“AÑO DEL BUEN SERVICIO AL CIUDADANO”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE PIURA

CURSO: Quimica Organica

TEMA: Alquenos y Alquinos

DOCENTE: Alexis Valdiviezo Chapoñan

ALUMNA:
. Timaná Timaná, Ericka
 INTRODUCCION

Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su

composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales
como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y
nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los
cianuros. Estos compuestos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se
encuentran sobre la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como
el gas metano CH4 que utilizamos como combustible, hasta moléculas muy
grandes o macromoléculas con cientos de miles de átomos de carbono como el
almidón, las proteínas y los ácidos nucléicos.
Los compuestos orgánicos formados principalmente por combinaciones
diferentes de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, tienen propiedades
especiales que son útiles para el ser humano.

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas ó cadenas
cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios
formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre
los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.
DEFINICIÓN DE ALQUENOS:

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos
de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y
es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos
hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos
es oleofinas.

Otros datos:

- Su fórmula general en CnH2n, la misma que para los cicloalcanos.

- El nombre fundamental con un prefijo al que se añade la terminación -eno. - La cadena
más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace.
- La posición del doble se le asigna el número más pequeño.
- En un compuesto cíclico, la numeración comienza por el carbono del doble enlace.
- La terminación eno de la cadena lateral se reemplaza por –il para indicar que se trata
de un sustituyente. La cadena lateral se numera desde el punto de unión con la cadena
principal.

ESTRUCTURA E ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN LOS ALQUENOS.

Para que el carbono forme enlaces con tres átomos adicionales, tiene que utilizar tres
orbitales híbridos equivalentes sp2 .
La existencia de la rotación impedida en torno a dobles enlaces se conoce como
isómeros geométricos.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS:

Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los
alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces
múltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.
Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así
sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples
enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace
se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace Si
hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que
contienen el doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que
los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles. Si
el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración
empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de
dicho enlace.
6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo
más cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran
equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más
pequeño.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS

1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del

C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.

2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.

3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.

4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.

5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es

considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los

electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del

dipolo de la molécula de agua.

 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS.
 1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos
reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto
constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
 2. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
 Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un
catalizador tal como el Pt, Pd ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

El doble enlace se rompe.

 Halogenación: adición de una molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br ó I).

Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono
(CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo
nombre general es dihalogenuro vecinal ó dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que
la reacción se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece
casi instantáneamente. La reacción de adición se presenta así:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos últimos no
reaccionan con él.

 Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br ó I

La adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado
monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de fórmula general
RX. Si el alqueno es simétrico se aplica la regla de Markonikov.

 Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)

Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por
adición (sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo
correspondiente de fórmula ROSO3H.
 Adición de ozono (O3): ozonólisis
Se utiliza esta reacción para localizar el doble enlace. La reacción del ozono con un
alqueno conduce a la formación de un ozónido. Algunos ozónidos son inestables cuando
están secos y pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aislan, sino que
la mezcla de reacción se trata en condiciones reductoras, dando aldehidos y cetonas
como productos.

REACCIONES DE LOS ALQUENOS.

Adiciones electrófilas al doble enlace. Como el enlace sigma C‐C es más estable
que el enlace pi es de esperar que los alquenos reaccionen de modo que se transforme
el enlace pi en un enlace sigma. En efecto, esta es la reacción más común de los enlaces
dobles. Ya se acaba de ver un ejemplo de este tipo de comportamiento en las reacciones
de hidrogenación catalítica, en la que se convierte el doble enlace pi de los alquenos en
dos enlaces sigma C‐H. La reacción de hidiórogenación de un alqueno es exotérmica
en unas 20‐30 kcal/mol, lo que demuestra que el producto es más estable que los
reactivos.
La hidrogenación es un ejemplo de una reacción de adición al doble enlace. Cuando un
alqueno participa en una adición se agregan dos grupos a los átomos de carbono del
doble enlace y los carbonos se saturan:

Adición de hidrácidos (H-X) Cuando un alqueno se trata con HBr se obtiene un

bromoalcano. Esta reacción es un claro ejemplo del proceso general de adición
electrófilica al doble enlace. El protón del HBr es el electrófilo del proceso y el ión
bromuro Br- es el nucleófilo.
Reacciones de hidratación. Cuando un alqueno reacciona con agua en presencia de un
catalizador fuertemente ácido se obtiene un alcohol. A este proceso se le denomina
reacción de hidratación de alquenos porque formalmente se agregan los elementos del
agua (un átomo de hid ó H hid il OH) l d bl l hid r ógeno H y un grupo hidroxilo OH) al d
oble enlace

USOS Y APLICACIONES.
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos
orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a
otros grupos funcionales. Además son intermediarios importantes en la síntesis de
polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos. Entre los alquenos de
mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, también llamados
etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar
cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.
DEFINICION DE ALQUINOS:
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre
dos átomo de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo
funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los
alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer
miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.

- La fórmula general es CnH2n-2 y es la misma que la de los cicloalquenos.

- Las reglas para nombrar los alquinos son las mismas que se aplican para los alquenos,
cambiando la terminación -eno por –ino. Química Orgánica Biología José Luis Ravelo –
Dpto. de Q.O.

- Si existen tanto dobles como triples enlaces, la terminación pasa a ser “enino”. Los
números de los enlaces dobles y triples tienen que ser lo más bajo posible, sin tener en
cuenta si el número más bajo corresponde a “eno” o a “ino”. Cuando ambas alternativas
llevan a los mismos números la prioridad del número más bajo se da al “eno”.

ESTRUCTURA EN LOS ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina
también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama
acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la
región entre los núcleos de carbono.
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación sp en
cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera
el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del
hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de
los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El
solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circunda
al enlace σ C-C.

Nomenclatura de los alquinos.

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:
1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número
de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la
terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de
carbono, por la terminación –ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo
posible.
2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que
contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como
-enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces
dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del
triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.
3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal
es la que contiene el mayor número de átomos de carbono
4º.Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de
átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces
dobles

Propiedades físicas de los alquinos.

1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos
2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y
alcanos
3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición
 4. Densidad: igual que en los casos anteriores
5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

Propiedades Químicas de los alquinos.

 1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos
reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual
constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la
formación de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.
3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos
moléculas de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno
al triple enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.
5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de
carbono), el cual puede oxidars luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de
carbono). La reacción se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores.
La adición de agua a otros alquinos no origina aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH
se fija al carbono menos hidrogenado.
6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los
hidrógenos del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos terminales forman tambien
derivados metálicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los
alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son
bases débiles u nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y
demás alquinos con triple enlace Terminal.
7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer
sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los
productos de la reacción (después de la acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de
identificar. Esta reacción permite localizar la posición del triple enlace en un alquino.
 Reacciones de los alquinos: adiciones electrofílicas al
triple enlace.

a) Adición de hidrácidos (H-X). Los hidrácidos se adicionan al triple mediante un

mecanismo similar al de la adición a enlaces dobles. La regioselectiviad de la adición al
triple enlace de H-X sigue también la regla de Markovnikov. El mecanismo de la reacción
se inicia con la adición del protón al triple enlace, lo que origina un carbocatión vinilo. Si
se pueden formar dos carbocationes vinilo diferentes el que se forma preferentemente
es el que coloca la carga positiva en el átomo de carbono más sustituido (orientación
Markovnikov). En el segundo paso del mecanismo se produce el ataque nucleofílico del
ión halogenuro al carbocatión vinilo, lo que proporciona un halogenuro de vinilo.

b) Adición de halógenos. El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente

igual como lo hacen con los alquenos. Si se agrega 1 equivalente de halógeno se
produce un dihaloalqueno. Los productos pueden ser mezclas de alquenos cis y trans.
Si se agregan 2 equivalentes de halógeno se obtiene el derivado tetrahalogenado.

USOS Y APLICACIONES
Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de mayor
importancia comercial es el acetileno o etino. Su aplicación comercial más importante
es como combustible de los sopletes oxiacetilénicos, ya que las temperaturas obtenidas
de su combustión son muy altas (2800 ºC) lo que les permite cortar los metales y
soldarlos. Se utiliza también en la síntesis del PVC (polímero de nombre policloruro de
vinilo), aunque ha sido desplazado por el eteno o etileno en la síntesis del mismo.
También sirven como materia prima en la obtención del metilacetileno que se utiliza
también en los sopletes ya que no se descompone tan fácilmente como el acetileno y
pueden alcanzarse temperaturas más altas; también se utiliza como combustible de
cohetes.
 CONCLUSIÓN

Las principales características de los Compuestos Orgánicos son:

 Son Combustibles

 Poco Densos

 Poco Hidrosolubles

 Pueden ser de origen natural u origen sintético

 Tienen carbono

 Casi siempre tienen hidrogeno

 Componen la materia viva

 Constituyen una gran cantidad de sustancias existentes en la tierra

 Presentan concatenación

Los compuestos orgánicos son utilizados por el ser humano en su día a día, estos

constituyen la materia prima para la realización de una gran cantidad de productos.

Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno poseen características que los diferencian

entre sí, pero que los diferencian de los compuestos inorgánicos.