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Química Orgânica C – UFSM / Prof. Dr. Ricardo F. Schumacher  
Síntese do Alaranjado II  
Larissa Alves Vieira
Curso de Engenharia Química, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.

Palavras Chave:​ acoplamento, ácido sulfanílico, nitrito, carbonato 


 
Introdução Resultados e Discussão
Em consideração à importância do Os íons arenodiazônio são eletrófilos
conhecimento sobre os corantes sintéticos em fracos; eles reagem com compostos aromáticos
virtude do impacto sobre a indústria de alimentos, a altamente reativos – como fenóis e arilaminas
saúde humana e o meio ambiente, o presente terciárias – para produzir compostos azo. Essa
experimento visa efetuar uma das maneiras de substituição eletrofílica aromática é freqüentemente
obtenção do corante Alaranjado II, de estrutura chamada uma reação de acoplamento diazo. Os
molecular básica de uma substância azo R-N=N-R’, acoplamentos entre cátions de arenodiazônio e os
sendo reconhecida como derivada do diazeno fenóis ocorrem mais facilmente em soluções
(também chamado de diimida ou diimina), que alcalinas, pois uma quantidade apreciável do fenol
possui a fórmula molecular NH2 ou HN=NH, em que está presente em forma de íon fenóxido, ArO- , e os
os hidrogênios são substituídos por cadeias de íons fenóxidos são ainda mais reativos frente à
hidrocarbonetos. substituição eletrofílica do que os próprios fenóis.
Metodologia Entretanto, se a solução é muito mais alcalina com
pH menor do que 10, o próprio sal de arenodiazônio
Primeira etapa - ​Diazotação do ácido reage com o íon hidróxido para formar um
sulfanílico para obtenção do cloreto de diazoidróxido relativamente não-reativo ou um íon
p-sulfo-benzenodiazônio. diazotato. Os corantes usados na indústria de
Dissolveu-se em um erlenmeyer 300 mg de alimentos normalmente possuem grupos sulfônicos
carbonato de sódio (Na2CO3) anidro em 10 mL de cujo objetivo é aumentar a solubilidade em água e
água, logo após, adicionou-se à solução 1 grama de permitir a ligação do corante aos sítios com carga
ácido sulfanílico e colocou-se em banho maria para de tecidos.
completa dissolução. Conduziu-se a solução à
temperatura ambiente para que fosse inserido 400 Carbonato 0,306 g
mg de nitrito de sódio, agitando a mistura até a
completa dissolução. Resfriou-se os reagentes até a Ácido sulfúrico 1,027 g
temperatura de 3ºC e adicionou-se cuidadosamente
1,25 mL de ácido clorídrico concentrado de forma a Nitrito 0,4093 g
não ultrapassar a temperatura de 5ºC. Houve a
separação de fases na solução e, então, deixou-se Tabela 1​ - massas utilizadas no procedimento 1.
separada para posterior utilização.
Segunda etapa - ​Síntese do
p-(2-hidróxi-1-naftilazo)-benzenossulfonato de sódio Naftol 0,790 g
(Alaranjado II).
Adicionou-se 792 mg de 2-naftol a 4 mL de Cloreto de sódio 2,026 g
solução aquosa de hidróxido de sódio a 10% em um
béquer e resfriou-se até a temperatura de 3ºC em Tabela 2​ - massas utilizadas no procedimento 2.
banho de gelo. Recuperou-se a suspensão de ácido Conclusões
sulfanílico anteriormente separada e adicionou-se
ao naftol e NaOH, com agitação. Verificou-se com O medidor de índice de refração indica a
indicadores de ph se a solução estava alcalina. so pureza/concentração de sólidos solúveis e a
durante 30 min. A cristalização do produto foi caracterização e identificação de líquidos. Foi feita a
induzida por resfriamento da mistura reacional. padronização com água (1,333) e posteriormente foi
Filtrou-se a mistura por filtração em funil de confirmado nosso produto obtendo um valor de
Büchner, lavou-se com água gelada e realizou-se a 1,437 à 23ºC. O valor teórico proposto trata-se de
secagem ao ar. O corante assim obtido contém 1,439 para temperatura de 20ºC.
cerca de 20% de cloreto de sódio.
Bibliografia
Murray Zanger, James McKee; Small Scale
Synthesis: A Laboratory Text of Organic Chemistry;
McGraw-Hill Science/Engineering/Math; 1 edition
(May 31, 2002). ISBN-10: 0072846038 ;
ISBN-13: 978-0072846034; pp 363 (azo dyes).
McMurry, J., Organic Chemistry, 7​th Ed., pp 500-3
(UV-Vis spectroscopy)and 941-5 (diazonium ions
and their coupling reactions) [6​th Ed.: pp 483-6,
 
 
Química Orgânica C – UFSM / Prof. Dr. Ricardo F. Schumacher  
917-21]
https://sites.google.com/site/scientiaestpotentiaplus/alaranjado-d
e-metila
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/content/1/Pol%C3%ADgrafoQu%C3%ADmOrgC%20-%20EQ%
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Figura 1​ - Diazotação.

Figura 2​ - Acoplamento.