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Flores Guzmán Elizabeth Clave: 2

Núñez Valdés Arturo Fernando Clave:6

Práctica11 Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos


Obtención de Acetato de Isoamilo (Aceite de plátano)
Ecuación:

Resultados:

Ácido acético 2.10𝑔 1𝑚𝑜𝑙


𝑚𝑜𝑙 = 6𝑚𝑙 ( )( ) = 0.208𝑚𝑜𝑙
1𝑚𝑙 60.5𝑔

Alcohol isoamílico 0.809𝑔 1𝑚𝑜𝑙


𝑚𝑜𝑙 = 4𝑚𝑙 ( )( ) = 0.036𝑚𝑜𝑙
1𝑚𝑙 88.15𝑔

𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 = 3.3𝑚𝑙


Acetato de isoamilo
0.876𝑔 1𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙 = 3.3𝑚𝑙 ( )( ) = 0.022𝑚𝑜𝑙
1𝑚𝑙 130.19𝑔
0.022𝑚𝑜𝑙
%𝑅 = 𝑥100 = 61.11%
0.036𝑚𝑜𝑙

Observaciones:

Se agregó 4 ml de alcohol isoamílico y 6 ml de ácido acético agitando y luego 1 ml


de ácido sulfúrico en un matraz de bola observamos que tenía un color entre
naranja y rosa muy tenue, se montó el equipo poniendo el condensador por reflujo
y se calentó la mezcla por 45 minutos, en ese tiempo, la mezcla se volvió café
oscuro, se dejó enfriar a temperatura ambiente y se pasó a el embudo de
separación, desechando la mezcla acuosa de la fase orgánica (que contenía éster
y ácido acético), notamos que nuestro éster era de color amarillo cristalino con olor
a plátano, para retirar el ácido acético se hicieron dos lavados con bicarbonato de
sodio, luego con agua y cloruro de sodio que también fueron retirados ya que
formaron otra fase acuosa, secamos nuestro éter con sulfato de sodio para quitar
residuos de agua, luego se destiló nuestra sustancia orgánica y tomamos el
volumen de nuestro destilado obtenido que fue de 3.3 ml, en base a los datos
obtenidos en nuestro rendimiento podemos decir que fue favorable aunque pudo
perderse parte de nuestra fase orgánica al momento de separar nuestras dos
fases por lo que se ve afectado el rendimiento.

Conclusiones:
En esta práctica se aprendió como funciona una reacción por esterificación de
Fisher que es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un
éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un ácido
catalizador que ayuda a la sustitución nucleofílica en el grupo acilo, es decir,
donde el -OH fue remplazado por -OR dando así el éster provocando una
deshidratación. Para este tipo de esterificación se aplicaron técnicas conocida
como la destilación y extracción.
Los esteres son muy importantes en la industria ya que tienen bastantes
aplicaciones y dan olores a las frutas incluso en alimentos que por medio de esta
práctica pudimos obtener el aceite de plátano que es utilizado en alimentos.
Cuestionario:
1.-Escriba un mecanismo razonable para la formación del acetato de isoamilo
2.-Un método para favorecer la formación del éster, es añadir un exceso de ácido
acético. Sugiera otro método que permita desplazar la reacción la formación del
éster.

Un método puede ser por eliminación donde está el Ester con agua, para que se
eliminé el producto que no nos sirve que en este caso es el agua, se da por medio
de desecación con alguna sal en este caso podría ser cloruro de sodio anhidro.

3.- Haga un esquema de la separación del acetato de isoamilo de la mezcla de la


reacción.

4.- Explique cuáles son los usos de los esteres


Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en 3
clases
 Esencias de frutas
 Grasas y aceites
 Ceras
Dentro de sus aplicaciones se pueden utilizar como:
 Disolventes de Resinas: los esteres en particular acetatos de etilo y butilo
se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria para
lacas.
 Aromatizantes: Se utilizan como aromas y esencias artificiales
 Lactonas: Son esteres cíclicos, son abundantes en los alimentos y aportan
aromas de durazno, coco, nuez y miel.
 Antisépticos: Como el ácido acetilsalicílico (aspirina).
 Elaboración de fibras semisintéticas.
 Industria alimenticia: Los monoésteres del glicerol usados en fármacos
alimentos y producción de cosméticos.
 Jabones: Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a
partir de aceites vegetales o grasas animales