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Química Orgánica 2º.

Examen de Junio (curso 00/01)


(las puntuaciones se indican sobre 100 puntos)
APELLIDOS:…………………………………..…………NOMBRE:……………………………………
DNI:………………………………………FECHA: 5 de junio de 2.001 HOJA 1

1. (70 puntos) Dado el siguiente esquema de reacciones, responda a los apartados que
se indican a continuación:
O 1) HNO3/AcOH
SH
2) Fe/HCl
SH +
3) NaNO2/H
+
8 9
H 4) CuCN
5) LiAlH4/éter C13H17NO
7
6) HgSO4/H2O

+
1) EtOH, H
2) NaOEt / EtOH

HO2C
CO2H
5
1) O3
2) H2O2, H+

a g OH
Br2 KtBuO
2 3 O
hυ tBuOH
CH2CO2H
1 4 22
c

OH
NaH/THF

10
d

O h O NaBH
MCPBA 4
12 14 + 15
MeOH
Br
11 13
f
O e
17
16
OMe OMe
i-Pr2CuLi
+
THF
Br Br
19 20
1) KtBuO/tBuOH 1) KtBuO/tBuOH
18 2) H3O+ 2) H3O+
O No se obtiene
Ph3P ciclohexanona
Br
NaH/THF
Entre otros
productos

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a) Dé una fórmula estructural a los productos que se indican.

2 3 6 8 9

12 14 5 17 18
b) Indique qué reactivos a-h son necesarios para producir las transformaciones
correspondientes (puede necesitarse más de un reactivo por casilla).
a b c d

e f g h

c) Dé nombres sistemáticos a los compuestos que se indican a continuación, incluyendo


la estereoquímica si ha lugar.

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Química Orgánica 2º. Examen de Junio (curso 00/01)
(las puntuaciones se indican sobre 100 puntos)
APELLIDOS:…………………………………..…………NOMBRE:……………………………………
DNI:……………………………………FECHA: 5 de junio de 2.001 HOJA 2
d) Utilizando proyecciones de Newman realice el análisis conformacional de los
compuestos 19 y 20. Sabiendo que las energías conformacionales de los grupos Br y OMe
son respectivamente 0,5 y 0,7 kcal/mol (2,1 y 2,9 kJ/mol) y que la interacción gauche
Br/OMe vale 1,0 kcal/mol (4,2 KJ/mol), ¿podría decir cuál es la conformación más
abundante en cada equilibrio?.

d) Detalle los productos intermedios de la secuencia de reacciones que parten del


compuesto 8 para llegar a 9.
e) Describa detalladamente los mecanismos implicados en las transformaciones que
tienen lugar a partir del compuesto 5 para llegar a 7.

f) Explique razonadamente por qué es posible obtener ciclohexanona a partir del


compuesto 19 y no a partir de 20.
Química Orgánica 2º. Examen de Junio (curso 00/01)
(las puntuaciones se indican sobre 100 puntos)
APELLIDOS:…………………………………..…………NOMBRE:……………………………………
DNI:……………………………………FECHA: 5 de junio de 2.001 HOJA 3
g) Represente con detalle los mecanismos de las reacciones comprendidas en la
transformación del compuesto 18 en el 21.

2.- (20 puntos) Indique los reactivos y condiciones necesarios para llevar a cabo las
transformaciones I-IV contenidas en el esquema siguiente (en el mínimo número de pasos y
utilizando reacciones que den el mejor rendimiento posible).
CO2H
I III
NH2 H
Br II IV N

O
I II
III IV

3.- (10 puntos) Las estructuras A-H constituyen diversas representaciones del
dimetilciclobutano. Responda razonadamente a las cuestiones siguientes:

A B C D E F G H
a) Indique cuáles representan el mismo compuesto.

b) Cuáles son quirales

c) Qué parejas son enantiómeros.

d) Cuáles son diastereoisómeros

e) Cuáles son formas meso