CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS
i) Según la forma de ruptura o formación de
enlaces:
Reacciones homolíticas (homo-lisis = igual-
ruptura): Estas reacciones involucran radicales.
Se forma radicales libres
Reactivos electrones desaparecen
Acción foto química
Presencia de peróxido o perctivos
A:B ____ A + B
Radicales libres
Reacciones heterolíticas (hetero-lisis = diferente-
ruptura): Estas reacciones involucran iones:
carboaniones y carbocationes
Es animetrico
Se forma carbonio
Se forma carbocationes
Las condiciones
Cuando el medio es acido
Cuando el medio es alcalino
A : B_______ - A + +B
A : B _______ +A + -B
¿Cuáles son los reactivos químicos orgánicos?
Reactivos substratos especie intermedia
producto final
Explica los conceptos de reactivo electrófilo y
reactivo nucleófilo y señala su caracter
ácido/base de Lewis.
Completa la siguiente reacción y razona si es
electrófila o nucleófila
CH3-CH2-CHOH-CH3 + H2SO4 → …
Solución
Un reactivo nucleófilo tiene pares de electrones
libres sin compartir. Tiene tendencia a ceder
estos electrones, y por lo tanto, se comporta
como base de Lewis. Puesto que posee un
exceso de lectrones, atacará especies o centros
con baja densidad electrónica (NH3, OH– … )
Son especies que tienen afinidad por nucleos (+)
son especie con carga negativa también puede
ser especie con pares de electrones no
compatibles.
Ejemplo
CN- OH- CL- BR- I- NH3- HOH par de electrones
ACTUAN EN MEDIO ALCALINO
Un reactivo electrófilo es una sustancia con
déficit de electrones o con orbitales externos
vacíos, capaces de aceptar electrones. Tiene
avidez por captar electrones, de modo que se
comportan como ácidos de Lewis (R-COOH, R-X
…)
Se trata de una deshidratación de alcoholes:
eliminación electrófila puesto que el ácido
sulfúrico, que es el atacante es un ácido de
Lewis, con déficit de electrones, que busca zonas
con exceso de electrones ( es necesario aplicar la
regla de Saytzeff para saber dónde se forma el
doble enlace )
Son electrones que tienen afinidad por
electrones (-) son especies con carga positiva
Son especies con eficiencia electrónica es decir
con orbitales básicos
H+ H30+ NH4+ CL+ BR+ ALCL3
Actúan en medio acido
Ejemplo reactivo nucleófilo
CH3-CH2-CHOH-CH3 + H2SO4 → CH3-CH=CH-CH3 +
H2O
¿Cuáles son radicales libres? H c = c H br2 H-c-c adición por radicales libres
Los radicales libres son átomos o grupos Reacción por eliminación
de átomos, los cuales en su composición Son conceptualmente opuestas a las de adición.
poseen un electrón que no se está aparejado, y En este tipo de reacciones, a partir de un
que se encuentra en la capacidad de aparearse, compuesto y generalmente por acción de un
de ahí que sean tan inestables y reactivos. segundo reactivo, se produce la pérdida de los
Especies químicas neutras átomos equivalentes a una molécula pequeña, y
Se caracteriza por poseer electrones la formación de un nuevo producto, insaturado
desapareados (con enlace doble o triple)
Por ejemplo CL NA O
Y todos los que tienen electrones impares
Actúan por acción fotoquímica
Por acción térmica
Ejemplo
Ch4+cl2-------- no hay reacción
h-c-c-h--------hcl+ch2=chcl
Co2+h20fotosintesis c6h12o6+o2
Oxigeno
ch3-ch2oh----- h2O+ch2=ch2
Con el oxigeno se origina –la respiración Reacción por condensación
C6h12o6+o2 respiración h2o+co2
Especies intermedias
Radicales libres
Neutros Reacción por trasportación
Poseen electrones desapareados
Ch3 ( rch2( )cu ( )c
Metilo radicales radicales radicales Reacción por oxidación
Primario secundario terciario Se llama oxidación a la ganacia de oxigeno Y/o
Orden de estabilidad perdida de Hidrocarburo
Radicales metilo con mayor Ch3-ch2-cho (0) ch3-ch2-cooh
Especie intermedias Ch3-ch3(o) ch3-ch2-oh
Radicales libre metilo ch3 Ch3-ch3 (o) ch2-ch2+h2o
r-ch2 r ) cu R9 c Ch3-ch2oh (o) ch3-cho+h2o
carba cationes o carbónicos Reacción por reducción
ch3+ ( ch2 (r )ch+(r c+ Ganancia de hidrógenos y/o pérdida de
carboniones oxidación
ch3- ) r-ch2) r )ch- ) r ) c- Ch3-cooh (h) ch3-ch2 oh
Clases de reacciones Ch2=ch-ch3 (h) ch3 –ch2-ch3
Sustitución adición eliminación condensación
trasportación oxidación reducción
Reacción por adición
Son las que involucran dos reactivos de los cuales
uno es el sustrato, y el otro es una molécula o
ión generalmente pequeño (el que sustituye); los
cuales forman otra molécula y otra entidad
pequeña (molécula o ión) (la cual es desplazada).
Ejemplo
Ch4 + br 2 -------- ch3 br +Hbr
Sustrato reactivo
Br2peroxido br +br
Br acido +br+br-
H+
Reacción por adición
Son aquellas en las cuales todos los átomos de
los reactivos van a formar parte de un único
producto. Uno de los reactivos (al que podemos
llamar sustrato) debe contener un enlace doble,
o uno triple