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COLEGIO LA MERCED Química

PRÁCTIDA DIRIGIDA DE FUNCIONES OXIGENADAS

1. Marque la alternativa INCORRECTA sobre


los alcoholes 4. Complete la expresión y marque la respuesta
correcta
A) En estos compuestos el oxígeno se une
al carbono mediante un enlace σ. Los éteres, son compuestos orgánicos
B) Estructuralmente se les puede oxigenados__________ polares que los
considerar como derivados del agua. alcoholes correspondientes, se identifican por
C) Según el carbono al cual pertenece el – el grupo funcional _________ y cuando este
OH, pueden ser primarios, secundarios grupo esta como sustituyente, recibe el
o terciarios. nombre de ________.
D) Se les puede obtener por deshidratación
de alquenos. A) más ; –O– ; alcoxi.
E) Son compuestos iónicos porque el B) menos ; –O– ; alcoxi.
grupo funcional es el ión OH–. C) menos ; R–OH ; alcoxi
D) más ; –CO– ; hidroxi.
2. Marque la alternativa correcta sobre el E) igual ; R–OH ; hidroxi
compuesto
5. Marque la respuesta que contiene el nombre
correcto del siguiente éter

A) Es un diol de cadena lineal.


B) Los dos grupos funcionales están sobre
carbonos secundarios.
C) La cadena principal tiene 4 átomos de
carbono. A) 1,3 – dietil – 2 – etoxiciclobutano.
D) Presenta tres sustituyentes y uno de B) 2 – etoxi – 1,3 – dietilciclobutano.
ellos es inorgánico. C) 1,3 – dietiletoxiciclobutano.
E) Su nombre es 2 – cloro – 3,4,4 – D) 1 – etoxi – 2,4 – dietilciclobutano.
trimetilbutano – 1,3 – diol. E) 1 – etoxi – 2,4 – etilciclobutano.
3. El nombre del siguiente alcohol es 6. Marque la secuencia correcta para el
compuesto

A) 3 – propilpenten –1,3 – diol.


B) 3 – propilpent – 1 – eno –3,5 – diol.
C) 3 – propilpent – 4 – eno –1,3 – diol.
D) 3 – propilhex – 4 – eno –1,3 – diol.
E) 3 – propilpenten – 3,5 – diol.
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I. El grupo de mayor jerarquía es el –OH.


II. Es un diol primario insaturado.
III. El metoxi pertenece al carbono 2.
IV. Su nombre es: 4 – metoxipent – 2 – eno
– 1,5 – diol. se puede afirmar que

A) FVVV B) FVVF C) VFVF I. el bromo pertenece al carbono 3.


D) VVFF E) VVFV II. es un alcohol primario insaturado.
III. su nombre es: 4 – bromohex– 2 – eno –
7. Los nombres de los siguientes compuestos 1,6 – diol.
respectivamente son IV. por adición de hidrógeno forma el 3 –
bromohexa –1,6 – diol.

A) FFVF B) FVVV C) VFVF


D) VVVV E) FVFV

10. Indique la función correspondiente de cada


estructura

A) 3 – metil – 4 – ciclohexen – 1 – ol 2 –
cloro – 3 – hidroximetilpentano
B) 4 – hidroxi – 6 – metilciclohexeno 2 –
cloro – 4 – metoxipentanol
C) 5 – metilciclohex – 3 – en – 1 – ol 2 –
metoxi – 4 – cloropentan – 3 – ol
D) 5 – metilciclohex – 3 – en – 1 – ol 2 –
cloro – 4 – metoxipentan – 3 – ol
E) 3 – hidroxi – 5 – metilciclohexeno 2 –
metoxi – 4 – cloropentanol A) alcohol – fenol – éter
B) fenol – alcohol – éter
8. El siguiente compuesto C) alcohol – fenol – éster
D) fenol – fenol – éter
E) fenol – alcohol – aldehído

11. La fórmula global del 3 – metil – 4 –


metoxipentan – 2 – ol, es ___________.

I. es un éter ramificado. A) C7H16O3 B) C8H16O3


II. tiene 3 carbonos en la cadena principal. C) C8H16O2
III. comúnmente se le conoce como éter D) C7H14O3 E) C7H16O2
isopropílico.
IV. tiene el nombre UIPAC de: 2–metil–1– 12. Señale la alternativa que contiene el nombre
metoxibutano. INCORRECTO:
A) FFVF B) FVVV C) VFFV
D) VVVV E) FVFV

9. Respecto al compuesto
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15. Indique el nombre del compuesto

A) 2 – etoxi – 2,3,4 – trimetilpentano


B) 1,1,3 – trimetil – etoxibutano
C) 4–etoxi – 1,1,3 – trimetilpropano
D) 2 – etoxi – 1,1,2,2 – tetrametiletano
E) 2 – etoxi – 1,3,3 – trimetilpropano

16. Indique la fórmula global de las estructuras


heterocíclicas

13. Para el compuesto

Establecer la secuencia de verdadero (V) o


falso (F) de los siguientes enunciados

I. Su nombre es: 3 – bromo – 2 – metil –


5 – nitrofenol. A) C3H3NO – C6H7N
II. Su fórmula global es: C7H6BrNO3. B) C12H10O – C3H3NO
III. Es un hidrocarburo aromático C) C12H10O – C4H4N2
heterocíclico.
D) C6H7N – C4H4N2
A) FVF B) VFF C) VVF E) C3H3NO – C4H4N2
D) VFV E) VVV
17. Respecto a los siguientes alcoholes determine
14. Respecto al compuesto la relación correcta de afirmaciones.

se puede afirmar que

I. Se puede oxidar hasta ácido carboxílico


II. Es un alcohol primario y diol a la vez.
III. Permite reacción de adición en el doble
enlace.
IV. Su nombre es: 5 – bromo – 3 – hexen –
1,6 – diol.

A) FFVF B) VVVF C) VFVF


D) VVVV E) FVFV I. (b) es un diol secundario.
II. b) y (c) son alcoholes insaturados.
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III. sus nombres respectivamente son: A) El nombre de IUPAC de (I) es 4 –


propan–1–ol, 2–metilbutano–2,3 –diol clorobutan – 2 – ona.
y 5–metilciclohex–3 – en–1–ol. B) En ambos compuestos el grupo
carbonilo está en el carbono Nº 2.
A) VFF B) FFV C) VVF C) La reducción de (II) forma un alcohol
D) VFV E) FFF primario.
D) En (I) el cloro está en un carbono α
18. Marque la alternativa de verdadero (V) o falso E) El nombre de (II) es 1– metilciclohexan
(F ) respecto al grupo funcional carbonilo, – 2 – ona.
21. Marque la alternativa de verdadero (V) o falso
(F) para los compuestos:
I. Está presente en aldehídos, cetonas y
carbohidratos.
II. El carbono de este grupo tiene
hibridación sp.
III. En las cetonas, el carbono del grupo
funcional es secundario.
IV. En los aldehídos el carbono del grupo
funcional tiene la numeración 1.

A) VVVV B) VFFV C) VFVV


D) VFFF E) VVFF
I. (b) es un aldehído polifuncional.
II. El nombre de (a) es pentano – 2, 4 –
19. El nombre de los compuestos,
diona.
respectivamente es
III. (b) presenta 8 electrones pi (π).
IV. El nombre IUPAC de (b) es 3 – metil –
5 – hidroxibencenocarbaldehído.

A) VVFF B) VVVV C) FVVF


D) FVVF E) VVVF

A) 3 ,3 – dimetilpropanal 3 – 22. Los carbohidratos son compuestos


fenilpropanal. carbonílicos polihidroxilados de importancia
B) 3 – metilbutanal 3 – fenilprop – 2 – en la alimentación diaria. La mayor parte se
enal. obtienen a través de la fotosíntesis de las
C) 3 – metilbutanal 1 – fenilpropenal. plantas.
D) 2 – metilbutanal 3 – fenilpropen – 2 – Respecto de los siguientes compuestos,
enal. marque la secuencia de verdadero (V) o Falso
E) 3 – metilbutiraldehído 1 – (F).
fenilpropenal.
a) CH2OH–(CH–OH)3–CO–CH2OH
20. Marque la alternativa que corresponda a los (Fructuosa)
compuestos: b) CH2OH–(CH–OH)3–CHO
(Xilosa)

I. (a) es una cetosa y (b) es una aldosa.


II. (b) se puede clasificar como
monosacárido y aldopentosa a la vez.
III. El nombre IUPAC de (a) es 1, 3, 4, 5,6
–pentahidroxihexan–2–ona.
IV. (a) es un disacárido que se obtiene por
hidrólisis de la sacarosa.
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A) VVVV B) VFVF C) VVFF E) Ácido 5–metoxinitrobencilico y Ácido


D) VVVF E) VFFV 2–hidroxipropano– 1,2,3–
tricarboxílico.
23. Respecto a los ácidos carboxílicos, RCOOH
se puede decir que: 26. El compuesto

A) su acidez es similar a la de los ácidos


inorgánicos como el HCl(ac).
B) uno de sus derivados son los éteres. presenta un agradable olor a piña. Pertenece a
C) al reaccionar con alcoholes o fenoles la función ______________ y su nombre es
forman éster y agua. ______________________.
D) el ácido fórmico y el ácido acético son
ácidos grasos. A) cetona , hexan–3–ona
E) todos son solubles en agua. B) éter , 2–metoxibutano
C) cetona , hexan – 4– ona
24. Para la estructura: D) éster , propanoato de etilo
E) éster , butanoato de etilo

27. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso


¿Cuáles de los enunciados son correctos? (F) para los compuestos:

I. La cadena principal tiene 5 carbonos.


II. Su grupo principal es el carboxilo.
III. Su nombre es ácido 5–oxohexanoico.
IV. Tiene un carbono con hibridación sp2.

A) III y IV B) II y III C) I y IV
D) II y IV E) I y III

25. El nombre de cada uno de los compuestos,


respectivamente, es: I. (a) es una cetona con 2 carbonos en la
cadena principal.
II. El nombre de (b) es 4 – etilpentanodial.
III. (b) se obtuvo por oxidación de un diol
primario.
IV. En (a) hay 6 carbonos con hibridación
sp2.

A) FVFV B) VVFF C) VVVF


A) Ácido 3–metoxi–4–nitrobenzoico y D) VFVF E) VFFV
Ácido 2–hidroxipropano– 1,2,3–
tricarboxilico. 28. Respecto al compuesto
B) Ácido 5–metoxi– 4–nitrobenzoico y
Ácido 3–hidroxitricarboxílico.
C) Ácido 3–metoxinitrobencilico y Ácido
2 –hidroxipropano– 1,2,3 –
tricarboxilico.
D) Ácido 3–metoxi–4–
nitrobencenocarboxílico y Ácido 3– Se puede decir que:
hidroxipropano– 1,2,3–tricarboxílico.
A) en su estructura hay 2 grupos
carbonilos.
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B) el grupo – CHO está en el carbono Nº


4. A) En ambos compuestos el grupo
C) su nombre es ácido 2– carbonilo está en el carbono Nº 2.
formilpentanodioico. B) La reducción de (II) forma un alcohol
D) tiene un carbono secundario. primario.
E) se le obtuvo por oxidación completa de C) En (I) el cloro está en un carbono α
alcoholes secundarios D) El nombre de (II) es 1– metilciclohexan
. – 2 – ona.
29. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso E) El nombre de IUPAC de (I) es 4 –
(F) de los enunciados para el compuesto: clorobutan – 2 – ona.

32. Marque la secuencia de verdad (V) o falsedad


(F) para el compuesto:

I. Es una cetona ramificada.


II. En su estructura hay 3 carbonos I. Contiene 5 grupos hidroxilo y 1 grupo
primarios. carbonilo.
III. Su nombre es etanoato de isopropilo. II. Es una aldopentosa.
III. Su nombre IUPAC es 2,3,4,5 –
A) VVF B) FVF C) VFF tetrahidroxipentanal.
D) FFV E) VFV
A) VFF B) VVF C) VVV
30. Señale la secuencia de los grupos funcionales D) FVV E) FFV
a los que pertenecen los compuestos
orgánicos, respectivamente. 33. Indique la secuencia de verdadero (V) o falso
(F) para el compuesto

I. Se obtiene por reacción del ácido


etanoico con el isopropanol.
II. Su nombre es etanoato de propilo.
III. Un mol del éster y 18 g de H2O se
A) éster, ácido, aldehído, cetona obtuvieron a partir de 1 mol de cada
B) éster, ácido, cetona, cetona reactante.
C) ácido, éster, aldehído, éter
D) éster, ácido, aldehído, éter A) VVV B) FVV C) VFV
E) ácido, éster , cetona, éter D) VFF E) FFF

31. Marque la alternativa que corresponda a los 34. Con respecto a los alcoholes, se pude afirmar
compuestos: que:

A) todos son solubles en agua.


B) son isómeros con los éteres de igual
masa molecular.
C) su grupo funcional –OH les confiere
carácter básico.
D) su grupo funcional se puede ubicar en
carbono cuaternario.
E) los alcoholes primarios se oxidan hasta
cetonas.
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35. Indique la(s) proposición(es) correcta para el 38. En relación a los ácidos carboxílicos, fórmula
siguiente compuesto: general: R–COOH o Ar–COOH y sus
propiedades, es INCORRECTO decir que:

A) Son los compuestos orgánicos de


mayor grado de oxidación.
B) El átomo de carbono del grupo
funcional tiene hibridación sp2.
I. Es un diol insaturado de cadena lineal. C) Cuando reaccionan con un alcohol los
II. Su nombre IUPAC es 3–vinilhexano– productos son éter y agua.
1,5–diol. D) Generalmente son ácidos más débiles
III. Su estructura corresponde a la de un que los inorgánicos.
alcohol terciario. E) El grupo carboxílico permite la
formación de puente de hidrógeno.
A) Solo II B) Solo III C) Solo I
D) II y III E) I y II 39. El nombre sistemático del compuesto:

36. En los compuestos:


A) ácido formilbutílico.
B) ácido 3 – formil – 2,2 –
dimetilbutanoico.
C) ácido 2 – formil – 3 – dimetilbutanoico.
D) ácido 2,2 – dimetil – 3 –
formilbutanoico.
E) ácido 2,2,3 – trimetilbutanoico.

Marque la secuencia correcta de verdadero 40. Sobre las siguientes estructuras:


(V) o falso (F):

I. Ambos tienen un grupo carbonilo.


II. a) Se usa como solvente y su nombre es
propanona.
III. El nombre de (b) es 3 – hidroxi – 2 –
metilbutanal.
IV. Por oxidación de (a) se obtiene el ácido
propanoico.

A) VFVF B) FVVF C) VVFF Se puede decir que


D) FFVV E) VVVF
A) II. Se formó a partir del ácido benzoico
37. El nombre de los compuestos respectivamente y el metanol.
es: B) I. es un éster y II. un ácido.
C) La cadena principal de I. tiene 4
carbonos.
D) El nombre de II. es ácido
metilbenzoico.
A) 2-hidroxipentanal y 2-oxopentan- 1- al. E) El nombre de I. es propanoato de etilo.
B) 4-hidroxipentanal y 2-oxobutan-1-al.
C) Hidroxipentan-1-al y 4-oxopentan-al. 41. Para el siguiente compuesto:
D) 4-hidroxipentanal y 4-oxopentanal.
E) 2-hidroxipent-1-al y 2-oxopentanal.
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A) Una sal orgánica B) Un aldehído


C) Una base orgánica
D) Un éter E) Un éster

5. (UNMSM-2001) El olor agradable de la canela


Marque la secuencia correcta de verdad o se debe a la presencia del siguiente compuesto:
falsedad CH=CH– CHO

I. Es un compuesto polifuncional
II. Tiene 10 enlaces pi
III. La cadena principal tiene 8 átomos de
carbono. Su nombre IUPAC es:
IV. Su nombre IUPAC es: ácido 7 – formil
A) 3-fenil-2-propenal
– 2 – hidroxi – 2 – metil – 7 – metoxi –
B) 3-fenil-2-propen-1-al
4 – oxohept – 5 – inoico.
C) 1-fenil-1-propenal
A) FFVV B) FVFV C) VFVF D) 3-fenilpropenal
D) VVFV E) VFFV E) 1-fenil-1-propenaldehido
EXAMEN DE ADMISIÓN UNMSM
6. (UNMSM-2002) De acuerdo a las reglas de la
1. (UNMSM-1971) Alcoholes secundarios son las IUPAC, señale el nombre correcto del siguiente
sustancias que: compuesto químico.
A) Contienen carbono, hidrógeno y oxígeno
B) Se producen durante la fermentación O CH3
C) Pueden convertirse en cetonas por
oxidación CH3 – C – C –CH3
D) Contiene nitrógeno
E) Se encuentra en las bebidas alcohólicas CH3

A) 3,3-dimetil-2-butanona
2. (UNMSM-1971) Señalar la relación correcta:
B) 2,2,-dimetil-3-butanona
A) El etanol ó alcohol etílico, por oxidación se
C) 1,2,2-trimetil-1-propanona
transforma en propanotriol ó glicerina
D) 2,2,3-trimetil-3-propanona
B) El etanol ó alcohol etílico se oxida y se
E) 3,3-dimetil-2-oxo-butano
transforma en glucosa
C) El etanol ó alcohol etílico por oxidación se
7. (UNMSM-2002) ¿Cuál de las siguientes
transforma en etanal y después en etanoico
estructuras corresponde a un éster?
ó ácido acético
D) El etanol ó alcohol etílico se oxida y da
A) CH3-CO-CH3
lugar a los petróleos
B) CH3-O-CH3
E) N.A
C) CH3-CH2-COOH
3. (UNMSM-1974) La fórmula desarrollada del D) CH3-CH2-CHO
ácido acético, está dada generalmente por: E) CH3-COO-CH3

A) CH3-COOH B) CH3-CHOH 8. (UNMSM-2003) De acuerdo con las regla


C) CH2-CHO IUPAC, el nombre del siguiente compuesto:
D) CH3-CH2OH E) N.A
CH3-CO-CH2-CH2-COOH es:
4. (UNMSM-1974) El tratamiento de un alcohol
con un ácido orgánico produce: A) Ácido 4-oxopentanoico
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B) Ácido 2-oxopentanoico humano la muerte; debido a la formación


C) 1-carboxi-3-oxopentanoico del…………por………….de metanol.
D) 2-carboxi-4-oxopentanoico
E) 2-oxo-4-pentanoico A) Acetaldehído – reducción
B) Formaldehído – reducción
C) Acetaldehído – oxidación
9. (UNMSM-2004-II) Los ésteres son compuestos D) Formaldehído – oxidación
orgánicos que se forman por la reacción entre:
E) Gliceraldehído – oxidación
A) Alcohol + acido carboxílico
B) Aldehído + acido carboxílico 14. (UNMSM-2006-II) Indique la fórmula del ácido
C) Amina + acido carboxílico oxálico.
D) Alcohol + amina
E) Alcohol + cetona A) C2H3O4 B) C3H4O4 C) C4H4O4
D) C2H2O4 E) C2H4O4
15. (UNMSM-2006-II) Indicar la fórmula que
10. (UNMSM-2004-II) Indique la nomenclatura corresponde a los ésteres que se forma al
correcta de la siguiente formula estructural : mezclar:
I. Ácido acético con el 1-propanol
OH CH3 CH3 II. Ácido acético con el etanol
III. Ácido fórmico con el etanol
CH – C – C – CH3
1. CH3CH2OOCH 2. CH3CH2CH2OOCCH3
CH3 OH CH3 3. CH3CH2OOCCH3

A) 2,2,3-trimetil-2,3-diolpentano A) I-3; II-1; III-2 B) I-2; II-3; III-1


B) 1,2,3,3-tetrametil-2,3-diolbutano C) I-2; II-1; III-3
C) 1,2-diol-3,4,4-trimetilbutano D) I-3; II-2; III-1 E) I-1; II-3; III-2
D) 3,4,4-trimetilpentan-2,3-diol
E) 1,2,2,3,3-dioltrimetilpentano 16. (UNMSM-2006-II) Nombre el siguiente
compuesto:
11. (UNMSM-2004-II) Indicar a qué grupo
corresponde: R-O-R, R-CHO, R-CO-R,
R-COOH

A) Éter, aldehído, cetona, carboxilo


B) Éter, cetona, aldehído, carboxilo
C) Cetona, éter, aldehído, carboxilo
D) Aldehído, carboxilo, éter, cetona A) Ácido 1-bromo-3-etoxibenzoico
E) Aldehído, éter, cetona, carboxilo B) Ácido 3-bromo-1-etoxibenzoico
C) Ácido 5-bromo-3-etoxibenzoico
12. (UNMSM-2004-II) Los aldehídos y cetona se D) Ácido o-etoxi-o-bromo-1-benzoico
caracterizan por presentar el grupo funcional: E) 1-bromo-3-etoxi-5-metanoicobenceno

A) Carboimida B) Carboamida C) Carboxilo 17. (UNMSM-2008-II) ¿Cuál es el nombre de


D) Carbocation E) Carbonilo siguiente compuesto?

13. (UNMSM-2005-II)La ingesta de gran contenido OH OH


de metanol puede producir en el organismo
CH2 – CH2 – CH – CH – CH – Br
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CH3 CH3

A) 2-bromo-4-metilhexan-3,6-diol
B) 5-bromo-3,5-dimetilpentan-1,4-diol
C) 1-bromo-1,3-dimetilpentan-2,5-diol
D) 1-bromo-4-metilhexan-3,6-diol
E) 5-bromo-3-metilhexan-1,4-diol

18. (UNMSM-2011-II) El nombre del compuesto

Cl CH3

CH3 – CH – CH – CH – CH – CHO es

COOH COOH

A) Ácido 4-cloro-3-metilhexanal-2,5-
dicarbixílico
B) Ácido 4-cloro-2-formil-3,5-dimetil
hexanodioico
C) Ácido 3-cloro-2,4-dimetil-5-formil
hexanodioico
D) Ácido 3-cloro-5-formil-2,4-dimetil
hexadioico
E) Ácido 4-cloro-2-formil-3,5-metilhexa-1,5-
dioico

Lima, Julio del 2012

PROFESOR: Antonio Huamán N.


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