BENZENA & TURUNANNYA

Untuk SMA/MA

Nama :
Kelas :
 The Story of Benzene
Tuliskan konfigurasi elektron dari karbon.
Berapa banyak elektron yang ada pada kulit terluar?
Berapa banyak ikatan kovalen yang dapat dibentuk?

Pada tahun 1825….

Michael Faraday berhasil
mengisolasi suatu gas yang
kemudian diberi nama
Benzena

Berdasarkan penelitian diketahui bahwa benzena terdiri

dari:
Karbon = 92% karbon (Massa atom = 12)
Hidrogen = x % (Massa atom = 1)
Mr = 78

Dari informasi tersebut. Temukan rumus empiris dari benzene, kemudian temukan pula
rumus molekulnya.

Coba bayangkan jika benzena memiliki banyak ikatan rangkap dalam strukturnya.
Setelah itu, gambarkan struktur benzena yang mungkin. Pastikan bahwa dalam struktur
yang kalian buat mengandungan 4 ikatan untuk setiap atom karbon dan 1 ikatan untuk
setiap atom hidrogen

1
Pada tahun 1865 setelah bermimpi tentang ular yang menggigit ekornya
sendiri. Kekule kemudian mengajukan struktur dari benzena..

Apakah strutktur tersebut memenuhi karakteristik dari benzena?

Problem 1: Rendahnya kereaktifan benzena
Kimiawan pada saat itu yakin bahwa benzena (seperti alkena lainnya) harus bereaksi
dengan bromin dalam gelap pada suhu kamar.

Air brom (warna cokelat) + alkena → Larutan bromoalkana (tidak berwarna)

Observation: reaksi tersebut tidak bereaksi pada benzena.

Dari informasi tersebut, apa yang dapat kalian simpulkan?

Problem 2: Kekule berpikir bahwa 1,2-dibromobenzene berada dalam 2

bentuk (memiliki 1 isomer )

Observation: 1,2-dibromobenzena tidak memiliki isomer

Apa yang dapat kalian simpulkan dari informasi tersebut mengenai
ikatan rangkap konjugasinya?

2
Problem 3: Panjang ikatan benzena

Panjang Ikatan nm

C-C sikloheksana 0.154

C=C sikloheksena 0.134

Bandingkan panjang ikatan tunggal dan rangkap.

Gambarkan struktur benzena dengan mengacu pada panjang ikatan pada data di atas.

Struktur tersebut bukanlah heksagonal yang sempurna, dan faktanya benzena

memiliki panjang ikatan yang sama antar atom karbon .

Panjang Ikatan nm
C-C sikloheksana 0.154

C=C siklohexana 0.134

C-C benzena 0.14

Perhatikan panjang ikatan benzena tersebut,. Bandingkan panjang ikatan benzena

dengan panjang ikatan tunggal dan panjang ikatan rangkap. Apa yang dapat kalian
simpulkan?

Berdasarkan fakta tersebut, apa yang dapat kalian simpulkan tentang ikatan rangkap
terkonjugasi pada benzena?

3
Gambarkan struktur resonansi benzena

Problem 4: Kestabilan benzena

Entalpi hidrogenasi benzena sebesar -119kJmol-1

Prediksilah entalpi hidrogenasi benzena berdasarkan ikatan rangkap yang ada!

Hasil eksperimen menunjukkan bahwa perubahan entalpi hidrogenasi

benzena sebesar
ΔH = -208kJ mol-1
Menurut kalian, benzena lebih stabil atau kurang stabil dari yang diprediksikan?
Mengapa?

Apa yang dapat kalian simpulkan dari penjelasan di atas?

Hubungkan antara kestabilan dengan gejala resonansi

4
 Tata Nama Benzena

Amati beberapa contoh penamaan benzena berikut ini. Identifikasilah bagaimana tata
cara penamaan benzena tersebut.
Berikut ini merupakan nama-nama umum turunan benzena yang harus kalian hafal
(Trivial).

Tata nama IUPAC juga sering menyertakan nama trivial dalam penamaannya.
1. Benzena monosubtitusi

Bagaimana aturan penamaannya?

(Identifikasilah manakah yang menjadi induk, manakah yang menjadi subtituen)

5
Bagaimana aturan penamaannya?
(Identifikasilah berdasarkan panjang rantai alkil).
Dalam penamaan disebutkan kata “fenil”, gambarkan struktur gugus fenil!
Selain fenil, carilah struktur benzil dan gambarkan!

2. Benzena disubtitusi

1
2

Bagaimana aturan penamaannya?

(Identifikasilah berdasarkan letak subtituennya)

6
Perhatikan contoh penamaan berikut ini jika menggunakan nama trivial.

Bagaimana aturan penamaannya?

(Identifikasilah manakah yang dijadikan induk dan manakah yang dijadikan sebagai
subtituen)

3. Benzena Polisubtitusi

4-bromo-1,2-
dimetilbenzena
Bagaimana aturan penamaannya?

7
 Reaksi pada Benzena

Perhatikan beberapa persamaan reaksi berikut ini.

a. Halogenasi

b. Nitrasi

c. Sulfonasi

d. Alkilasi

Termasuk jenis reaksi apakah contoh di atas? (Subtitusi, adisi, eliminasi, atau
hidrogenasi).
Mengapa kalian menjawab jenis reaksi tersebut?

Identifikasilah masing-masing reaksi, bagaimana ciri-cirinya? (berdasarkan jenis

pereaksi, katalisator, dan keadaan reaksi yang terjadi)

8
 Apabila suatu benzena yang tersubtitusi mengalami serangan dan akan terjadi
reaksi subtitusi lagi, ternyata gugus yang terikat pada cincin benzena mempengaruhi
arah serangan pada cincin benzena. Dalam pengelompokkan ini dikenal adanya gugus
pengarah orto-para dan gugus pengarah meta.
Berikut ini merupakan contoh gugus pengarah orto-para

Berikut ini merupakan contoh gugus pengarah meta

9
Berdasarkan contoh tersebut, dapatkah kalian menjelaskan tentang gugus pengarah
orto-para aupun pengarah meta? Sebutkan pula gugus pengarah orto-para dan meta
melalui studi literatur.

Sifat Benzena
Berdasarkan pengetahuan yang telah kalian dapat dari pembelajaran sebelumnya,
kemukakan bagaimanakah sifat dari benzena. Kalian cari informasi mengenai sifat fisika
dan kimia benzena dalam literatur. Setelah itu identifikasi sifat tersebut, misalkan
“benzena bersifat nonpolar”, kemukakan alasan mengapa benzena bersifat nonpolar.

10
 Kegunaan benzena dan turunannya
Carilah kegunaan benzena dan turunan benzena dalam kehidupan sehari-hari dalam
berbagai literatur.

GOOD JOB 

11