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10.

Ácidos carboxílicos y detergentes


Los compuestos orgánicos de origen animal o vegetal insolubles en agua pero solubles en
solventes orgánicos no polares se clasifican como lípidos, los cuales comprenden principalmente
las grasas y las ceras. Las grasas corresponden a ésteres de glicerol (CH2OHCHOHCH2OH) con
ácidos carboxílicos de cadena larga. A los componentes de las grasas se les conoce como
triglicéridos, ya que por cada molécula de glicerol se pueden formar 3 uniones de tipo éster.
Por ejemplo, el principal componente del aceite de oliva (trioleína) contiene 3 moléculas de ácido
oleico unidas al glicerol.

Detergentes jabonosos. Cuando se lleva a cabo la hidrólisis básica de un triglicérido se


produce un glicerol y las sales de los ácidos carboxílicos correspondientes, las cuales se conocen
como jabones. El jabón ordinario de consumo es una mezcla de sales sódicas de ácidos grasos
de cadena larga Por lo tanto, la grasa de la cual se fabrica es también una mezcla, pero para fines
de aseo personal y del hogar la mezcla es tan buena como una sal pura

Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga son moléculas anfipáticas, es decir que
poseen un extremo polar y otro extremo no polar y son de tamaño suficiente para presentar un
comportamiento especial. De acuerdo a la regla “semejante disuelve lo semejante” cada extremo
no polar busca un ambiente no polar. Al adicionar el jabón en agua, sus moléculas se orientan
de tal forma que los extremos no polares se buscan, formando micelas hacia el centro de las
cuales apuntan los extremos no polares y los extremos polares apuntan hacia la periferia para
interaccionar con el agua. La repulsión entre cargas similares de las micelas hace que éstas
permanezcan separadas. En el proceso de lavado, las sustancias grasosas, insolubles en agua, se

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disuelven en las cadenas no polares del jabón en el interior de la micela y las repulsiones entre
cargas similares en la superficie hacen que el sistema se mantenga disperso formándose una
emulsión estable que se puede mover en la superficie que se limpia.

Gráfico 3. Micela de jabón donde los grupos CO2- se disuelven en agua y las cadenas no polares
interaccionan entre sí

Detergentes no jabonosos. Por procedimientos sintéticos se han preparado detergentes


distintos a los jabones, pero que se parecen a estos en su carácter anfipático, con una parte larga
hidrocarbonada (no polar) que disuelve lípidos y un extremo polar soluble en agua. Los
detergentes no jabonosos más comunes corresponden a sales de los tipos alquilsulfatos o
alquilarilsulfonato, como el lauril sulfato de sodio o el laurilbencensulfonato de sodio. Los
alquilsulfatos de sodio se obtienen a partir de alcoholes.

El uso de detergentes no jabonosos es ventajoso por la alta solubilidad en agua de los sulfatos
y sulfonatos correspondientes, incluyendo el calcio y magnesio. Los detergentes jabonosos
tienen el problema de la baja solubilidad acuosa de las sales de calcio y magnesio de los ácidos
carboxílicos, lo que ocasiona que si un jabón se pone en contacto con agua que contenga sales
de calcio y magnesio disueltas (aguas duras), éste se corte por precipitación del carboxilato de
calcio o magnesio y se inhiba su acción limpiadora.

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10.1. Materiales y equipos

Cant. Material Cant. Material

3 Tubos de ensayo y gradilla 1 Plancha

2 Beaker de 50 o 25 mL 1 Espátula y varilla de vidrio

1 Equipo filtración 1 Gotero o pipeta Pasteur

1 Erlenmeyer Papel indicador

10.2. Reactivos, disolventes y soluciones

Sustancia Cantidad

Aceite de castor 0.2 mL

NaOH 20% y 50% 2 mL

NaCl, sal de calcio 0.5 g

HCl diluido 7 mL

H2SO4 concentrado 5 mL

10.3. Procedimiento experimental


Preparación de un jabón. En este experimento se usa aceite de castor, el cual no se usa
comúnmente en la industria de detergentes pero sirve para ilustrar sus propiedades. En un vaso
de precipitado se pone 2 mL de solución acuosa de NaOH al 20% y se agrega 0.4 mL (±2 gotas)
de aceite de castor. Se hierve la mezcla suavemente por unos 5 minutos hasta que no se vea la
capa aceitosa. De ser necesario se agrega agua destilada para mantener el volumen
aproximadamente en 2 mL. Se diluye la mezcla hervida con 2 mL de agua, se satura con cloruro
de sodio (sal común/medida de espátula), se hierve de nuevo por 1 minuto, luego se deja enfriar
y se filtra el sólido, se lava con agua para eliminar cualquier exceso de base. Disuelva parte del
producto en agua y examine sus propiedades con las siguientes reacciones en tubos de ensayo.
(a) En un tubo de ensayo adicione 5 mL de agua y posteriormente alrededor de 1mL de jabón. Agite
vigorosamente ¿Qué se observa?
(b) En un segundo tubo de ensayo adicione 2 mL de una solución de una sal de calcio,
posteriormente agregue 4 mL de jabón. Agite constantemente. ¿Qué observa?
(c) En un tercer tubo de ensayo adicione 2 mL de una solución de HCl y luego 4 mL de jabón. Agite
vigorosamente, anote y explique sus observaciones.
¿Se comporta su producto como un detergente jabonoso? Explique el comportamiento en cada

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ensayo. ¿Cuál es el producto obtenido en estas reacciones? Escriba las ecuaciones balanceadas
de las reacciones llevadas a cabo.
Preparación de aceite rojo de Turkey – Detergente no jabonoso. Se obtiene por el
tratamiento del aceite de castor con ácido sulfúrico concentrado por debajo de 35 ºC. La reacción
principal tiene lugar con los grupos hidroxilo (=CHOH) del ácido ricinoléico, el cual se sulfata
para producir =CHO-SO3H. En un beaker 50 mL se pesan 2 gramos de aceite de castor, luego se
adicionan dos porciones de 2 mL de H2SO4 lentamente en un baño de hielo. 2 mL de aceite de
castor se agrega en porciones 4 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se agita la mezcla
vigorosamente con una varilla de vidrio dentro del baño de hielo. Después de 5 minutos se vierte
la mezcla sobre un beaker con aproximadamente 6 mL de agua destilada.
El producto algo impuro se separa como un aceite. Se agrega solución de NaOH gota a gota
y se mide el pH constantemente hasta neutralizar el ácido. Se saca un poco de aceite con un
gotero y se agrega a un volumen de agua (40-80 mL). Se agita ¿Qué observa? Se repite el ensayo
con una solución de una sal cálcica. Compare el resultado con el obtenido con aquel de cuando
utilizó el detergente jabonoso ¿Explique?

10.4. Recomendaciones
Debe tenerse cuidado en la adición de ácido sulfúrico a sistemas acuosos o lo contrario, ya
que la reacción tiende a ser violenta, por lo cual debe hacerse lentamente por la pared interior
del recipiente. Asegúrese de la neutralización del ácido en la preparación del detergente, antes
de cada prueba solicitada.

10.5. Preguntas
1. ¿Por qué los jabones se cortan en contacto con aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+?
2. ¿Qué determina la formación de un precipitado? ¿Cuál es el rango de valores de Kps para
sales cálcicas y magnésicas de ácidos carboxílicos de cadenas entre 12 y 18 carbonos?
3. ¿Normalmente a qué longitud de cadena carbonada de un carboxilato se empieza a presentar
la propiedad de jabón?
4. Escriba las ecuaciones de las reacciones implicadas en la obtención del jabón y del
detergente.
5. ¿Por qué los detergentes de tipo sulfato o sulfonato no se cortan en contacto con aguas
duras?
6. Describa un detergente de tipo catiónico con su estructura, nombres y usos.

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