UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

MEXICO
Facultad de Estudio Superiores Zaragoza

EXTRACCIÓN, PURIFICACION E IDENTIFICACIÓN DE CAFEINA A

PARTIR DE UN PRODUCTO COMERCIAL (CAFÉ DE GRANO)

Elaborado por: Grupo:4324

Pacheco Barriga Jorge Andrés
Ballesteros Montero Ernesto de Jesús
Profesor:
Jorge Leonardo Sánchez Morales
RESUMEN
Se sometió a análisis el contenido de cierto producto comercial (café de grano) con
el fin de determinar la cantidad de cafeína contenida en este producto.
Primeramente se pesaron 100 gramos del producto los cuales fueron sometidos a
reflujo con 200 ml de agua y 200 ml de salmuera para hacer reaccionar las
sustancias ácidas también contenidas en el mismo producto para a partir de
ello obtener la cafeína contenida en éste, posteriormente se procedió a realizar la
extracción sólido-líquido, enseguida se filtró por gravedad en caliente con un trozo
de tela para retirar las partes solidas de la mezcla y así facilitar la extracción líquido-
líquido que se realizó posteriormente.

Por medio del embudo de separación se dividieron las faces presentes en él: la
orgánica, formada por cloruro de metileno y cafeína; y la fase acuosa, que contiene
excedentes de la mezcla inicial. Una vez separada la fase orgánica inferior, ésta se
sometió a sequedad empleando el Rotavapor para extraer el disolvente en el cual
se encontraba disuelta la cafeína a obtener.

Se purificó la cafeína obtenida del producto comercial mediante sublimación

(empleando el condensador de dedo frío), por último, se pesaron los restos
obtenidos y realizaron pruebas químicas y físicas para su identificación.

INTRODUCCIÓN

La cafeína es un alcaloide de la familia de las xantinas, concretamente pertenece a

la familia de las metilxantinas. Las bases xánticas o puricas son alcaloides derivados
de la purina. Concretamente, provienen del anillo de la purina con un imidazol.
Poseen una estructura cristalina y su fórmula molecular es C3H4N2 .

Las más importantes son las metilxantinas: cafeína, teofilina y teobromina,

conocidas respectivamente como 1,3,7-trimetilxantina, 1,3-dimetilxantina y
3,7-dimetilxantina. (Fig. 1).

FIGURA 1. Estructura molecular de la cafeína.

La fórmula química de la cafeína es C8H10N4O2,
con una masa molecular de 194.19g/mol. Es una
molécula química aquiral, y por tanto, no tiene
enantiómeros ni estereoisómeros.
Presenta las siguientes representaciones de su fórmula molecular (fig. 2).
 FIGURA 2. Estructura
molecular de la cafeína.
Su nombre sistemático es 1,3,7-trimetilxantina, 1,3,7- trimetil-2,6-dioxopurina o 3,7-
dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona.
También es conocida como trimetilxantina, teína, mateína, guaranína,
metilteobromina o metilteofilina, ya que se obtiene por extracción de materiales
vegetales como el café, té, guaraná, chocolate, yerba mate o la nuez de cola. En
estado puro es un sólido cristalino blanco inodoro en forma de agujas blancas o
polvo, con un gusto muy amargo, que tiene una 𝜌 =1.23 𝑔 𝑚𝐿, un punto de fusión
de 237 °C y es eflorescente en contacto con aire. A presión atmosférica sublima a
176 °C, sin descomposición. También, puede cristalizar en forma de prismas
hexagonales.
Esta sustancia es soluble en agua y es función directa de la temperatura. A 25 °C
se disuelven 22 𝑚𝑔 𝑚𝐿 de agua, mientras que a 80 °C se diluyen 180 𝑚𝑔 𝑚𝐿 y a
100 °C lo hacen 670 𝑚𝑔 𝑚𝐿. Es muy soluble en agua hirviendo en la que cristaliza
como mono hidrato, ya que va perdiendo progresivamente la molécula de agua,
hasta que lo hace totalmente a los 100 °C. Sin embargo tiene más afinidad por
algunos disolventes orgánicos, como el cloroformo [𝐶𝐻𝐶𝐿3] y el diclorometano
[𝐶𝐻2𝐶𝑙2], que a su vez son casi inmiscibles en agua.
La cafeína puede formar combinaciones estables con sales alcalinas de ácidos
débiles, como el benzoato y silicato de sodio, pero su reacción con ácidos da lugar
a compuestos muy inestables. Se descompone fácilmente por la acción de álcalis
calientes y por cloro.

OBJETIVOS.

 Extraer cafeína a través del té negro.

 Deducir la ecuación de Nerst a partir de Kb.
 Elegir el sistema de disolventes para la extracción con base a la miscibilidad
y al Kb.
 Purificar la cafeína por sublimación.
 Determinar cualitativamente la presencia de nitrógeno.
 Identificar por pruebas físicas y químicas a la cafeína.

HIPOTESIS.
A partir de un producto comercial como lo es el café de grano molido podríamos
realizar la obtención de cafeína presente en este, por medio de extracciones (solido-
liquido, liquido-liquido), purificación (por sublimación) e identificación de la cafeína
mediante distintos tipos de pruebas las cuales nos darán a conocer y revelaran
aspectos químicos (Identificación del grupo en la cafeína empleando la prueba de
la murexida e identificación del nitrógeno por medio de la prueba de fusión alcalina)
y físicos (Punto de fusión, etc.) característicos y específicos de la cafeína.

VARIABLES DEPENDIENTES E INDEPENDIENTES.

• Gramos de cafeína en los 100 gramos de café pesados.

• Pureza de reactivos al realizar la experimentación.
• Temperatura del punto de fusión de la cafeína experimental.
• Presión en la determinación del Punto de fusión.
• Estado físico de los materiales.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
Material Reactivos Equipo
• Dos vasos de precipitados de • 100 gramos de • Rota vapor.
250 mL. café en grano • Parrilla de
• Tijeras. molido calentamiento.
• Pinzas. • Agua destilada • Un recilculador
• Agitador de vidrio. • Cloruro de calcio • Bomba de vacio
• Espátula. • Silica para capa • Trampa metálica
fina de vacío.
• 2 vasos de precipitados de
• Acetato de etilo • Un thermoline.
250 mL.
• Celita • Una lámpara de
• Un embudo de tallo cortó. luz ulravioleta.
• Un triángulo de porcelana o • Un mechero
tela de asbesto. bunsen.
• Un embudo Büchner. • Estufa.
• Un matraz kitazato de 250
mL.
• Un embudo de separación
500 mL.
• Un aro metálico.
• Una probeta de 50 mL.
• Una capsula de porcelana.
• Papel filtro.
• Capilares.
• Un matraz bola de 1000ml.
• Una bandeja grande.
• Un refrigerante recto.
• Magueras
• Gasas o tela
Metodología
1. Extracción.
1.1) Pesar 100gr de cafe de grano molido en la balanza analítica
con ayuda de un vaso de precipitados, en seguida
agregarlos al matraz bola de 1000ml.
1.2) Montar un equipo para reflujo con el tripie, la tela de
asbesto, el mechero, el matraz
bolo, el refrigerante, recilculador y
bandeja con agua. Agregar 200 ml
de agua y 200 ml de salmuera al
matraz bola y comenzar un reflujo.
Hervir por un periodo de 15 a 20
minutos.
1.3) Filtrar a temperatura ambiente la solución
con la tela o gasas.
1.4) Enfriar el filtrado a temperatura ambiente y agregar una solución de
acetato de plomo al 10%
1.5) Posteriormente poner a ebullición y filtrar al vacío a través de Celita.
1.6) Realizar los cálculos de
extracciones requeridas y agregar el
volumen de cloroformo (20ml)
establecido en la ecuación al embudo
de separación y agitar suavemente.
1.7) Dejar separar las dos fases y
drenar la fase orgánica inferior (que
contiene a la cafeína) de la fase
acuosa.
1.8) Repetir la extracción de la
fase acuosa superior al menos dos
veces más con 20 ml de cloroformo
cada una.
2. Purificación (sublimación)
2.1) Agregar el producto de las extracciones al matraz bola de 5000ml del
Rotavapor. Evaporar el disolvente de la fase orgánica a sequedad a
menos de 60°C en vacío, empleando el Rotavapor.

2.2) Una vez evaporado el disolvente por completo sublimar empleando el

condensador de dedo frio aplicando calor al
matraz bola con el mechero bunsen, colocar un
trozo de papel aluminio entre la boca del matraz
y el condensador permitiendo la perdida de
presión dentro del matraz.

2.3) Retirar los cristales que se alojan en la parte

externa del condensador y pesarlos con la
balanza analítica.

3. Identificación
3.1) Punto de fusión
1. Colocar parte de los cristales en un
capilar cerrado para la prueba del punto
de fusión del Thermoline.
2. Programar el equipo a la temperatura de
fusión establecida en la investigación.
3. Introducir el capilar en el orificio central y
esperar a que se fundan los cristales.
4. Tomar nota de la temperatura a la que
se fundió el contenido del capilar y
compararla con la temperatura
investigada.

3.2) Cromatografía en capa fina

1. Preparar 4 cromato placas con la silicua
para capa fina y el acetato de etilo. Con un capilar delgado tomar parte
de la muestra de cafeína y picar en la placa aproximadamente 1 cm
arriba del rose de ésta. Marcar con 1 lápiz los puntos de aplicación.
2. Transferir la placa a la
cámara de elusión con 7ml
de acetato de etilo como
eluyente y esperar a que
termine el recorrido de la
muestra.
3. Comprobar la pureza de las
eluciones en las placas con
ayuda de la lámpara de luz
ultravioleta (solo se observará 1 tono de coloración).

3.3) Prueba de la Murexida

1. Agregar en un capsula de porcelana unos cuantos cristales y agregar sobre
ellos 3 gotas de peróxido de hidrogeno (H2O2)
y tres gotas de ácido clorhídrico concentrado
(HCL).
2. Evaporar a sequedad con calor y añadir 2
gotas de Hidróxido de amonio [NH4 OH] y
observar la formación de un color púrpura.

3.4) Fusión alcalina

1. Agregar a un tubo de ensaye una pequeña

porción de sodio. Calentar el tubo de ensaye a
fuego directo con un mechero bunsen hasta que
el sodio se encuentre al rojo vivo.

2. Agregar un poco de cafeína y calentar

nuevamente hasta que se carbonice y dejar
enfriar.
3. Agregar de 3 a 5 ml de alcohol etílico, habrá
presencia de efervescencia, continuar agregando
alcohol hasta no se presente más
4. Añadir 5 ml de agua destilada , filtrar y extraer una
alícuota de 2ml.
 5. Agregar a la alicuota 3 gotas de Sulfato de hierro
II , 3 gotas mas de fluoruro sodico y calentar
posteriormente en baño maria durante unos
minutos.

6. Agregar 3 gotas de cloruro de hierro, 3

gotas de acido sulfúrico y agitar hasta
observar el cambio de color azul

Esquemas De Los Aparatos

• ROTAVAPOR

REFERENCIA DESCRIPCIÓN
A Válvula de entrada de aire.
B Condensador.
C Pinza o abrazadera.
D Matraz colector.
E Palanca de elevación.
F Base del motor.
G Panel de control de
temperatura.
H Baño de agua.
I Matraz de balón.
J Palanca de ajuste.
K Panel de control giratorio.

• PURIFICACIÓN POR SUBLIMACIÓN

 REFERENCIA DESCRIPCIÓN
A Condensador de dedo
frío.
B Matraz de balón.

RESULTADOS
ANALISIS DE RESULTADOS.

Se realizó la Prueba de Murexida para

determinar que en la cafeína obtenida
experimentalmente en el laboratorio a partir
de un producto comercial se encontraba
presente el grupo purina característico del
compuesto (Figura 1.1), se llegó a la
conclusión de que en la cafeína se
encontraba este grupo, ya que al finalizar la
prueba se observa la presencia de un color
purpura / rojizo lo cual nos indica la
presencia del grupo ya mencionado (Grupo
Figura 1.1
purina).

Prueba de Punto de fusión, al realizar esta prueba se esperaba que el punto de

fusión de la cafeína experimental [𝐶𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙] fuera relativamente
parecido al valor teórico [𝐶𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜] obtenido de la Hoja de seguridad de la
cafeína que es de 235 °C, el punto de fusión de la cafeína experimental contenida
del producto comercial café en grano fue de 234 °C, se procede a calcular el
porcentaje de error el cual será muy bajo.

𝐶𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎(𝑡𝑒𝑟𝑖𝑐𝑜) − 𝐶𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙)
𝑑𝑒𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
𝐶𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎(𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜)

235 − 234
𝑑𝑒𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100 = 0.42
235

Cromatografía en capa fina: en esta prueba se tomó muestra con un capilar y se

realizó la cromatografía en capa fina con el fin de ver si la solución de cafeína
contenía componentes que redujeran su pureza, observamos que solo se
presentaba una tonalidad en la mancha de recorrido en la placa por la muestra, esto
quiere decir que nuestra solución solo contiene cafeína.

Identificación del nitrógeno

Dada la coloración azul se deduce que hay presencia de Nitrógeno en el grupo
funcional, lo que nos lleva a la conclusión de que éste está presente en la cafeína
haciendo relación a que es el compuesto que solicitamos analizar.

Podríamos notar que se realizó correctamente la extracción y purificación de cafeína

a partir de un producto comercial y que esta tiene un alto grado de pureza debido a
que no existe mucha diferencia entre los puntos de fusión (la variación podría
deberse a que al realizar esta prueba el capilar no fue sellado por sus dos extremos,
solo se selló por uno de ellos por lo que la presión atmosférica pudo ser un factor
en la determinación del punto de fusión).

Por otro lado, se pudo observar con la CCP la presencia única de cafeína en la
muestra, dándonos una relación de alta pureza. La identificación del nitrógeno nos
confirma la presencia de este elemento en el grupo funcional.

CONCLUSIÓN

Podemos concluir que se llevó a cabo una buena extracción de la cafeína de un

producto comercial ya que las pruebas de identificación tanto físicas como químicas
nos confirman una mínima desviación en la pureza de ésta.

BIBLIOGRAFÍA.

• Ault A. Techniques and Experiments for organic chemistry,sexta edition,

U.S.A.
• Rose , A. en Weissberger. “Techniques of Organic Chemistry”. Vol 4. Mc
Graw Hill. 1997.
• Principios de análisis instrumental, Douglas A.Skoog, Sexta edición,
Editorial Cengage Learning.
• Química Analítica, sexta edición, Gary D.Christian, editorial MC.Graw Hill.
Ballesteros P. y otros “Curso experimental de química orgánica”.2°Ed. UNED
1978.