DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS, RECRISTALIZACIÓN Y EXTRACCIÓN DE ÁCIDO SALICÍLICO CON

DISOLVENTE ORGÁNICO

RESUMEN.
Se determinó el punto de fusión y ebullición de dos muestras problema, obteniendo un punto de
fusión de 162°C y un punto de ebullición de 135°C, que correspondieron al ácido salicílico y al
alcohol amílico respectivamente, con el ácido salicílico se realizó además los procesos de
recristalización con un rendimiento del 38% y extracción con disolventes orgánicos con un
rendimiento de 43%, el análisis a estos resultados se verán en el siguiente informe.

INTRODUCCIÓN En la práctica es muy utilizada para separar

Los procesos en los que una sustancia
cambia de estado tales como fusión,
ebullición, etc., se llaman cambios o
transiciones de fase. Cada estado de la
materia está determinado por su propio
conjunto de características de presión y
temperatura y requiere de adición o
sustracción de calor para habilitarlo y pasarlo
a otro estado [1].
Un compuesto orgánico está compuesto por
un empaquetamiento tridimensional del
moléculas unidas principalmente por las
fuerzas de Van der Waals, que originan
atracciones intermoleculares débiles. La
cristalización es un proceso de purificación
bastante selectivo, ya que el crecimiento del
cristal, el empaquetamiento regular de
moléculas de un mismo tipo, forma y tamaño,
tiende a excluir la presencia de impurezas.
compuestos orgánicos de las soluciones o
suspensiones acuosas en las que se
encuentran. El procedimiento consiste en
agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible
con el agua y dejar separar ambas capas. Los
distintos solutos presentes se distribuyen
entre las fases acuosas y orgánicas, de
acuerdo con sus solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgánicas,
prácticamente insolubles en los disolventes
orgánicos más comunes, permanecerán en la
fase acuosa, mientras que los compuestos
orgánicos que no forman puentes de
hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán
en la orgánica [3].
RESULTADOS

A la hora de decidir en qué disolvente probar, 1. Punto de fusión y ebullición

la primera regla a considerar es que Tabla 1 Punto de fusión – muestra N°3
semejante disuelve a semejante, es decir, un Temperatura inicial 159 °C
disolvente disolverá mejor aquellos Temperatura final 162 °C
compuestos que presenten una estructura Reporte por literatura 159°C
química similar a la suya [2]
Muestra resultante Ácido salicílico
La extracción con disolventes es la técnica
empleada para separar un producto orgánico
de una mezcla de reacción o para aislarlo de Tabla 2 punto de ebullición muestra N° 6
sus fuentes naturales. Puede definirse como Temperatura inicial 125 °C
la separación de un componente de una Temperatura final 135 °C
mezcla por medio de un disolvente. Reporte por literatura 138 °C
 Muestra resultante Alcohol amílico DISCUSIÓN
1. Punto de fusión y ebullición
2. Recristalización del ácido salicílico
En la determinación del punto de fusión de la
Tabla 3 Recristalización muestra numero 3 al realizar el procedimiento
Peso inicial de la muestra 100 mg con el tubo de Thiele, se obtuvo un resultado
Peso del papel filtro 227 mg superior al reportado por la literatura, la
Peso de la muestra en papel 265 mg variación en la lectura se pudo dar por
filtro presencias de impurezas en la sustancia [4].
Peso final de la muestra 38 mg Un rango de fusión de 3°C o menos indica un
38 mg compuesto suficientemente puro para la
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 100 mg ∗ 100% = 38% mayoría de los usos. Un compuesto orgánico
impuro no solo muestra un rango de fusión
más amplio sino también un punto de fusión
3. Extracción con disolvente orgánico del más bajo que el compuesto puro [4].
ácido salicílico.
En cuanto al punto de ebullición, la muestra
Tabla 4 Purificación de un ácido orgánico fue el alcohol amílico (1- pentanol), el
por extracción resultado estuvo inferior al de la literatura con
Muestra Ácido salicílico 3°C, esto pudo ocurrir a la influencia de la
Disolvente Éter etílico presión atmosférica debido a las variaciones
seleccionado en la altura. A medida que un sitio se
encuentra más elevado sobre el nivel del mar
Tabla 5 Extracción con disolvente. como es el caso de la ciudad de Pasto, la
Peso inicial de la muestra 101 mg temperatura de ebullición se hace menor, una
Peso del papel filtro 231 mg altura de 2500 m.s.n.m. [5].
Peso de la muestra en papel 274 mg
filtro El punto de ebullición de una sustancia
Peso de la muestra final 43 mg depende básicamente de la masa de sus
moléculas y la atracción entre ellas, el alcohol
43mg
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100% = 43% amílico pertenece al grupo hidroxilo lo que le
100 mg
confiere polaridad y posibilidad de formar
enlaces de hidrógeno. Los líquidos polares
Reacciones del ácido salicílico en la tienden a hervir a temperaturas más altas que
extracción con disolventes los no polares de igual peso molecular [5],
además existe la posibilidad de que se hayan
presentado errores de sistemáticos, en cuanto
a la manipulación y ejecución del
+ NaOH + H2O procedimiento, hubo la necesidad de repetir
los pasos a seguir por errores en el montaje,
Ácido salicílico Salicilato de sodio que no permitían una adecuada lectura del
punto de fusión y ebullición.

+ H2O + NaCl 4. Recristalización del ácido salicílico

Salicilato de sodio Ácido salicílico En el proceso de cristalización del ácido
salicílico, tras seguir los pasos dados por la
guía al final se obtuvo un rendimiento del 38%,
correspondiente a 38g mostrando una gran
pérdida de la masa del compuesto inicial que
fue de 100g, esto pudo deberse a varias
razones explicadas a continuación.
La pérdida de la sustancia se pudo minimizar
manteniendo siempre el disolvente caliente
saturado con el soluto, de esta forma cuando
la disolución se enfriara rendiría la cantidad
máxima de sustancia. Para lograr este
propósito, al soluto se va agregando poco a
poco cantidades pequeñas de disolvente
caliente, mientras la solución se mantiene en
ebullición y agitación, hasta lograr que todo el
sólido se disuelva con la menor cantidad
posible de disolvente hirviente [6].
En el filtrado el papel filtro era muy a medida
del cirulo del embudo, de modo que cuando
se filtró solución pudo haberse perdido
muestra al hacerse de manera poco
cuidadosa por los extremos del círculo del
papel filtro pasando por el embudo.
En el secado de los cristales en el horno se
corrió el riesgo de que se "desaparezcan"
cristales por sublimación o que se
descompongan por el calor dado el caso. No
se tuvo cuidado con estas dos cuestiones la
temperatura del horno no se tuvo en cuanta
por lo que no se sabe si no superaba el punto
de fusión de los cristales [7].
No se tomó el punto de fusión de los cristales,
solo se tuvo en cuenta su rendimiento, con el
punto de fusión, se pudo haber confirmado su
pureza y correspondencia al ácido salicílico,
tal como se confirmó en la practica 1.
En conclusión una serie de errores llevaron a
un rendimiento bajo de ácido salicílico, tras el
proceso de recristalización, si bien este
método tiene como objetivo tener sustancias
más puras, tras la práctica y sus resultados es
impredecible afirmar cuantas impurezas
estaban presentes en la muestra, si se
considera los errores cometidos.
5. Extracción con disolvente orgánico del
ácido salicílico.
En este proceso se pesó 103mg de ácido
salicílico al agregar NaOH, siendo esta una
base fuerte, pudo desprotonar completamente
el ácido carboxílico. Los productos son el ion
carboxilato, el catión que queda de la base, y
agua. La combinación de un ion carboxilato y
un catión constituyen la sal de un ácido
carboxílico [8]. La formación de sales son
utilizadas para purificar los ácidos y eliminar
impurezas no acidas. Un ácido carboxílico es
más soluble en la fase orgánica, pero su sal
es más soluble en la fase acuosa [8]. La
formación de dos fases; la fase acuosa (más
densa) se ubicó al fondo y la fase orgánica en
la parte superior (menos densa). Al final del
procedimiento se obtuvo un porcentaje de
rendimiento de 43%, este porcentaje de
rendimiento bajo se pudo dar por errores
cometidos en el desarrollo del proceso como
la pérdida del compuesto durante la filtración
al vacío en la que se pudo retener cristales de
ácido en las paredes del recipiente en el que
se realizó la separación así también en el
Erlenmeyer donde se desarrolló el
procedimiento reactivo e inclusive se debe
tener en cuenta que una mínima cantidad del
ácido salicílico pudo no reaccionar y
permaneció en la mezcla de productos y
reactivos. Por otro lado, si se empleó agua en
exceso durante la etapa de filtración, una
cantidad pequeña del ácido salicílico tuvo la
posibilidad de haberse disuelto en la misma,
disminuyendo la masa de ácido y con ello, su
rendimiento.
Se pudo realizar una segunda extracción,
pues en la práctica, no todo el soluto se
transfiere al solvente cuando se hace un solo
proceso de extracción, a menos que K
(coeficiente de distribución) sea muy grande,
y usualmente se requieren varias etapas de
extracción para sacar todo el soluto de una
disolución.
Finalmente se puede decir que el ácido
salicílico, según resultados obtenidos en las
parcticas presentan casos contrarios que
definen su pureza, su punto de fusión por el
tubo de Thiele se sobrepasó 3°C pero está en
un rango normal, que se diría que es una
sustancia pura, pero cuando se quiso
determinar su pureza por el método de
recristalización y extracción con disolvente, el
rendimiento fue menos del 50%, que indica
una gran presencia de impurezas en el ácido,
sumándole los errores cometidos en el
procedimiento.
PREGUNTAS
1. de una explicación basada en la estructura
molecular que justifique las diferencias en los
puntos de fusión de los siguientes isómeros
C4H8 Trans- buteno -106 °C
Cis - buteno -139 °C
C4H10 n- butano -135 °C
Metil propano -145 °C
El isómero cis es más polar (los grupos metilo
empujan electrones hacia el carbono del doble
enlace polarizando el enlace C-C), porque la
forma de U cis dificulta el empaquetamiento
en estado sólido. Las débiles fuerzas
intermoleculares que se establecen en este
caso explican que funda a menores
temperaturas que el isómero trans, cuya
forma permite un empaquetamiento más
eficaz, el isómero trans es menos simétrico
[9].
Un alcano ramificado como el isopropano
funde generalmente a mayor temperatura que
el alcano normal con el mismo número de
átomos de carbono. La ramificación de un
alcano le da una estructura tridimensional más
compacta, que se empaca más fácilmente en
una estructura sólida y aumenta su punto de
fusión. Los puntos de ebullición disminuyen y
los de fusión aumentan a medida que la forma
de la molécula se hace más ramificada [8].
2. ¿En qué casos se utiliza el carbón activado
durante el proceso de recristalización?
El carbón activado es una sustancia de origen
vegetal que tiene la propiedad de absorber
químicos, gases, metales pesados, proteínas,
desechos y toxinas, siendo un gran aliado
para la desintoxicación. El carbón
activado puede utilizarse en cápsulas o en
polvo en forma de cataplasmas terapéuticos.
El carbón activado tiene la propiedad de
adsorber a otras substancias por lo que una
vez utilizado se desecha, conteniendo
substancias que bien pueden ser peligrosas o
no. El carbón activo puede utilizarse durante
el proceso de recristalización cuando la
disolución en caliente presenta alguna
turbidez o impureza coloreada. Si los cristales
de partida presentan coloración intensa
debido a la presencia de impurezas
frecuentemente más polares que la muestra,
añadir un poco de carbón activo para
eliminarlas por adsorción [10].
3. ¿Con ayuda de un montaje describa como
recristalizaría una muestra orgánica
empleando un sistema de reflujo cuando se
requieren dos disolventes para dicho proceso
por ejemplo etanol y agua?
A menudo un compuesto orgánico es muy
soluble en un disolvente y es insoluble o muy
poco soluble en otro; por lo que es imposible
recristalizarlo en un solo disolvente,
Aprovechando la diferencia de solubilidad en
dos disolventes, se usa la recristalización en
mezcla de disolventes, siempre que ellos sean
totalmente miscibles entre sí y en proporción
adecuada. Por ejemplo, un compuesto es muy
soluble en etanol e insoluble en agua. La
técnica a seguir en estos casos es la de
disolver la sustancia a reflujo, en la mínima
cantidad posible de disolvente en el cual sea
más soluble (etanol), se obtiene así una
solución concentrada transparente, a la que
se agrega gota a gota el otro disolvente, en el
que es insoluble (agua), a través del [1] Química Orgánica, disponible en:
refrigerante, manteniendo el reflujo, y http://organica1.org/1311/1311_1.pdf
agitando hasta observar una ligera turbidez
[2] Guías de Laboratorio de Química,
permanente. (Si la solución inicial no es disponible en:
transparente, sino turbia debido a http://asignatura.us.es/aaef/Cristalizacion%2
contaminantes, se debe filtrar previamente 0.pdf
antes de agregar el segundo disolvente para
obtener una solución transparente). Una vez [3] Fernández German, disponible en:
obtenida la solución levemente turbia, se http://www.quimicaorganica.net/extraccion.ht
ml
agregan, siempre a reflujo y a través del
refrigerante, gotas del líquido en el cuál el [4] Química Orgánica disponible en:
compuesto orgánico es soluble (etanol) hasta rhttp://quimicaorg1.blogspot.com.co/2010/06/
observar una solución transparente. De este punto-de-fusion.html
modo se tiene la seguridad de tener una
solución saturada del compuesto en cuestión, [5] Práctica 6, Disponible en:
a reflujo, en la mezcla de disolventes. http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabq
Después, se sigue con el proceso normal de uimico/02practicas/practica06.htm
recristalización [10]. [6] Alcoholes, disponible en:
https://www.uam.es/departamentos/ciencias/
qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html
[7] Purificación de sólidos, disponible en:
http://www.sabelotodo.org/quimica/purificarso
lidos.html
[8] Morrison, R Th; Boyd, R.N Quimica
organica, 2ª ed. Addisom- Wesley
Iberoamericana, USA, 1993,1312pp.
4. Busque un ejemplo en donde se utilice el [9] Isomería, disponible en:
proceso de extracción con disolventes en la http://es.slideshare.net/nbeatriz/isomeria-
purificación o aislamiento de un producto 2532608
natural.
[11] Jacqueline Pezoa O, Raúl Moscoso C.
La extracción de aceite de una semilla Disponible
oleaginosa por medio de solvente es un en:file:///C:/Users/Usuario/Downloads/Gu_a_
procedimiento que usa en la casi totalidad de de_Trabajos_Pr_cticos_LabQO1.pdf
las plantas que trabajan estos productos,
debiéndose a elegir el solvente más adecuado [12] Karina Taipe, disponible en:
para obtener la mejor calidad de aceite, la http://es.scribd.com/doc/37654161/EXTRAC
elección debe caer sobre hexano o el benceno CION-DE-ACEITES-POR-
dado que casi todos los aceites vegetales van SOLVENTES#scribd
destinados a la alimentación humana, lo que
exige que el producto sea lo más puro posible
[12].

BIBLIOGRAFÍA