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Química Orgánica

ALCANOS
Obtención
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.
Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintéticas. Como
fuentes naturales de hidrocarburos se tiene el petróleo, el gas natural y el gas de hulla.
Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio por
métodos químicos.
Propiedades
Físicas

 En los alcanos, los puntos de fusión aumentan al aumentar el tamaño


molecular, a mayor superficie se produce una mayor atracción.
 Los puntos de ebullición también aumentan con el peso molecular, cuanto más
pesada es una molécula más energía requiere para pasar del estado líquido al
gaseoso.
 Los alcanos ramificados poseen superficies más pequeñas que sus isómeros
lineales, por lo que las fuerzas atractivas son menores, dando lugar a puntos
de fusión y ebullición más bajos.
 Los alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad.
Químicas

 Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo agua y
anhídrido carbónico.
 los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces
de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos.
 Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares.
 Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión.
ALQUENOS
Obtención

 Deshidratación de alcoholes: puesto que los alcoholes son abundantes y


pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es un buen método de
obtener alquenos.
 Deshidrohalogenación de haluros: Esta reacción se lleva a cabo con KOH en
etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrogeno de los carbonos
vecinos.
 Deshalogenacion de diahaluros: También es posible obtener un alqueno por
deshalogenacion de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se
remueven con magnesio o con zinc. Así del 1,2 - dicloretano puede obtenerse
eteno.
 Reducción de alquinos o hidrogenación: En condiciones controladas puede
obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de
hidrogeno al enlace triple. esta reacción se lleva a cabo con sodio o litio en
presencia de NH3 líquido.
Propiedades
Físicas. - A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales
son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los
términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del
C16H32.
Químicas. - Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región
más débil de la molécula, y, por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes
químicos dando productos de adición.
ALQUINOS
Obtención

 Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento


o craking.
 Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. En esta reacción
sacamos dos moléculas de halogenuro.
 Hidratación de carburo de calcio: Al agregar agua al carburo de calcio
obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.
 Deshalogenación de tetrahalogenuros: Se puede lograr con la acción de zinc
metálico, ocurriendo la eliminación de los 4 átomos de halógeno y la
consecuente formación del triple enlace en esos mismos carbonos.
Propiedades
Físicas

 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos


usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de
carbono.
 Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto
habitual de ramificación de las cadenas.
 Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
 Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
 A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto
de fusión y el punto de ebullición.
 Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos
Químicas
Son altamente inflamables

ALCOHOLES
Obtención

 Cracking del petróleo: Recuerda que el cracking o graqueo es el rompimiento


de moléculas del petróleo para obtener productos derivados. Los alquenos que
se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.
 Fermentación de Carbohidratos: Los azucares y almidones, que a su vez
provienen de los vegetales-caña de azúcar, cebada, maíz, etc.-, al fermentar
por acción de las levaduras producen alcohol etílico.
 Reducción de los aldehídos y cetonas: La reducción de un aldehído lleva a la
formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la
formación a un alcohol secundario.
Propiedades
Físicas

 Son todos menos densos que el agua, aunque aumenta con el número de
carbonos.
 Hasta el alcohol de 4 carbonos son líquidos, entre el 5 y el 11 son aceitosos y
después son sólidos.
 El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
 Los alcoholes de pocos carbonos son muy solubles en agua.
 Los primeros poseen un olor particular.
Químicas

 Combustión: Los alcoholes arden a la llama.


 Oxidación: Los alcoholes se oxidan con facilidad.
 Si la oxidación continua se formara un ácido.
 Reacción con metales alcalinos.
 Reacción con ácidos orgánicos.
FENOLES
Obtención
 Obtención a partir de clorobenceno e hidróxido de sodio: Este método consiste
en calentar el clorobenceno con hidróxido sódico bajo una presión muy elevada
y adicionando cobre.
 Hidrohalogenación de fenoles: Este método consiste en sumarle a un fenol un
halógeno. La reacción forma un benceno más el elemento previamente
agregado y una molécula de agua.
 Sulfonación de fenoles: El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en
caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-
fenol sulfónico.

Propiedades:
Físicas

 Se encuentran en la forma sólida y son incoloros.


 La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas es muy grande ya en agua
es menor y en algunos casos llega a ser insoluble.
 En la naturaleza los fenoles son retirados de alquitrán de hulla, ese compuesto
es usado para fabricar resinas, explosivos y colorantes, entre otras
aplicaciones.
 La propiedad anti-séptica de fenoles es explicada por la acción bactericida,
además esa es una importante característica de los fenoles que causo una
revolución en el año 1870. El fenol fue usado como antiséptico en aquel año y
permitió salvar a muchos pacientes con infección post operatoria, con esto se
volvió el primer antiséptico a entrar en el mercado.
Químicas:
 Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua,
los alcoholes y los ácidos carboxílicos, se puede concluir que los fenoles
son ácidos más fuertes que el agua y que los alcoholes, pero más débiles
que los ácidos carboxílicos.
 El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden
ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del
anillo bencénico. La resonancia viene dada por la ubicación de los dobles
enlaces dentro de la molécula.
 Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se
cuentan la hidrólisis del clorobenceno, obtención a partir del benceno-
sulfonato de sodio y la oxidación del isopropil-benceno.
ÉTERES
Obtención
Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes,
mediante la acción del ácido sulfúrico.
Propiedades Físicas
 El oxígeno, electronegativo, otorga a los éteres un ligero momento dipolar y sus
puntos de ebullición por lo general, aunque similares, son más altos que los de
los alcanos correspondientes.
 Los éteres son ligeramente solubles en agua y carecen de coloración.
 Poseen aromas agradables como ocurre con los ésteres
 El éter más pequeño se encuentra en condiciones normales en estado
gaseoso, y los más pesados en cambio, en estado sólido.
Propiedades Químicas
 Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgánicas.
ALDEHÍDO

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se


puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de
potasio.

Propiedades
Fisícas

 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas
dado que el grupo carbonilo está polarizado debido alfenómeno de resonancia.
 Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las
cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción
del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Químicas

 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual


número de átomos de carbono.
 La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
CETONAS

Obtención:

 Oxidación de alcoholes secundarios: Siendo el método más utilizado, los


oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de
cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona.
 Ozonólisis de alquenos: Se forman las cetonas mediante la ruptura de
alquenos con ozono, seguida de una reducción suave.
 Hidratación de alquinos: Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos
que contienen el triple enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y
ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera se obtiene como resultado una cetona.
 Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,
 Si son alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si el alquino
es interno se puede obtener una mezcla de cetonas
 Fuentes naturales: En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente
distribuidas en diferentes campos, están en la fructosa, en las hormonas
cortisona, testosterona y progesterona, así como también en el alcanfor, que es
utilizado como medicamento tópico.

PROPIEDADES

Físicas

 Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes
son sólidas.
 Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.
 Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles
en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden
formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
 Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular,
pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales
condiciones.

Químicas
 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas
que los aldehídos.
 Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de
carbono.
 Por reducción dan alcoholes secundarios.
 No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
 Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

ÁCIDOS CARBOXILICOS
Obtención:

 Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a


partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.
 Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse
por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el
oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio.
 Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como
permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos
carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2.
 Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con
cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos.

Propiedades

Físicas:

 Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como
éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún
más altas que los alcoholes.
 El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el
de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico,
butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6
carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
 Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes.
Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores
desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco
olor.

Químicas

 Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de


ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque
forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto.
 Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar
cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un
reactivo de organolitio.
 Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles
constituidos por iones positivos y negativos y sus propiedades son las que
corresponden a tales estructuras.

ÉSTERES
Obtención

 Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se


utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante.

Propiedades

Físicas:

 Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable.
Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
 Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

Químicas:

 Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el


ácido correspondiente.
 Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para
atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del
ácido orgánico.

BIBLIOGRAFIA:

 https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
 https://camelijecta4b.wordpress.com/los-alcanos/
 http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/p/obtencion-del-alquenos.html
 https://kira2629.wordpress.com/2009/06/16/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-
los-alquenos/
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 https://ctaquiorg.wordpress.com/obtencion-de-los-alcoholes/
 https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/alcoholes-parte-2/
 http://ktk4evah.blogspot.com/2016/03/obtencion-de-fenoles.html
 http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fenoles
.htm
 https://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/obtencion-de-los-eteres/
 https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)