You are on page 1of 7

ÁCIDO ETILENDIAMINOTETRAACÉTICO

Ácido etilendiaminotetraacético

Figura 1.
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-({2-[bis(carboximetil)amino]etil}(carboximetil)amino)acético
Datos químicos
Fórmula C10H16N2O8
Peso mol. 292,24
Sinónimos EDTA. Ácido edético. Ácido diaminoetanotetraacético
Datos físicos
Densidad 0,86 g/cm³
P. de fusión 245 °C (473 °F)
Solubilidad en agua Soluble en medio básico mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Metabolismo ~0%
Vida media 20-60 minutos (Edetato cálcico)
Excreción Urinaria
Datos clínicos
Vías de administración Oral (mala absorción), intramuscular, intravenosa

El ácido etilendiaminotetraacético, también denominado EDTA o con menor frecuencia AEDT, es una
sustancia utilizada como agente quelante que puede crear complejos con un metal que tenga una
estructura de coordinación octaédrica.
Un agente quelante es un “secuestrador” de metales pesados a través de sus ligandos, cuando se producen
esas uniones, se forma lo que se conoce como Compuesto de coordinación.

EDTA corresponde al ácido etilendiaminotetraacético, que como podemos observar en la imagen siguiente,
presenta 6 uniones, ya que forma un sistema hexaprótico, dando lugar a un complejo con estructura
octaédrica.
El ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) es un ácido orgánico tetracarboxílico derivado del etano por
aminación de sus dos grupos metilo y posterior diacetilación de cada uno de los grupos amino (Fig. 1). La
principal propiedad química del EDTA, es su capacidad de actuar como agente quelante de iones metálicos.
Se denomina grupo de coordinación al formado por un grupo químico y un ión metálico unidos mediante
un enlace covalente coordinado o dativo. La reacción en la que se establecen grupos de coordinación
recibe el nombre de quelación y las sustancias, moléculas o iones, que son capaces de formar más de un
enlace o grupo coordinado con un ión metálico se denominan agentes quelantes.

Los compuestos de coordinación resultantes de la unión entre el quelante y el ión metálico reciben el
nombre de quelatos. En el quelato, diferentes grupos químicos, al menos dos, presentes en la molécula del
agente quelante, establecen enlace coordinado con el ión metálico, quedando éste envuelto por la molécula
del quelante que actúa como una pinza. Se dice así que el agente quelante «fija» al ión metálico y lo separa
de la molécula en la que se encuentre, actuando como una pinza. Precisamente el término “quelar” deriva
del griego «khele» que significa garra o pinza. En definitiva, la acción de los agentes quelantes consiste en
«robar» iones metálicos del complejo molecular al que se encuentren entrelazados, fijándolos por unión
coordinada.

El ácido etilendiaminotetraacético (EDTA), por la flexibilidad de su molécula y la especial disposición


espacial de sus átomos y grupos químicos, actúa como agente quelante llegando a coordinarse
octaédricamente con iones metálicos mediante el establecimiento de seis grupos coordinados, por lo que
se dice que es un agente quelante hexadentado (Fig. 2). Gracias a su propiedad de quelar iones metálicos,
el EDTA en disolución, o sus sales ionizadas, es muy eficaz para eliminar Ca, Mg, Mo, Fe, Cu y Zn, iones
que puede sustraer de los compuestos químicos de los que formen parte. La acción quelante del EDTA es
utilizada para eliminar trazas de iones metálicos del agua destilada y purificada. Además, el EDTA se
emplea como reactivo valorado en los análisis químicos realizados por vía complexométrica a causa de la
estabilidad de los quelatos que forma con numerosos cationes. La reacción de quelación que lleva a cabo
el EDTA sobre iones metálicos que forman parte de moléculas con actividad biológica, conlleva la
inactivación de dichas sustancias y la inhibición de su actividad biológica. En base a esta acción, el EDTA
es utilizado ampliamente en investigación biomédica como inhibidor enzimático, pues es capaz de fijar los
iones Co++, Fe++, Cu++ ó Zn++ situados en los centros activos de diferentes enzimas (metaloenzimas)
aboliendo su actividad catalítica, inactivándolas e inhibiendo las reacciones por ellas catalizadas. Por
ejemplo, el EDTA inhibe la reacción de hidrólisis secuencial de enlaces peptídicos de proteínas a partir del
extremo C-terminal mediada por la carboxipeptidasa A, quelando el ión Zn++ que contiene este enzima en
su centro activo. Igualmente, la quelación de calcio sanguíneo efectuada por el EDTA hace que éste sea
utilizado como agente anticoagulante, pues es bien conocida la necesidad inexcusable de la presencia de
calcio en el medio para que se produzca la cascada de la coagulación, dado que la unión entre los
diferentes factores de la coagulación se establece, entre otros, por puentes catiónicos divalentes mediados
por el ión Ca++.
Sin embargo, hemos de saber que el reactivo comúnmente utilizado es su sal disódica, ya que en la práctica
el EDTA suele estar parcialmente ionizado, y por tanto, forma menos de seis enlaces covalentes
coordinados con cationes metálicos.

SÍNTESIS INDUSTRIAL DEL EDTA


Consiste en la condensación de un grupo carbonílico con ácido cianhídrico y etilendiamina.
El uso de EDTA y más generalmente sus sales tiene amplios usos en la industria farmaceútica,
alimentaria,cosmética e incluso en la medicina. Vamos a ver algunas de sus aplicaciones:

Detergentes: El EDTA es utilizado como coadyuvante en detergentes líquidos, ya que la quelación


de iones Ca2+ y Mg2+ permite controlar la dureza del agua. Como blanqueante, también presenta
un uso muy extendido, pues se puede aplicar a temperaturas inferiores a 60ºC.
Alimentación: El EDTA podríamos decir que actúa como conservante de forma indirecta, ya que
al secuestrar iones metálicos (esencial para algunas bacterias), inhibe el crecimiento bacteriano.
Por otro lado, parece ser que puede inhibir ciertas enzimas, como la PPO (Polifenoloxidasa), sobre
todo en sinergia con ácido ascórbico o ácido cítrico, evitando la oxidación de ciertos compuestos
que dan color a los alimentos. En las frutas, la PPO oxida ciertos fenoles e introducen átomos de
oxígeno en su composición. Esto provoca que los fenoles se conviertan en quinonas, que causan
los pigmentos marrones, rojos y negros que se aprecian.
Biomedicina: El EDTA secuestra el calcio sanguíneo, actuando como agente anticoagulante, pues
se conoce la necesidad de calcio en el medio para que se produzca la cascada de la coagulación.
El EDTA de sodio también es utilizado para eliminar la intoxicacón por plomo y mercurio, por el
mismo procedimiento, quelación de metales pesados. Con respecto a este área, que me encanta,
también he leído un último artículo en el que se usa el tetrasodio-EDTA como antimicrobiano,
debido a su capacidad quelante, ya que desestabiliza colonias bacterianas que forman agregados,
pudiéndose aplicar en heridas externas o en apósitos
Como podéis ver tiene multitud de usos, pero para nada os quiero vender esta molécula como la
panacea de la química, pues también presenta muchos factores negativos y/o rivales que le
superan en actuación.
Importancia biomédica[editar]
El EDTA y sus derivados tienen la valiosa propiedad química de combinarse con iones metálicos polivalentes
en solución para formar complejos coordinados cíclicos no iónicos, solubles en agua y virtualmente no
disociables. A estos complejos se les conoce como quelatos.
Además, la capacidad quelante del EDTA se aprovecha en laboratorios bioquímicos y biotecnológicos para
desactivar las metaloproteínas (pues estas no pueden actuar sin el ion metálico que sirve de centro catalítico),
ya sea bien para estudiar la cinética de estas enzimas, o bien para desactivarlas para no dañar el ADN
(nucleasas), las proteínas o los polisacáridos de una disolución.

De acuerdo con Nikiforuk y Sreebny(13), el pH ideal para la descalcificación con soluciones de EDTA
debe estar próximo al pH neutro, es decir, 7.5. Como nos informan Holland y cols.(14), de las sales
derivadas del EDTA, la que presenta un pH = 7.7 es la sal trisódica y, también según estos autores, por
ese motivo deberá ser utilizada cuando se pretenda un efecto descalcificador más acentuado. Ostby(3)
utilizó la sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético, con alta capacidad de formar compuestos no
iónicos y solubles con gran número de iones calcio. La solución sugerida por Ostby, con valor de pH 7.3,
tiene la siguiente fórmula:
 Hidróxido de sodio 5N 9,25 ml
 Sal disódica de EDTA 17,0 g
 Agua destilada 100,0 m

Holland y cols.(15), aunque reconocen que la fórmula presentada por Ostby(3) contiene una solución
concentrada de EDTA trisódico, afirman que, sin embargo, no es una solución saturada. Tomando en
consideración que la solubilidad del EDTA trisódico es 0,6 mol/litro(16), lo que representa 214,8 g de
EDTA trisódico disueltos en un litro de agua para llegar a la saturación, estos autores proponen la
siguiente fórmula:
 EDTA disódico 202,81 g
 Hidróxido de sodio 21,78 g
 Agua destilada 1000,0 ml

Importancia química[editar]
Valoración de complejos[editar]
EDTA, ácido etilendiaminotetraacético, tiene cuatro carboxilos y dos grupos amino; grupos que pueden actuar
como donantes de pares electrones, o bases de Lewis. La capacidad de EDTA para potencialmente donar sus
seis pares de electrones para la formación de enlaces covalentes coordinados a cationes metálicos hace al
EDTA un ligando hexadentado. Sin embargo, en la práctica EDTA suele estar parcialmente ionizado, y, por
tanto, formar menos de seis enlaces covalentes coordinados con cationes metálicos.
El disodio EDTA se utiliza comúnmente para estandarizar las soluciones acuosas de cationes de metales de
transición. Teniendo en cuenta que la forma abreviada de Na4-xHxY se puede utilizar para representar a
cualquier especie de EDTA, con la designación de x número de protones ácidos enlazados a la molécula de
EDTA.
EDTA forma un complejo octaédrico con la mayoría de cationes metálicos 2+, M2+, en solución acuosa. La
razón principal de que el EDTA se utiliza de manera amplia en la normalización de los cationes metálicos de
soluciones es que la constante de formación para la mayoría de complejos cationes metálicos con EDTA es
muy alta, lo que significa que el equilibrio de la reacción:
M2+ + H4Y → MH2Y + 2H+
se encuentra ahora a la derecha. Llevar a cabo la reacción en una solución tampón básico elimina H+ ,
cuando este se forma, lo que también favorece la formación de los complejos de EDTA con cationes
metálicos como producto de la reacción. Para la mayoría de los propósitos se puede considerar que la
formación de los complejos EDTA con cationes metálicos es completa, y esta es la principal razón por el
cual el EDTA se utiliza en valoraciones/estandarizaciones de este tipo [1].

Farmacología[editar]
El EDTA y sus sales sódicas derivadas se utilizan para precipitar metales pesados tóxicos de manera que
puedan ser excretados por la orina. La fijación de plomo, cadmio, níquel por el EDTA, muestra una
relación favorable en el cuerpo humano, sin embargo, la unión a cobre, hierro y cobalto no es tan fuerte.
Para ser útil, el EDTA y cualquier otro agente quelante, deben tener un grado determinado de pH para que
su actividad fijadora para cada metal sea óptima. EDTA concretamente, actúa en un estrecho margen
de pH, dentro del cual se encuentran el pH de la sangre y de los líquidos tisulares de forma que el EDTA
puede actuar óptimamente dentro del cuerpo humano.

Farmacocinética y modo de acción[editar]

Quelato metal-EDTA
El EDTA puede ser aplicado intravenosa o tópicamente. Se puede dar oralmente y su absorción en la vía
digestiva es buena, aunque se prefiera administrar de forma intraveno en virtud de ser más eficaz para
aumentar la tasa de excreción urinaria de los quelatos.
Tras la administración, el fármaco se absorbe y después de 6 horas puede detectarse en orina de un 60 a
un 90% de la cantidad administrada. A las 25 horas puede recuperarse hasta un 99%. El resto aparece en
las heces.
Los efectos farmacológicos del EDTA resultan de la formación de quelatos con metales divalentes y
trivalentes en el cuerpo. En la forma de edetato de calcio disódico se aplica para quelar metales con gran
afinidad al quelante más que al calcio iónico.
Es de gran utilidad para quelar el plomo que se encuentra en hueso. En sangre, el fármaco puede
encontrarse en plasma y debido a que se excreta por vía urinaria, el paciente debe ser evaluado
cuidadosamente y certificar que tiene una función renal adecuada. Se ha detectado un pequeño
porcentaje en el fluido espinal.

Toxicidad[editar]
La principal toxicidad del EDTA es en el riñón. Las dosis repetidas puede causar anomalías en el túbulo
contorneado proximal. Cuando se detectan estos efectos, la descontinuación de la terapia favorece la
desaparición de los efectos anormales.

Derivados del EDTA[editar]


Entre los derivados del EDTA se encuentran el ácido hidroxietiletilendiaminotriacético (HEDTA), el ácido
dihidroxietiletilendiaminodiacético, el ácido dietilentriaminopentaacético (DTPA), el ácido
trietilentetraminohexaacético (TTHA) y el etilendiaminotetraacetato de calcio y disodio (CaNa2EDTA). El
uso en niños del CaNa2EDTA para el tratamiento de la encefalopatía por plomo ha dado buenos
resultados.2
Indicaciones terapéuticas[editar]

Vial de EDTA|
EL EDTA es muy utilizado para quelación del plomo en la intoxicación por este metal. Regularmente se
utiliza en la forma de CaNa2EDTA porque el EDTA sódico, cuando se utiliza solo, puede causar tetania por
hipocalcemia.3
En Odontología, el EDTA se utiliza como ensanchador químico en Endodoncia, ampliamente difundido
entre las soluciones utilizadas con mayor frecuencia para la irrigación y aprovechando su propiedad de
quelante, capta el Calcio de los tejidos dentarios. También puede ser combinado con Cetrimide para
formar EDTAC (se agrega a la composición un bromuro cuaternario amoniado, para reducir la tensión
superficial y así favorecer la penetración) logrando remover el barrillo dentinario o smear layer.
En la industria de alimentos tiene utilidad para evitar la reacción de pardeamiento enzimático , ya que este
es un potente agente quelante del cobre, sustrato de la Enzíma Polifenoloxidasa (PPO) responsable de la
aparición de color en vegetales y frutas. Sin embargo posee mayor efectividad cuando se le utiliza en
combinación de ácido ascórbico o ácido cítrico.
También existen aplicaciones en la industria agrícola. Este compuesto está presente en productos
agrícolas que contribuyen a la eficacia de herbicidas, insecticidas, entre otros. Se utiliza EDTA en
acondicionadores de agua y acidificantes para corregir la dureza del agua o la mezcla.

https://personal.us.es/segurajj/documentos/CV-Art-Sin%20JCR/Endodoncia-Edta-1997.pdf