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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN CAMPO 1

LIC. BIOQUÍMICA DIAGNOSTICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

INVESTIGACION PREVIA DE OBTENCION DE DIFENIL CARBINOL

PROFESORES:

SUSANA RODRÍGUEZ

ALBERTO RAMÍREZ MURCIA

GRUPO: 1202

ALUMNOS:

LÓPEZ NAVARRO JUANA DEL CARMEN

PACHECO NÚÑEZ ERICK

VILCHIS ESCOBAR JOSÉ JAVIER

MARTES 30 DE AGOSTO DEL 2016


CONCEPTO DE OXIDACIÓN REDUCCIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

La reducción de una molécula orgánica casi siempre corresponde a un aumento


en su contenido de hidrógenos o a una disminución en su contenido de oxígenos.
Por ejemplo, el convertir un ácido carboxílico en un aldehído es una reducción,
porque disminuye el contenido de oxígenos.

La conversión de un aldehído en un alcohol también es una reducción, así como la


conversión de un alcohol en un alcano también es una reducción.

Lo opuesto a la reducción es la oxidación. Así pues, el incremento del contenido


de oxígenos de una molécula orgánica, o la disminución de su contenido de
hidrógenos equivale a una oxidación de dicha molécula.

La oxidación de un compuesto orgánico puede definirse en forma más amplia


como una reacción que incrementa el contenido de cualquier elemento más
electronegativo que el carbono.

Por supuesto que cuando un compuesto orgánico se reduce, alguno otro- el


agente reductor- debe oxidarse.

Y cuando se oxida un compuesto orgánico, otro- el agente oxidante – se reduce.


Estos agentes oxidantes y reductores, con frecuencia son compuestos
inorgánicos.

AGENTES REDUCTORES USADOS PARA REDUCIR GRUPOS


CARBONILICOS

Las reducciones de los ácidos carboxílicos son las más difíciles, antes de 1946 no
era posible hacer la reducción directa de los ácidos, sin embargo, el
descubrimiento en 1946 del poderoso agente reductor hidruro de litio y aluminio
(LiAlH4) dio a los químicos orgánicos un método para reducir los ácidos a
alcoholes primarios con excelentes rendimientos.

Los esteres pueden reducirse por hidrogenación a presión elevada ( una reacción
que se prefiere para procesos industriales, la cual frecuentemente se conoce
como “hidrogenólisis” , debido a que en el proceso se descompone un enlace
carbono- oxigeno), o mediante el uso de hidruro de litio y aluminio.

Los aldehídos y cetonas también pueden reducirse a alcoholes por medio de


hidrogeno y un catalizador metálico, por acción de sodio en alcohol y por efecto
del hidruro de litio y aluminio. Sin embargo el agente reductor que se utiliza con
mayor frecuencia es el borohidruro de sodio (NaBH4).

El paso clave en la reducción de un compuesto de carbonilo por medio de hidruro


de litio y aluminio o con borohidruro de sodio, es la transferencia de un ion hidruro
del metal al carbono del carbonilo. En esta transferencia el ion hidruro actúa como
nucleófilo.

PLANTEA UN MECANISMO DE REACCION QUE FUNDAMENTE LAPARTE


EXPERIMENTAL A REALIZAR EN LA PRACTICA

USOS DEL DIFENIL CARBINOL

Es utilizado como un sistema indicador compuesto por una sustancia orgánica


susceptible a cambios de color en presencia de mercaptanos o tioles y que actúa
en fase soportada o adsorbida sobre sustratos porosos.

Es utilizado como intermediario físico en la preparación de otros productos,


algunos de ellos son fármacos.
ANEXO 1. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y
PRODUCTOS

Nombre Estructura P. F. P.E. M. molar Toxicidad C.


colores

Ácido HCl -26°C 48°C 36,46 g/mol Moderada 3-0-1-


clorhidrico COR

Benzofenona 47.9 ° 305.4 ° 182.17g/mol leve 1-1-0


C C

Etanol CH3 CH2OH -130 78.3 ° 46,07 g/mol Leve 1-3-0


°C C

KOH 360 ° 1320 °C 56.10 g/mol 3-0-1


C Alta

Polvo de Zinc Zn 419 ° 907° C 65.37 g/mol 1-3-2


C Leve

Difenil carbinol 69 °C 184.23 g/mol Regular


FUENTES CONSULTADAS

Bibliografía

Solomons, T. (2006). Química orgánica. 2 ed. México. Editorial limusa. P.554-558

Ciberografía

https://spanish.alibaba.com/product-detail/diphenyl-carbinol-263038206.html

http://www.grupoazinsa.com.mx/hoja_seguridadHSPZ1436.pdf