº 43

Se consideran derivados del amoniaco NH3, en que se


sustituyen los hidrógenos por radicales alquílicos o
arílicos o ambos.
Se clasifican de acuerdo con el grado de sustitución
del nitrógeno en primarias, secundarias o terciarias:
Amina secundaria
Amina primaria
R N H
R N H
R’
H

R N R
Amina terciaria
R’
Nitrilos e Isonitrilos
Regla IUPAC Nº 44-45

R-CN ; R-NC
(Ar) (Ar)

Nitrocompuestos
Regla IUPAC Nº 46
Presentan NO2 en su molécula, no tienen prioridad
sobre los otros grupos funcionales.
R - NO2 ó Ar - NO2
Sales orgánicas Regla IUPAC Nº 47

Se forman al reemplazar el H de los ácidos


carboxílicos por un metal ó radical electropositivo.

Ácidos sulfónicos Regla IUPAC Nº 48

R - SO3H ; Ar - SO3H
Excepciones a las prioridades
Las funciones marcadas con asterisco en la tabla de
prioridades presentan dos posibles terminaciones.
Si el compuesto presenta hasta 2 grupos
funcionales repetidos se usa el SUFIJO indicado.
Si el compuesto presenta 3 ó mas grupos
funcionales repetidos, se usa el SUFIJO INDICADO
ENTRE PARENTESIS (Carboxilico, Carboxilato,
Carboxamida, Carbonitrilo, Carbaldehido)