HIDROCARBUROS ALIFATICOS

OBJETIVOS

· Conocer el comportamiento de los grupos funcionales.

· Aprender el proceso químico para su obtención.
· Conocer su uso y sus diferentes características.
· Mejorar nuestro nivel de aprendizaje con respecto a los grupos funcionales.
· Percibir el riesgo de su manejo
· Realizar la síntesis del metano, etileno y acetileno
Conocer y diferenciar cualitativamente las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos
alifáticos (parafínicos, olefínicos y acetilénicos).

I. FUNDAMENTO TEORICO

ALCANOS:

En estos hidrocarburos sólo existen enlaces covalentes simples entre los átomos de carbono.
Son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e hidrógenoHidro
carburos saturados que no forman ciclos. Pueden ser de cadena recta o tener ramificaciones. Se
nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono en la cadena y el
sufijo ano.
Son hidrofóbicos. La temperatura de fusión de los alcanos aumenta con cada carbono que se le
agrega a la cadena.
Su fórmula general es la siguiente:

Cn H 2n+2

ALQUENOS

Los alquenos y alquinos son hidrocarburos que presentan insaturaciones, es decir, presentan
enlaces en su estructura. Los alquenos poseen al menos un enlace doble, mientras que los
alquinos tienen un enlace triple como mínimo.

Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los
gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es una mezcla de hidrocarburos).
Además de los alcanos, la gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera
más uniforme aumentando el índice de octano en la gasolina. También se emplea como
anestésico general y como catalizador acelerando la maduración de los plátanos, naranjas,
papas, limones y otros.

ALQUINOS:

Se llaman alquinos a los hidrocarburos caracterizados por la presencia de un triple enlace

carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. El acetileno
es el alquino más sencillo. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la
cadena se denominan monosustituidos o alquinos terminales. De los alquinos disustituidos se
dice que tienen un triple enlace interno

Los hidrocarburos son compuestos que contienen solamente carbono e hidrógeno, en general,
pueden clasificarse en hidrocarburos de cadena abierta, denominados alifáticos, e hidrocarburos
cíclicos (cadena cerrada). Entre estos últimos, los más importantes obtenidos del alquitrán de
hulla, llamados hidrocarburos aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos pueden subdividirse en
dos clases: saturados e insaturados. Todos los hidrocarburos se asemejan entre sí por su
capacidad combustible, es decir, reaccionan con el oxígeno a alta temperatura; los productos
de esta combustión son dióxido de carbono y agua, siempre que el suministro de oxígeno sea
suficiente. Sin embargo, las diferentes clases de hidrocarburos se distinguen entre sí en
muchos otros tipos de reacciones.
Los hidrocarburos saturados en solución no son atacados por los agentes oxidantes fuertes a
temperatura ambiente y, en general, son inertes frente a la acción de otros reactivos. Sin
embargo, reaccionan con cloro a la luz solar o ultravioleta, formando cloruro de hidrógeno y
un compuesto orgánico en que un átomo de cloro ocupa posiciones que en la molécula original
estaba ocupada por hidrógeno. Este tipo de reacción se denomina sustitución, por ejemplo:
CH 4  Cl2  CH 3Cl  HCl
Esta reacción no se produce en ausencia de luz solar o ultravioleta.
A temperatura ambiente, los hidrocarburos insaturados reaccionan con facilidad con cloro o
bromo, pero no se desprende cloruro o bromuro de hidrógeno. Esta es una reacción de adición.
CH 2  CH  CH 3  Br2  CH 2 Br  CHBr  CH 3
Los hidrocarburos insaturados reaccionan rápidamente con los agentes oxidantes energéticos
en solución, así, decoloran a una solución alcalina de permanganato de potasio. También
reacciona con muchos otros reactivos y, por consiguiente, se consideran como compuesto de
gran reactividad.
 II. RESULTADOS OBTENIDOS

REACCIONES DE LOS ALCANOS

Alcano utilizado: n-hexano
Características del hexano: es un líquido incoloro, inodoro y móvil

Reacción 1: alcano + Br +H2O en presencia de luz

Al agregar el n-hexano (incoloro) al agua de bromo (color naranja intenso) y dejar el tubo de
ensayo expuesto a la luz, el agua de bromo se decolora de manera relativamente rápida hasta
ser incolora.
REACCIONA

Reacción 2: alcano + Br sin luz + H2O

Al agregar el n-hexano (incoloro) al agua de bromo (color naranja intenso) y dejar el tubo de
ensayo envuelto un tiempo en papel carbónico para aislarlo de la luz, no se observa cambio
alguno en los reactivos.
REACCIONA

Reacción 3: alcano + KMnO4 + H2O

Al agregar el n-hexano a la solución de permanganato de potasio (color violeta intenso) y dejar
expuesto a la luz, no se observa cambio alguno en la apariencia de los reactivos.
NO REACIONA

Reacción 4: alcano + KMnO4 + NaOH

Al agregar el n-hexano a la solución de permanganato de potasio (color violeta intenso) e
hidróxido de sodio y dejar expuesto a la luz, no se observa cambio alguno en la apariencia de
los reactivos.
REACCIONA

Reacción 5: alcano + KMnO4 + H2SO4

Al agregar el n-hexano a la solución de permanganato de potasio (color violeta intenso) y
ácido sulfúrico y dejar expuesto a la luz, no se observa cambio alguno en la apariencia de los
reactivos.
SI REACCIONA
REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Alcano utilizado: eteno

Características del eteno: Es un gas incoloro e inodoro. Se puede obtener por la deshidratación
de alcohol etílico por la acción del ácido sulfúrico

Reacción 1: alqueno + Br en presencia de luz

Al agregar el agua de bromo (coloración naranja intensa) en un tubo lleno de eteno (incoloro)
en presencia de luz, se decolora el agua de bromo y se forma el derivado di halogenado
correspondiente, que presentaría una consistencia acetosa, formando un fase acuosa y la otra
del derivado di halogenado.
REACCIONA

Reacción 2: alqueno + Br sin luz

Al agregar el agua de bromo (coloración naranja intensa) en un tubo lleno de eteno (incoloro)
envuelto en papel carbónico, luego de un tiempo no se observa cambio aparente en los
reactivos, pues la adición de halógenos en el eteno requiere de luz o calor.
REACCIONA

Reacción 4: alqueno + H2O de bromo

Al agregar el agua de bromo y agua de bromo (coloración incoloro) en un tubo lleno de eteno
(incoloro) envuelto en papel carbónico, luego de un tiempo no se observa cambio aparente en
los reactivos, pues la adición de halógenos en el eteno requiere de luz o calor.
REACCIONA

Reacción 5: alqueno + KMnO4

Al agregar una solución de permanganato de potasio (color lila intenso) en un tubo lleno de
eteno (incoloro), la solución se decoloraría y se formaría un precipitado color café
correspondiente al dióxido de manganeso. Si esta reacción fuera realizada por acción del calor,
se percibiría los intensos olores del formaldehído y el ácido fórmico.
REACCIONA
Reacción 6: alqueno + KMnO4 + NaOH
Al agregar una solución de permanganato de potasio (color lila intenso) e hidróxido de sodio
en un tubo lleno de eteno (incoloro), la solución se decoloraría y se formaría un precipitado
color café. La solución tomaría una consistencia relativamente viscosa.
REACCIONA

Reacción 7: alqueno + KMnO4 + H2SO4

Al agregar una solución de permanganato de potasio (color lila intenso) y ácido sulfúrico en
un tubo lleno de eteno (incoloro), la solución se decoloraría y se formaría un precipitado color
café. Además, en exceso de permanganato se percibirían olores parecidos al vinagre.
REACCIONA

REACCIONES DE LOS ALQUINOS

Alcano utilizado: etino

Características del etino: el etino es un gas incoloro e inodoro cuando es puro. Cuando se le
obtiene por la hidrólisis del carburo de calcio, el etino obtenido tiene olores desagradables
debido a las impurezas del carburo de calcio.

Reacción 1: alquino + Br en presencia de luz

Al agregar el agua de bromo (coloración naranja intensa) en un tubo lleno de etino (incoloro)
en presencia de luz, se decolora el agua de bromo y se forma el derivado tetrahalogenado
correspondiente, que presentaría una consistencia acetosa, formando un fase acuosa y la otra
del derivado tetrahalogenado.
REACCIONA
Reacción 2: alquino + Br sin luz
Al agregar el agua de bromo (coloración naranja intensa) en un tubo lleno de etino (incoloro)
envuelto en papel carbónico, luego de un tiempo se observaría la formación del un líquido de
consistencia aceitosa correspondiente a un alqueno dihalogenado.
REACCIONA

Reacción 3: alquino + Br + CCl en presencia de luz

Al agregar el agua de bromo y tetracloruro de carbono (coloración naranja amarillenta) en un
tubo lleno de etino (incoloro) en presencia de luz, se decolora el agua de bromo y se forma el
derivado tetrahalogenado correspondiente, que presentaría una consistencia acetosa,
formando un fase acuosa y la otra del derivado tetrahalogenado.
SI REACCIONA

Reacción 4: alquino + Br + CCl sin luz

Al agregar el agua de bromo y tetracloruro de carbono (coloración naranja amarillenta) en un
tubo lleno de etino (incoloro) envuelto en papel carbónico, luego de un tiempo se observaría la
formación del un líquido de consistencia aceitosa correspondiente a un alqueno dihalogenado.

Reacción 5: alquino + KMnO4

Al agregar una solución de permanganato de potasio (color lila intenso) en un tubo lleno de
etino (incoloro), la solución se decoloraría y se forma un precipitado color café.
REACCIONA
Reacción 6: alquino +
KMnO4 + NaOH
Al agregar una solución de permanganato de potasio (color lila intenso) e hidróxido de sodio
en un tubo lleno de etino (incoloro), se produce una reacción instantánea, cambiando a una
coloración verde transparente.
NO REACCIONA

Reacción 7: alquino + KMnO4 + H2SO4

Al agregar una solución de permanganato de potasio (color lila intenso) y ácido sulfúrico en
un tubo lleno de etino (incoloro), la solución se decolora totalmente.
REACCIONA

Reacción 8: alquino + cromato de potasio

Al agregar la solución de cromato de potasio (amarillo intenso) a un tubo lleno de etino, la
solución de cromato de potasio se decolora levemente a un color amarillo claro.
NO REACCIONA.
 III. ANALISIS DE RESULTADOS OBTENIDOS

REACCIONES DE LOS ALCANOS

Como era de esperarse en la experimentación, los alcanos únicamente han sufrido reacciones
de sustitución con los diferentes reactivos utilizados. Como se sabe, el átomo de carbono en
una molécula de los alcanos tiene una hibridación sp3, creando 4 orbitales híbridos de igual
contenido energético. La escasa reactividad de estos hidrocarburos se debe a que la totalidad
de los enlaces sp3 son saturados, es decir, los enlaces están completos al enlazarse con otros
átomos y el átomo de carbono alcanza a tener 8 electrones como su capa de valencia. Además,
estos enlaces formados son enlaces sigma  que son bastante estables, debido a que son el
primer enlace formado entre dos átomos; la estabilidad de los alcanos aumenta si la cadena de
carbonos es considerablemente larga (pues las fuerzas de Van der Waals tiene mayor
“superficie de contacto molecular” en las que pueden actuar) manifestándose principalmente
en el alto punto de ebullición.
La reacción de sustitución no se da cuando hay ausencia de luz, pues se necesita una “energía
de activación” que excite a los átomos de bromo y formen radicales nucleofílicos que se unirán
a los átomos de carbono. El tetracloruro de carbono presente en la reacción no afecta de
ninguna forma, pues es una sustancia inerte.
La oxidación de los alcanos únicamente puede darse por combustión (con la aplicación de
calor o chispa), pues el carbono se halla en su mayor estado de oxidación +4. Los agentes
oxidante fuertes, los ácidos o álcalis no atacan a los alcanos, debido a esta propiedad.

REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Los alquenos presentan una reactividad intermedia entre los hidrocarburos parafínicos y
acetilénicos debido a su doble enlace. Antes de formar el doble enlace, los átomos de carbono
de un alqueno se hibridan formando 3 orbitales sp2, que les permite, además de esos 3
orbitales, un orbital pz que es el que forma el doble enlace entre los átomos mediante un enlace
 . Se debe tener presente que existe el fenómeno de resonancia en las moléculas de los
alquenos, pues los electrones del enlace  se mueven entre los carbonos, completando uno a 8
electrones y dejando el otro con 6 electrones. Esta movilidad de electrones crea cierta asimetría
eléctrica, como si tuviera un carácter iónico parcial, que es el que realmente da una estructura
molecular bastante reactiva.
Los alquenos sufren reacciones de adición, pero continúan necesitando una energía de
activación para dar paso a la reacción. Los derivados dihalogenados de los alquenos son de
consistencia aceitosa, por lo que se les llama olefínicos. También, los alquenos pueden sufrir
reacciones de oxidación, y los productos dependen del medio en el que se desarrolla la
reacción. Por ejemplo, si se usa un oxidante diluido y en frío, se forma un alcohol doble que
puede oxidarse en exceso de reactivo, a aldehído y posteriormente a ácido; pero si se usa un
 oxidante concentrado y con aplicación de calor, el alquenos sufre una ruptura oxidativa, es
decir, la cadena se rompe por donde está ubicado el doble enlace y los dos radicales sufren
oxidación de acuerdo al medio.

REACCIONES DE LOS ALQUINOS

Los alquinos son los hidrocarburos insaturados más reactivos. Al formar el triple enlace, un
orbital s y un orbital p se combinan para formar dos orbitales híbridos sp, de los cuales uno
formar el enlace sigma con el orbital sp de otro carbono, los dos enlaces  se forman por la
traslapación de los orbitales py, y pz de los carbonos; el enlace sp sobrante le permite al carbono
formar otros enlaces.
Debido a los dos pares electrónicos de los enlaces  , la molécula de acetileno tiene diversas
estructuras resonantes, de manera que el enlace entre los carbonos tiene un carácter intermedio
entre enlace tri y divalente. En realidad, existe un enlace rígido parecido al de los componentes
saturados y dos suplementarios formados por dos pares de electrones móviles.
Los alquinos son bastante propensos a las reacciones de adición, en este caso, la molécula de
bromo rompe un enlace  del triple enlace y se adiciona a la molécula; esta primera reacción
de adición puede darse en condiciones normales e incluso sin la presencia de luz. Pero para la
ruptura del segundo enlace  , se requiere una fuente de energía (luz o calor) que active la
molécula y se puedan adicionar los otros bromos para saturar la molécula.
Los alquinos pueden sufrir reacciones de oxidación, y los productos dependen del medio en el
que se desarrolla la reacción. Por ejemplo, si se usa un oxidante diluido y en frío, se forma un
aldehido doble que puede oxidarse en exceso de reactivo a ácido; pero si se usa un oxidante
concentrado y con aplicación de calor, el alquinos sufre una ruptura oxidativa, es decir, la
cadena se rompe por donde está ubicado el doble enlace y los dos radicales sufren oxidación
de acuerdo al medio formando directamente dos ácidos orgánicos.

IV. OBSERVACIONES

Pudimos sacar los colores que en otras ocasiones no se pudieron dar asi que podriamos decir
que fue exitosa.

V. CONCLUSIONES

 En la realización de el laboratorio pudimos observar los cambios que pasaban física y

químicamente de manera cualitativa, lo cual fue muy buena, ya que algunos compuestos
como en alquinos con el permanganato de potasio no nos dio su respectiva coloración pero
de la mayoría si nos dio con agua de bromo se pudo llegar a la incoloridad de la mezcla .
 Asi que cumplimos con el experimento realizado ya qe fue de manera exitosa.
 Los hidrocarburos son muy provechosos en la industria como fuentes energéticas, pues
generan una considerable cantidad de energía cuando combustionan. Pueden provenir de
diversas fuentes (hulla, coque, petróleo y gas natural), a bajos costos. Aunque no son
renovables, la industria sigue usándolos como principal fuente energética.
 I. CUESTIONARIO

1. Explicar el comportamiento de la reactividad del hexano, eteno y etino, es posible

extender estas afirmaciones a los demás miembros de la serie homóloga.

El hexano como hidrocarburo saturado tiene una alta estabilidad debido a su enlace simple
entre carbonos, sufriendo únicamente reacciones de sustitución (con halógenos en
presencia de luz solar), combustión (en presencia de chispa o fuego y oxígeno) y nitración
(con ácido nítrico concentrado).
El eteno sufre reacciones de adición, oxidación y combustión. Su doble enlace es bastante
reactivo, lo hace propicio para las reacciones de adición, que rompen el enlace doble y lo
convierten en simple, dando dos enlaces libres para adicionar átomos. Se oxida por acción
de agentes oxidantes fuertes, se pueden obtener alcoholes o aldehídos. Arde en presencia
de fuego o chispa y oxígeno.
El etino es bastante reactivo, aún más que el eteno, debido a su enlace triple puede sufrir
reacciones de adición (en dos pasos, uno que rompe el triple enlace, y otro que rompe el
doble enlace), oxidación (en presencia de agentes oxidantes, puede formar ácidos),
combustión (arde en presencia de fuego o chispa y oxígeno) y puede reaccionar con
metales alcalinos para formar acetiluros (el hidrógeno ácido puede reemplazarse por un
metal alcalino).
Las propiedades de los hidrocarburos saturados e insaturados se pueden generalizar para
los términos siguientes, pues son constituyentes de una serie homóloga.

2. Dar todas y cada una de las reacciones producidas en la práctica

COMPORTAMIENTO DE LOS ALCANOS

luzsolar
C 6 H 14  Br2  C 6 H 13 Br  HBr
C 6 H 14  Br2  no  reacciona
luzsolar
C 6 H 14  CCl4  no  reacciona

C 6 H 14  CCl4  no  reacciona

C 6 H 14  KMnO4  no  reacciona
NaOH 
C 6 H 14  KMnO4  no  reacciona
H 2 SO4 
C 6 H 14  KMnO4  no  reacciona

C 6 H 14  K 2 CrO7  no  reacciona
PREPARACION DEL ETENO

CH 3 CH 2 OH  H   CH 2  CH 2  H 2 O
luzsolar
CH 2  CH 2  Br2  CH 2 BrCH 2 Br

CH 2  CH 2  Br2  necesita  luz  solar

luzsolar
CH 2  CH 2  CCl4  no  reacciona

CH 2  CH 2  CCl4  no  reacciona

CH 2  CH 2  KMnO4  no  reacciona
NaOH 
CH 2  CH 2  KMnO4  CH 2 OH  CH 2 OH
H 2 SO4 
CH 2  CH 2  KMnO4  CH 3  CH 2 HSO 4

CH 2  CH 2  K 2 CrO7  no  reacciona

PREPARACION DEL ETINO

CaC 2  H 2 O  CH  CH  Ca(OH ) 2
luzsolar
CH  CH  Br2  CHBr  CHBr
luzsolar
CHBr  CHBr  Br2  CHBr2  CHBr2

CH  CH  Br2  CHBr  CHBr

CHBr  CHBr  Br2  CHBr2  CHBr2
luzsolar
CH  CH  CCl4  no  reacciona

CH  CH  CCl4  no  reacciona

CH  CH  KMnO4  no  reacciona
NaOH 
CH  CH  KMnO4  CH (OH ) 2  CH (OH ) 2
H 2 SO4 
CH  CH  KMnO4  CH 2  CHHSO 4

CH  CH  K 2 CrO7  no  reacciona
3. Si en vez de usar hexano, eteno y etino se usara gasolina y kerosene prediga cuál sería el
comportamiento de los mismos y explicar con reacciones químicas con:
a) Permanganato de potasio
La gasolina y el kerosene son hidrocarburos saturados, no reaccionan con el
permanganato de potasio (en medio ácido, básico o neutro)
b) Con bromo en agua y tetracloruro de carbono, con luz o sin ella.
La gasolina y el kerosene no reaccionan con el tetracloruro de carbono en
presencia de luz o sin ella.
En cambio, reaccionan con el bromo sólo en presenciad de luz solar, en una
reacción de sustitución
C8 H18  Br2  C8 H17 Br para la gasolina
c) Con dicromato de potasio
Como alcanos saturados, el dicromato de potasio, a pesar de ser un oxidante
fuerte por excelencia, no reacciona con la gasolina ni el kerosene.

4. Definir las características de un hidrocarburo saturado e insaturado desde el punto de

vista de reactividad y de propiedades físicas

PROPIEDADES GENERALES DE LOS ALCANOS

Se observa que los 4 primeros términos son gases en CN, son líquidos hasta el C16 y el
resto son sólidos. Todos son insolubles en agua, pero solubles en alcohol, éter y benceno. El
punto de ebullición asciende en forma constante, más o menos de 30-40ºC de un
hidrocarburo a otro. Las propiedades químicas de los términos de una serie homóloga, son
comunes en todos ellos. En efecto, los hidrocarburos saturados, ya sean gases, líquidos o
sólidos, arden con llama tanto más luminosa, cuanto mayor es la proporción de carbono. Si
la combustión es completa, se produce agua y dióxido de carbono; pero si la combustión es
incompleta, se produce una llama fuliginosa por al formación de negro de humo.
En cuanto a su reactividad frente a los agentes químicos, los hidrocarburos saturados son
muy estables.
PROPIEDADES GENERALES DE LA SERIE ETILÉNICA

La temperatura de ebullición es próxima a la del alcano correspondiente, pero siempre más

baja. Son menos densos que el agua y arden en llama más luminosa que los saturados,
porque tienen proporcionalmente más carbono. Químicamente se caracterizan por la
facilidad con la que dan compuestos de adición, en presencia de agentes químicos diversos,
transformándose el doble enlace en simple. Entre las sustancias capaces de dar compuestos
de adición con los hidrocarburos etilénicos están el Hidrógeno, los halógenos, los
 hidrácidos, el ácido sulfúrico, el ácido hipocloroso, el ozono, etc. Con el ácido sulfúrico
concentrado se forma por adición el ácido alquilsulfúrico correspondiente.
Los hidrocarburos etilénicos tiene una gran tendencia a polimerizarse, es decir, dar
productos por la condensación de varias molécula de los mismos.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS

Los dos primeros términos son gaseosos, del tercero al decimocuarto líquidos y los
restantes sólidos. Tienen un olor aliáceo especial y arden en el aire con gran
desprendimiento de calor y llama muy luminosa, que poseen proporcionalmente en la
molécula, gran cantidad de carbono.
Químicamente se caracterizan por sus propiedades específicas y comunes a todos los
hidrocarburos de la serie.
Dan con facilidad compuestos de adición a causa del triple enlace, así por ejemplo, con el
bromo, primero se agregan dos átomos instantáneamente y en frío, y luego otros dos pero
en caliente y bajo el influjo de la luz solar.
El hidrógeno naciente o el común, en presencia de un catalizador (Ni) los transforma,
primero en alquenos y luego en alcanos.
Polimerización: los hidrocarburos de esta serie se condensan por polimerización y por
acción del calor.

VI. BIBLIOGRAFIA

 Química Orgánica I, Prácticas de Laboratorio

Invernizzi, Eduardo - Álvarez, Alfredo

 Curso Práctico de Química Orgánica

Brewster, Ray Q. – Vanderwerf, Calvin A. – McEwen, William E.

 Química Orgánica
Morrison & Boyd

 Química Orgánica
Wade

 Química Elemental Moderna. Orgánica

Celsi-Iacobucc
 VII. ANEXOS

El Ing. Marcos Chambi

ayudándonos a preparar
las soluciones

Soluciones preparadas para

alcanos; etileno; acetileno.

PARA ALCANOS :

SIN LA PRECENCIA DE LA LUZ .. NO

REACIOMA LA MEZCLA Y AHÍ TENEMOS
EL ANTES Y EL DESPUES CUANDO YA
REACCIONA Y SE OBSERBA 2 FASES.
PARA LOA AQUENOS :
CON ETILENO

Haciendo reaccionar con las soluciones

preparadas tenemos los siguientes productos, en
vista cualitativa.

PARA LOS ALQUINOS :

CON ACETILENO

Igualmente tenemos las siguientes productos al

hacer reaccionar con :
CARBONATO DE CALCIO + AGUA