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BANCO DE PREGUNTAS

Ampicilina.

La ampicilina es un antibiótico penicilínico semisintético, de amplio espectro y


activo por vía oral. Aunque es más activo que las penicilinas naturales no estable
frente a las beta-lactamasa producidas por bacterias gram-postitivas o gram-
negativas. La ampicilina se utiliza para el tratamiento de infecciones debidas a
organismos susceptibles como la otitis media, la sinusitis y las cistitis. Debido al
aumento de resistencias ya no se recomienda la ampicilina para el tratamiento de
la gonorrea.

Los antibióticos beta-lactámicos como la ampicilina son bactericidas. Actúan


inhibiendo la última etapa de la síntesis de la pared celular bacteriana uniéndose a
unas proteínas específicas llamadas PBPs (Penicillin-Binding Proteins) localizadas
en la pared celular. Al impedir que la pared celular se construya correctamente, la
ampicilina ocasiona, en último término, la lisis de la bacteria y su muerte. La
ampicilina se puede administrar oral y parenteralmente. Aproximadamente el 30-
55% de la dosis se absorbe, una cantidad mucho menor que la de la amoxicilina.
Las concentraciones máximas se obtienen a las 1-2 horas después de una dosis.

Tomado y adaptado de: http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a052.htm

Estructura Molecular de
la Ampicilina
Preguntas:

1. ¿Qué función química NO se identifica en la estructura molecular de la


Ampicilina?
a) Ácido Carboxílico.
b) Amida
c) Amina
d) Éster

Respuesta correcta:

d) Éster
La función química denominada éster resulta de la reacción de un ácido y un
alcohol, y en su estructura se identifica por tener un carbono unido por doble
enlace a un oxígeno, por enlace sencillo a otro oxígeno y por enlace sencillo a una
cadena carbonada.

2. ¿Cuántos átomos de Nitrógeno hay en una cápsula de ampicilina que contiene


250mg de esta? (Peso molecular: 348 g/mol )

a) 12,9𝑥1021 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠
b) 1,29𝑥1021 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠
c) 0,129𝑥1023 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠
d) 12,9𝑥1020 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠

Respuesta correcta:

b) 𝟏, 𝟐𝟗𝒙𝟏𝟎𝟐𝟏
1𝑔 1𝑚𝑜𝑙 6,022𝑥1023 𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑠 3á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑁
250𝑚𝑔 𝐴𝑚𝑝𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 (1000𝑚𝑔) (348𝑔 ) ( )( ) = 1,29𝑥1021
1𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎

3. ¿Cuál es la fórmula molecular de la Ampicilina si posee 55,17% de C, 5,17 %


de H, 12,06% de N, 18,39% de O y 9,18% de S? (Peso molecular: 348g/mol)

a) 𝐶16 𝐻18 𝑁7 𝑂6 𝑆
b) 𝐶14 𝐻16 𝑁3 𝑂4 𝑆2
c) 𝐶16 𝐻18 𝑁3 𝑂4 𝑆
d) 𝐶14 𝐻20 𝑁5 𝑂6 𝑆2

Respuesta Correcta:

c) 𝑪𝟏𝟔 𝑯𝟏𝟖 𝑵𝟑 𝑶𝟒 𝑺
1𝑚𝑜𝑙 4,5𝑚𝑜𝑙
𝐶 = 55,17𝑔 ( 12𝑔 ) = 0,28𝑚𝑜𝑙 = 16

1𝑚𝑜𝑙 5,17𝑚𝑜𝑙
𝐻 = 5,17𝑔 ( ) = 0,28𝑚𝑜𝑙 = 18
1𝑔

1𝑚𝑜𝑙 0,86𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑀(𝐹.𝐸) 348𝑔/𝑚𝑜𝑙


𝑁 = 12,06𝑔 ( 14𝑔 ) = 0,28𝑚𝑜𝑙 = 3 𝑛 = 𝑃𝑀(𝑅𝐸𝐴𝐿) = =1
348𝑔/𝑚𝑜𝑙

1𝑚𝑜𝑙 1,14𝑚𝑜𝑙
𝑂 = 18,39𝑔 ( 16𝑔 ) = 0,28𝑚𝑜𝑙 = 4 𝐹𝑀𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟 = (𝐶16 𝐻18 𝑁3 𝑂4 𝑆)𝑛=1

1𝑚𝑜𝑙 0,28𝑚𝑜𝑙
𝑆 = 9,18𝑔 ( 32𝑔 ) = 0,28𝑚𝑜𝑙 = 1 𝐹𝑀𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟 = 𝐶16 𝐻18 𝑁3 𝑂4 𝑆

4. Sobre el carbono carboxílico de la ampicilina es correcto afirmar:


a) Tiene hibridación sp3 y un ángulo de 109,5°
b) Tiene hibridación sp3 y un ángulo de 120°
c) Tiene hibridación sp y un ángulo de 180°
d) Tiene hibridación sp2 y un ángulo de 120°

Respuesta correcta:

d) Tiene hibridación sp2 y un ángulo de 120°

El carbono carboxílico, por estar unido por un doble enlace a uno de sus oxígenos,
adquiere la hibridación sp2.

5. La ampicilina es el epímero D(–) de la Aminopenincilina con un grupo fenil más


activo de los derivados sintetizados. ¿Cuál de las siguientes corresponde a la
definición de un epímero?

a) Es un tipo de isómero conformacional en donde solo cambia o se “refleja”


un carbono al momento de realizar la imagen especular de la D(-)
Aminopenincilina.
b) Es un tipo de isómero configuracional en donde cambian o se “reflejan” dos
carbonos al momento de realizar la imagen especular de la D(-)
Aminopenincilina.
c) Es un tipo de isómero configuracional en donde solo cambia o se “refleja”
un carbono al momento de realizar la imagen especular de la D(-)
Aminopenincilina.
d) Es un tipo de isómero conformacional en donde cambian o se “reflejan” dos
carbono al momento de realizar la imagen especular de la D(-)
Aminopenincilina.

Respuesta correcta:

c) Es un tipo de isómero configuracional en donde solo cambia o se “refleja”


un carbono al momento de realizar la imagen especular de la D(-)
Aminopenincilina.

6. Sobre las letras L y D en las proyecciones de Fisher es correcto afirmar:

a) L significa que el grupo más importante se encuentra a la derecha del


carbono quiral.
b) D significa que el grupo más importante se encuentra a la derecha del
carbono quiral.
c) D significa que la molécula desvía la luz hacia la derecha.
d) L significa que la molécula desvía la luz hacia la izquierda
Respuesta correcta:

b) D significa que el grupo más importante se encuentra a la derecha del


carbono quiral.

En las proyecciones de Fisher las letras D y L se asignan de acuerdo a la posición


derecha o izquierda respectivamente del grupo más importante de la molécula.

7. ¿Cuál es % m/v de una suspensión de 5𝑥10−3 L que contiene 4,326𝑥1020


moléculas de ampicilina?

a) 5%
b) 10%
c) 1%
d) 15%

Respuesta correcta:

a) 5%
1000𝑚𝐿
5𝑥10−3 𝐿 ( ) = 5𝑚𝐿
1𝐿

1𝑚𝑜𝑙 348𝑔
4,326𝑥1020 𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑠 (6,022𝑥1023 𝑚𝑜𝑙é𝑐𝑢𝑙𝑎𝑠) (1𝑚𝑜𝑙) = 0,25𝑔

𝑚 0,25𝑔
%𝑣 = = 5%
5𝑚𝐿

8. Cada cápsula dura de Ampicilina, contiene Ampicilina trihidrato, cuya


solubilidad en agua es de 1,1x103mg/100ml a 25°C. Para preparar una solución
satura en 0,5L de agua, se necesita:

a) 5,5𝑔
b) 5,5𝑥104 𝑚𝑔
c) 5,5𝑥10−4 𝑔
d) 5,5𝑚𝑔

Respuesta correcta:

a) 5,5g
1,1𝑥103 𝑚𝑔 1000𝑚𝐿
( ) (0,5𝐿) = 5500𝑚𝑔 𝑜 5,5𝑔
100𝑚𝐿 1𝐿
9. Teniendo en cuenta la tabla periódica, ¿Cuál de los elementos que componen la
molecular de Ampicilina es el más electronegativo? y ¿Cuál posee mayor radio
atómico? :

a) Oxígeno y azufre respectivamente.


b) Oxígeno e hidrógeno respectivamente
c) Azufre e hidrógeno respectivamente
d) Azufre y nitrógeno respectivamente

Respuesta correcta:

b) Oxígeno e hidrógeno respectivamente

El oxígeno es el elemento que se encuentra más hacia arriba y a la derecha


comparado con los demás que componen la molécula de ampicilina, lo que se
traduce en que tiene la mayor electronegatividad.

El hidrógeno es el elemento que se encuentra más hacia la izquierda de todos lo


que componen la molécula de ampicilina, por esto su radio atómico es mayor.
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10. El azufre 16𝑆 es uno de los elementos más importantes para la formación de la
ampicilina.

Los números cuánticos para el último electrón acomodado en el diagrama de


bloques de la configuración electrónica para el átomo de azufre son:

1s2 2s2 2p6 3s2 3p4


a) (3,1,-1,-1/2)
b) (3,1,1,1/2)
c) (2,1,1,-1/2)
d) (2,1,-1,1/2)

Respuesta correcta:

a) (3,1,-1,-1/2)

El primer número representa el número cuántico principal, el cual define la energía


del nivel principal donde podría estar el electrón.

El segundo representa el número cuántico secundario, el cual define la energía de


los subniveles en que se divide cada nivel principal.

El tercero representa el número cuántico magnético, el cual indica la posible


orientación de los subniveles en el campo magnético del átomo.

El cuarto y último es el número cuántico de spin, que indica el sentido de giro del
electrón en su desplazamiento alrededor del núcleo.