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Ávila Covarrubias Enia Fernanda

Grupo: 6

Química Orgánica II (1407)


Laboratorio

Práctica No. 1 Identificación espectroscópica de compuestos orgánicos

Cuestionario

1. ¿Cuáles son las principales bandas de absorción para un alcano en un espectro de


IR?
En los alcanos, la absorción ocurre a la derecha de 3000 cm−1 . Sin embargo, si un compuesto
tiene hidrógenos vinílicos, aromáticos o acetilénicos, la absorción del − C H es a la izquierda
de 3000 cm−1 .
En el caso de metilenos ( CH 2 ), éstos tienen una absorción característica de 1450 − 1485 cm−1
(flexión). Es importante mencionar que la banda de 720 cm−1 se presenta cuando hay más
de 4 metilenos juntos.
En lo que respecta a los metilos ( CH 3 ) se puede observar una absorción característica de
1374 − 1380 cm−1 .
Finalmente, la banda de 1380 cm−1 (característica de los metilos) se dobletea cuando hay
isopropilos o ter-butilos.

2. ¿Cómo se distingue un grupo isopropilo de un grupo ter-butilo en un espectro de IR?


En primer lugar, debemos observar que la banda de 1380 cm−1 (propia de los metilos) se
dobletea.
Posteriormente, para distinguir un grupo isopropilo de un grupo ter-butilo debemos
observar las señales siguientes:
−1
En isopropilo:  1170 cm−1       1145 cm
−1
-butilo: 1255 cm−1       1210 cm
ter​
En ​

3. Cuando un alcano tiene más de 4 metilenos en una cadena lineal, ¿cómo se le


distingue en un espectro de IR?
Cuando un alcano tiene más de 4 metilenos en una cadena lineal se observa la presencia de
la banda de 720 cm−1 .
4. ¿Cómo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de IR?
En los alcanos, vemos que la absorción ocurre a la derecha de 3000 cm−1 . En el caso de
metilenos ( CH 2 ) se ve una absorción característica de 1450 − 1485 cm−1 . En lo que respecta a
los metilos ( CH 3 ) se puede observar una absorción característica de 1374 − 1380 cm−1 .
Finalmente, la banda de 1380 cm−1 se dobletea cuando hay isopropilos o ter-butilos.

En los alquenos se observa, en primer lugar, una vibración de estiramiento ( = C − H ) que


ocurre a 3000 − 3300 cm−1 ; en segundo lugar, una vibración de estiramiento ( C = C ), en la
región de 1660 − 1675 cm−1 ; y finalmente, una vibración de flexión ( = C − H ) fuera del plano
en la región de 1000 − 650 cm−1 .

En los alquinos se puede ver una vibración de estiramiento ( ≡ C − H ) a 3300 cm−1 . Además


se presenta una vibración de estiramiento ( C ≡ C ) cerca de 2150 cm−1 .

En general, se puede ver que conforme aumenta el número de enlaces múltiples (alcano,
enlace sencillo; alqueno, enlace doble; alquino, enlace triple), aumenta el número de onda
en el espectro. De modo que, observamos que los alquinos poseen valores mayores de
número de onda en sus bandas en comparación con los alquenos y por consiguiente, éstos
últimos poseen valores más grandes que los alcanos; debido a la fuerza de los enlaces y la
energía requerida para moverlos.

5. ¿Cómo distingue un aldehído de una cetona en un espectro de IR?


Una cetona presenta una banda de estiramiento aproximadamente a 1715 cm−1 , mientras
que un aldehído posee una banda de estiramiento en 1725 cm−1 . Sin embargo, la diferencia
más notable radica en el C − H   del aldehído, el cual posee una banda de estiramiento del
hidrógeno aldehídico en 2750 cm−1 y 2850 cm−1 , en esta zona se puede observar un
sobretono debido al hidrógeno terminal que posee el aldehído.

6. ¿Qué vibraciones características presenta un ácido carboxílico para identificarlo en


un espectro de IR?
Un ácido carboxílico presenta:
Una banda de estiramiento (por el O − H ) generalmente muy ancha en la zona de
3000 − 2500 cm−1 debido a la asociación por puente de hidrógeno (formación de dímeros).
Una banda de estiramiento ancha (por el C = O ), en la zona de 2500 − 3000 cm−1 .
Un banda de estiramiento fuerte (por el C − O ), en la zona de 1320 − 1210 cm−1 .
7. ¿Qué bandas le dan la pauta para diferenciar un éster de una cetona? ¿A qué
vibración corresponde cada una de ellas?
En una cetona se presenta una banda de estiramiento aproximadamente a 1715 cm−1 ,
mientras que en un éster se observa una banda de estiramiento cercana a 1735 cm−1 debido
al enlace C = O . Además (en los ésteres) se pueden ver bandas de estiramiento (debido al
C − O ), dos o más, en la zona de 1300 − 1000 cm−1 ; en este caso, las bandas de los metilos se
intensifican.

8. ¿Cómo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de IR?


En el caso de las aminas, las bandas de estiramiento del enlace N − H se presentan en la
zona de 3300 − 3500 cm−1 . En las aminas primarias se tienen dos bandas, mientras que en las
aminas secundarias se tiene una banda.

Bibliografía

ELIZALDE, P. Y OTROS, ​
Manual de Experimentos, Química Orgánica II (1407)​
, Ed. Universidad
Nacional Autónoma de México, Facultad de Química, Departamento de Química Orgánica,
2015, pp. 1-14.