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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES


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Nombres E-mail
Campo Anderson acampov@unicauca.edu.co
Calvo Daniela dcalvop@unicauca.edu.co
3 Laboratorio Química Orgánica, Química, Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la
4 Educación, Universidad del Cauca
5 Fecha de realización de la práctica: 14/10/2014
6 Fecha de entrega de informe: 21/10/2014
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8 1. RESUMEN
9 Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen un grupo hidroxilo OH unido a un átomo de
10 carbono con hibridación sp3. Se caracterizan por ser sustancias polares y con puntos de ebullición
11 elevados que otro hidrocarburo que posea su mismo peso molecular y también son importantes
12 solventes e intermediarios en síntesis orgánicas.
13 En la práctica realizada se determinó la solubilidad y el pH en agua y éter de petróleo de las
14 diferentes muestras, de las cuales tan sólo una mostró solubilidad, en la prueba de oxidación con
15 permanganato de potasio se observó que dos de las tres muestras reaccionaron; en la prueba de
16 reacción con nitrato de cerio amoniacal las tres muestras reaccionaron al agregar el reactivo,
17 pasando de ser transparentes a un color rojo sangre. En la prueba de esterificación se obtuvieron
18 dos fases, en la parte superior la solución (ácido acético glacial, alcohol isopentilico y acido
19 sulfúrico). Mediante reacciones físicas y químicas se concluyó que la solubilidad de los alcoholes
20 depende de la cantidad de carbonos, la polaridad y de la densidad de las sustancias, además la
21 capacidad de reacción de los alcoholes depende del impedimento estérico debido a los grupos
22 hidroxilos que tiene la molécula.
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24 2. RESULTADOS
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26 Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua
Muestra Disolvente Solubilidad
Isopropanol Agua Soluble

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1-butanol Agua Insoluble


1-pentanol Agua Insoluble
Glicerina Agua soluble
Fenol Agua Insoluble
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2 Tabla 2. Prueba de solubilidad en éter de petróleo
Muestra Disolvente Solubilidad
Isopropanol Éter de petróleo Soluble
1-butanol Éter de petróleo Soluble
1-pentanol Éter de petróleo insoluble
Glicerina Éter de petróleo Insoluble
Fenol Éter de petróleo Insoluble
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4 Tabla 3. Resultados de la oxidación con permanganato de potasio
Muestra Reactivo Observación
1-butanol Permanganato de potasio 2% Al realizar la reacción se observó un cambio de
color de transparente a purpura oscuro y se nota la
formación de un solido
2-butanol Permanganato de potasio 2% Al realizar la reacción se observó un cambio de
color de transparente a café, además se formo un
precipitado de este mismo color.
Terc-butanol Permanganato de potasio 2% Al realizar la reacción no se observó la formación
de precipitados tan solo hubo un cambio de color
de transparente a purpura.
5
6 Tabla 4. Resultados de la reacción con nitrato de cerio amoniacal
Muestra Reactivo Observación
1-butanol Nitrato de cerio amoniacal Al realizar la reacción paso de ser transparente a
rojo cereza esto quiere decir que la reacción fue
positiva

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2-butanol Nitrato de cerio amoniacal Al realizar la reacción paso de ser transparente a


rojo cereza esto quiere decir que la reacción fue
positiva
Terc-butanol Nitrato de cerio amoniacal Al realizar la reacción paso de ser transparente a
rojo cereza esto quiere decir que la reacción fue
positiva
1
2 Tabla 5. Observaciones del ensayo de esterificación
Observación
Antes de calentar la solución tenía un color naranja en el fondo del tubo de ensayo y en la
parte superior incoloro, después de calentar la solución en un vaso de precipitado que
contenía agua en ebullición se torno vino tinto, al agregar esta solución en 4 mL de agua se
observaron dos fases, la del fondo transparente y la de arriba naranja claro, su olor era un
poco agradable.
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4
5 3. ANALISIS DE RESULTADOS
6 Prueba de solubilidad en agua:
7 En esta prueba se pudo apreciar que el isopropanol y la glicerina fueron soluble en agua, esto
8 debido a que estos compuestos es polar (por su grupo hidroxilo) y el agua también lo es, por lo
9 que se cumple la frase de que lo similar disuelve lo similar, además este compuesto es de
10 segundo orden por lo que no va a presentar tanto impedimento estérico lo que representa que el
11 agua logra formar puentes de hidrogeno con estos compuestos y por consiguiente logre
12 solubilizarlos.
13 Los compuestos: 1-butanol,1-pentanol, y fenol no se solubilizaron en agua porque son

14 compuestos, en el caso del 1-butanol y el 1-pentanol que tienen una cadena de carbonos larga y

15 como entre más larga sea la cadena los alcoholes van a disminuir su solubilidad en agua, esto

16 debido a que a una mayor longitud, el grupo hidroxilo pierde la capacidad de formar puentes de

17 hidrogeno con el agua; por último el fenol es insoluble en agua ya que aunque presentan el puente

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1 de hidrogeno, la proporción de carbonos con respecto a la de -OH es muy baja. Para que los

2 compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –

3 OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6

4 átomos de carbono y sólo uno de –OH. (1)

5 Prueba de solubilidad en éter de petróleo:

6 En esta prueba tanto el isopropanol, y el 1-butanol fueron solubles en éter de petróleo por que a

7 medida que aumenta la longitud de la cadena, va aumentando la solubilidad de los alcoholes en

8 disolventes apolares, y como el éter de petróleo es un compuesto apolar estos dos alcoholes son

9 solubles en él.

10 El 1-pentanol, La glicerina y el fenol no son solubles en éter de petróleo por su impedimento

11 estérico, por tener 3 grupos hidroxilos y por su relación carbono- grupo hidroxilo.

12 Oxidación con permanganato de potasio:

13 En esta prueba se hicieron reaccionar el 1-butanol, el 2-butanol y el terc-butanol con

14 permanganato de potasio al 3%.

15 En la primera oxidación se puede apreciar que es una oxidación de un alcohol primario como lo

16 es el 1-butanol, esto se hace utilizando agentes oxidantes, en nuestro caso utilizamos el KMNO4

17 en medio alcalino; este agente oxida a el 1-butanol y obtenemos un aldehído como producto, los

18 cuales finalmente sufren oxidación convirtiendo así en ácidos carboxílicos, esto se da por que los

19 aldehídos obtenidos, inicialmente son muy inestables; la reacción es la siguiente:

20
21 CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 OH– CH3CH2CH2C=O CH3CH2CH2C=O

22 1-butanol + permanganato de potasio H OH

23 (Butanal) Acido butanoico

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1 Se observa que el aldehído obtenido es el butanal, el cual se oxida y pasa rápidamente a ser acido

2 carboxílico.

3 En la segunda oxidación, la cual es de un alcohol secundario (2-butanol) se va a obtener una

4 cetona, pero en este caso s utiliza un medio acido; la reacción es la siguiente:

5 CH3CH2CHCH3 + KMnO4 H+ CH3CH2C=O

6 OH CH3

7
8 2–butanol + Permanganato de potasio (2–butanona)

9
10

11 En esta oxidación se observo que la cetona obtenida a partir de la oxidación del 2-butanol era un

12 precipitado color café que se formo en el fondo del tubo de ensayo.

13

14 La última oxidación es de un alcohol terciario (terc-butanol), este tipo de alcoholes no se oxidan

15 en medio alcalino, por lo que en la práctica no se observo ningún cambio en el color o la

16 formación de algún precipitado

17 Para finalizar se pudo observar que al agregar calor a las reacciones de oxidación de los

18 diferentes alcoholes, estas se vieron favorecidas.

19 Reacción con nitrato de cerio amoniacal:

20 En este ensayo se puede apreciar la reacción de un alcohol ya sea primario, secundario o terciario

21 con el nitrato de cerio amoniacal, para obtener como productos complejos coloreados en la cual

22 el alcohol sustituye a uno de los iones nitrato (-NO3) del complejo formado por el ion cerio(2).

23 Cuando se realizo la prueba se observo un cambio en el color de amarillo a naranja o rojo, lo que

24 representa la presencia de grupo hidroxilo; la reacción general es la siguiente:

25 OR
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1 │
2 (NH4)2Ce(NO3)6 + ROH → (NH4)2Ce(NO3)5 + HNO3
3
4 El 1-butanol cambio de incoloro a un color rojo sangre.
5 El 2-butanol cambio de incoloro a un color rojo sangre.
6 El terc-butanol cambio de incoloro a un color rojo sangre.
7
8 Prueba de esterificación:
9 Los esteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos
10 minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la
11 derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado La reacción
12 que prepara esteres a partir de ácidos carboxílicos recibe el nombre de esterificación y tiene el
13 siguiente mecanismo:
14 Etapa 1: protonacion del grupo carboxilo

15

16

17 Etapa 2: ataque nucleofilo del metanol al carbono del grupo carboxilo

18

19

20

21

22 Etapa 3: eliminación de agua

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3 Cuando la esterificación se hace en presencia de calor y un catalizador, en nuestro caso acido

4 sulfúrico, se obtiene como producto acetato isopentilico, el cual tiene un olor característico a

5 banano. En este proceso primero se presenta la formación de un precipitado el cual es una sal, la

6 cual cuando se le suministra calor se disuelve por completo, después de esto cuando la solución

7 se enfría a temperatura ambiente se produce la esterificación, generando un Ester y agua.

9 4. CONCLUSIONES

10 4.1 La solubilidad de los alcoholes tanto en agua como en éter de petróleo depende de la longitud

11 de su cadena de carbonos, de su polaridad y de que si presenta o no impedimento estérico.

12 4.2 los alcoholes de primer y segundo orden si se oxidan al reaccionar con el permanganato de

13 potasio, esto se puede apreciar en la práctica por cambios de color y la formación de sólidos.

14 4.3 entre más larga sea la cadena carbono-carbono de un alcohol, el grupo hidroxilo va perdiendo

15 la capacidad de formar puentes de hidrogeno con el agua.

16 4.4 las cetonas, productos obtenidos de la oxidación de un alcohol de segundo orden tienen

17 bastantes aplicaciones en la vida cotidiana como: perfumes, cosméticos, fibras sintéticas,

18 solventes industriales entre muchos más.

19 4.5 los esteres de bajo peso molecular producidos Con la prueba de esterificación poseen olores

20 muy característicos a fruta, por lo que son utilizados como aditivos alimentarios.

21

22 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

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1 9.1 ¿Cuales son los usos más importantes a nivel industrial de los alcoholes?
2 Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
3 como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacer combustión de una manera
4 más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
5 sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en
6 fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente
7 como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
8
9 9.2 Describa las etapas más importantes que experimenta una persona a medida que consume
10 alcohol. Escriba las ecuaciones más relevantes del metabolismo del etanol.
11 Etapa 1

12 En la primera etapa el individuo:

13 Bebe demasiado en todas las reuniones.

14 Aumenta su tolerancia y la frecuencia de la ingestión.

15 Bebe con rapidez.

16 Sufre lagunas mentales.

17 Siente preocupación por beber.

18 Bebe furtivamente.

19 Manifiesta un cambio en la actitud y la forma de beber.

20 Etapa 2

21 Durante esta etapa el individuo:

22 Sufre pérdida de control.

23 Bebe en la mañana para curarse la curda.

24 Siente aumento del impulso sexual y, al mismo tiempo, impotencia o frigidez.

25 Inventa un sistema de pretextos.

26 Sufre por los reproches de la familia.

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1 Derrocha.

2 Muestra agresividad y conducta antisocial.

3 Siente remordimientos persistentes después de las borracheras.

4 Hace intentos de dejar de beber.

5 Cambia su modo de beber.

6 Ocasiona la pérdida de sus amistades.

7 Siente resentimiento.

8 Pierde su trabajo, o cambia frecuentemente de trabajo.

9 Su familia se aparta, forma una unidad defensiva, y cambia de hábitos respectos a las
10 amistades y a la comunidad.

11 Piensa en el escape geográfico.

12 Recurre al ocultamiento.

13 Casos que pueden producirse en cualquier momento: hospitalización, divorcio, accidentes y


14 arrestos.

15 Etapa 3

16 En esta etapa el individuo:

17 Sufre borracheras prolongadas.

18 Pierde la tolerancia al alcohol.

19 Le lleva más tiempo recuperarse de una borrachera.

20 Padece temores indefinidos.

21 Se derrumba su sistema de pretextos.

22 Tal vez tenga que ser recluido en una institución mental.

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1 9.3 Actualmente se está usando el alcohol en mezcla con la gasolina, explica las ventajas y
2 desventajas de esta mezcla

3 La idea de utilizarlo como una mezcla del 10 por ciento de etanol y 90 por ciento de combustible,
4 nace porque el alcohol tiene 130 octanos y la gasolina corriente alrededor de 86 octanos, con lo
5 cual se mejora la calidad final de la mezcla. Aunque posee menor poder calorífico frente a las
6 gasolinas, esto se podría solucionar con aumentar la relación de compresión en los motores, ya
7 que su poder antidetonante es mayor que los combustibles fósiles, su calor de vaporización es tres
8 veces mayor que la gasolina, esto hace bajar drásticamente la temperatura de la mezcla en el
9 momento de la evaporación, aumentando en consecuencia su densidad y el rendimiento
10 volumétrico.
11 Esto se traduce en mejor combustión en el motor y en menores emisiones de gases por los tubos
12 de escape. Al disponer de mayor octano, cada vez habrá menos vehículos que necesiten usar
13 gasolina extra. En una serie de pruebas realizadas a varios motores en un recorrido de 1,040 horas
14 se encontró que la potencia y el torque en los vehículos aumentaron, debido a que existe una
15 mejor combustión, pues el alcohol ayuda a suplir la falta de oxígeno debido a la altura.
16 De acuerdo con los expertos, el etanol necesita 2.6 veces más calor para convertirse en vapor,
17 comparado con la gasolina, y esto puede afectar la respuesta a la aceleración en un vehículo. Sin
18 embargo, como la mezcla es más volátil puede evaporarse fácilmente, compensando el posible
19 efecto de pérdida de respuesta a la aceleración. Según las pruebas efectuadas, aunque el
20 compuesto contiene menos energía, no significa un aumento en el consumo de combustible, ya
21 que el etanol le aporta oxígeno a la composición, haciendo más eficiente la combustión.
22
23 9.4 En que consistió la LEY SECA AMERICANA en Estado s Unidos durante 1919 a 1933?

24 Norma mediante la cual fue prohibida, desde 1919 y hasta 1933, en Estados Unidos, la
25 fabricación, comercialización y consumo de alcoholes (vino, cerveza whisky, etc.). El alcohol, no
26 obstante, continuó siendo producido de forma clandestina y también o clandestinamente de países
27 limítrofes, provocando un auge considerable del crimen organizado. De hecho, hubo numerosos
28 casos en donde ciudadanos compraron licor masivamente durante las últimas semanas del año
29 1919, antes que la ley entrase en vigor el 17 de enero de 1920, para así atender el consumo
30 propio: si bien la ley impedía la oferta de alcohol, la demanda de éste no había desaparecido.

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1 La persistencia de la demanda por bebidas alcohólicas estimuló la fabricación y venta de licores,


2 que se convirtió en una importante industria clandestina; la ilegalidad de esta práctica causó que
3 el alcohol así producido adquiriese precios elevadísimos en el mercado negro, atrayendo a éste a
4 importantes bandas de delincuentes.1

5
6 6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
7 SHRINER-FUSON-CURTIN. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos, LIMUSA,
8 México, 2005, Pág. 260
9 Pasto, D J. Determinación de estructuras orgánicas, Reverté S.A, España, 1981, Pág. 410-415
10
11 (1) http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fenoles.htm
12 (2) https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1Ps6iJXhCMyipYG5KVr4sjX3Z
13 GWGbKvi6FKdoQOllKSY&pli=1
14 (3) http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-partir-de-
15 acidos-carboxilicos-esterificacion.html

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