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Laboratorio de Química Orgánica 2.

Grupo: 7

PRÁCTICA 8: Reacciones de derivados de ácidos Carboxílicos


Obtención de Ácido Acetilsalicílico
OBJETIVOS:
● Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster.
● Sintetizar ácido acetilsalicílico.
INTRODUCCIÓN:
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhidridos de ácido
(RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato.
Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son
de alrededor de 10-5 . Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético (CH3COOH) es de
10-4.7 .
La disociación de un ácido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura heterolítica del
enlace O-H, pero cuando la disociación se produce sobre el ácido carboxílico se genera un ión
carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre dos átomos de oxígeno, mientras
que la ionización de un alcohol genera un ión alcóxido, en el que la carga negativa se encuentra
casi en su totalidad sobre un sólo átomo de oxígeno. La deslocalización de la carga en el ión
carboxilato hace que éste sea mucho más estable que un ión alcóxido y por tanto, la disociación
de un ácido carboxílico es menos endotérmica que la de un alcohol.
Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato aumenta la disociación y produce un ácido
más fuerte. Los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido porque su efecto
inductivo electrón-atrayente contribuye a deslocalizar la carga negativa del ión carboxilato.
Este efecto inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos electrón-
atrayentes en el átomo de carbono a. Por ejemplo, el ácido cloroacético (ClCH2COOH) tiene
un pKa de 2.86, lo que indica que es un ácido más fuerte que el acético (pKa =4.74). El ácido
dicloroacético (Cl2CHCOOH) es todavía más fuerte, con un pKa de 1.26. El ácido
tricloroacético (Cl3CCOOH) tiene un pKa de 0.64, comparable en fuerza a algunos de los
ácidos minerales. La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo
carboxilo. Los sustituyentes electrón-atrayentes en el carbono a son los más eficaces a la hora
de aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más alejados tienen efectos mucho más
pequeños sobre la acidez, lo que pone de manifiesto que los efectos inductivos decrecen
rápidamente con la distancia.
El ácido acetilsalicílico es usado para tratar el dolor y reducir la fiebre o la inflamación.
Algunas veces se utiliza para tratar o prevenir ataques cardíacos, derrames cerebrales y dolor
torácico (angina).

METODOLOGÍA:
Material:
Laboratorio de Química Orgánica 2. Grupo: 7

Barra de agitación magnética 1 Probeta graduada de 10 mL 1

Embudo Hirsch con alargadera 1 Recipiente de peltre 1

Espátula 1 Tubo de ensaye 2

Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2 Vaso de precipitados de 10 mL 1

Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1 Vaso de precipitados de 50 mL 1

Pinzas de tres dedos con nuez 1 Vidrio de reloj 1

Recipiente para baño de hielo 1 Parrilla de agitación con calentamiento

Reactivos:
Ácido Salicílico 0.4g Solución de FeCl3 al 3% 1 mL

Anhídrido acético 0.4mL H2SO4 0.5 mL

MÉTODO:
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL se colocaron 0.4g de ácido salicílico, posteriormente se
adiciono 1 mL de anhídrido acético y 5 gotas de ácido sulfúrico lentamente y se agitó hasta que
se disolvieron completamente. Se calentó la mezcla de reacción en la parrilla de agitación
durante 20 minutos, pasados los 20 minutos se dejó enfriar un poco la mezcla de reacción y
después se colocó dentro de un baño de hielo hasta que se observó la formación de un
precipitado. El precipitado obtenido se filtró al vacío se guardó un poco de cristal para poder
realizar la determinación del punto de fusión.
Prueba de pureza:
Se colocó una pequeña cantidad del cristal obtenido dentro de un tubo de ensaye y en otro tubo
un poco de las aguas madres de la filtración al vacío, al tubo que contenía un poco de producto
se le añadió 1 mL de agua destilada, y a ambos tubos se le agregaron 2 gotas de una solución
cloruro férrico al 3%.

RESULTADOS:
Mecanismo de reacción:
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Ácido Salicílico Anhídrido acético Ácido acetilsalicílico

Masa molar (g/mol) 138.121 102.09 180.158

Densidad (g/mL) 1.44 1.08 1.35

Punto de fusión (°C) 158.6 -73.1 139

Punto de Ebullición (°C) 211 139.8 ------

Masa (g) 0.4007 1.08 0.2518

Volumen (mL) 0.2782 1 0.1865

Cantidad de sustancia 0.0029 0.0105 0.0014


(mol)
● Punto de fusión experimental del producto: 137°C-139°C
● Cálculos
1 𝑔𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔
0.4007 𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔 ( )
1.44 𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔
= 0.2782 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔
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1 𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔


0.4007 𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔 ( )
138.121 𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔
= 0.0029 𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔
1.08 𝑔 𝑔𝑔 𝑔𝑔ℎí𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔é𝑔𝑔𝑔𝑔
1 𝑔𝑔 𝑔𝑔 𝑔𝑔ℎí𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔é𝑔𝑔𝑔𝑔 ( )
1 𝑔𝑔 𝑔𝑔 𝑔𝑔ℎí𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔é𝑔𝑔𝑔𝑔
= 1.08 𝑔 𝑔𝑔 𝑔𝑔ℎí𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔é𝑔𝑔𝑔𝑔
1 𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔 𝑔𝑔ℎí𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔é𝑔𝑔𝑔𝑔
1.08 𝑔 𝑔𝑔 𝑔𝑔ℎí𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔é𝑔𝑔𝑔𝑔 ( )
102.09 𝑔 𝑔𝑔 𝑔𝑔ℎí𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔é𝑔𝑔𝑔𝑔
= 0.0105 𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔 𝑔𝑔ℎí𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔é𝑔𝑔𝑔𝑔
1 𝑔𝑔
0.2518 𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔 ( )
1.35 𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔
= 0.1865 𝑔𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔
1 𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔
0.2518 𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔 ( )
180.158 𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔
= 0.0014 𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔

*1 *2 *3
Imagen 1: Cristal obtenido de producto.
Imagen 2: Aguas madres con prueba de identificación.
Imagen 3: Cristal disuelto en agua con prueba de identificación.

ANÁLISIS DE RESULTADOS:
Se sintetizó ácido acetilsalicílico por medio de un mecanismo de esterificación a partir de ácido
salicílico y anhídrido acético. Debido a que el ácido salicílico presenta dos zonas de reacción
compuestas por sus grupos funcionales carboxilo e hidroxilo, el procedimiento ya mencionado,
ocurre en el oxhidrilo debido a que su reactividad se encuentra aumentada por la acidez del
hidrógeno del oxidrilo a razón de que el oxígeno se encuentra involucrado en el sistema
resonante del anillo aromático y éste a su vez se encuentra desactivado por el efecto electro
atrayente del grupo carboxilo, estabilizando aún más la carga negativa del alcóxido e
incrementando considerablemente la acidez del grupo hidroxilo. Ganar mayor acidez implica
una mayor disponibilidad de electrones y una capacidad superior de realizar un ataque
nucleofílico sobre una molécula electrófila. El medio ácido es necesario para llevar a cabo la
esterificación mediante la protonación del oxígeno de uno de los grupos carbonilo del anhídrido
acético y así favorecer el ataque nucleofílico del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo
perteneciente al ácido salicílico. Pudimos ver experimentalmente que el ácido salicílico no se
disolvía tan fácil con el anhídrido acético hasta que se le agregó las gotas de ácido sulfúrico,
que sirve como catalizador de reacción, ya que favorecerá la reacción sin que el reaccione,
obteniendolo de producto como se puso en reactivos.
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Los lavados del producto obtenido a la hora de filtrarlos al vacío se realizaron con agua helada
por que los ácidos carboxílicos pueden formar puentes de hidrógeno a altas temperaturas pero
al someterlos al agua fría la interacción que favorece la formación de los puentes de hidrógeno
se desfavorece, si hubiéramos dejado que se formaron se pudo haber formado un producto que
no era el deseado.
La prueba de pureza se hace para ver si todavía hay reactivos que no reaccionaron
completamente, esto se comprueba ya que los fenoles (que están presentes en los reactivos) si
se hacen reaccionar con cloruro férrico forman un complejo de color morado oscuro, por lo
tanto, si la prueba es positiva a fenoles que son reactivos, lo que se esperaba era que, tanto las
aguas madres como el producto disuelto en agua destilada a temperatura ambiente no
presentaran coloración morada que indicara que todavia habia reactivo sin reaccionar. Como
podemos observar en la imagen 2 que son las aguas madres más el cloruro férrico, se tiñio muy
levemente de morado lo que nos indica que hay poca presencia de reactivo y en la imagen dos
que es el producto cristalizado presentó una coloración amarilla que es el color de la disolución
de cloruro férrico por lo que nos indica que no hay presencia de reactivos.
En cuanto a la prueba de punto de fusión del producto se obtuvo un punto experimental de
137°C-139°C y si lo comparamos con el teórico que es 138°C podemos decir que si se obtuvo
el producto deseado y de una manera casi totalmente pura.
Rendimiento de reacción:
0.0014 𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔í𝑔𝑔𝑔𝑔
%𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔: 𝑔 100
0.0029 𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔 Á𝑔𝑔𝑔𝑔 𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔𝑔
= 48.27%

CONCLUSIONES:
● La síntesis del ácido acetil salicílico se puede realizar mediante distintas metodologías
siendo la más eficiente la que se lleva a cabo en medio ácido por que funciona como
catalizador ya que el tiempo de reacción es menor que si se utilizara otros medios como
un medio básico.
● Se obtuvo ácido acetil salicílico en presencia de medio básico a partir del ácido
salicílico y el anhídrido acético, obteniendo un porcentaje de rendimiento del 48.27 %
● Se debe de tener en cuenta la reactividad de los grupos funcionales que presentan las
moléculas para poder predecir de manera correcta cómo es que van a reaccionar con el
paso de la reacción y tener una idea clara del mecanismo de reacción.
Bibliografía.
-Mc Murry, J. “Quim ́ ica Orgánica”, 7a ed.; Cengage Learning: México, 2008.
-Durst, H. Quim ́ ica Orgánica Experimental, 1a ed.; Reverté: Espana ̃ , 2007.
-McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001