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Describir :

a) Que es un halogenuro de alquilo y que propiedades físicas y química lo caracterizan.

Un haluro de alquilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono con
hibridación sp3 de un grupo alquilo. El halógeno es más electronegativo que el carbono, y el enlace
C-X está polarizado
con una carga parcial positiva sobre el carbono y una carga parcial negativa sobre el halógeno.

Las electronegatividades de los halógenos aumentan en el orden.

Las longitudes de enlace carbono-halógeno aumentan conforme los átomos del halógeno se
vuelven más grandes (más que los radios atómicos) en el orden

Estos dos efectos son opuestos entre sí; los halógenos más grandes tienen enlaces más grandes
pero tienen electronegatividades más débiles. El resultado global es que los momentos dipolares
de enlace aumentan en el orden

En resumen, se resalta que:


 El enlace carbono-halógeno de un haluro de alquilo es polar debido a que los átomos de los
halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono. La mayoría de las
reacciones de los haluros de alquilo resultan de la ruptura de este enlace polarizado.
 El átomo de carbono tiene una carga parcial positiva, lo que lo hace electrofílico. Un
nucleófilo puede atacar a este carbono electrofílico, y el átomo del halógeno puede salir
como un ion haluro, quedándose con el par de electrones de enlace.
 Al actuar como un grupo saliente, el halógeno puede ser eliminado del haluro de alquilo, o
puede ser reemplazado (sustituido) por una amplia variedad de grupos funcionales. Esta
versatilidad permite a los haluros de alquilo actuar como intermediarios en la síntesis de
muchos otros grupos funcionales.

Dos clases de fuerzas intermoleculares influyen en los puntos de ebullición de los haluros de alquilo:
La fuerza de London y las atracciones dipolo-dipolo. Las moléculas con masas moleculares más
grandes por lo general tienen puntos de ebullición más elevados, ya que son más pesados (y por lo
tanto se mueven menos), y tienen áreas superficiales más grandes. Las áreas superficiales de los
haluros de alquilo varían de acuerdo con las áreas superficiales de los halógenos y los compuestos
con formas ramificadas más esféricas tienen puntos de ebullición más bajos, como resultado de
áreas superficiales más pequeñas.
Al igual que sus puntos de ebullición, sus densidades siguen una tendencia predecible. Los fluoruros
de alquilo y los cloruros de alquilo (aquellos con sólo un átomo de cloro) son menos densos que el
agua (1.00 g!mL). Los cloruros de alquilo con dos o más átomos de cloro son más densos que el
agua, y todos los bromuros y yoduros de alquilo también son más densos que el agua.
b) Que es un halogenuro de alquilo primario, secundario y terciario; Poner 3 ejemplos de
cada uno de ellos.

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de carbono enlazado al
halógeno. Si el carbono que tiene al halógeno está enlazado a un átomo de carbono, éste es
primario (1°) y el haluro de alquilo es un haluro primario. Si dos átomos de carbono están enlazados
al carbono que tiene al halógeno, es secundario (2°) y el compuesto es un haluro secundario. Un
haluro terciario (3°) posee tres átomos de carbono enlazados al carbono que tiene al halógeno. Si
el átomo de carbono que tiene al halógeno es un grupo metilo (no está enlazado con otros átomos
de carbono), el compuesto es un haluro de metilo.

c) Que son los haluros de arilo, vinilo y allilo.

La química de los haluros de vinilo y de los haluros de arilo es diferente a la de los haluros de alquilo,
debido a que su enlace e hibridación son diferentes. Un haluro de vinilo tiene un átomo de
halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un alqueno con hibridación sp2. Un haluro
de arilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono con hibridación sp2
de un anillo aromático.

d) Que usos y aplicaciones tienen los halogenuros de alquilo


1. Solventes
Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes de aplicación industrial y
doméstica. El tetracloruro de carbono (CCl4) se utilizaba para el lavado en seco, como eliminador
de manchas y para otras clases de limpieza doméstica. Sin embargo, este compuesto es tóxico y
cancerígeno (ocasiona cáncer), por lo que los nuevos productos para la limpieza en seco utilizan
ahora 1,1,1-tricloroetano y otros disolventes.
El cloruro de metileno (CH2Cl2) y el cloroformo (CHCl3) también son buenos disolventes para la
limpieza y desengrasado. El cloruro de metileno antes se utilizaba para extraer la cafeína del café y
producir café descafeinado.
Incluso los disolventes halogenados más seguros, como el cloruro de metileno y el 1,1,1-
tricloroetano, deben utilizarse con cuidado. Todos son potencialmente tóxicos y carcinógenos, y
disuelven los ácidos grasos que protegen la piel, ocasionando un tipo de dermatitis.
2. Reactivos
Muchas síntesis utilizan haluros de alquilo como materias primas para formar moléculas más
complejas. La conversión de haluros de alquilo en reactivos organometálicos (compuestos que
contienen enlaces carbono-metal) es una herramienta especialmente útil en la síntesis orgánica.
3. Anestésicos
El cloroformo (CHCl3) fue la primera sustancia que se descubrió que producía anestesia general, lo
que trajo nuevas posibilidades para cirugías cuidadosas con pacientes inconscientes y relajados. Sin
embargo, el cloroformo es tóxico y cancerígeno, y pronto dejó de utilizarse para cambiar a
anestésicos más seguros como el éter dietílico.
Un haluro de alquilo mixto, CF3CHBrCl (el cual lleva el nombre comercial de Halotano), es un
anestésico halogenado menos tóxico.
El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local para intervenciones menores. Cuando se rocía
sobre la piel, se evapora (pe 12 °C) y enfría el área, lo cual mejora el efecto anestésico.
4. Pesticidas
Se han desarrollado muchos otros insecticidas clorados. Algunos de ellos también se acumulan en
el ambiente, y gradualmente producen efectos nocivos en la fauna y flora. Otros pueden utilizarse
con pocos efectos adversos si se aplican de manera adecuada. Debido a sus efectos tóxicos
persistentes, los insecticidas clorados casi no se utilizan en la agricultura. Por lo general se utilizan
cuando se necesita un insecticida potente para proteger la vida o la propiedad. Por ejemplo, el
lindano se utiliza en champús para matar los piojos, y el clordano para proteger construcciones de
madera de las termitas. A continuación aparecen las estructuras de algunos insecticidas clorados.

2. Describir :

a) que es un alcohol y que propiedades físicas y química lo caracterizan

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son de los
compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. La palabra alcohol es uno
de los términos químicos más antiguos, el cual se deriva del árabe al-kuhl. En un principio
significaba “el polvo”, y más adelante “la esencia”. El alcohol etílico, destilado del vino, se
consideraba “la esencia” del vino.
NOTA: Los compuestos con un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromático
(benceno) se conocen como fenoles. Los fenoles tienen muchas propiedades similares a las de los
alcoholes, mientras que otras propiedades se derivan de su carácter aromático.

La mayoría de los alcoholes comunes, de hasta 11 o 12 átomos de carbono, son líquidos a


temperatura ambiente. El metanol y el etanol son líquidos volátiles de flujo libre con aromas
frutales característicos. Los alcoholes superiores (desde los butanoles hasta los decanoles) son un
tanto viscosos, y algunos de los isómeros más ramificados son sólidos a temperatura ambiente.
Estos alcoholes superiores tienen aromas más fuertes, pero siguen siendo aromas frutales.
Las responsables de los puntos de ebullición relativamente altos de los alcoholes y los éteres son
dos
importantes fuerzas intermoleculares: los enlaces por puente de hidrógeno y las atracciones
dipolo-dipolo, en dónde los enlaces por puente de hidrógeno son atracciones intermoleculares
claramente más fuertes que las atracciones dipolo-dipolo.
Los alcoholes forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua, y varios de los alcoholes de baja
masa molecular son miscibles con el agua (solubles en cualquier proporción). De igual forma, los
alcoholes son mejores disolventes que los hidrocarburos para sustancias polares. Grandes
cantidades de compuestos iónicos,
como cloruro de sodio, pueden disolverse en algunos de los alcoholes inferiores. Al grupo hidroxilo
lo llamamos hidrofílico, que significa “amigo del agua”, debido a su afinidad por el agua y otras
sustancias polares. El grupo alquilo del alcohol lo llamamos hidrofóbico (“repele al agua”), ya que
actúa como un alcano: quebranta la red de enlaces por puente de hidrógeno y las atracciones
dipolodipolo de un disolvente polar como el agua. El grupo alquilo hace menos hidrofílico al alcohol,
aunque le da solubilidad en disolventes orgánicos no polares. Como resultado, la mayoría de los
alcoholes son miscibles con una amplia variedad de disolventes orgánicos no polares. La solubilidad
en agua disminuye conforme el grupo alquilo se hace más grande.

Las constantes de disociación ácida de los alcoholes varía según su estructura, la acidez disminuye
conforme aumenta la sustitución en los grupos alquilo, ya que una mayor sustitución de los grupos
alquilo inhibe la solvatación del ion alcóxido, lo que disminuye la estabilidad del ion alcóxido y
ocasiona que el equilibrio de disociación tienda a la izquierda.

b) que es un alcohol primario, secundario, terciario y aromático; Poner 3 ejemplos de


cada uno de ellos

Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerd con el tipo de
átomo de carbono carbinol: el que está enlazado al grupo -OH. Si este átomo de carbono es
primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol
secundario tiene el grupo -OH unido a un átomo de carbono secundario y un alcohol terciario lo
tiene enlazado a un átomo de carbono terciario.

c) Que usos y aplicaciones tienen los alcoholes

El metanol es uno de los disolventes industriales más comunes. Es barato, poco tóxico (comparado
con disolventes halogenados) y disuelve una gran variedad de sustancias polares y no polares.
También es una materia prima de muchos tipos de éteres metílicos, ésteres metílicos y otros
compuestos que se utilizan en plásticos, medicinas, combustibles y disolventes. El metanol es un
buen combustible para motores de combustión interna. El metanol es menos inflamable que la
gasolina, y el agua es eficaz contra los incendios producidos con metanol (el agua se mezcla con
éste y lo diluye).
Debido a sus excelentes propiedades disolventes, el metanol puede dañar los anillos, empaques y
las partes plásticas del sistema de combustible. Su tendencia a arder con una flama poco visible
puede ocasionar que peligrosos incendios pasen desapercibidos.

Desde la Segunda Guerra Mundial, casi todo el etanol industrial ha sido sintetizado directamente
mediante la reacción catalítica en fase gaseosa de agua con etileno, la cual se lleva a cabo a alta
temperatura y alta presión. Este proceso utiliza catalizadores como el P2O5, óxido de tungsteno o
diferentes tipos de arcilla especialmente tratada. Al igual que el metanol, el etanol es un disolvente
estupendo de bajo costo de producción y poco tóxico.
Como el metanol, el etanol es un buen combustible para motores, ya que tiene ventajas y
desventajas similares.
Mucha gente cree que el etanol no es tóxico, y que el metanol es terriblemente tóxico. En realidad,
el metanol es aproximadamente lo doble de tóxico que el etanol: las dosis fatales comunes, en el
caso de adultos, es 100 mL de metanol o 200 mL de etanol, aunque dosis más pequeñas de metanol
pueden dañar el nervio óptico. Muchas personas mueren cada año por subestimar la toxicidad del
etanol. En el laboratorio, jamás ingeriríamos siquiera una pequeña fracción de estas cantidades.
Por lo tanto, consideramos que estos disolventes son relativamente poco tóxicos, comparados con
los disolventes peligrosos en verdad como el benceno y el cloroformo.

El propan-2-ol (alcohol isopropílico) se produce por la hidratación catalítica del propileno. El alcohol
isopropílico se utiliza comúnmente como alcohol desinfectante en lugar del etanol), ya que tiene
un efecto de resequedad menor sobre la piel, y porque no está regulado ni gravado por el gobierno.
El propan-2-ol es tan tóxico como el metanol cuando se ingiere, pero es más seguro
para utilizarlo sobre la piel, ya que no pasa a través de ella con tan facilidad como el metanol.

e) Que es un Tiol

Los tioles son análogos sulfurados de los alcoholes, con un grupo -SH en lugar del grupo alcohol -
OH. El oxígeno y el azufre están en la misma columna de la tabla periódica (grupo VIA), con el
oxígeno en la segunda fila y el azufre en la tercera. Los nombres IUPAC para los tioles se derivan de
los nombres alcanos, utilizando el sufijo -tiol. Los tioles también son llamados mercaptanos
(“capturan mercurio”), debido a que forman derivados estables de metales pesados. Los nombres
comunes se forman como los de los alcoholes, utilizando el nombre del grupo alquilo con la palabra
mercaptano. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto.
f) Que sustancias (alcoholes) se encuentran en el vino y cuales llegan a adulterar las bebidas
alcohólicas.

 Metanol
El metanol (alcohol metílico) originalmente se producía mediante la destilación destructiva de
astillas de madera en ausencia de aire. Éste recurso originó el nombre de alcohol de madera.
Durante la época de la Ley Seca (1919-1933), cuando la fabricación de bebidas alcohólicas estaba
vedada en Estados Unidos, se utilizaba cualquier “alcohol” para preparar bebidas. Debido
a que el metanol es más tóxico que el etanol, esta práctica originó muchos casos de ceguera y
muerte.

 Etanol
El descubrimiento prehistórico del etanol quizá ocurrió cuando se consumía fruta pasada y
resultaba tener un efecto intoxicante. Se supone que este descubrimiento originó la fermentación
intencional de los jugos de frutas. El vino primitivo resultante podía almacenarse (en un recipiente
sellado) sin peligro de descomposición, y también era una fuente segura y no contaminada de agua
potable.
El etanol puede producirse por la fermentación de azúcares y almidones obtenidos de distintas
fuentes. Granos como el maíz, trigo, centeno y cebada son recursos comunes, por lo que al etanol
se le llama alcohol de grano. La cocción del grano, seguida de la adición de cebada germinada,
llamada malta, transforma algunos de los almidones en azúcares más simples. Después se agrega
levadura de cerveza y la disolución se incuba, mientras las células de levadura convierten azúcares
simples, como la glucosa, en etanol y dióxido de carbono. La disolución de alcohol que resulta de la
fermentación sólo contiene de 12 a 15 por ciento de alcohol, ya que las células de levadura no
pueden sobrevivir en concentraciones mayores.
La destilación aumenta la concentración de alcohol entre 40 y 50 por ciento (80 a 100 de
“graduación”) en el caso de licores “fuertes”. La destilación de disoluciones etanol-agua no pueden
aumentar la concentración de etanol por arriba del 95 por ciento, ya que una disolución 95 por
ciento etanol y 5 por ciento agua hierve a una temperatura más baja (78.15 °C) que el agua pura
(100 °C) o que el etanol puro (78.3 °C). Una mezcla de líquidos como ésta, que hierve a una
temperatura menor que cualquiera de sus componentes, se conoce como azeótropo de ebullición
mínima.
El alcohol de 95 por ciento producido por destilación sirve muy bien como disolvente y como
reactivo cuando trazas de agua no afectan la reacción. Cuando se necesita alcohol absoluto 100
por ciento etanol), el azeótropo de 95 por ciento es pasado a través de un agente deshidratante,
como óxido de calcio anhidro (CaO), el cual elimina el 5 por ciento restante de agua.

Bibliografía: Wade y McMurry