Universidad Técnica De Ambato

Facultad De Ciencias E Ingniería En Alimentos

Ingeniería En Biotecnología

Química Orgánica II

Integrante:
 Bejarano Grace
 Medina Anabell
 Guevara Jennifer
Curso: 3ro Biotecnología “A”
Fecha: 28 de Marzo del 2019
Tema: Representación de las estructuras de resonancia a través del
reconocimiento de patrones
 Patrones de Reconocimiento

Los patrones de reconocimiento son modelos, los cuales permiten dibujar correctamente
estructuras de resonancia. Existen 5 patrones: 1) un par libre cerca de un enlace π (un par libre
alílico), 2) un enlace π cerca de una carga positiva ( un carbocatión alílico o una carga positiva
alilíca), 3) un par libre adyacente a una carga positiva ( un par libre de electrones adyacentes al
carbocatión), 4) un enlace π entre dos átomos de diferente electronegatividad y 5) enlaces π
conjugados en un anillo ( enlaces π alternantes) (Klein , 2011).

Antes de poner en práctica los patrones de reconocimiento antes mencionados, se debe hacer
énfasis en las reglas para dibujar estructuras de resonancia. Estas reglas según, (Wei, Chu,
Kennepohl, & Farmer, 2019) básicamente son:

 No romper los enlaces simples.

 No exceder un octeto para los elementos de la segunda fila.
 El carbono puede tener menos de un octeto en una estructura de resonancia, pero el
nitrógeno, el oxígeno y los halógenos no pueden tener menos de un octeto.
 No tener cargas 2+ o 2-. Si se dibuja una estructura de resonancia con una carga 2+ o 2,
¡borrarla!
 La cola de una flecha curva proviene de un par de electrones, ya sea los electrones en un
enlace, o los electrones en un par libre, y la punta de la flecha apunta a la nueva posición
de los electrones.
 Las flechas con curvas se utilizan para mostrar el movimiento de los electrones, no el
movimiento de los átomos.

La única forma deidentificar los patrones de reconocimiento son haciéndolos; sin embargo en el
presente documento, se hablará específicamente del segundo patrón: un enlace π cerca de una
carga positiva conocido como un carbocatión alílico o una carga positiva alílica (Klein, Organic
Chemistry as a Second Language , 2004).

 El objetivo es ubicar una carga positiva en el sistema

 Se necesitará de una flecha para representar la formación del nuevo enlace 𝜋

 De esa forma se identificará la variación de la carga positiva al otro extremo del sistema
 Cuando se presenten casos de una carga postiva vecina en un sistema conjugado (enlaces
π conjugados) es recomendable recorrer uno a los dobles enlaces por vez:

NOTA: los enlaces π conjugados son sistemas que comprenden enlaces dobles y simples
alternados).
 Se considera innecesario calcular las cargas formales en estos casos debido a que las
flechas indican lo que esta sucediendo en la estructura.

De esa forma se obtiene un total de tres estructuras de resonancia para el carbocation

alílico del ejemplo.

Algunos ejemplos del patrón carbocatión alílico son:

Bibliografía

Klein , D. (2011). Organic Chemistry. En D. Klein , Organic Chemistry (pág. 75). Baltimore:
Wiley.
Klein, D. (2004). Organic Chemistry as a Second Language . En D. Klein , Organic Chemistry as
a Second Language (págs. 44-45). Baltimore: Wiley.
Wei, S., Chu, L., Kennepohl, D., & Farmer, S. (2019). Chemistry LibreTexts. Obtenido de
Chemistry LibreTexts:
https://chem.libretexts.org/Courses/Winona_State_University/Klein_and_Straumanis_G
uided/2%3A_Molecular_Representations/2%3A3_Drawing_Resonance_Structures/Dra
wing_Resonance_Forms_Using_Pattern_Recognition