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YOLIMA VIVAS ALCIBAR

LIC. EN BIOLOGIA Y QUÍMICA.

HIDROCARBUROS

Son compuestos formados únicamente por átomo de carbono e hidrógenos. Se


caracterizan por mostrar una cadena hidrocarbonada totalmente lineal, simple en
unos casos y ramificada en otros.
Se clasifican en saturados (familia alcanos) e insaturados (familia alquenos y
alquinos), dependiendo de la presencia o ausencia de enlaces múltiples (dobles y
triples) entre átomos de
Carbono.

1.1 HIDROCARBUROA ALIFATICOS SATURADOS

1.1.1 LOS ALCANOS


Los alcanos, también llamados hidrocarburos saturados, se caracterizan porque
en ellos todos los enlaces carbono-carbono son sencillos. Constituyen la clase
más simple y menos reactiva de los compuestos orgánicos ya que carecen de
grupo funcional.

Metano CH4
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El compuesto más sencillo de la serie de los alcanos es el metano CH4, que tiene
una estructura tetraédrica con cuatro enlaces carbono-hidrógeno. Otros miembros
de la serie son: etano (C2H6),ó en su fórmula estructural ( CH 3 – CH 3 ) propano
(C3H8) y butano (C4H10).

Fórmula General de los ALCANOS

CnH2n+2

donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular:

La fórmula molecular de un alcano, la cantidad de hidrógenos que posee


y su nombre.

Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos, halla su fórmula molecular, la


cantidad de hidrógenos y su nombre.

Solución:

C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 (nombre del alcano: pentano)

Fórmula molecular y posee 12 hidrógenos.

Actividad No.1

1. Escribe la formula molecular, el nombre y la cantidad de


hidrógenos que posee cada uno de los siguientes alcanos.

a. Alcano de 10 carbonos d. Alcano de 20 carbonos


b. Alcano de 5 carbonos e. Alcano de 15 carbonos
c. Alcano de 8 carbonos. f. Alcano de 11 carbonos

2. Averigua el uso principal de los alcanos mencionados


anteriormente. .
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Propiedades generales de los alcanos y algunos usos de


los alcanos.

 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano,


propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16
átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17
átomos de carbono) son sólidos.
 El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme
aumenta el número de átomos de carbono.
 Son insolubles en agua
 Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares
como grasas, aceites y ceras.
 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano.
 El gas de los encendedores es butano.
 El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la
gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

Actividad No. 2
Lectura: GASOLINA E ÍNDICES DE OCTANO
La gasolina es una mezcla de cientos de compuestos volátiles –
hidrocarburos casi todos– que se obtienen de la refinación del petróleo
crudo. En las refinerías, el petróleo crudo se separa en fracciones por
destilación con base en los puntos de ebullición. No hay suficiente gasolina
de destilación directa (la que se obtiene directamente por destilación)
para satisfacer la gran demanda y su calidad no cumple con los requisitos
que exigen los motores actuales de los automóviles. A fin de satisfacer
estas demandas, las refinerías utilizan procesos de craqueo (pirolisis)
térmico y catalítico para romper las moléculas de cadena ramificada que
son más deseables. Las moléculas más pequeñas y de cadena lineal
comprimidas por un émbolo a las altas temperaturas del motor tienden a
encenderse con demasiada facilidad, es decir, durante la compresión y
antes de ser encendidas por una bujías. Esto provoca una vibración y
ruido que es cómo cascabeleo, detonación o pre encendido. El índice de
octano de una muestra de gasolina en particular es una medida de su
capacidad par arder de manera uniforme, sin detonación. Los ensayos
han demostrado que el 2, 2,4-trimetilpentano, llamado isooctano y cuya
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estructura es CH3 -C-CH2-CH-CH3 CH3 -CH3- CH3 Arde de modo


uniforme y se le asignó un índice de octano de 100. Al heptano, que arde
con mucha detonación, se le asignó un índice de octano de 0. A las
mezclas de gasolina se les asignan índices de octano u octanajes con base
en la comparación de su comportamiento con el isooctano y el heptano.
Así, por ejemplo, la gasolina que tiene las mismas características
detonantes que una mezcla de 87% de isooctano y 13% de heptano se le
asigna un índice de octano de 87. En casi todas las estaciones de gasolina
se expenden combustibles con índices de octano de 87, 89 y 92. El índice
de octano de la gasolina se puede aumentar con una mayor proporción
de hidrocarburos de mayor octanaje o de moléculas de cadena ramificada,
y también agregando mejoradores del índice de octano. El etanol, con un
octanaje de 108 y el éter metil ter-butílico, con un octanaje de 116, son
dos mejoradores del índice de octano y agentes antidetonantes comunes.
La próxima vez que llenes de gasolina el tanque de tu auto, piensa en la
química de los combustibles. Los expertos afirman que, si el motor no
cascabelea, no necesitan un combustible de mayor octanaje.
1. Realiza una síntesis de la lectura anterior
2. Busca en el diccionario el significado de las palaras subrayadas

Nomenclatura de alcanos
RECUERDA: La terminación sistémica de los alcanos es ANO

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos


son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada,
IUPAC (de sus siglas en inglés).

A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos.


Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos
orgánicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga


de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una


ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma
distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la
ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos
ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de
los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena
por el extremo más cercano a ella.
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3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de


átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo
más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples.

El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más


complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no


se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos
numerales son:

Número Prefijo
2 di ó bi
3 Tri
4 Tetra
5 Penta
6 Hexa
7 Hepta

5.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del


alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra
junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos
numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

6.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un


guión, y los números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la


escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)
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Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por


el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están
presentes.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la


numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un
radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que
están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último
radical al nombre de la cadena.

4-ETIL-2-METILHEPTANO

2)

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene


que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a
un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden
alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.
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5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el


extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado
izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden
alfabético y unimos el nombre de la cadena la último radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

¿Cómo escribir la estructura de un ALCANO?

Veamos dos ejemplos.

1) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
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La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de


izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga


cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con


los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

2) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y


cuando conserve su estructural.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada


carbono tenga sus 4 enlaces.
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Actividad no. 3

Resuelva los siguientes ejercicios .

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS


SIGUIENTES NOMBRES.

1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO

2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO

3) 2,3-DIMETLBUTANO

4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO

5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO

II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES


ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU
NUMERACIÓN.

a)

b)
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c)

d)

e)
f)

g)

h)

i)
j)