RESUMEN

Se conoce múltiples caminos para la preparación de esteres, pero la más común en ellas es a partir de un
ácido carboxílico mediante el mecanismo conocido como la esterificación de Fischer. En este presente
informe se realizó la síntesis del acetato de isoamilo a partir de la esterificación del ácido acético quien
sufre el ataque nucleofílico del alcohol isoamílico en presencia del catalizador ácido sulfúrico concentrado;
se realizó la síntesis sobre un sistema de reflujo, posteriormente se utilizó un baño de calentamiento, la
mezcla de reacción obtenida fue separada con agua, purificada con bicarbonato de sodio y lavada con una
solución acuosa de cloruro de sodio, a través de un embudo de separación; el producto final obtenido
experimentalmente en masa fue de 3,48g , el cual refleja un rendimiento de 72,65%. El acetato de
isoamilo es un retardador en los disolventes de tintas y pinturas y disolvente de los ésteres celulósicos y
es disolvente de gran variedad de plásticos sintéticos.

ABSTRACT

Multiple pathways are known for the preparation of esters, but the most common one is from a carboxylic
acid by the mechanism known as Fischer esterification. In this report, the synthesis of isoamyl acetate was
made from the esterification of acetic acid, which suffers the nucleophilic attack of isoamyl alcohol in the
presence of the concentrated sulfuric acid catalyst; the synthesis was carried out on a reflux system, then
a heating bath was used, the obtained reaction mixture was separated with water, purified with sodium
bicarbonate and washed with an aqueous solution of sodium chloride, through a funnel of separation; the
final product obtained experimentally in mass was of 3.48g, which reflects a yield of 72.65%. Isoamyl
acetate is a retarder in the solvent of inks and paints and solvent of cellulosic esters and is a solvent for a
variety of synthetic plastics.

Palabras clave: Acetato de isoamilo, Esterificación de Fischer, Alcohol isoamílico, aceite de plátano

1. INTRODUCCIÓN

El problema a resolver

La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador acido es uno de los
métodos habituales para la preparación de esteres. Tanto la esterificación como la reacción inversa, la
hidrólisis de esteres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso
reversible.
El acetato de isoamilo (etanoato de 3-metilbutil), conocido también como esencia de plátano, por su olor
característico, ha sido identificado como uno de los constituyentes activos de la feromona de alarma de la
abeja reina. Un algodón impregnado con acetato de isoamilo, pone en estado de alerta y agitación a las
abejas guardianes, las que se colocan cerca de la entrada de la colmena. Este éster puede ser preparado
por el método de Fisher a partir de 3-metil-1-butanol (alcohol isoamílico) y ácido acético por
calentamiento en presencia de ácido sulfúrico.

1
 Figura 1: Método de Fischer para la obtención del éster. [1]
El estado del arte

Química de los ésteres

Los ésteres se encuentran entre los compuestos que están más ampliamente distribuidos en la naturaleza.
Algunos ésteres sencillos son líquidos con aroma agradable, responsables de los olores fragrantes de las
frutas y las flores. Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en el aceite de la piña, y el acetato de
isopentilo es un constituyente del aceite del plátano. El enlace éster también está presente en las grasas
animales y en varias moléculas biológicamente importantes. [2]

2
Esterificación de Fischer
La esterificación de Fischer convierte de manera directa a los ácidos carboxílicos y a los alcoholes en
ésteres por medio de una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo catalizada por ácido. La reacción
neta reemplaza al grupo -OH del ácido por el grupo -OR del alcohol. [3]

Mecanismo 1: Esterificación de Fischer [3]

Síntesis de ésteres

Los ésteres se sintetizan por lo general por medio de la esterificación de Fischer de un ácido con un
alcohol o por medio de la reacción de un cloruro (o anhídrido) de ácido con un alcohol. Los ésteres
metílicos pueden prepararse tratando el ácido con diazometano. El grupo alcohol en un éster puede
cambiarse por medio de una transesterificación, la cual puede ser catalizada por un ácido o por una base.
[4]

Tabla 1: Métodos de preparación de ésteres [5]

3
Propiedades del acetato de isoamilo

Tabla 2: Datos del acetato de isoamilo [6]

4
Tabla 3: Propiedades físicas del acetato de isoamilo [6]

Hipótesis de Trabajo
Si mediante la esterificación de Fischer del ácido acético glacial (CH3COOH) con alcohol isoamílico
(C5H11OH), en adición del catalizador ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), se produce acetato de
isoamilo (C7H14O2), por lo tanto, el producto obtenido, dará positivo al test de ácido hidroxamico
de Angeli-Rimini.

Objetivos de la investigación

General:
- Sintetizar el éster acetato de isoamilo mediante la esterificación de Fischer.

Específicos:
- Evaluar el producto obtenido mediante el test del ácido hidroxamico de Angelini-Rimini.
- Calcular el rendimiento de la reacción global.