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Escuela Profesional de Ingeniería Química

ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica I

SEMANA N°4

A LCOHOLES
GRUPO 2

DOCENTE: ing. Stanciuc Stanciuc viorica

INTEGRANTES:

• Porras Huamani, Alexis


• Romero Pérez, Luis
• Pablo Obregón, Andersson
• Agama Cuyubamba, Aaron
• Raa Torres, Cristhyan

15 de mayo del 2018


INTRODUCCIÓN

La Química Orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de


moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrógeno,algunos grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona,
entre otros.

En este presente trabajo les daremos a conocer sobre la química orgánica con
respecto a un grupo funcional los Alcoholes, bueno estos son en un sentido general,
tanto ácidos, como básicos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de
las moléculas de alcohol a asociarse a través de puentes de hidrógeno, Los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo y a su vez podemos encontrar sobre su clasificación
según el número de grupos hidroxilos.
OBJETIVOS

• Reconocimientos de alcoholes mediantes las siguientes reacciones


• Comparar las propiedades de las reacciones de oxidación de los diferentes
tipos de alcoholes

• Comprender las propiedades químicas de los alcoholes primarios, secundarias


y terciarias.
• Diferenciación de los siguientes reacciones de los alcoholes

MARCO TEÓRICO

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico,
solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos
a temperatura ambiente (punto de ebullición el pentaerititrol funde a 260°C).
También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula,
aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.

¿Qué son los alcoholes?

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución


de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.

Los alcoholes se clasifican en:

 Alcoholes Primarios
 Alcoholes Secundarios  Alcoholes Terciarios

Alcoholes Primarios:

Un alcohol es primario, si el átomo de Hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo


(-OH) pertenece a un Carbón (C) primario.
Alcoholes Secundarios:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)


pertenece a un carbón (C) secundario:

Alcoholes Terciarios:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo


(-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

Propiedades físicas de los alcoholes

 Solubilidad en el agua
Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar
puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el
agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno,
 Punto de ebullición
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno

Punto de Fusión

Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición, aumenta a


medida que aumenta el número de carbonos.

 Densidad
Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de las
moléculas.

Propiedades químicas de los alcoholes:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está
menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más
fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

Obtención de Alcoholes:

Los alcoholes se obtienen por métodos químicos o por métodos naturales,


algunos de estos son:

 Cracking del Petróleo


Es el rompimiento de moléculas de petróleo para obtener productos derivados.
Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.

CH3—CH = CH2 + H2O ——> CH3—CH2—CH2—OH

Propeno Propanol
 Reducción de los aldehídos y cetonas
La reducción de un aldehído lleva a la formulación de un alcohol primario y la
reducción de una cetona lleva a la formulación a un alcohol secundario.

CH3-CHO + H2 ———> CH3–CH2—OH

etanal etanol

 Fermentación
Se la utiliza en la obtención de alcohol etílico a partir de la fermentación en
presencia de levadura de carbohidratos.

C6H12O6 ----------> 2CH3-CH2-OH + 2CO2.

Fuentes

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo
Acidez y basicidad de alcoholes

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o
bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y
sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

El pequeño valor de la constante nos indica que el equilibrio está totalmente

desplazado a la izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de

equilibrio nos da el pKa del metanol, parámetro que indica el grado de acidez de un

compuesto orgánico. pKa = - log ka = 15.5


El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Asi, el metanol con un
pka de 15.5 es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.

El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño
de la cadena carbonada y los grupos electronegativos

Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.

Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes


(bajan el pKa)
Oxidación de alcoholes

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes


primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a partir de alcoholes primarios.

Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y


ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes
primarios en aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato


de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos.
Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la


sobre oxidación a ácido carboxílico.

MATERIALES Y REACTIVOS

VASO DE PRECIPITADO LUNA DE RELOJ


TUBO DE ENSAYO PIPETA

ALCOHOL ISOPROPILICO REACTIVO DE LUCAS


Ácido esteárico Ácido sulfúrico

Dicromato de potasio Ácido clorhídrico

Permanganato de potasio Reactivo de nessler


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. PRUEBA DE ACIDEZ

a) REACCION CON UN METAL ALCALINO

En un tubo de ensaya echamos 1 ml de alcohol isopropilico


y luego le agregamos sodio metálico a la muestra.

El sodio se disuelve totalmente luego de un tiempo de


reaccionar y también se observa un burbujeo que se libera
esto significa que el hidrogeno gaseoso se libera

b) REACCION DE ESTERIFICACION

En un tubo de ensayo agregamos 1ml de ácido


salicílico y le echamos después 1ml de alcohol
amílico.
Luego echamos 2 gotas de ácido sulfúrico
concentrado y lo llevamos baño maría un
aproximado de 3 min.
Luego en un vaso de agua le agregamos la muestra final, después de esto nos
acercamos a oler y se percibe un olor agradable, esto es por él Ester.

2. Reacción de oxidación e identificación de un alcohol

En 3 tubos distintos se agregaron a cada uno 1 mL de alcohol isopropílico:

TuboN°1
En el primer tubo se agregaron 0.5 mL de K2Cr2O7 y 2 gotas de H2SO4,
seguidamente se sometió la solución a baño María por 2-5 min.Se observó:

Observación: Se obtiene un color marrón


y también precipitado marrón, lo que
sucedió en esta experiencia es que el
alcohol
secundario se ha reducido a una cetona
(dimetilcetona o propanona). La reacción
química es la siguiente:
TuboN°2
A este tubo se le agregó KMnO4 y se sometió a baño María y también se sometió a
baño María por 2-5 min. A continuación se observó.

Observación: Debido a la reducción de Mn7+ a Mn4+ se observa la coloración


parda que nos indica la presencia de
(MnO2) y se deduce por ello que también existe presencia de propanona. La
reacción química es la siguiente:

+ KMnO4→
+ MnO2 + KO
TuboN°3
Finalmente a este tubo se le agregó 0.5 mL de reactivo de
Nessler, se sometió a baño María por 2 – 5 min y se vio lo
siguiente.

Observación: De esta experiencia en el fondo del tubo de


ensayo se observa un color plateado debido al mercurio que ha
precipitado se deduce de aquí que también se ha producido
acetato de metilo (éster). La reacción química es la siguiente:

CH3

CO

+ K2HgI4→ Hg↓ + HI + KI + O
3. PRUEBA DE LUCAS

Se agrega en un tubo de ensayo agregamos 0.5 ml de alcohol

isopropílico, luego 0.5 ml del reactivo de Lucas, después se somete

la solución a Baño María, y se observa una apariencia ligeramente

turbia, casi imperceptible, lo que demuestra que es un alcohol

secundario.

en otro tubo de ensayo agregamos 0.5 ml de

alcohol ter-butilico, luego 0.5 ml del reactivo de Lucas,

después se somete la solución a Baño María, y se observa

una apariencia ligeramente turbia.


4. PRUEBA DEL YODOFORMO

- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol isopropílico (0.5ml)


- Adicionar 3ml del reactivo Lugol (solución de yodo: KI)
- Agregar unas gota de soda caustica (NaOH) hasta que desaparezca el color
del Lugol.
- Llevar a abaño María por 2 minutos.
- Dejar en reposo.

𝑯𝟐 𝑶
I2+ KI + NaOH → NaOI
Reacción:

(CH3)2CH – OH + NaOI→ (CH3)2 CO + NaOH

(CH3)2CO + 3NaOI →CHCO-CI3 + 3NaOH

CH3–CO CI3 + NaOH →CH3COONa + CHI3

 Observaciones
Al reactivo de Lugol, inicialmente de color rojo, al agregarle el NaOH y llevarlo a
baño María paso a ser incoloro. Después de dejar reposar la mezcla notamos que

el color cambia a un color crema más 2 gotas NaOH y luego se


coloca al baño maria durante 5
5. Diferenciacion del poliol y del monol
minutos

En un tubo se mezclan ½ ml de
alcohol isopropílico más ½ ml CuS𝑂4
Obs: podemos ver que al mezclarse
se forma un precipitado y una
coloración amarillenta, luego de los 5
minutos en el baño maría la solución
se descolora.

en un tubo de ensayo se mezclan ½ ml


de gliceralicol mas ½ ml de CuS𝑂4 mas
5 gotas de NaOH y se coloca al baño
maria durante 5 minutos.

Obs:la solución se torna con un color


azulino y un precipitado verdeazulino
luego de colocar al baño maria la
solución se descolora.

CUESTIONARIO

1. Presenteensayos químicos comunes de los siguientes pares de


compuestos.
Prueba de reactivo de Beckham

Alcohol sec-butílico:

CH3CH2 –CHOH–CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 →CH3CH2–C–CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O


CH3

CH3–C–CH–CH3+ K2Cr2O7+ H2SO4→

CH3
NO HAY REACCIÓN

Nota: No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno.

Alcohol sec-pentílico:

Alcohol n–propílico

2. Se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y éter de petróleo. Indique


como podría separarlo.

Se podrá separar por destilación simple ya que el alcohol isoamilico y el éter de


petróleo presentan diferente punto de ebullición. Sabemos que el éter tiene menor
punto de ebullición que el alcohol y se pueden calentar hasta que este se evapore
y tan solo quede el alcohol isoamílico.

3. Presente la reacción de obtención y su propiedad química de


siguiente compuesto: 2- pentanol a partir de un alqueno y señale la
propiedad de acidez de un alcohol.
Para obtener el compuesto 2- pentanol a partir de un alqueno se somete al 2-
penteno a un proceso llamado Hidratación, que consiste en agregarle agua bajo
un medio ácido, ocurriendo la siguiente reacción:

CH3–CH=CH–CH2–CH3+ H2O CH3–CH–CH2–CH2–CH3

H2SO4
OH

OH

Forma molecular: C5H12O


También llamado: 2 pentanol, alcohol sec-amílico, carbinol propyl metílico
Aspecto: líquido descolorido
Punto de fusión: -50 °C
Punto que ebullición: 118 °C
Densidad (g/ml) 0.81 – 0.812
Temperatura crítica: 288.2 °C
Punto de destello: 40 °C
Límites de la explosión: 1.2 - 8.0%
Estabilidad: Combustible. Incompatible con los agentes que oxidan fuertes.
Toxicología: Piel, ojo e irritante respiratorio. El contacto prolongado de la piel puede
conducir al desengrase y a agrietarse. Dañoso por la ingestión.

Las propiedades ácidas de los alcoholes


Los alcoholes de pequeña cadena poseen un comportamiento ácido, por su
característica polar, por lo tanto, reaccionan con algunos metales como el sodio, el
potasio, etc. Produciendo sales (alcoholatos) con desprendimiento de hidrógeno.
a) Con metales alcalinos:

b) Con el reactivo de Grignard:


CONCLUSIONES

En la prueba de acides se determina que el alcohol con el que estábamos trabajando


• era secundario, ya que se lleva a cabo la reacción.
• En la reacción oxidativa en medio alcalino se forma un precipitado de color
marrón.

• En la prueba de identificación de un monol o poliol, el resultado nos dio un


monol ya que la solución se volvió de color negruzco.

RECOMENDACIONES

• Estar atentos en cuanto tiempo permanece la muestra en el baño maría.


• Al agregar el ácido a la muestra, debemos cuidar que no se eche mucho
para que el precipitado no desaparezca.
• Observar cualquier cambio de color o la formación de un precipitado.