UNIVERSIDAD DEL CAUCA

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

PROGRAMA INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA

CÓDIGO: QCA142 CRÉDITOS: 4

MODALIDAD: Teórico-Práctica INTENSIDAD: 5 horas semanales

REQUISITOS: Química general DIMENSIÓN: CIENTÍFICO - TECNOLÓGICA

INTRODUCCIÓN
La Química Orgánica o Química del Carbono estudia los compuestos del carbono, los cuales
contienen también hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, fósforo, azufre y otros elementos. El interés
de esta disciplina científica incluye el aislamiento e identificación de los compuestos de origen
natural y de los obtenidos en el laboratorio; igualmente se ocupa del diseño y desarrollo de
rutas sintéticas para la obtención nuevas sustancias.
En este curso se presenta una dimensión global de los procesos químicos, apoyándose en la
Teoría Estructural, para entender la secuencia de los átomos en las moléculas y la relación
estructura - propiedad. En el desarrollo del mismo prevalece el interés de motivar al estudiante,
destacándose en el recorrido programático el origen de los compuestos orgánicos; el desarrollo
histórico de la química orgánica, fundamentos, su estado actual y proyecciones futuras, la
Teoría Estructural y propiedades de los grupos funcionales. Se espera que al final, el estudiante
visualice la importancia de esta disciplina y el papel que tendrá en la formación profesional que
va a adquirir.

OBJETIVO GENERAL
Conocer el contexto en el que la química orgánica se puede desarrollar, como una herramienta
útil para el futuro profesional que requiere de ésta área del conocimiento, partiendo de la
fundamentación teórica de esta a través del estudio de la reactividad y las transformaciones que
experimentan los compuestos orgánicos.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
• Conocer la historia e importancia de la química orgánica en la vida diaria
• Conocer compuestos orgánicos como hidrocarburos, alcanos, alquenos, alquinos y
compuestos aromáticos.
• Conocer compuestos orgánicos de uso industrial como los cicloalcanos, aromáticos,
haluros de alquilo, alcoholes, fenoles y éteres.
• Conocer las macromoléculas que componen a los diferentes compuestos orgánicos.
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PROGRAMA INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

METODOLOGÍA:
Este curso se inicia mostrando una dimensión global de los procesos, con fundamento en el
conocimiento de la Teoría Estructural, para entender la secuencia de los átomos en las
moléculas y la relación estructura - propiedad. En el desarrollo prevalece el interés de motivar
al estudiante, con una discusión sobre el origen de los compuestos orgánicos; el desarrollo
histórico de la química orgánica, su estado actual y proyecciones futuras.

CONTENIDO PROGRAMATICO

UNIDAD I. Introducción.
- Reseña histórica e importancia de la química orgánica en la vida diaria.

UNIDAD II. Hidrocarburos: Alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos (14 h)

- Enlace químico en hidrocarburos, tipos de hibridación, estructura y representaciones,
nomenclatura de: alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos, propiedades físicas.
- Alcanos y cicloalcanos: Estructura y conformaciones, Propiedades químicas: sustitución vía
radicales libres (halogenación)
Combustión.
- Alquenos y cicloalquenos:
Propiedades químicas: adiciones electrofílicas: Regla de Markovnikov, halogenación,
hidrohalogenación (vía iónica, vía radicales), adición de otros ácidos, hidratación, reducción,
fomación de halohidrinas.
Oxidaciones: KMnO4 (frío, caliente), OsO4, ozonólisis, oxidación arílica.
- Alquinos: Propiedades químicas: acidez, adiciones electrofílicas: halogenación,
hidrohalogenación, adición de otros ácidos, hidratación, reducción.
- Aromáticos: Concepto de aromaticidad, hidrogenación en términos de estabilidad,
comparación entre aromáticos y alquenos.
- Propiedades químicas: sustitución electrofílica aromática: nitración, alquilación y acilación de
Friedel-Crafts, halogenación. Sulfonación. Reacciones de disustitución, orientadores orto, para
y meta.
- El petróleo como fuente de hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

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UNIDAD III. Haluros de Alquilo (10 h)

- Introducción e importancia, estructura, nomenclatura, propiedades físicas, métodos de
obtención a partir de hidrocarburos.
- Introducción a la estereoquímica y definiciones. Quiralidad, configuración, método Cahn,
Ingold, Prelog
- Propiedades químicas: reacciones de sustitución nucleofílica: SN1, SN2, reacciones de
eliminación E1, E2. Reactivo de Grignard.

UNIDAD IV. Alcoholes, Fenoles y Éteres (8 h)

- Introducción e importancia, estructura, nomenclatura, propiedades físicas.
- Alcoholes:Propiedades químicas: formación de haluros de alquilo, deshidratación, formación
de alcóxidos, oxidaciones fuertes: KMnO4, K2Cr2O7; suaves: clorocromato de piridinio (PCC),
Reactivos de Jones, Reactivo de Collins
- Fenoles: Propiedades químicas: acidez, disustitución en anillos aromáticos: grupos
activadores y desactivadotes.
- Éteres: Propiedades químicas: síntesis de Williamson, ruptura de éteres, epóxidos: síntesis y
reacciones.

UNIDAD V. Aldehídos y Cetonas (8 h)

- Introducción e importancia, estructura, nomenclatura, propiedades físicas.
- Oxidaciones: reacción de Tollens, prueba del yodoformo.
- Reducciones: hidrogenaciones, agentes de transferencia de hidruros, reducción de
Clemmensen, Wolf-Kishner, aminación reductiva; adición de reactivos de Grignard: obtención
de alcoholes; formación de cianohidrinas; reacciones con derivados del amoniaco; adición de
alcoholes; reacción de Cannizaro.

UNIDAD VI. Ácidos Carboxílicos y Derivados (10 h)

- Introducción e importancia, estructura, nomenclatura, propiedades físicas.
- Ácidos Carboxílicos
Propiedades químicas: acidez y formación de sales, reducciones, -halogenaciones (reacción de
Hell-Volhard-Zellinsky).
- Derivados de ácido

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Propiedades químicas: reacciones de sustitución nucleofílica sobre grupo acilo, interconversión

de derivados de acilo: cloruros de acilo, anhídridos, ésteres (hidrólisis en medio ácido y básico,
saponificación), amidas.

UNIDAD VII. Aminas (4 h)

- Introducción e importancia, estructura, nomenclatura, propiedades físicas.
- Métodos de obtención: reducción de nitro compuestos, alquilación de amoniaco, aminación
reductiva, reducción de nitrilos, reacción de Gabriel.
- Propiedades químicas: basicidad, alquilación, conversión en amidas, sales de diazonio:
formación y reacciones.

UNIDAD VIII. Macromoléculas (8 h)

- Carbohidratos: Estructura y representación: estructuras de Fisher, Haworth y silla,
clasificación, pureza óptica y epimerización.
- Propiedades químicas: azúcares reductores, reacciones de reconocimiento: Bennedict,
Fehling, Tollens. Protecciones: grupo –OH, mutilación del –OH anomérico, O-glicosidación
(formación de disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos).
- Aminoácidos, péptidos y proteínas: Estructura, clasificación, reacciones de reconocimiento.

CONTENIDO PRÁCTICO
PRÁCTICA 0. Inducción al trabajo en el laboratorio. Normas de seguridad, presentación de
informes, metodología de trabajo. Semana 1.
PRÁCTICA 1. Propiedades Físicas de los Compuestos Orgánicos. Semana 2.
PRÁCTICA 2. Hidrocarburos I. Semana 3.
PRÁCTICA 3. Hidrocarburos II. Semana 4.
DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE INFORMES 1. Semana 5.
PRÁCTICA 4. Estereoquímica. Semana 6.
PRÁCTICA 5. Haluros de Alquilo. Semana 7.
PRÁCTICA 6. Alcoholes. Semana 8.
DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE INFORMES. Semana 9.
PRÁCTICA 7. Aldehídos y Cetonas. Semana 10.
PRÁCTICA 8. Ácidos carboxílicos y derivados. Semana 11.
PRÁCTICA 9. Macromoléculas. Semana 12.
DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE INFORMES Semana 13.

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PRÁCTICA 10. Libre. Semana 14

BIBLIOGRAFÍA
HART, H.; HART, D. J.; CRAINE, L. E. Química Orgánica. Madrid. Editorial Mc Graw Hill. 9a Ed.
1997.
CAREY F., Química Orgánica. Madrid: Editorial Mc Graw-Hill, 3a Ed. 1999.
MORRISON, R. T. y BOYD, R. N. Química Orgánica. México D.F. Editorial Addison-Wesley
Iberoamericana. 5a Ed. 1990.
WADE Jr, L. G. Química Orgánica. México D.F. Editorial Prentice Hall. 2a Ed. 1993.
FOX, M. A. y WHITESELL. J, K.. Química Orgánica. México D.F. Editorial Pearson Educación.
2a Ed. 2000.
PINE, S. H. HENDRICKSON, J. B. CRAM, D. J. HAMMOND, G. S. Química Orgánica. México
D.F. Editorial. Mc Graw Hill. 2a Ed. 1995.
SYKES, P. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Barcelona. Editorial Reverte. 5a Ed.
1985.

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