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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E


INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

INGENIERIA QUÍMICA INDUSTRIAL

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS


LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA: 1
“OBTENCIÓN DE BENZHIDROL POR LA REDUCCION DE LA
BENZOFENONA”
GRUPO: ​2IV47
EQUIPO: ​4

INTEGRANTES:
HERNÁNDEZ MORALES MOISÉS
LUGO BERMAN MARIANNE FERNANDA
MORALES ISLAS ALBERTO TADEO
ROSAS TOCA MYRIAM PALOMA ALEJANDRA

PROFESORA:

TIERRABLANCA GUDIÑO BERENICE

​FECHA DE ENTREGA:​ 04 - 03 -2018

1
ÍNDICE

RESUMEN…………………………………………………………………….. 3
MARCO TEÓRICO………………………………………………………….... 4
BENZOFENONA……………………………………………………………..4
Reducción…………………………………………………………………….4
Benzhidrol……………………………………………………………………..4
Cristalización………………………………………………………………….5
Recristalización……………………………………………………………….5
Decantación…………………………………………………………………..6
Separación…………………………………………………………………….6
OBJETIVOS…………………….…………………………………………….…7
MATERIALES Y METODOS…………………………………………………7
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL………………………………………..8
CONCLUSIONES……………………………………………………………….9
REFERENCIAS…………………………………………………………………10

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Resumen

El propósito de la practica fue la obtención de Benzhidrol a través de la


reducción de la Benzofenona, durante la práctica, se realizó una reducción
catalítica para la síntesis de un alcohol, para esto fue necesario conocer las
características de los elementos utilizados, como la temperatura, la toxicidad y
el equipo de protección que se debía utilizar para el manejo de los reactivos.

En la práctica se preparó un reactivo de NaOH y etanol, el cual fue calentado


en una parrilla con agitador magnético, para posteriormente agregarle la
Benzofenona y el zinc, sin dejar de agitarlo, empezamos a contar el tiempo que
sería de una hora, cuando se empezó a formar el condensado en el equipo
,dado que tuvimos algunos inconvenientes en la experimentación se oxido la
reacción por lo que tomo un color naranja obscuro por consiguiente se filtró la
mezcla en un vaso que contenía hielo y HCl 12.5% en V. donde le realizamos
un par de lavados obteniendo así nuestro precipitado (Benzhidrol) pero con
casi nada de formación de cristales ocasionado por la oxidación que se dio
anteriormente.
La experimentación realizada tomó bastante tiempo, las soluciones en su
mayoría, debían ser calentadas para poder ayudar a la disolución de los
reactivos, como en el caso del NaOH en etanol, donde tuvimos que aumentar
la velocidad de agitación.

Al final solo un equipo de trabajo llego a obtener el resultado adecuado y con


otro equipo se apreció lo que es una filtración por vacío, que es más rápida y
eficiente para obtener la formación de cristales.

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MARCO TEORICO

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BENZOFENONA
¿Qué es? Y ¿Cuáles son sus aplicaciones e importancia?
La benzofenona es una cetona aromática. Es un fotoprotector, es decir, es un
filtro contra las radiaciones UV, la benzofenona absorbe estas radiaciones y las
convierte en calor.
La benzofenona también se utiliza en jabones, aromatizantes y perfumes, se
encarga que estos no pierdan su olor ni color aunque tengan contacto con los
rayos UV.
Principales características:
Como ya se comentó: es fijador de aromas.
Posee aplicaciones farmacéuticas.
Absorbe la luz ultravioleta.
Inhibe la polimerización de estírenos.
Reducción
La benzofenona puede reducirse vía fotocatalítica utilizando CdS (Sulfuro de
Cadmio) comercial o CdS nanoparticulado. Como se sabe los catalizadores
nanoparticulares son más activos y selectivos para la obtención de benzhidrol.
Las variables de reacción tienen cierta importancia, tales como, la
concentración inicial del reactivo, masa del catalizador e intensidad luminosa.

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BENZHIDROL

1
Quiminet. (2011). Caracteristicas de la benzofenona. 2011, de Quiminet Sitio web:
https://www.quiminet.com/articulos/caracteristicas-de-la-benzofenona-56386.htm

2
H. D. Durst. (1985). quimica organica experimental. 2011, de Google books Sitio web:
https://books.google.com.mx/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA246&lpg=PA246&dq=benzhidrol&source=
bl&ots=iInZHYJSXs&sig=qQ8HIfA2PwgKMS_OU-5C489rd8Q&hl=es-419&sa=X&ved=0ahUKEwimw5XO6tP
ZAhVHba0KHdQGCfsQ6AEIMDAB#v=onepage&q=benzhidrol&f=false

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El benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de benzofenona.

Mecanismo:

Se utiliza:
Para preparar antihistamínicos, es un intermediario químico para síntesis como
fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar
alteraciones en ambientes malolientes.
CRISTALIZACÓN
Básicamente es un proceso donde se solidifica partiendo de un gas, líquido o
hasta de una disolución, que se enlazan hasta lograr formar una red cristalina.
Es decir, es la operación por medio de la cual se separa un componente de una
disolución líquida para ser transferido a la fase sólida.
Se usa la disolución de un sólido para ser purificado, mediante la cristalización,
ya que durante el crecimiento del cristal, las moléculas de un mismo tipo, forma
y tamaño, se unen y tienden a excluir la presencia de impurezas.

RECRISTALIZACIÓN
Básicamente es un método en donde se obtienen los cristales por manipulación
de presión o temperatura, se eliminan impurezas que contaminan a un sólido
en un disolvente. El resultado ideal sería toda la sustancia se separa de forma
cristalina y todas las impurezas quedan insolubles en las aguas.
El disolvente
Se necesitan ciertas características para ser el disolvente en este método, tales
como:

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No debe reaccionar con el soluto.
No debe ser peligroso
Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas
temperaturas.
Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en
cualquier rango de temperatura.
Fácil de eliminar. Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente
es acuoso u orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos es necesario
siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo.

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DECANTACIÓN
Es un método físico de separación de mezclas heterogéneas, estas pueden ser
exclusivamente líquidos y sólidos, donde se hace la separación de líquidos de
sólidos y de líquidos no miscibles.
La decantación de basa en la diferencia de densidades entre los componentes
existentes.
SEPARACIÓN
Cuando se tiene una mezcla de dos o más sustancias, sus propiedades a
veces difieren en sus propiedades químicas o físicas.

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Laboratorio quimico. (2011). Decantacion. 2018, de html Sitio web:
https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-quimico/procedimientos-basicos-de-laboratorio/qu
e-es-la-decantacion.html

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OBJETIVOS

GENERALES:
● Sintetizar el Benzhidrol mediante la reducción de la Benzofenona.
● Conocer y manipular un proceso de separación como la cristalización.

PARTICULARES:
● Conocer la importancia y aplicación del benzhidrol.
● Conocer las características de los compuestos a emplear (temperaturas,
presiones, estado físico, entre otros).

MATERIALES Y METODOS

Material y equipo:
-matraz fondo plano
-condensador
-mangueras
-parrilla de agitación
-tina
-termómetro
-pinzas tres dedos
-barra magnética
-bomba para agua
Sustancias:

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Hidróxido de sodio
Etanol
Benzofenona
Zinc
Ácido clorhídrico

Descripción del procedimiento experimental


Primero montamos el equipo como se muestra en el manual de laboratorio,
después disolvimos .65 g de NaOH (Hidróxido de sodio) con 5.5mL de etanol
en el matraz de fondo plano, calentamos en la parrilla, a continuación
agregamos .5 g de benzofenona y .65 g de Zinc, homogenizando el sistema
con la parrilla de agitación con ayuda de la barra magnética durante 1 hora a
una temperatura de 75 grados Celsius.
A continuación al trascurrir esa hora se va a filtrar la solución con el objetivo de
eliminar el Zinc tenido en cuenta que se va a recibir el filtrado en un recipiente
(vaso de precipitados 400 ml) que contenga 3 ml de ácido clorhídrico (HCl) al
12.5 % y en el mismo vaso poner 12.5 g de hielo.
Para finalizar tenemos que enjugar el matraz con 1.5 ml de etanol caliente y
adicionarlo al residuo de la filtración, dejarlo reposar durante unos minutos y
recuperar por filtración los cristales de Benzihidrol.

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DISCUSION DE RESULTADOS

La obtención del benzhidrol no se logró satisfactoriamente debido a la falta de


organización y de tiempo. Al momento de pesar los reactivos y disolverlos en el
matraz nuestro primer error fue que primero tomamos el etanol sin tener en
cuenta que se evaporaría al no iniciar pronto la disolución.

El siguiente error fue que no iniciamos con una buena velocidad con el
agitador magnético ya que no se logró una agitación constante y por lo tanto se
quedaron sedimentados los reactivos en la parte inferior del matraz.

A pesar de que el zinc se utilizó como catalizador el tiempo y la temperatura fue


un factor muy importante puesto que el reflujo se tardó bastante tiempo en
iniciar e íbamos incrementando la temperatura en la parrilla para que tuviera un
avance rápido de temperatura.

Después de aproximadamente 30 minutos observamos que nuestra solución se


oxido por el cambio de color, que fue muy notorio, ya que se obtuvo un color
naranja obscuro, lo cual fue un factor por lo que no se pudo realizar la
formación de cristales comprobándolo al momento de filtrar nuestro producto
no se obtuvo una buena cantidad de cristales al contrario fue mínima la
obtención de ello, así que no fue necesario realizar la re-cristalización ni el
cálculo de eficiencia ya que no se había obtenido lo esperado.

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REFERENCIAS

Quiminet. (2011). Caracteristicas de la benzofenona. 2011, de Quiminet Sitio


web:
https://www.quiminet.com/articulos/caracteristicas-de-la-benzofenona-56386.ht
m

H. D. Durst. (1985). quimica organica experimental. 2011, de Google books


Sitio web:
https://books.google.com.mx/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA246&lpg=PA246
&dq=benzhidrol&source=bl&ots=iInZHYJSXs&sig=qQ8HIfA2PwgKMS_OU-5C4
89rd8Q&hl=es-419&sa=X&ved=0ahUKEwimw5XO6tPZAhVHba0KHdQGCfsQ6
AEIMDAB#v=onepage&q=benzhidrol&f=false
Laboratorio quimico. (2011). Decantacion. 2018, de html Sitio web:
https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-quimico/procedimientos-basic
os-de-laboratorio/que-es-la-decantacion.html
Química orgánica. John McMurry, octava edición, Cengage Learning, México
2012

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