UIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA

Anteproyecto para la determinación de porcentaje de contenido
de ácido acetilsalicilico en una muestra comercial de
“ASPIRINA” número de lote: en tabletas por medio de una
titulación por retroceso ácido-base.
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Objetivo
Determinación de porcentaje de contenido de ácido acetilsalicilico en una muestra
comercial de “ASPIRINA” número de lote: en tabletas por medio de una titulación por
retroceso ácido-base.

Hipótesis
Contiene no menos de 199.5 por ciento y no más del 100.5 por ciento de
C9H8O4, calculado sobre la sustancia seca.

Marco teórico
Teoría ácido-base de Bronsted-Lowry
La teoría de Brønsted-Lowry describe las interacciones ácido-base en términos
de transferencia del protón entre las especies químicas. Un ácido Brønsted-
Lowry es cualquier especie que puede donar un protón,H + y una base es
cualquier especie que pueda aceptar un protón. En términos de estructura
química, esto significa que cualquier ácido Brønsted-Lowry debe contener un
hidrógeno que puede disociarse como H+ Para aceptar un protón, una base de
Brønsted-Lowry debe tener por lo menos un par solitario de electrones para
formar un nuevo lazo con un protón.
Ácido fuerte y base fuerte

Una titulación ácido-base procede mediante una reacción de neutralización, en

la que se hace reaccionar un ácido con una cantidad equivalente de base.
Mediante la construcción de una curva de titulación se puede explicar
fácilmente cómo se pueden detectar los puntos finales de estas titulaciones; el
punto final indica que la reacción ha concluido. Una curva de titulación se
construye graficando el pH de la solución en función del volumen de titulante
agregado. El titulante es siempre un ácido fuerte o una base fuerte. El analito
puede ser ya sea una base o ácido fuerte o una base o ácido débil.
En el caso de un ácido fuerte contra una base fuerte, tanto el titulante como el
analito están por completo ionizados. Un ejemplo es la titulación de ácido
clorhídrico con hidróxido de sodio:

H+ + Cl- + Na+ + OH- → H2O + Na+ + Cl-

El H+ y el OH- se combinan para formar H2O y los otros iones (Na+ y Cl-)
permanecen sin cambio, de modo que el resultado neto de la neutralización es
la conversión del HCl en una solución neutra de NaCl.
Los cálculos de las curvas de titulación consisten simplemente en el cálculo del
pH a partir de la concentración de las especies particulares presentes en las

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diversas etapas de la titulación. Se deben emplear los cambios de volumen

durante la titulación para determinar la concentración de las especies.
Valoración por retroceso (o retro-titulación)
Es un procedimiento donde el exceso de solución patrón utilizada para
consumir un analito se determina mediante titulación con una segunda solución
patrón. Este método suele emplearse cuando la velocidad de reacción entre el
analito y el reactivo es lenta o cuando la solución patrón es inestable.
Punto Equivalencia:
Es el punto en una titulación en el que la cantidad de titulación patrón añadido
equivale a la del analito. También se puede decir que es un valor teórico que
no se puede determinar experimentalmente. Solo se puede estimar su posición
observando algún cambio físico asociado a la condición de equivalencia. Este
cambio se llama punto final de la titulación.
Punto Final de Titulación:
Es el cambio físico observado que se asocia con una condición de
equivalencia química. En los métodos volumétricos, el error de titulación
Et = Vpf – Vpe
Donde, Vpe, es el volumen teórico de reactivo necesario para alcanzar el punto
de equivalencia y Vpf es el volumen real gastado para alcanzar el punto final.

La aspirina es un medicamento de múltiples acciones terapéuticas

comprobadas como analgésico, antiinflamatorio, antifebril, protector vascular,
dado su poder germicida, también se usa en champú y aceites destinados a
combatir enfermedades de la piel. Su principio activo es el ácido acetilsalicílico
(AAS, C9H8O4) es un sólido blanco, cuyo punto de fusión es de 135ºC, su
masa molar es 180 g/mol, que es un éster de ácido acético y ácido salicílico
(este último actúa como alcohol) que se obtiene mediante la siguiente reacción
de esterificación:

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La aspirina generalmente se suministra en tabletas de 100 y 500mg de ácido

acetilsalicílico, después de ingerirla, se llega a una concentración máxima en la
sangre en aproximadamente 1 o 2 horas, y ésta se hidroliza tanto en la sangre
como en el hígado. El ácido acetilsalicílico es la forma activa de este
medicamento, sin embargo, éste no se puede ingerir directamente, puesto que
el grupo fenólico de la molécula irrita el tracto digestivo.

Con el fin de conseguir que la reacción sea rápida y completa, se añade un

exceso de disolución patrón de base fuerte (NaOH), se hierve para acelerar la
hidrólisis, y después de enfriar, se valora el exceso de base con una disolución
patrón de HCl.
En los estudios teóricos tiene un dos equivalentes, para una titularudad por
retrocesose reañiza una titularidad por retroceso.
Cuando haces otro tipo de reacción el equivalente puede cambiar
El calor (temperatura ºC) suelta otro protón.

Método oficial

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Cálculos
Calculos de titulacion por retroceso del acido acetilsalicílico con
NaOH 0.1N
Preparación del NaOH 0.1N
mNaOH=N VL Peq
donde:
m= cantidad de masa pesada de NaOH (g)
N=Normalidad del NaOH (eq/L)
V=Volumen total de la solución de NaOH (L)
Peq= Peso equivalente de NaOH (g/eq)

40 𝑔
mNaOH= (0.1
𝑒𝑞
𝐿
) (0.150L) ( )= 0.6g NaOH
1 𝑒𝑞

Estandarizacion del NaOH con Biftalato de potasio (C8H5KO4)

mNaOH=N VL Peq
donde:
m= cantidad de masa pesada de C8H5KO4 (g)
N=Normalidad del NaOH (eq/L)
V=Volumen gastado de NaOH (L)
Peq= Peso equivalente de C8H5KO4 (g/eq)

204 𝑔
m C8H5KO4 = (0.1
𝑒𝑞
𝐿
) (0.01L) ( )= 0.204g de C8H5KO4
1 𝑒𝑞

Valoraion de Acido acetilsalicílico (C9H8O4) con NaOH 0.1N

mNaOH=N VL Peq
donde:

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m= cantidad de masa pesada de C9H8O4 (g)

N=Normalidad del NaOH (eq/L)
V=Volumen gastado de NaOH (L)
Peq= Peso equivalente de C9H8O4 (g/eq)

180.15 𝑔
m C9H8O4= (0.1
𝑒𝑞
𝐿
) (0.01L) ( )= 0.090g C9H8O4
2 𝑒𝑞

cálculos para el exceso de NaOH 0.1N

preparación de HCl 0.1N
mHCl=N VL Peq
donde:
m= cantidad de masa pesada de HCl (g)
N=Normalidad del HCl (eq/L)
V=Volumen total de la solución de HCl (L)
Peq= Peso equivalente de NaOH (g/eq)

36.5 𝑔
mHCl= (0.1
𝑒𝑞
𝐿
) (0.150L) ( )=0.5475g HCl
1 𝑒𝑞
1.19𝑔
densidad HCl=
𝑚𝐿
%pureza HCl= 37%
1 𝑚𝐿
0.5475g( )= 0.46mL HCl
1.19𝑔

0.46mL----37%
1.24mL=X ----100%
Estandarizacion de HCl con trometamina (C8H5NO2)
m C8H5NO2=N VL Peq
donde:
m= cantidad de masa pesada de C8H5NO2 (g)

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N=Normalidad del HCl (eq/L)

V=Volumen gastado de HCl (L)
Peq= Peso equivalente de C8H5NO2 (g/eq)

121.14 𝑔
m C8H5NO2 = (0.1
𝑒𝑞
𝐿
) (0.01L) ( )=0.1211g de C8H5NO2
1 𝑒𝑞

Método propuesto. De ácido acetilsalicílico.

SV de HCl 0.1 N
Diluir 1.24 mL de HCl con agua hasta 150mL. Normalizar la solución del
siguiente modo: pesar con exactitud aproximadamente 0.1211 g de
trometamina secados según las instrucciones en la etiqueta, si esta información
no está disponible secarlos a 105°C durante 3 hrs. Disolver en 50mL de agua y
agregar 2 gotas de verde de bromocresol (SR). Valorar con HCl 0.1N hasta un
punto final amarillo pálido. Cada 121.14 mg de trometamina equivalen a 1 mL
de HCl 1.0 N.
SV de NaOH 0.1N
En un vaso de precitados disolver 0.6 g de hidróxido de sodio con 150 mL de
agua libre de dióxido de carbono,. Pesar 0.204 g de biftalato de potasio
(previamente molido y secado a 120°C durante 2 h) y pasarlos a un matraz
Erlenmeyer, disolver en 50 mL de agua libre de dióxido de carbono, agregar 2
gotas de SI de fenolftaleína. Titular con la solución de hidróxido de sodio 0.1 N,
hasta un vire color rosa claro permanente. Calcular la normalidad o molaridad,

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considerando que cada mililitro de solución de hidróxido de sodio 0.1N, es

equivalente a 204.2 mg de C8H5KO4.

Ácido acetilsalicílico. Titulación por retroceso.

Calcular 0.090 g de la muestra en un matraz Erlenmeyer, agregar 20 ml de SV
de hidróxido de sodio 0.1 N, colocar a ebullición la mezcla durante 10 minutos,
agregar SI de fenolftaleína y titular el exceso de hidróxido de sodio con SV de
ácido clorhidrico 0.1 N. Hacer una determinación en blanco y efectuar las
correcciones necesarias. Cada mililitro de SV de hidróxido de sodio 0.1 N
equivale a 45.04 mg de ácido acetilsalicílico.

Propiedades físicas, químicas y toxicológicas.

Acido clorhídrico.
Masa molar 36.46 g/mol
Estado físico Liquido incoloro o amarillento claro
pH 0.1 (1.0 N); 1.1 (0.1 N); 2.02 (0.01N); 3.02 (0.001N); 4.01
(0.0001 N)
Densidad (15 ºC): 1.05g/cm3
relativa
Solubilidad En agua, alcohol, eterr, benceno.
Punto de 108.58 ºC
ebullición
Peligros Productos de descomposición de este compuesto: cloruro de
hidrógeno

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Oral (LD-50) 900 mg/Kg

Inhalativa (LC- 1108 ppm
50)

Hidróxido de sodio
Masa molar 40.01 g/mol
Estado físico Sólido, blanco
pH 14 de disoluciones acuosas (peso/peso): 0.05 %:12; 0.5 %: 13
y5%
Densidad 2.13 g/ml (25 ºC)
relativa
Solubilidad 1 g se disuelve en 0.9 ml de agua
Punto de 318.4 ºC
fusión
Peligros Irritante, corrosivo de los tejidos.
Oral (LD-50) 500 ml/Kg de una disolución al 10 %.
Inhalativa (LC- 4 mg, leve; 1 % o 50 microg/24 h, severo
50)

Biftalato de potasio
Masa molar 204.22 g/mol
Estado físico solido
pH 4
Densidad 1.64g/cm3
relativa
Solubilidad soluble
Punto de 295 -300 °C
fusión

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Peligros Agentes oxidantes fuertes

Oral (LD-50) 3,200 mg/kg
Inhalativa (LC- sin datos disponibles
50)

trometamina
Masa molar 121.14 g/mol
Estado físico Liquido incoloro
pH 6
Densidad
relativa
Solubilidad 400g/l (20°C) en agua.
Punto de 172 °C
fusión
Peligros Corrosivo, oxidante.
Oral (LD-50) 5900 mg/Kg.
Inhalativa (LC- irritación de las mucosas.
50)

Verde de bromocresol
Masa molar 697,60 g/mol
Estado físico Sólido. Polvo cristalino
pH 3,8 (amarillo)
Densidad No disponible
relativa
Solubilidad Etanol: 30g/ L.
Punto de 218° C
fusión

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Peligros Agentes Oxidantes fuertes, como Percloratos, Peróxidos y

Permanganatos
Oral (LD-50) No disponible
Inhalativa (LC- No disponible
50)

Acido sulfúrico
Masa molar 98,079 g/mol
Estado físico Liquido aceitoso incoloro o café.
pH 0.3 solución 1N
Densidad No disponible.
relativa
Solubilidad Soluble en agua y alcohol etilico
Punto de No disponible.
fusión
Peligros Descompone a 340°C en trióxido de azufre y agua.
Oral (LD-50) 2140 mg/kg
Inhalativa (LC- 510mg/m3
50)

Fenolftaleína
Masa molar 318,33 g/mol
Estado físico Sólido, blanco, inodoro
pH ---
Densidad 1,299 g/cm3
relativa
Solubilidad Soluble en alcohol, insoluble en agua

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Punto de 258 - 263 °C

fusión
Peligros No disponible
Oral (LD-50) 500 mg/kg
Inhalativa (LC- No disponible
50)

Ácido acetilsalicílico
Masa molar 180,16 g/mol
Estado físico Solido blanco inodoro
pH No disponible
Densidad 1,40 g/cm³
relativa
Solubilidad 1 mg/mL, soluble en alcohol cloroformo y eter
Punto de 138 °C
fusión
Peligros Reactivo con agentes oxidantes
Oral (LD-50) 200 mg/kg
Inhalativa (LC- No disponible
50)

Diagramas de flujo
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Preparación de la solución NaOH 0.1N

rotular un vaso precipitado

medir en una probeta 150
inicio. de 200 ml (solucion de
ml de agua destilada.
hidroxido de sodio 0.1 N)

en el vaso de precipitados
pesar en una balanza
de 200 ml agregar los 150
granataria 0.6 gramos
ml de agua destilada y los agitar constantemente
aproximadamente de
0.6 gramos de hidroxido
hidroxido de sodio.
de sodio.

verificar que no quede

fin.
solido en la disolución

Estandarizacion de la solucion NaOH con Biftalato de potasio

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se usaran tres matraz

se pesara con exactitud
Erlenmeyer los cuales
inicio. 0.4g de biftalato de
deben estar rotulados
potasio
debidamente

se anotara el peso tomado en el matraz Erlenmeyer 1 los tres pasos anteriores

y se colocara en el matraz se colocaran 2 gotas de se repiten para los matraz
Erlenmeyer 1 fenolftaleina Erlenmeyer 2 y 3

posteriormente la solución debajo de la bureta se debajo del matraz

de NaOH se colocará en la colocara el matraz Erlenmeyer 1 se colocara
bureta de 20 ml. erlenmeyer 1. una parrilla con agitación.

se titulara con cuidado y

en el matraz que se esta
lentamente el matraz se espera a que pase de
titulando colocar una
Erlenmeyer colocado incoloro a rosado.
pildora de agitación.
debajo de la bureta.

cuandoel color rosado sea

constante se toma los ml
de NaOH gastados y se fin.
hacen los calcúlos
necesarios.

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Valoracion de acido acetilsalicílico

Triturar unas Rotular 3 matraz Pesar por triplicado

Inicio cuantas pastillas Erlenmeyer de 0.090g de muestra
de la muestra en 125mL
un mortero

Montar en un
Agregar agua
soporte Agregar a cada Traspasar cada peso de
destilada a cada
universal una matraz 3mL de la muestra a cada
matraz hasta
bureta de 25 mL etanol matraz Erlenmeyer de
completar 50mL y
con ayuda de 125mL
agregar a cada
una pinza de
uno dos gotas de
doble presion
fenoftaleina

Colocar el Abrir la bureta y

Agregar en la primer matraz dejar caer gotas Cuando se observe el
bureta la debajo de la de la solución de cambio de color a
solución de bureta sobre NaOH 0.1N dentro rosa permanente
NaOH 0.1N una parrilla de del matraz con cerrar la bureta
hasta el numero agitacion y agitacion
cero calentamiento constante

Realizar lo mismo
para los dos
matraces restantes

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Preparacion de HCl 0.1 N

medir 148.76mL Trasvasar el

Inicio de agua destilada agua a un vaso Medir 1.24mL de
200mL de precipitado HCl
de 200mL

Agregar el HCl en el vaso

con agua destilada

Estandarización de HCl con trometamina

Agregar a cada
Trasvasar ca da matraz agua Montar una bureta de
pesada en 3 destilada hasta 25mL en un soporte
Pesar tres veces universal con ayuda
matraz completar 50mL, y
0.1211g de de una pinza de doble
Erlenmeyer de agregar a cada
acido benzoico presion
125mL matraz dos gotas
del indicador verde
de bromocresol

Cuando se Agregar la solución

observe el Abrir la bureta y Colocar el primer de HCl dentro de la
cambio de color dejar caer gotas matraz debajo de bureta hasta, y
a amarillo de la solución de la bureta sobre una llenarla hasta el
palidopermanen HCl parrilla de numero cero
te cerrar la agitacion
bureta

Realizar la misma
estandarizacion
para los dos
matraces restantes

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Valoración de el exceso de NaOH con HCl 0.1N

Montar la bureta de Agregar la Agregar a cada matraz con

25mL en un solución de HCl los que se hicieron la
soporte universal dentro de la valoración previa del acido
con ayuda de una bureta llenar hasta acetil salicílico 2 gotas de
pinza doble presion el numero cero fenoftaleina a cada uno

Colocar el primer matraz

Abrir la llave de
Cerrar la llave del con el que se valoro
la bureta
matraz al observar previamente el acido
dejando caer
que la solución acetilsalicílico debajo de la
gotas de la
cambia de color a un bureta sobre una parrilla de
solución de HCl
rosa permanente agitacion
en el matraz

Realizar lo mismo para

los dos matraces
restantes

Bibliografia
- Harris DC. Análisis quimico cuantitativo. 3ª edición España. Editorial
reverte, S.A. 2006

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