UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUATITLAN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA SUSTENTABLE
REPORTE DE TRABAJO EXPERIMENTAL
EQUIPO 8

PRACTICA 8: DIBENZALACETONA
OBJETIVOS:

 Ilustrar experimentalmente una condensación aldólica cruzada entre un aldehído aromático

y una cetona alifática para obtener un compuesto αβ-insaturado.
 Obtener un compuesto orgánico con aplicación comercial.

INTRODUCCION:
La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o mixta. Esta reacción sólo
tiene utilidad sintética en dos casos:
1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos.
2. Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro.
En esta práctica se observara el concepto de condensación aldólica cruzada o mixta entre un
aldehído aromático y una cetona. Así como saber las aplicaciones del compuesto a obtener que
será la dibenzalacetona.
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la
síntesis de cetonas α, β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una
cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo
carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente.

DIAGRAMA DE FLUJO

En un vaso de Agregamos poco a Se colocó en baño de hielo.

precipitados de 100 poco y agitando 1mL Continuamos agitando, hasta que
mL, preparamos una de benzaldehído y .5 haya formado un precipitado
disolución de 0.5g mL de acetona. color amarillo pálido
NaOH,10mL agua ya característico de la
10mL etanol dibenzalacetona.
EL precipitado formado se
filtró al vacío.

Se determinó punto de
fusión
Se lavó con agua fría
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MECANISMO DE REACCIÓN:

REACCION GENERAL
NaOH

H2O
EtOH

MECANISMO DE REACCION:

RESULTADOS:

Productos obtenidos Color Estado Pf(°C) Pf(°C)

físico registrado obtenido
Dibenzalacetona
Amarillo solido 104-107°C 102°C
pálido

TRATAMIENTO DE RESIDUOS Y OBSERVACIONES: Se juntaron todos los precipitados ya que la

cantidad al momento de filtrar sería muy poca, y en algunos casos no se logró el precipitado en el
tiempo establecido de 15 min, por falta de agitación constante o por no agregar los reactivos en
orden. Se determinó punto de fusión del filtrado. Todas las aguas madres y fueron neutralizadas
con agua de la llave y posteriormente desechadas.
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ANALISIS DE RESULTADOS: La dibenzalacetona se puede sintetizar por condensación aldólica
cruzada entre benzaldehído y una cetona con hidróxido de sodio en una mezcla de agua y etanol
como disolventes.
En esta práctica por medio de una condensación aldólica cruzada obtuvimos el producto esperado
un sólido color amarillo pálido que es la dibenzalacetona. La dibenzalacetona se emplea para
filtros solares. Es una condensación aldólica cruzada entre un aldehído y una cetona. El sustrato
que forma el enolato es la cetona. Éstas algunas veces se conocen como reacciones de Claisen-
Schmidt.
La razón de que experimentalmente se agregue primero el benzaldehído es para que se pueda
generar el ión enolato, ya que el benzaldehído tiene hidrógenos y la acetona no, por lo que no
puede formar este ión α. Si en lugar de acetona utilizáramos benzofenona, no se podría llevar a
cabo la reacción, porque no habría un grupo carbonilo que actuara como nucleófilo.

La cantidad obtenida era muy poca para filtrar de manera individual, así que se juntó de forma grupal
para filtrar en un solo matraz kitasato. El punto de fusión obtenido fue de 102 °C dadas las
condiciones al momento de filtrar, podría haber quedado húmedo el producto o contaminado, pero
es muy aproximado al registrado en la literatura. El benzaldehído tiene un olor característico a
almendras dulces, es un componente muy importante en la esencia de almendras, pero que se tiene
que manejar con el debido equipo de protección.

CONCLUSIONES:
Con la elaboración de ésta práctica comprendimos como una condensación aldólica cruzada para
llevar a cabo la formación de la dibenzalacetona, y su importancia en procedimientos que nos dan
compuestos útiles para filtros solares, pantallas solares protectoras y como ligando en química
organometálica. Se lograron los objetivos establecidos en la práctica, obteniendo un compuesto αβ-
insaturado.

BIBLIOGRAFIA: McMurry, J. (2012). Química Orgánica. 8ed. México: Cengage Learning P. 904-912 y 915.
Carey, Francis, A. Química orgánica. 9ed. McGraw Hill, México 2014 p. 828, 830-833.
Course Hero. (2015). Dibenzalacetona-1. Recuperado de:
https://www.coursehero.com/file/p1b827f/Explicar-por-qu%C3%A9-se-debe-adicionar-primero-en-
benzaldeh%C3%ADdo-y-despu%C3%A9s-la-acetona/

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