Introducción:

Los alcoholes son una serie de compuestos H R

que poseen un grupo hidroxilo, -OH, ǀ ǀ
unido a una cadena carbonada; este grupo R ̶ C ̶ OH R ̶ C ̶ OH
OH está unido en forma covalente a ǀ ǀ
un carbono con hibridación. Cuando un H H
grupo se encuentra unido directamente a Primario (1°) Secundario (2°)
un anillo aromático, los compuestos
formados se llaman fenoles y sus R
propiedades químicas son muy diferentes. ǀ
R ̶ C ̶ OH Terciario (3°)
En el laboratorio los alcoholes son quizá el
ǀ
grupo de compuestos más empleado como
R
reactivos en síntesis.
Los alcoholes se caracterizan por la gran
Los alcoholes tienen uno, dos o variedad de reacciones en las que
tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a intervienen; una de las más importantes es
sus moléculas, por lo que se clasifican en la reacción con los ácidos, en la que se
monohidroxílicos, dihidroxílicos y forman sustancias llamadas ésteres,
trihidroxílicos respectivamente. El semejantes a las sales inorgánicas. Los
metanol y el etanol son alcoholes alcoholes son subproductos normales de la
monohidroxílicos. digestión y de los procesos químicos en el
Los alcoholes también se pueden clasificar interior de las células, y se encuentran en
en primarios, secundarios y terciarios, los tejidos y fluidos de animales y plantas.
dependiendo de que tengan uno, dos o tres *La reacción de oxidación, que afecta
átomos de carbono enlazados con directamente a los átomos de hidrogeno
el átomo de carbono al que se encuentra unidos al carbono portador del grupo —
unido el grupo hidróxido. OH, sigue un curso enteramente diferente
para cada clase de alcohol. Sin embargo,
los alcoholes de distintas clases suelen
diferir solo en la velocidad o en el
mecanismo de la reacción, pero de una disminución del mismo con la
forma congruente con su estructura. ramificación.
Ciertos sustituyentes afectan a la
reactividad de tal manera que hacen
aparecer a un alcohol de una clase como si
fuera un miembro de otra. Vimos que la
presencia de Cl en el l-cloro-2-propa-nol
hace que este alcohol secundario actué
como un alcohol primario.

Fuente: Morrison, 1998, Pag 625

Propiedades físicas:
La espectroscopia infrarroja ha
desempeñado un papel fundamental en
Las propiedades físicas de un alcohol se
el estudio de la asociación por puentes
comprenden mejor si reconocemos este
de hidrogeno. En solucion diluida en un
hecho simple; estructuralmente. El alcohol
es un compuesto de un alcano y agua. disolvente no polar, como el

Contiene un grupo lipófilo. Del tipo de un tetracloruro de carbono (o en fase

alcano. Y un grupo hidroxilo que es
hidrófilo, similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo —OH da
a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamaño y
forma.
R ̶ H H ̶ OH R ̶ OH
Alcano Agua Alcohol
Tabla N°1. En la tabla se puede apreciar
que el punto de ebullición aumenta con el
gaseosa), en la que la asociación
molecular es mínima, el etanol. por
ejemplo* presenta una banda de
alargamiento O—H a 3640 cm"1. A
medida que aumenta la concentración
de etanol esta banda es reemplazada
gradualmente por otra más ancha a
3350 Cm-1. La unión del hidrogeno al
segundo oxigeno debilita el enlace O—
H. por lo que disminuye la energía y, en
consecuencia, la frecuencia de

número de átomos de carbonos y una vibración.

Tabla N° 2. En la tabla se puede observar
el comportamiento de los alcoholes como
solutos, también refleja la tendencia a
formar puentes dc hidrogeno. En marcado
contraste con los hidrocarburos, los
alcoholes inferiores son miscibles con
agua.
Fuente: Morrison, 1998, Pag 626
Oxidación de alcoholes:
H H
ǀ ǀ
R ̶ C ̶ OH R̶ C=O
ǀ Un Aldehído
H
Un Alcohol 1°
O ambos, para formar ácido carboxílico.
La oxidación de un alcohol implica la
perdida de uno o más hidrógenos
(hidrógenos a) del carbono que tiene el
grupo —OH. El tipo de producto que se
genera depende del número de estos
hidrógenos a que contiene el alcohol, es
decir, si es primario, secundario o
terciario.
Un alcohol primario contiene dos
hidrógenos a, de modo que puede perder
uno de ellos para dar un aldehído.
H OH
ǀ ǀ
R ̶ C ̶ OH R̶ C=O
ǀ Un ácido carboxílico
H
Un Alcohol 1°
Un alcohol secundario puede perder
su único hidrógeno a para transformarse
en una cetona.
 todas nuestras fuentes de materias primas
orgánicas —petróleo, gas natural carbón y
la biomasa—. Estos métodos son: (a) por
H R hidratación de alquenos, obtenidos del
ǀ ǀ cracking del petróleo; (b) por el proceso
R ̶ C ̶ OH R̶ C=O oxo de alquenos, monóxido de carbono e
ǀ Una cetona hidrogeno, y (c) por fermentación de
H carbohidratos. Además de estos métodos
Un Alcohol 1° principales, existen otros de aplicación
más restringida. El metano, por ejemplo,

Un alcohol terciario no tiene hidrógenos se obtiene por hidrogenación catalítica del

a, de modo que no es oxidado (No monóxido de carbono; la mezcla de
obstante, un agente acido puede
hidrogeno y monóxido de carbono
deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego
este). necesaria se obtiene de la reacción a

R temperatura elevada entre agua y metano,

alcanos superiores a carbón (Morrison,
ǀ
1998)
R ̶ C ̶ OH No hay oxidación
ǀ Metodología:
R
Para el primer procedimiento:
Un alcohol 3°
En primer lugar se tomaron 3 tubos de
ensayo y en cada uno se colocó 1 ml de
Fuente industrial: alcohol etílico, en otro 1 ml de metanol, en
otro 1 ml de propanol. Se observan sus
Para que los alcoholes sean materias tan
características físicas, olor, color y
importantes en la química alifática, no solo
solubilidad en el agua.
deben ser versátiles en sus reacciones, sino
En segundo lugar se tomaron en 3 tubos de
tambien accesibles en grandes cantidades
ensayo limpios, este se coloca 3 ml de
y a bajo precio. Hay tres vías principales
alcohol metílico, etanol, propanol.
para obtener los alcoholes simples que son
Caliente y utiliza un termómetro para
columna vertebral de la síntesis orgánica
determinar su punto de ebullición.
alifática. Hay 3 Vías que pueden utilizar
En tercer lugar se midieron 48 ml de
alcohol etílico y 100 ml de agua, cada
sustancia se colocaba en probetas
diferentes, se determina la temperatura de
cada líquido y se anota.

Para el segundo procedimiento:

En cuarto lugar se adiciona a cada cápsula Fuente:https://www.clubensayos.com/Ci
aproximadamente 1 ml de dicromato de encia/Pr%C3%A1ctica-4-
potasio y 4 gotas de ácido sulfúrico Oxidaci%C3%B3n-de-
concentrado. Alcoholes/4527068.html
En quinto y último lugar se realizó el Figura N° 1.1. En la figura se puede
mismo procedimiento desde el paso 1 pero observar que no cambia la sustancia al
ahora con permanganato de potasio igual que el etanol
Resultados:

1. Con los alcoholes, se pudo observar que

el único que cambio fue el propanol debido
a que este se volvió aceitoso y los otros
trasparentes sin ningún cambio.
Figura N° 1.
En la figura se puede observar que casi no
se obtienen cambios debido a que es muy
semejante al agua
Fuente:
http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/f
iles/2013/10/fenoxido-soluble.jpg
Figura N°1.2. En la figura se puede
observar que el propanol se vuelve una
sustancia aceitosa casi a un color amarillo

Fuente:
https://i.ytimg.com/vi/p5X67Rpn4Xk/hqd
efault.jpg

2. Con los alcoholes (Etanol, metanol y

propanol) estos se expusieron a calor Figura N°2.1. Con el metanol se puede
donde cada uno obtenía un burbujeo lo observar que el metanol alcanzo un punto
cual procedía a tomar su punto de de ebullición de 65°C
ebullición.

Figura N°2. En la imagen se puede

observar que el etanol alcanzo un punto
de ebullicion de 78°C
Fuente: Elaboración propia.
Figura N°2.2. Con el propanol se pudo
observar que obtuvo un punto de
ebullición de 97°C.
Fuente: Elaboración propia.
3. Los 100 ml de agua al ser expuesto a
calor, en unos cuantos minutos se
obtuvieron unas burbujas grandes lo que
indica para tomar su temperatura.
Figura N° 4. En la imagen se puede
apreciar que la sustancia alcanzo una
temperatura de 98°C.
Fuente: Elaboración propia
4. El metanol al reaccionar con los
respectivos reactivos al oxidarse toma un
color negro.
4.1 El etanol cuando reacciona con el
dicromato de potasio más ácido sulfúrico
al oxidarse toma un color verde.
4.2. El propanol al entrar a su respectiva
reacción y ceder el paso a la oxidación este
toma un precipitado amarillo, es decir, su
mitad negro y el otro amarillo
4.3 El alcohol isoamilico de igual manera
al reaccionar con sus respectivos reactivos
este tomo un color café.
5. El metanol al reaccionar con el
permanganato de potasio pasa de un color
morado más espeso y oscuro.
Figura N°5. En la figura se puede
observar que no se obtuvo un color
diferente al morado pero si se puso más
espeso

Fuente: Elaboración propia

Figura N°5.2. Con el propanol se puede
observar que la sustancia se volvió
aceitosa junto con el permanganato de
potasio y el ácido sulfúrico.

Fuente: Elaboración propia

Figura N° 5.1 El etanol al reaccionar con
los mismo reactivos se puede observar que
también no ocurrieron cambios solo se
volvió más espesa la sustancia.

Fuente: Elaboración propia

Figura N°5.3. Con el alcohol propílico se
pudo observar que hubo una separacion
entre el permanganato de potasio y el
ácido sulfúrico con partículas.
 Figura N°5.5. Con el butanol se puede
observar que se obtuvo un contraste de
color morado oscuro y claro.

Fuente: Elaboración propia

Figura N°5.4. Con el alcohol butílico se

pudo observar que la sustancia se separó
totalmente al aplicar el ácido sulfúrico y
lo que era morado se volvió café Fuente: Elaboración propia
convirtiéndose en partículas que se
Figura N°5.6. Con el alcohol isoamilico
dividían en la sustancia.
se pudo observar que la sustancia tendió a
un precipitado aceitoso color café.

Fuente: Elaboración propia

Fuente: Elaboración propia

Figura N° 5.7 Con el alcohol bencílico se
obtuvo que la sustancia tuvo una
separacion de capas, donde una es color
café aceitosa y la otra morado oscuro.

Fuente: Elaboración propia

Discusión:

1.
Etanol Metanol Propanol

Fuente: Elaboración propia

P.Molecul 46,07 32.04 g/mol 60.09 g/m
Figura 5.8. Con el alcohol isopropílico se
ar g/mol ol
obtuvo que la sustancia se oscureció más
P.Ebullici 78°C 64.5° 97°
de lo normal
ón
Solubilida Miscible Totalmente Miscible
d en agua miscible
Densidad 810 792 kg / m3 803 kg/m³
kg/m3
2.
Etanol:
El alcohol etílico o etanol, es un alcohol
que se presenta en condiciones normales
además entrando en comparación, su
punto de ebullición teórico con él que
resulto del laboratorio, no vario tanto
exactamente debido a que cambian por
pequeñas cifras por lo que que en algunas
fuentes puede ser 78,3 o 78,4, y este no
cambia su color, lo cual es (incoloro) e
inflamable.
Este Al mezclarse con agua en cualquier
proporción, da una mezcla azeotrópica. Es
un líquido transparente.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH,
principal producto de las bebidas
alcohólicas.
Metanol:
El metanol es el principal componente del
destilado en seco de la madera, este
tambien es una sustancia incolora
(transparente), con un olor semejante al
etanol y es altamente inflamable.
Respecto a su punto de ebullicion dio una
aproximación en el laboratorio es decir un
punto de ebullicion más alto que el teórico
Propanol:
Este presenta también un color incoloro,
un poco aceitoso, su olor es más fuerte y
desagradable que el etanol y metanol y
este es muy miscible al agua, respecto a su
punto de ebullición este no varía contra lo
teórico.
3. La temperatura del alcohol etílico como
ya había sido expuesta a calor para tomar
su punto de ebullicion, a este se le conoce
que es a 78°C
El agua tardo un tiempo determinado para
poder tomar su punto de ebullición al
obtenerse burbujas grandes lo que
implicaba ya para tomar su temperatura la
cual fue de 98 ° C, Lo cual esta no alcanzo
a los 100 ° C debido a que este es el punto
de ebullición normal del agua y e aquí es
donde interfiere la altura sobre el nivel del
mar sobre el que se encuentre. (Francisco,
2006)
Para profundizar:
El punto de ebullición normal del agua es
100°C porque ésta es la temperatura a la
cual la presión del vapor del agua es 760
mmHg, o 1 atmósfera. Es decir que bajo
condiciones normales, cuando la presión
de la atmósfera es aproximadamente 760
mmHg, el agua tiene un punto de
ebullición de 100°C. A 10,000 pies sobre
nivel del mar, la presión de la atmósfera es
solamente 526 mmHg. A esta presión el
punto de ebullición del agua ocurre a una
temperatura de 90°C

Las ollas de presión se equipan con

una válvula que permite escapar al
gas cuando la presión dentro de la olla
excede un cierto valor fijo. Esta
válvula tiene comúnmente un valor 4.

fijo de 15 psi, que significa que el Alcohol K2CR2O7 + H2SO4

Color Olor
vapor de agua dentro de la olla debe
metanol Naranja al Alcohol de
alcanzar una presión de 2 atmósferas
principio y plumón
antes de que pueda escaparse. Ya que
paso a un
el agua no alcanza una presión de color
vapor de 2 atmósferas hasta que negro
alcanza la temperatura de 120 °C, la etanol Naranja y Alcohol con
temperatura de ebullición dentro del con el hiervas

recipiente es de 120 °C (Jaramillo, ácido se

tornó
2007)
verde
propanol Formo un Alcohol menos
precipitado intenso
naranja y
en el
centro un
 color Isoamilico Precipitado Fuerte
negro café
aceitoso
Bencílico Precipitado Fuerte
café
aceitoso
con
isoamilico Naranja y Alcohol menos
morado
con el fuerte pero con
Morado Fuerte
ácido se un aroma a
Isopropilico oscuro con
tornó café dulce partículas

5.
Kmno4 + Acido Sulfúrico

Alcohol Color Olor

Referencias
Metanol Morado No es Francisco, J. (2006). Todomonografias.
intenso(Perfume) Obtenido de
http://www.todomonografias.com/q
Etanol Morado Marcador uimica/alcohol-4/

Jaramillo, O. (25 de Abril de 2007). Cie.Unam.

Propanol Morado Muy Obtenido de
Aceitoso concentrado http://www.cie.unam.mx/~ojs/pub/L
iquid3/node8.html
Propílico Morado Muy
con concentrado Morrison. (1998). Alcoholes, Oxidacón de
separación alcoholes. México: Pearson.
de capas
Butílico Partículas No tan
café concentrado
flotando en (olor semejante
algún al plumón)
compuesto
Butanol Contraste Fuerte
de color
morado