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ALCOHOLES

Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir en un hidrocarburo alifático,


uno o varios Hidrógenos en Carbonos diferentes, por uno o más grupos hidroxilo
(-OH). Cuando la sustitución se hace sobre un anillo aromático el alcohol se
denomina fenol.
Nomenclatura

 Se nombran teniendo en cuenta el hidrocarburo del que provienen cambiando la


terminación por el sufijo ol. Cuando se enumere la cadena, en el caso de un
alcohol ramificado, al grupo –OH le corresponderán los números menores. El
grupo OH predomina en la numeración sobre cualquier enlace múltiple.

 Cuando haya más de un grupo OH se utilizan los prefijos di, tri, tetra… además,
también se puede utilizar otro sistema de nomenclatura en la que el nombre
consta de: la palabra alcohol más la terminación ilico.

Ejemplos:

CH3-0H metanol (alcohol metílico)

CH3-CH-(OH)-CH2OH 1,2-propanodiol

CH2=CH-CH2-OH 2-propen-1-ol

Clasificación

Existen dos parámetros de clasificación


1. Teniendo en cuenta el número de OH, se clasifican en:
Monohidroxilicos: CH3CH2OH
Dihidroxilicos: CH3CH(OH)CH3(OH)
Trihidroxolicos: CH3(OH)CH(OH)CH2OH
Polihidroxilicos: Presentan cuatro o más grupos OH.

2. Teniendo en cuenta el Carbono al cual se une el grupo OH se clasifican en:


Primarios, secundarios y terciarios, si el grupo OH está unido a un carbono
primario, secundario o terciario respectivamente.

Propiedades Químicas
El grupo OH puede originar dos tipos de reacciones:
Las primeras tienen lugar mediante la ruptura del enlace CO-H
En la segundas la ruptura se presenta en el enlace C-OH

↔ Las principales reacciones son:

Reacción con haloacidos: En este tipo de reacciones el haloacido sustituye el


grupo OH del alcohol por un halógeno. El resultado es un halogenuro de alquilo.
Los haloacios presentan el siguiente orden de reactividad: HI>HBr>HCl.

CH3-CH2-CH2-OH + HCl → CH3-CH2-CH2-Cl + H2O


Propanol Cloropropano

Cuando en la reacción anterior se utiliza ZnCl2 como catalizador, la reacción toma


el nombre de prueba de Lucas, que se utiliza para distinguir la clase de alcohol,
debido a que los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios
tardan algunos minutos y los primarios no reaccionan.

Formación de alcolatos o alcoxidos: Es aquella reacción que se produce entre


un alcohol y un metal inorgánico

Esterificación o formación de esteres: En esta reacción se libera agua a partir


del átomo de hidrogeno del alcohol y un grupo OH proveniente de un ácido. El
resultado es la formación de un Ester:

CH3CH2OH + CH3CH2COOH → CH3CH2COOCH2CH3 + H2O


Ácido propanoico Propanoato de etilo

Deshidratación: Los alcoholes monohidroxilados pierden agua en condiciones


adecuadas, en presencia de agentes deshidratantes, como el H2SO4 para dar
esteres o alquenos según la cantidad de temperatura o agente deshidratante,
por ejemplo:
170 ºC
CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O
Propanol Propeno

140 ºC
CH3CH2CH2OH → CH3-O-CH3 + H2O
Propanol eter dimetelico
Oxidación: En presencia de agentes oxidantes como el permanganato de Potasio
o dicromato de Potasio los alcoholes primarios y secundarios se oxidan generando
aldehídos y cetonas respectivamente, los terciarios no se oxidan. En el caso de
los aldehídos la reacción puede continuar hasta producir el ácido
correspondiente:
KCr2O7
CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CHO
Propanol Propanal
KCr2O7
CH3-CH2-COH → CH3-CH2-COOH
Propanal Acido Propanoico
KMn04
CH3-CH(OH)-CH2 → CH3-CO-CH3
2-Propanol Propanona