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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

LICENCIATURA EN QUÍMICA

Química Orgánica II

Grupo: 2401c

Reporte de laboratorio
Actividad Experimental No. 7

ÁCIDO FENOXIACÉTICO
(Síntesis de Williamson)

Autores:

· Hernández Santillán Lizeth Isabel


· López de Gyves Balán
· Ponce Pérez León Daniel

Profesor: Rubén Sanabria Tzintzun


Cuautitlán Izcalli, Estado de México a 6 de Mayo de 2019

Semestre 2019-2

● Objetivos I. El alumno obtendrá un éter


mediante la síntesis de
Williamson, haciendo Finalmente, al filtrar y dejar que todos
reaccionar fenóxido de sodio los líquidos se evaporaran se obtuvo
con ácido monocloroacético. un producto con apariencia de
II. Realizará técnicas de cristales blancos. Se determinó el
extracción por medio de punto de fusión del producto
solventes y aplicará las obteniéndose una temperatura de 101
propiedades de los ácidos °C.
carboxílicos para separarlos de ● Diagrama de Flujo
los fenoles.

● Observaciones y Resultados

Como primera instancia al agregar


fenol más ácido monocloroacético en
presencia de una base, como en este
caso el Hidróxido de sodio, más bien
conocido por sosa, en una disolución
al 33% de la misma y después de una
agitación vigorosa, se observó la
formación de una mezcla pastosa, de ● Análisis de Resultados
coloración opaca. Tras este hecho a la
mezcla de reacción se le añadieron 3 En esta práctica se realizó la
mL de agua, aunque el rango sugerido obtención de un éter por medio de la
iba de 1 a 4 mL. De esta manera se síntesis de Williamson que consta
consiguió eliminar esa mezcla de dos pasos principalmente; en el
pastosa, logrando una mejor primer paso se observó que el fenol
integración de la mezcla. Paso (que es un alcohol secundario), se
seguido, se colocó el matraz, ya sin el convirtió en un alcóxido al
tapón, en baño maría durante 60 reaccionar con el NaOH, donde el
minutos. Al transcurrir este tiempo se sodio es un metal reactivo, que es
observaba la presencia de la con quien reacciona para dar una
formación de una especie de gel reacción de tipo ácido-base para dar
flotante. lugar al fenóxido de sodio y agua
Al cumplir con el tiempo requerido en donde se forma un enlace iónico
baño maría, se dejó enfriar la mezcla dando cargas electrostáticas y ya
de reacción y posteriormente se que el oxígeno adquiere una carga
aciduló con HCl, agregando la negativa le da la propiedad de ser
cantidad suficiente para que la mezcla un mejor nucleófilo para continuar
alcanzara un pH de 1. Se realizaron después para realizar el
las extracciones necesarias, procedimiento para la obtención del
realizando 3 extracciones, primero con éter. En el segundo paso ocurre una
éter posterior a lavar con agua, se reacción del tipo SN2 entre el
volvieron a extraer, pero ahora con fenóxido y el ácido
carbonato de sodio al 15%. monocloroacético que es un
halogenuro de alquilo primario y por certeza de que se trata del ÁCIDO
lo tanto favorece la SN2 . FENOXIACÉTICO.

● Conclusiones
Al finalizar la presente
experimentación y tras los resultados
obtenidos, podemos concluir en que
El fenóxido entró por la parte se obtuvo al Ácido Fenoxiacético a
posterior saliendo así el cloro, y ya través de una síntesis de Williamson
que está a un pH muy alto, el ácido haciendo reaccionar fenóxido de sodio
en solución básica se encuentra con ácido monocloroacético,
ionizado, por lo que se le agregó realizando técnicas de extracción por
HCl concentrado (1ml) hasta llevarlo medio de solventes, logrando así el
a pH =1 ya que ácido en ácido se objetivo principal de dicha actividad
protona, dando así lugar a la experimental.

● Referencia Bibliográfica
I. Hart, H.; Hart, D. J.; Craine, L.
E.México. (1995).”Química
Orgánica”. Mc Graw Hill. 5ta
Edic. México, pp. .236-252
II. Ángeles,O.G. México.(1986).
“Fundamentos de química 2”.
México: Editorial Publicaciones
Cultural. p.67
formación final del ácido
III. Wade, L.G., Madrid. (2004)
fenoxiacético y cloruro de sodio.
“Química Orgánica”, 5 edición,
Prentice Hall, pp. 415-418, 900-
Después se hizo una extracción con
921, 1078.
éter etílico donde se separó la fase
acuosa (que es donde queda el
NaCl) y en la orgánica el ácido
fenoxiacético a la que se le
realizaron lavados con agua para
que en la fase acuosa quedarán los
restos de ácido monocloroacético y
en la orgánica el ácido fenoxiacético
y los restos de fenol. El punto de
fusión del producto obtenido es muy
cercano al reportado por la
literatura, el cual oscila entre 98 y
100 °C , dándonos así una mayor