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Alcanos, alquenos y alquinos

UNIVERSIDAD LIBRE
FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
QUÍMICA INDUSTRIAL

GUIA DE CLASE N° 1

NOMBRE DE LA ASIGNATURA: QUÍMICA INDUSTRIAL


TÍTULO: Alcanos, alquenos, alquinos
DURACIÓN: 6 horas
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA: BROWN William. Introducción a la Química Orgánica. Edit.
Cecsa.. México. 2002.
McMURRY, John. Química Orgánica. Editorial Thomson. Séptima
edición. México.2004.
WADE L. Química Orgánica. Edit Pearson. Séptima edición.
México.2012.
DOCENTE: MSc. IQ. Martha Alix Novoa G.

COMPETENCIAS
 Relaciona las estructuras de los alcanos, alquenos y alquinos con propiedades físicas y reactividad.
 Reconoce la importancia de los alcanos, alquenos y alquinos en algunos procesos industriales.
 Participa activamente en su autoformación, reconociendo fortalezas y debilidades.
 Nombra correctamente alcanos con base en lo dispuesto por la IUPAC representando las fórmulas
químicas correspondientes.

1. CARACTERÍSTICAS

A los alcanos se les conoce como parafinas, palabra derivada del latín parum affinis, que quiere decir
poca afinidad. Presentan solamente enlaces covalentes simples, por lo tanto son compuestos saturados
con hibridación sp3. Su Formula general es CnH2n+2 en la cual n corresponde al número de carbonos.

Para los cicloalcanos, los más comunes y útiles son el ciclopentano y el ciclohexano, se obtienen
principalmente del petróleo y reciben el nombre de naftenos en la industria petroquímica. Se
encuentran en compuestos vegetales con varios sustituyentes o anillos fusionados. Los cicloalcanos son
alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos
que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es C nH2n.

Los alquenos son hidrocarburos que tienen uno o varios dobles enlaces Carbono-Carbono, son
comúnmente llamados olefinas(del latín, oleum: aceite y ficare: hacer). En cuanto a los alquinos, son
hidrocarburos que presentan uno o varios triples enlaces Carbono – Carbono. Su fórmula general es
CnH2n -2 . El alquino más simple es el acetileno H – C Ξ C – H, que se usa en la industria como materia
prima para preparar el acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias a gran escala.

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Actualmente se sigue usando el acetileno o etino en la preparación de polímeros acrílicos y se obtiene en


escala industrial descomponiendo el metano a alta temperatura (pirolisis). La interacción de dos átomos
de carbono con hibridación sp da lugar a un triple enlace Carbono-Carbono.

2. PROPIEDADES FÍSICAS

Alcanos

 Los cuatro primeros alcanos son gaseosos a temperatura ambiente, del pentano al heptadecano (17
carbonos) son líquidos y del heptadecano en adelante son sólidos. Son poco solubles en agua y
pueden disolverse en éter y etanol.
 El punto de ebullición depende de la Presión y de la cantidad de energía que necesitan sus
moléculas para escapar de la fase líquida a la fase de vapor. En la serie homóloga de los alcanos
aumenta 30° aproximadamente, por cada grupo CH2, debido a que las fuerzas intermoleculares van
aumentando. Las ramificaciones en la parte hidrocarbonada de una molécula disminuyen el punto
de ebullición del compuesto.

Ejemplo: Punto de ebullición según ramificaciones

CH3 – (CH2)3- CH3 36°C


n-pentano
Isopentano 28°C

Neopentano 9,5°C

 Son solubles en éter dietílico, en benceno, tetracloruro de carbono y cloroformo, entre otros. Son
insolubles en agua.
 Tienen densidades menores a 1 g/cc y en general son los menos densos entre las funciones químicas
orgánicas.

Alquenos y Alquinos:

 A 20° C, el eteno, propeno y buteno son gases. Los alquenos de 5 a 18 átomos de carbono son
líquidos y aquellos con más de 18 átomos de carbono son sólidos.
 Son compuestos no polares, insolubles en agua pero muy solubles en solventes orgánicos.
 Son menos densos que el agua.
 Los puntos de ebullición en la serie homóloga aumentan 30°C en promedio y las ramificaciones lo
disminuyen.

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3. FUENTES NATURALES

 Gas natural: Tiene 60% a 90% en CH4. Se ha formado por la descomposición anaerobia de las plantas.
Tiene también etano y propano, N2 y CO2. Se encuentra asociado a los yacimientos petrolíferos.
 Petróleo: Se ha ido formando a través de millones de años por descomposición de plantas y animales
probablemente de origen marino. El petróleo crudo es una mezcla compleja de compuestos
alifáticos y aromáticos, con derivados de S y N, se han encontrado más de 500 compuestos y su
composición real varía de un yacimiento a otro.

4. PROPIEDADES QUÍMICAS ALCANOS

Los alcanos presentan reacciones de sustitución y baja reactividad debido a que los enlaces C-C y C-H son
bastante fuertes y se rompen a temperaturas muy elevadas. Por otro lado, no tienen electrones libres
que permitan punto de ataque a los ácidos. Las principales reacciones que presentan son:

Combustión: En presencia de O2 a temperaturas elevadas producen por combustión completa CO2 y H2O,
liberando grandes cantidades de calor, esta energía es la base para usarlos como combustibles. La
combustión incompleta produce además C y CO.

CH4 + 2O 2 ∆ CO2 + H2O H= + 890 kj/mol (213 Kcal./mol)

C 3H8 + 5O 2 ∆ 3CO2 + 4H2O H = + 526 kcal/mol

Halogenación: En presencia de luz o de peróxidos producen derivados halogenados. Solo con el metano
se puede controlar la halogenación, con los demás alcanos se produce más de un derivado mono-di-tri o
tetrahalogenado. En general el halógeno ingresa a los Carbonos terciarios.

La reacción general es:

Luz o calor
R-H + X2 R -X + H-X
Luz o calor
CH4 + Cl 2 CH3Cl + HCl

Cl
+ Cl2 Luz o calor + HCl

Nitración: Con ácido nítrico, los alcanos sufren una nitración, se obtienen combustibles, solventes e
intermedios químicos para la síntesis de otras moléculas orgánicas. En la nitración se presenta una
ruptura de enlaces C –C, de manera que resultan varios productos.

HONO2
HNO3 + R-H R-NO2 + H2O

5. PROPIEDADES QUÍMICAS ALQUENOS Y CICLOALQUENOS

La reacción característica de los alquenos es la adición al doble enlace C=C de manera que se rompe el
enlace pi y se forman enlaces sigma con dos nuevos átomos o grupos de átomos (Brown, 2000). Otro
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tipo de reacción es la formación de cadenas de polímeros en presencia de catalizadores. Para las


reacciones de adición se tiene en cuenta la regla de Markovnikov: El Hidrógeno se une al Carbono del
doble enlace que tenga el mayor número de Hidrógenos enlazados

Hidrogenación catalítica

En los alquenos se presentan reacciones de adición generalmente, ya que en ellas un reactivo se une al
alqueno mediante la ruptura de uno de los enlaces del doble enlace, produciendo un alcano. Este
proceso se utiliza industrialmente en la conversión de aceites insaturados en grasas sólidas. En presencia
de platino, paladio, níquel o hierro finamente divididos, la adición transcurre lentamente.

H H H H
Ni
C =C + H2 R* - C - C - R**

R* R** H H

Ni
CH2 = CH - CH2CH3+ H2 CH3 - CH2 - CH2 CH3

Hidrogenación del 1-buteno n-butano

Completar las siguientes ecuaciones de reacción:


Pt
1. CH3 – CH = CH2 + H2

3. 1,2 dimetilciclohexeno + H2 Pt

Adición de Bromo y Cloro: Halogenación

El bromo (Br2) y el cloro (Cl2) se adicionan con facilidad a los alquenos para formar 1,2 dihaloalcanos, en
presencia de un solvente como tetracloruro de Carbono (CCl 4). Se sintetizan unos 6 millones de
toneladas al año del 1,2-dicloroeteno (dicloruro de etilo) en la industria añadiendo Cl 2 al etileno. Este
producto se utiliza como solvente y como materia prima para la fabricación del policloruro de vinilo (PVC).
La reacción es de la forma:

CH = CH + Br2 CCl4 H - CH - CH - H

H H Br Br
Eteno 1,2-dibromoetano

El fluor es demasiado reactivo y difícil de controlar para la mayor parte de las aplicaciones del laboratorio,
y el yodo no reacciona con la mayoría de los alquenos.

La adición de Br2 a un alqueno es una prueba de laboratorio para detectar la presencia de dobles enlaces
C=C, cuando se disuelve el Br2 en CCl4 produciendo una solución de color rojizo

La adición de Cloro y Bromo a un cicloalqueno produce un trans-dihalocicloalcano.

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Plantear la reacción entre el ciclopenteno y el Br2 en presencia de CCl4

Adición de halogenuros de hidrógeno (HCl, HBr, HI)

Se forman halogenuros de alquilo.

Plantear la reacción entre a. 2-metil-propeno y HI


b. 1-metil ciclo-penteno y HCl

Adición de agua: Hidratación

Al adicionar a los alquenos agua con un catalizador ácido diluido se produce alcohol. Esta reacción
cumple el mecanismo de acuerdo con la regla de Marcovnicov.

H H H H
H2SO4
C = C + H – OH R - C - C - R*

R R* H OH

Alqueno alcohol

Plantear la reacción entre: a. 2-metil-propeno y agua, en presencia de ácido sulfúrico.


b. 1-metil-ciclohexeno y agua

Oxidación

Los alquenos se oxidan fácilmente con solución de KMnO4 violeta (permanganato de potasio), diluido en
frío y conduce a la formación de dioles y glicoles. (esta reacción se conoce como prueba de Baeyer). El
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color violeta o púrpura se decolora debido a la formación del diol y aparece la formación de un
precipitado marrón de MnO2. Esta prueba se utiliza para diferenciarlos de los alcanos.

1,2-propanodiol
Plantear la reacción de oxidación del 3,3-dimetil-1-penteno

Polimerización

Los alquenos poseen la propiedad de polimerizarse una gran variedad de productos como cauchos,
pinturas, plásticos, barnices, fibras etc. Por ejemplo:

n CH2 = CH2 - (CH2 CH2) n -


eteno (etileno) polietileno

n representa el número de moléculas del alqueno (monómero)

6. PROPIEDADES QUÍMICAS ALQUINOS

Presentan propiedades químicas similares a los alquenos. Los alquinos tienen carácter ácido, lo que no
ocurre con alcanos o alquenos. La reacción principal es también de adición. El Hidrógeno, los halógenos y
los halogenuros de alquilo se adicionan con facilidad a los alquinos. La forma general es:

+ A–B

A B
Plantear ecuaciones de reacción entre el propino y: a. 2 moles de H2 (catalizador: Pd)
b. 1 mol de Br2
c. 1 mol de HCl

7. ISOMERÍA

ALCANOS

Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular y diferente estructura o configuración
espacial.
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7.1. Isomería Estructural: Puede ser de cadena, de posición o de grupo funcional.


7.2. Estereoisomería: Igual estructura, diferente distribución espacial. Puede ser isomería geométrica e
isomería óptica.

La isomería geométrica se conoce como cis-trans. Observar la siguiente figura:

En el isómero cis, los dos átomos de Br se encuentran al mismo lado del anillo y en el trans, se
encuentran a lados opuestos del anillo.

Para el caso de alcanos y cicloalcanos, aplica la isomería estructural de cadena y la geométrica.

Dibujar las fórmulas estructurales de los cinco isómerosde fórmula C6H14, nombrar cada uno.
Representar un isómero funcional para el ácido acético.
Representar 2 isómeros de grupo funcional de formula C5H10O

ALQUENOS

En los alquenos se presenta isomería estructural de cadena y de posición e isomería geométricas cis-
trans. Por ejemplo:

Isómeros de cadena: CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH3 2-metil-propeno


1-buteno
CH3
Isomería geométrica: El doble enlace C=C tiene rotación restringida, los alquenos en los cuales cada
Carbono del doble enlace presente dos grupos distintos unidos a éste, tienen isomería cis-trans; es el
caso del 2-buteno, que se representa en la figura:

Tomado de: http://www.monografias.com/trabajos93/isomeria-quimica/isomeria-quimica.shtml


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Estos dos compuestos presentan diferentes propiedades físicas y químicas. Los alquenos cis son menos
estables que los trans. Cuando los compuestos son sólidos, el isómero trans presenta un mayor punto de
fusión. Como la solubilidad en agua depende de la polaridad y de la capacidad para formar puentes de
Hidrógeno, el isómero cis es más soluble que el trans

Representar los isómeros geométricos del 3-hexeno y del 3,4-dimetil-2-penteno

8. SÍNTESIS DE ALCANOS

Los de baja masa molar no se sintetizan ya que se obtienen puros por destilación fraccionada del
petróleo.

Hidrogenación catalítica de alquenos: Por reacción de adición sobre los enlaces π del alqueno, en
presencia de catalizadores como: Pt, Pd, Ni o Cu. El enlace π se rompe y su par de electrones se usa para
la formación de 2 nuevos enlaces sigma.

R-CH=CH-R + H2 Pt/Pd/Ni R-CH2 – CH2 - R + calor

Plantear la ecuación de reacción de hidrogenación del 2-penteno en presencia de Pt.

Reducción de haluros de alquilo: En presencia de catalizadores como : Pt, Pd. La reducción implica la
pérdida de O o la ganancia de H y el haluro de alquilo reacciona con H 2, Zn/HCl, LiAlH4
Pt/Pd
R-X + H2 R-H + HX

Qué alcano se obtiene de la reducción del bromuro de 2-metil-propilo?


Plantear la reacción entre yoduro de metilo y LiAlH4

9. SÍNTESIS DE ALQUENOS Y ALQUINOS: Reacciones de eliminación

Las reacciones de eliminación se utilizan para introducir dobles o triples enlaces Carbobo-Carbono en
una molécula; si se va a generar un doble enlace se deben eliminar dos átomos, si lo que se requiere es
un triple enlace, se deben eliminar 4 átomos.

Las ecuaciones generales de reacción son:

+ A-B
Alquenos B A

Alquinos
B A

+ 2A-B
B A

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Existen dos tipos de reacciones de eliminación: Deshidrohalogenación y deshidratación. En la


deshidrohalogenación A y B son Hidrógeno (H) y Halógeno: Cl, Br, I y en la deshidratación A y B son H y
OH.

Deshidrohalogenación

Se trata un halogenuro de alquilo con una solución concentrada de hidróxido de potasio en etanol, para
alquenos y la amida de sodio: NaNH2 para alquinos. Observar las siguientes reacciones:

Plantear las ecuaciones de reacción entre a. 1-2-dibromo-propano + 2NaNH2


b. Cloro-propano + KOH

Deshidratación de alcoholes

Se emplea ácido sulfúrico: H2SO4 o ácido fosfórico: H3PO4, como reactivo deshidratante y se obtienen
alquenos

H2SO4

Cuando en las reacciones de deshidratación y deshidrohalogenación se puede obtener más de un


alqueno, se forma de manera predominante el alqueno más estable, que corresponde al más sustituido
por grupos alquilo, es decir, que el H se desprende preferentemente del C adyacente menos
hidrogenado; lo anterior se conoce como regla de Saytzeff.

Escribir las estructuras para los alquenos que pueden formarse a partir de la deshidrobromación de
2,3-dimetil-3-bromopentano.

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Plantear la reacción entre 2-propanol y ácido sulfúrico.

EJERCICIOS

1. Completar y balancear las siguientes ecuaciones de reacción:

C 4H10 + O 2

C5H12 + O 2

C3H8 + HNO3

C 9H20 + O 2

CH3CH3 + Cl 2

n-butano + Br2

2-metil-propano con Br2

2. Escribir la estructura y predecir el orden creciente en los puntos de ebullición de : n- hexano, 2,2-
dimetilbutano, 3-metilpentano.

3. Representar 3 isómeros de C9H20 con 8 C en la cadena más larga.

4. Representar y nombrar los isómeros de fórmula C3H6Br2 que se pueden obtener por bromación del
propano.

5. Indicar por medio de reacciones los pasos para la obtención de los siguientes compuestos:
a. Etano a partir de bromuro de metilo
b. 2- metilpentano a partir de CH2CH=CH-CH(CH3)2
c. Isobutano a partir de cloruro de isobutilo.
d. 2,2-dimetil butano
e. 2-cloro-2-metil butano a partir de un alqueno.

5. Representar los dos isómeros cis-trans para: 1,2 dimetilciclopropano y 1-bromo-3-clorociclobutano.

6. Cómo se producen los polímeros industrialmente, que es un monómero y una macromolécula.

7. Como se obtienen y para que se utilizan el polietileno, el cloruro de polivinilo y el poli estireno.

8. De los siguientes alquenos indicar cuáles presentan isomería cis-trans y para cada caso representar
los isómeros:
a. 2-penteno c. 2-metil-2-penteno e. 3-metil-2-penteno
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b. 1-cloro-2-buteno d. 1,2-difenil-eteno f. 2,3-dimetil-2-penteno

9. Plantear y completar las siguientes ecuaciones de reacción, indicando todos los posibles productos:

a. 1-metil-ciclohexeno + Cl2 en presencia de CCl4


b. 3,3-dimetil-1-buteno y Br2 en presencia de CCl4
c. 1-etil-ciclopenteno + HCl
d. 1-etil-ciclopenteno + H2O en presencia de H2SO4
e. 2,4-dimetil-2-penteno + H2O en presencia de H2SO4
f. 2-pentino + 2Br2
g. 2,5-dimetil-3-hexino + HCl
h. 3-hexino + 2H2 (Catalizador: Ni)

10. Dibujar la fórmula estructural del alqueno cuya fórmula molecular se indica que produzca el
compuesto que se muestra como producto principal (puede ser más de un alqueno)

a. C5H10 + H2O H2SO4 2-metil-2-butanol

b. C7H12 + HCl 1-metil-1-cloro-ciclohexano


c. C5H10 + Br2 2,3-dibromo-2-metil-butano

11. Dibujar la fórmula estructural del alqueno que presenta hidratación en presencia de H 2SO4 para que
el producto principal sea el alcohol que se indica.

a. 2-metil-2-butanol c. 2-propanol
b. 1-metilciclobutanol d. 3-hexanol

12. El hidrocarburo A: C5H8, reacciona con 2 moles de Br2 para formar 1,2,3,4-tetrabromo-2-metilbutano.
Cuál es la estructura de A?

13. Por medio de reacciones indique cómo transformar eteno en:

a. Etanol b. Etano c. 1,2-etanodiol d. cloroetano

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