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22/7/2014 Ácido crômico – Wikipédia, a enciclopédia livre

Ácido crômico
Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

Ácido crômico refere-se a um conjunto de Chromic acid


compostos gerados pela acidificação de soluções Alerta sobre risco à saúde
contendo ânions cromato e dicromato ou pela
dissolução de trióxido de cromo em ácido
sulfúrico.1 Frequentemente a tais substâncias são
atribuídas a fórmula H2CrO4 e H2Cr2O7. O
anidrido destes "ácidos crômicos" é o trióxido de
cromo, também chamado óxido de cromo (VI); Nome
dihydroxy-dioxochromium
industrialmente, este composto é alguma vezes IUPAC
vendido como "ácido crômico". Outros
tetraoxochromic acid; Chromic(VI) acid
nomes
Apesar de não ter-se sua fórmula exata, o ácido
Identificadores
crômico apresenta cromo em seu estado de
oxidação +6 (ou VI), frequentemente chamado de Número
7738-94-5
cromo hexavalente. Cromo pode existir em vários CAS
números de oxidação, e o estado hexavalente é o ChemSpider 22834
mais alto. Nas reações o ácido crômico é reduzido SMILES [Expandir]
por reação de redução ao íon [Cr(H2O)6]3+, o
qual tem uma cor azul esverdeada característica. InChI=1/Cr.2H2O.2O/h;2*1H2;;/q+2;;;;/p-
InChI
2/rCrH2O4/c2-1(3,4)5/h2-3H
Propriedades
Índice Fórmula
H2CrO4
molecular
1 Usos Massa
118.00958 g/mol
2 Reações molar
2.1 Transformações ilustrativas Aparência red flakes in solid state
2.2 Uso em análise orgânica Densidade 1.201 g/cm3
qualitativa Ponto de
2.2.1 Reagentes alternativos 197
fusão
3 Segurança
4 Referências
5 Ligações externas Ponto de n/a (Decomposes below boiling point at
ebulição 250°C)

Solubilidade
Usos 166.66 g/100mL
em água
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
Ácido crômico é um intermediário na cromagem, e materiais sob condições PTN
é também usado em vitrificação de cerâmicas, e Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
vidros coloridos. Devido a que as soluções de Alerta sobre risco à saúde.
ácido crômico serem fortemente oxidantes elas
são usadas para a limpeza de material de

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laboratório de vidro. Esta aplicação tem declinado devido a questões ambientais. Além disso o ácido deixa
resíduos que podem interferir com certas aplicações, tais como a espectroscopia NMR. Bastante utilizado na
indústria galvânica nos banhos de cromo.

Reações
Ácido crômico é capaz de oxidar muitos tipos de compostos orgânicos e muitas variações sobre este reagente
têm sido desenvolvidas:

Ácido crômico em ácido sulfúrico aquoso e acetona é conhecido como o reagente de Jones, o qual
oxida álcoois primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas respectivamente, enquanto
raramente afeta ligações insaturadas.2
Clorocromato de piridínio é produzido a partir do ácido crômico e do cloridrato de piridínio. Este
reagente converte álcool primário ao grupo aldeído.2
Reagente de Collins é um aduto de trióxido de cromo e piridina usado para diversas oxidações.
Cloreto de cromilo, CrO2Cl2 é um bem definido composto molecular que é gerado do ácido crômico.

Transformações ilustrativas

Oxidação de metilbenzenos a ácidos benzóicos.3


Oxidativa scission de indeno a ácido homoftálico.4
Oxidação de álcool secundário a cetona (ciclooctanona)5 and nortricyclanone.6

Uso em análise orgânica qualitativa

Em química orgânica, soluções diluídas de cromo hexavalente podem ser usadas para oxidar álcoois primários
ou secundários aos correspondentes aldeídos e cetonas. Grupos álcool terciários não são afetados. Por causa
da oxidação ser assinalada por uma alteração de cor de laranja a azul-esverdeado, o ácido crômico é usado
como um reagente qualitativo para testar a presença de álcoois primários ou secundários.¹

Para álcoois primários:

CH3CH2CH2OH —→ CH3CH2CHO

(1-Pentanol oxidado a pentanal)

Para álcoois secundários:

H3C-CH(OH)-CH3 → H3C-CO-CH3

(Álcool isopropílico oxidado a acetona)

Reagentes alternativos

Em oxidações de álcoois ou aldeídos em ácidos carboxílicos,ácido crômico é um de vários reagentes, incluindo


alguns que são catalíticos. Por exemplo oxidações por hipoclorito de sódio catalisadas por sais de níquel (II).7
cada oxidante oferece vantagens e desvantagens.

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Segurança
Compostos de cromo hexavalente são tóxicos e carcinogênicos. Por esta razão, oxidação por ácido crômico
não é usada em escala industrial.

Referências
1. ↑ Ácido crômico é preparado pelo tratamento de uma solução de 140 g de dicromato de potássio dihidrato em
100 mL de água com 2 litros de ácido sulfúrico.
2. ↑ a b Freeman, F. "Chromic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001) John Wiley & Sons,
doi:10.1002/047084289X.rc164 (http://dx.doi.org/10.1002%2F047084289X.rc164)
3. ↑ Kamm O.; Matthews, A. O. (1941), "p-Nitrobenzoic Acid"
(http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0392), Org. Synth.,
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0392; Coll. Vol. 1: 392
4. ↑ Grummitt, O.; Egan, R.; Buck, A., "Homophthalic Acid and Anhydride"
(http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0449), Org. Synth.,
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0449; Coll. Vol. 3: 449 (1955
5. ↑ Eisenbraun, E. J., "Cyclooctanone" (http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?
prep=CV5P0310), Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0310; Coll.
Vol. 5: 310 (1973
6. ↑ Meinwald, J.; Crandall, J.; Hymans W. E., "Nortricyclanone"
(http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0866), Org. Synth.,
http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0866; Coll. Vol. 5: 866
7. ↑ J. M. Grill, J. W. Ogle, S. A. Miller. (2006). "An Efficient and Practical System for the Catalytic Oxidation of
Alcohols, Aldehydes, and α,β-Unsaturated Carboxylic Acids". J. Org. Chem. 71 (25): 9291-9296.
DOI:10.1021/jo0612574 (http://dx.doi.org/10.1021/jo0612574).

Alcohols from Carbonyl Compounds: Oxidation-Reduction and Organometallic Compounds


(http://www.hamline.edu/~rmajerle/Chem3460/Feb2105.pdf) (PDF)

Ligações externas
National Pollutant Inventory - Chromium (III) compounds fact sheet
(http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/24.html)
Predefinição:PGCH
IARC Monograph "Chromium and Chromium compounds" (http://www-
cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol49/chromium.html)

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