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PRODUCCION DE ACETATO DE ETILO CON CATALIZADOR

HOMOGÉNEO

Mogrovejo Medina U.I. (20142062K); Antezana Yataco Y.T. (20121027a); Capcha Palacios V.H(20132167D);
Sánchez Martínez H.D.D. (20134073G).
Escuela de Ingeniería Petroquímica, FIP-UNI.
Operaciones Unitarias II, sección A, 06 de mayo del 2019
umogrovejom@uni.pe ; yesenia.antezana.y@uni.pe; vcapchap@fip.uni.edu.pe; hsanchezm@fip.uni.edu.pe

Resumen: En este trabajo se realizó la reacción del ácido acético y etanol en fase líquida utilizando el ácido
sulfúrico como catalizador homogéneo. Se efectuaron ensayos para determinar la influencia de la carga del
catalizador, la temperatura y la relación molar de alimentación (ácido/alcohol), sobre la constante de velocidad
de la reacción. Finalmente, se obtuvo una expresión que nos permite saber cuál será la ecuación de velocidad
de nuestra reacción, así como también la variación de la concentración de nuestro ácido acético y el tiempo en
el que la reacción llega a un equilibrio.
1. INTRODUCCIÓN Además, se requieren temperaturas elevadas y
tiempos de reacción largas, que pueden variar de 1
Este trabajo hace referencia a una serie de a10 horas y temperaturas de 60 a 110°C.
experimentos que tienen como objetivo medir, La reacción de esterificación que se llevará a cabo
analizar y comparar con los datos teóricos el grado será del siguiente modo.
de avance de la reacción de Etanol y Ácido Acético
para producir Acetato de Etilo. Por lo tanto, se hace La esterificación de Fischer es una reacción
necesario tener claridad teórica sobre cada uno de catalizada por ácido:
los componentes, el cómo y el con qué se llevará
acabo. De acuerdo con los fundamentos teóricos de
Raymond Chang sobre el éster, es un compuesto
orgánico, que se produce (junto con agua) al hacer
reaccionar un alcohol con un ácido carboxílico, en
una reacción llamada esterificación. Suele tratarse
de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no soluble
con el agua), además poseen un agradable olor, por 1.1 ESTERIFICACIÓN
lo que son muy usados en la industria como
saborizantes y aromatizantes artificiales. Se denomina esterificación al proceso por el
cual se sintetiza un éster. Un éster es un
El Acetato de Etilo, o también llamado Etanoato de compuesto derivado formalmente de la
Etilo, es quizá el éster más conocido a nivel reacción química entre un oxácido y un alcohol
mundial, debido a su fácil producción y su amplio
uso en la industria. Es un líquido incoloro con un Comúnmente cuando se habla de ésteres se
agradable aroma usado en pegantes y perfumes, y es hace alusión a los ésteres de ácidos
muy útil como solvente; es muy volátil. El Acetato carboxílicos, substancias cuya estructura es R-
de etilo se produce al hacer reaccionar Ácido COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin
acético con Etanol en presencia de Ácido Sulfúrico, embargo, se pueden formar en principio
en una reacción llamada Esterificación de Fisher. ésteres de prácticamente todos los oxácidos

En segundo lugar, el siguiente compuesto es el 1.2 PRODUCCIÓN DE ÉSTERES


Etanol es un alcohol primario, incoloro y con olor
característico, soluble en agua a diferentes La industria química produce grandes
concentraciones hasta un 95% peso; este tipo de cantidades de ésteres, centenares de millones
alcoholes, junto a los secundarios, son los más de kilogramos por año. Son de especial
adecuados para la esterificación de Fisher y importancia el acetato de etilo, el acetato de
producen un muy buen rendimiento de la reacción. butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de
Por su parte el Ácido Acético es un ácido débil con celulosa, el xantogenato de celulosa, el
un pH de 4.8 aproximadamente, es muy corrosivo y trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el
tóxico, por lo que su manipulación debe hacerse nitrato de celulosa.
cuidadosamente. El ácido acético, en la reacción, es
el encargado de producir el ion acetato, perdiendo
La producción de ésteres orgánicos es bien
un protón de su grupo carboxilo. El Ácido Sulfúrico
conocida desde hace tiempo y ha sido objeto
es un ácido fuertemente corrosivo, y es el más
de diversas investigaciones debido a su gran
producido a nivel mundial, con diferentes
importancia en el ámbito industrial por su uso
aplicaciones industriales, que van desde fertilizantes
como materia prima para diversos procesos y
hasta su uso para tratamiento de aguas residuales.
también como método para el tratamiento de
En este experimento sirve de catalizador.
aguas residuales provenientes de plantas de
En la práctica este procedimiento tiene varios
procesamiento con alto contenido de ácido
inconvenientes. El alcohol puede sufrir reacciones
(producción de acetatos de celulosa,
de eliminación formando olefinas, esterificación con
acetilación, destilación de madera,
el propio ácido sulfúrico o de formación del éter y el
fermentación [1].
ácido orgánico puede sufrir descarboxilación.
Los esteres son producidos por la reacción de Se denomina reacción elemental a la que se
un alcohol y un ácido carboxílico. Por ejemplo efectúa en un solo paso. La relación entre la
si hacemos reaccionar etanol con ácido acético velocidad de reacción y la concentración de los
se obtiene acetato de etilo: diferentes reactivos y productos aporta
información útil para deducir las reacciones
elementales que suceden a nivel molecular, así
como la secuencia de dichas reacciones
llamada “mecanismo de reacción”.

El mecanismo de reacción (Figura 1) indica La cinética química estudia y postula


que la activación se da por protólisis del ácido mecanismos de reacción basándose en
carboxílico acelerada por el catalizador. Por valores experimentales de concentración de
este hecho, la velocidad de la reacción reactivos y/o productos, tiempo, temperatura,
depende principalmente del impedimento concentración de catalizador, de electrolitos,
estérico entre el alcohol y el ácido (a medida etc.
que este aumenta, disminuye la velocidad y el
rendimiento en la formación del éster), y la La velocidad de una reacción química se
fuerza ácida del ácido carboxílico desempeña considera siempre como una cantidad positiva.
un papel secundario [1] Dada la reacción:

Figura 2. Desarrollo de la expresión para la velocidad de reacción


-
siendo k la constante de velocidad de reacción y α,
β, γ y δ los órdenes de reacción con respecto a A, B,
C y D respectivamente. El orden general de la
reacción (n) es la suma de los órdenes parciales de
cada reactivo.

La ecuación de velocidad de reacción se puede


determinar únicamente con medidas experimentales
y no puede deducirse de la molecularidad de la
ecuación química.
1.4 ORDEN DE REACCIÓN
1.3 CINÉTICA QUÍMICA En algunas reacciones, las velocidades son
Para una reacción química, el conocimiento de proporcionales a las concentraciones de los
la velocidad de reacción, es decir, de la reactivos elevadas a una potencia. En esos casos, se
variación de la concentración de un reactivo o habla de orden de la reacción. Si la velocidad es
producto en función del tiempo, es de gran directamente proporcional a una sola concentración,
interés práctico pues permite calcular bajo qué se tendrá que:
condiciones la reacción evoluciona −1 dCa
v= =kCa
rápidamente para producir una elevada a dt
cantidad de producto útil, y el tiempo necesario dCa
=−kdt ln Ca=kt +cte
para alcanzar un determinado rendimiento. Ca
−kt Ca Reactivos.
Ca=a e −kt=ln
a
−dCa dCa  Indicador:
=k Ca2− =CaCb - Fenolftaleína
dt dt
1 1 - Azul de timol.
= +kt  Ácido acético (99%).
Ca a
 Etanol (96% v/v).
Figura 3. Metodo diferencial para el calculo de la velocidad de reacción.  Ácido sulfúrico concentrado (99.1%).
-  Hidróxido de sodio 0.5M (SE DEBE
Si la gráfica obtenida al representar los valores
experimentales de 1/CA vs. t es una recta, la ESTANDARIZAR la concentración no es
reacción es de segundo orden, siendo la pendiente REAL)
de la recta la constante de velocidad y sus unidades
son concentración*tiempo-1.

2. SISTEMA DE REACCIÓN

Formado por las siguientes partes fundamentales:


- Tres reactores de vidrio termostatizados de 1 litro Reactor Batch:
de capacidad, interconectados de tal manera con la
entrada y salida de reactivos y productos que La producción de acetato de etilo a partir de ácido
permiten trabajar en serie con dos o tres reactores, acético y etanol mediante una reacción de
así como trabajar con cualquiera de los tres de una esterificación de Fischer puede llevarse a cabo en un
manera independiente. reactor tipo batch o por lotes de volumen constante,
Sistema de agitación para cada uno de los reactores, agitación mecánica variable, sistema de
independiente y controlado a través de la interface. calentamiento por chaqueta y regulación de presión.
La operación del mismo se realizará de manera
Estas unidades se componen principalmente de: manual y las condiciones de operación del mismo
serán revisadas con regularidad para garantizar que
 Circuitos de alimentación de reactivos
se mantengan en el tiempo. Se utilizó únicamente
 Sistema de control de caudal
uno de los reactores, en los cuales, durante
 Sistemas de control de la temperatura. intervalos equidistantes de tiempo, se realizó la
 Sistema de adquisición de datos y control toma de muestras. En nuestro caso, se utilizó el
de procesos reactor inferior.

 Circuito de recogida de producto
 Sistema de seguimiento de reacción
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Previamente se debe verificar que se cuenta con los


reactivos y materiales necesarios para la realización
correcta del laboratorio.

Materiales.

 Reactor QRSA: reactor, chaqueta de


calentamiento, agitador, sistema de control
de temperatura y agitación.
 Buretas de 25 ml, 24 probetas de 5 ml y 24
matraces Erlenmeyer de 50 ml.
 Agitadores y perlas de agitación
Junto con el equipo tenemos una pantalla de control
que nos indicaba la temperatura a la que se
encontraba la chaqueta del reactor Fenolftaleína
y la temperatura
de los reactantes, datos imprescindibles para la
ejecución del experimento, ya que a la temperatura
de aproximadamente 60 °C se iniciaba la reacción.

Pantalla de control

Ac. Acético
Equipo Edibon - Reactores Agitados en Serie

Etanol

4. CÁLCULOS Y DISCUSIÓN