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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Unidad 1, Unidad 2 y Unidad 3: Post-tarea


Grupo colaborativo en campus 100416_220

Ricardo Moreno Contreras


Elsy Montoya
Misael Salazar Atencio
Alexander Roma

Bogotá, 11 de Diciembre del 2018

Introducción
Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos
nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el
carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra
vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas,
perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
Al diseñar una síntesis de un determinado compuesto hay que tener en cuenta que lo
que se pretende es obtener una muestra pura del producto que se desea, utilizando
para ello el procedimiento que sea más eficaz y en todo momento el más conveniente.
Para lograrlo hay que recurrir a aquellas reacciones que dan lugar de forma clara a un
solo producto o que por lo menos sea mayoritario en gran medida y que después sea
posible su separación de forma factible y sencilla, eludiendo en consecuencia aquellas
reacciones que aun siendo posibles, dan una mezcla de productos. Asi mismo una
síntesis para que sea eficaz debe implicar el menor número de pasos posibles, ya que
por ejemplo, una síntesis en 10 etapas, suponiendo un rendimiento por término medio
del 80 % en cada etapa, tendrá como resultado un rendimiento total de solo el 10 %.
Desarrollo de la Post-tarea
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1 y 2.
Desarrollo del ejercicio 1
1. El siguiente mapa conceptual debe ser completado con los conceptos correctos
relacionados con hidrocarburos. Una vez completen el mapa conceptual deberán
referirse a la tabla 1, y dar ejemplos de cada grupo funcional de los
hidrocarburos e indicar el nombre del ejemplo de acuerdo con las reglas de la
IUPAC.

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Hidrocarburos
Alquenos aromáticos
Alcanos Alquinos

Son
compuestos Son
formados por hidrocarburos Son
carbono e Son
cíclicos, hidrocarburos
hidrogeno que hidrocarburos
llamado de este alifáticos con al
solo contienen que tienen un
enlaces modo por su menos un triple
doble enlace
simples de fuerte aroma enlace entre dos
carbono-
carbono- que caracteriza átomos de
carbono en su
carbono, a la mayoría de carbono,
molécula, su
formula ellos, se compuesto
fórmula
general consideran meta estable,
CnH2n+2, n
genérica es
compuestos energía de triple
es igual al CnH2n, se
derivados del enlace carbono-
número de denominan
benceno, y que carbono,
carbonos de la insaturados.
el beceno se formula CnH2n-2
molécula.
encuentra en
todos los
compuestos
Tabla 1. Desarrollo numeral 1 - ejemplos.
RICARDO MORENO CONTRERAS

Compuesto Ejemplo del compuesto Nombre del compuesto


Alcano C7H16 Heptano

Cicloalcano C5H10 Ciclopentano

Halogenuro de alquilo C3H5Cl Cloruro de alilo o


3-cloro-1-propeno

Alqueno C3H6 Propileno

Alquino C2H2 Acetileno

Aromático C6H5Br Bromobenceno

ELSY MONTOYA

Compuesto Ejemplo del compuesto Nombre del compuesto


Alcano

Octano
Cicloalcano 1-isopropil-4-
metilciclohexano

Halogenuro de alquilo 2-bromo-octano

Alqueno Noneno

Alquino Dipropiletino

Aromático 1,3,5 Ciclohexatrieno

MISAEL SALAZAR ATENCIO

Compuesto Ejemplo del compuesto Nombre del compuesto


Alcano 2,4-Dimetilhexano
C8H18
Cicloalcano Ciclobutano

C5H10
Halogenuro de alquilo CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 ( 1-clorobutano

Alqueno 5-metilhept-2-eno

Alquino PROPINO
Aromático Metilbenceno
Alexander roma

Compuesto Ejemplo del compuesto Nombre del compuesto


Alcano C7H16 Heptano

Cicloalcano C5H10 Ciclopentano

Halogenuro de alquilo C3H5Cl Cloruro de alilo o


3-cloro-1-propeno

Alqueno C3H6 Propileno

Alquino C2H2 Acetileno

Aromático C6H5Br Bromobenceno

2. Ciclohexano en forma de silla con el sustituyente cloro en la posición ecuatorial


y el grupo metilo en la posición axial.
RICARDO MORENO CONTRERAS
ELSY MONTOYA

Un ciclohexano es un tipo de cicloalcano en cuya composición existen seis


átomos de hidrógeno, aunque también se pueden conseguir doce átomos de
hidrógeno, solo que al existir un átomo de cloro en la posición ecuatorial se
reducen a 6 y el grupo metilo en la posición axial como se puede observar en
la imagen adjunta y su propiedad característica es la fundición a los 6°C.

MISAEL SALAZAR ATENCIO

Ciclohexano

Alexander roma
Un ciclohexano es un tipo de cicloalcano en cuya composición existen seis átomos de
hidrógeno, aunque también se pueden conseguir doce átomos de hidrógeno, solo que
al existir un átomo de cloro en la posición ecuatorial se reducen a 6 y el grupo metilo
en la posición axial como se puede observar en la imagen adjunta y su propiedad
característica es la fundición a los 6°C.
3. Desarrollo del numeral 3.
RICARDO MORENO CONTRERAS
Tabla 2. Desarrollo numeral 3.

Nombre del grupo Isómero


Estructura
funcional

4-metil 2-pentanona

propionato

Ácido propanoico

Acetato de propilo

Cloruro de butirilo
3-bromotolueno

ELSY MONTOYA

Nombre del grupo Isómero


Estructura
funcional

Cetona

Adehído

Acido carboxílico

Ester

Haluro de acilo

Benceno sustituido
MISAEL SALAZAR ATENCIO

Nombre del grupo Isómero


Estructura
funcional
4-Methylpentan-2-one

Butan-2-one

Propanoato

Butirato de metilo

Cloruro de butanoilo

1-bromo-3-metilbenceno
4. Desarrollo del numeral 4. Respuesta y justificación.
RICARDO MORENO CONTRERAS

Reacciones involucradas para 1. 4-Nitro


obtener la estructura química 2. acetofenona
C8H7NO3

Justificación: 4-nitroacetofenona un compuesto con dos


grupos reducibles nitro que se pueden considerar
derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó
uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2 y
carbonilo es una unidad química divalente que consiste
en un átomo de carbono (C) y un átomo de oxígeno (O)
los cuales se encuentran conectados por un doble
enlace. El grupo es un constituyente de ácidos
carboxílicos, ésteres, anhídridos, haluros de acilo,
amidas y quinonas, y es el grupo funcional
característico de aldehídos y cetonas. Características de
una reducción usando un reactivo para reaccionar en
particular con uno de entre dos grupos funcionales
diferentes.

ELSY MONTOYA

Reacciones involucradas para 1. Acilación de


obtener la estructura química Friedel-Crafts
2. Nitración
Justificación:

Por acilación de Friedel-Crafts : Al tratar el benceno con


cloruro de acetilo en presencia de cloruro de
aluminio( catalizador ) produciendo la acetofenona y el
ácido clorhídrico .
benceno cloruro de acetilo acetofenona ácido clorhídrico.

b) luego se le adiciona ácido nítrico (Nitración) : al


sumarle a la acetofenona el ácido nítrico HNO3 se
obtiene meta nitroacetofenona, porque el grupo
funcional cetona orienta al grupo nitro a la posición
meta resultando la estructura química proporcionada.

MISAEL SALAZAR ATENCIO

Reacciones involucradas para 1.Acilacion


obtener la estructura química

Justificación: la acilación es el proceso de agregar un


grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee
el grupo acilo es denominado el grupo acilante. Debido
a que forman electrófilos fuertes cuando son tratados
con algún metal, los halogenuros de acilo son usados
comúnmente como agentes acilantes.
Alexander roma

Reacciones involucradas para 1. 4-Nitro


obtener la estructura química 2. acetofenona
C8H7NO3

Justificación: 4-nitroacetofenona un compuesto con dos


grupos reducibles nitro que se pueden considerar
derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó
uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2 y
carbonilo es una unidad química divalente que consiste
en un átomo de carbono (C) y un átomo de oxígeno (O)
los cuales se encuentran conectados por un doble
enlace. El grupo es un constituyente de ácidos
carboxílicos, ésteres, anhídridos, haluros de acilo,
amidas y quinonas, y es el grupo funcional
característico de aldehídos y cetonas. Características de
una reducción usando un reactivo para reaccionar en
particular con uno de entre dos grupos funcionales
diferentes.

5. Desarrollo del numeral 5.


RICARDO MORENO CONTRERAS
Tabla 3. Desarrollo numeral 5.

Al reaccionar con el reactivo de


Tipo de alcohol
Estructura Collins forma (aldehído, cetona, no
(1°, 2°, 3°)
reacciona)
secundario Respuesta:

¿Por qué? Justificación: Debido a que están


unidos a un átomo de carbono que a su
Ya que el hidrogeno vez está unido a otro átomo de carbono,
(H) es sustituido por por lo tanto, existen dos átomos de
el grupo oxidrilo (- carbono en la molécula.
OH) pertenece a un
carbono (C)
secundario
Primario Respuesta:

¿Por qué? Justificación: el átomo de hidrogeno (H)


sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
Caracterizado por pertenece a un carbón (C) primario.
tener un átomo de
carbono unido a un
átomo de hidrógeno
y a un átomo de
oxígeno

terciarios Respuesta:

¿Por qué? Justificación: Los alcoholes terciarios


reaccionan casi instantáneamente,
Por que se designa a porque forman carbocationes terciarios
un alcohol cuyo grupo relativamente estables.
hidróxido-OH está
ligado a tres átomos de
carbono (o un átomo de
carbono terciario).
ELSY MONTOYA

Al reaccionar con el reactivo de


Tipo de alcohol (1°,
Estructura Collins forma (aldehído, cetona,
2°, 3°)
no reacciona)
Secundario Respuesta: Cetona

¿Por qué? Justificación:


2-pentanol, es un Pierde su único hidrógeno a para
alcohol secundario transformarse en una cetona
porque el átomo de
hidrogeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un
carbón (C) secundario

Primario Respuesta:
Aldehído
¿Por qué?
1-Pentanol, Tiene el Justificación:
grupo hidroxilo Es una forma de realizar una
conectado a un átomo oxidación controlada de alcoholes
de carbono primario. primarios, se emplea oxidantes
basados en Cr (VI) como el reactivo
de Collins, que es un complejo de
CrO3 con dos moléculas de piridina y
el clorocromato de piridinio (PCC),
más soluble en diclorometano
(CH2Cl2).

Tanto el reactivo de Collins como el


PPC son solubles en disolventes
orgánicos, pueden ser utilizado para
la oxidación de alcoholes primarios a
aldehídos en soluciones no acuosas,
evitando la subsiguiente oxidación a
ácido carboxílico.

Terciario Respuesta:
No reacciona
¿Por qué?
El grupo hidróxido-OH Justificación:
está ligado a tres Los alcoholes terciarios son
átomos de carbono (o difícilmente oxidables, necesitándose
un átomo de carbono de condiciones drásticas debido a que
terciario) contra uno no tiene hidrógeno a, de modo que
para el alcohol primario no es oxidado. (No obstante, un
y dos para el alcohol agente ácido puede deshidratarlo a
secundario. un alqueno y oxidar luego éste.)

MISAEL SALAZAR ATENCIO

Tipo de alcohol (1°, Al reaccionar con el reactivo de Collins


Estructura
2°, 3°) forma (aldehído, cetona, no reacciona)
secundario Respuesta: Aldehídos

¿Por qué? Un alcohol


es secundario, si el
átomo de hidrógeno
 Justificación: Se obtienen a partir
sustituido por el
grupo hidroxilo de la oxidación suave de
pertenece a un los alcoholes primarios. Los
carbono secundario
alcoholes primarios (R-CH2-OH)
pueden ser oxidados a aldehídos
(R-CHO) o ácidos carboxílicos

Primario Respuesta:

¿Por qué? Un alcohol


primario es un Justificación: La oxidación de alcoholes
alcohol que tiene el
grupo hidroxilo secundarios (R1R2CH-OH), normalmente
conectado a un termina formando cetonas (R1R2C=O)
átomo de carbono

Terciarios Respuesta:
No reacciona
¿Por qué? Los
alcohol terciario son Justificación: Los alcoholes terciarios
aquellos que tiene el (R1R2R3C-OH) generan oleafinas
grupo OH en un mediante su oxidación
carbono terciario

6. Artículo: Ramírez Sanabria, A., & Rodríguez Pérez, J. (2015). Catalizadores


Organometálicos en la Industria Química. Publicaciones E InvestigacióN, 9, 51 -
64. doi: http://dx.doi.org/10.22490/25394088.1433

Tabla 4. Desarrollo numeral 6.

Nombre del Estructura Nombre Descripción de Descripción del


estudiante química de la los grupos proceso industrial
estructura funcionales
seleccionada química que presenta
del artículo selecciona la estructura
da química
1. RICARD IBUPROFEN Azul: Implicó seis pasos.
O O carboxilo El primer paso era
MORENO la acetilación de los
CONTRE Amarillo: arilo Friedel-Artes del
RAS
isobutylbenzene.
C13H18O8 Rojo: Alcano Después, la reacción
de Darzens fue
utilizada para dar el
α, el éster β-de
epoxy que después
fue hidrolizado y
decarboxilado al
aldehido. La acción
recíproca con la
hidroxilamina
entonces dio una
oxima que se puede
convertir al nitrilo e
hidrolizar al ácido
correcto.
2. Elsy Carboxilo En concreto, las
Montoya Eter reacciones de
Hidrocarburo hidroformilación e
aromático hidrocarboxilación
Naproxeno permiten la
obtención de
aldehidos y ácidos
carboxílicos a partir
de alquenos, que
son productos de
bajo precio
obtenidos a partir
del petróleo como
materia prima,
monóxido de
carbono e
hidrógeno (en el
caso de la
hidroformilación).
En concreto, las
reacciones de
hidroformilación e
hidrocarboxilación
permiten la
obtención de
aldehidos y ácidos
carboxílicos a partir
de alquenos, que
son productos de
bajo precio
obtenidos a partir
del petróleo como
materia prima,
monóxido de
carbono e
hidrógeno.

Reacciones de (a)
hidroformilación e (b)
hidrocarboxilación de
alquenos.

Dependiendo del
substrato, es más
interesante la
obtención de un
regioisómero o
de otro. Para los
vinilarenos se
persigue la
obtención de los
productos
ramificados
debido al interés
que presentan como
modelos en la
síntesis de ácidos
arilpropiónicos,
análogos de una
familia de
antiniflamatorios no
esteroides como son
el Naproxeno.
3. Misael Methyl Se encuentran Primero, se lleva a
Salazar propyl lo compuesto cabo la acilación y
Atencio Ibuprofeno por los grupos reacción de
funcionales alco Clemmensen para
hol (como obtener la materia
hidroxilo) y prima de la síntesis
el grupo amino. del ibuprofeno.
También Después, el isobutil
conocida como benceno se hace
ácido reaccionar con
acetilsalicílico, anhídrido acético en
es un medio ácido.
antiinflamatorio Posteriormente, la
que alivia metil (4-isobutil)-
dolores de fenil cetona se
cabeza y reduce por acción
musculares. del catalizador Ni
Raney (aleación de
níquel y aluminio) e
hidrógeno
molecular.
Finalmente, el
grupo hidroxi del
producto anterior es
oxidado hasta ácido
carboxílico por su
reacción con
monóxido de
carbono y paladio
Desarrollo del ejercicio 2 – Rutas sintéticas

Tabla 5. Desarrollo de la ruta sintética A.


RICARDO MORENO CONTRERAS

Fórmula química del Estructura del Nombre de la


o los reactivos producto reacción
Reactivo 1 Producto 1 1. Hidratación de
alqueno
H2SO4, H2O
RICARDO MORENO
CONTRERAS

Reactivo 2 Producto 2 2. ?

Piridina, CrO3/CH2Cl2 Justificación:

Reactivo 3 Producto 3 3. Reducción de


NaBH4, Etanol cetona a
? alcohol

Reactivo 4 Producto 4 4. ?

? Justificación:
Tabla 6. Desarrollo de la ruta sintética B.

Fórmula química Estructura del Nombre de la reacción


del o los reactivos producto
Reactivo 1 Producto 1 1. Alquilación de
Friedel-Crafts
Metilbenceno
Tolueno
C6H5CH3 RICARDO MORENO
CONTRERAS

Reactivo 2 Producto 2 2. ?

KMnO4, H+, ? Justificación:


calentamiento
Reactivo 3 Producto 3 3. ?

SOCl2

Justificación:

Reactivo 4 Producto 4 4. Reacción de


adición. Formación
? ? de amida

Reactivo 5 Producto 5 5. ?
LiAlH4

Justificación:
Reactivo 6 Producto 6 6. Nitración del
HNO3, H2SO4 benceno sustituido
?
Bibliografía

UNAD. (20 de 09 de 2018). Universidad Abierta y a Distancia. Obtenido de


Universidad Abierta y a Distancia:
http://campus11.unad.edu.co/ecbti44/mod/folder/view.php?id=1801
Martínez, V. E., & López, M. (2001). Efecto de hidrocarburos en las propiedades físicas
y químicas de suelo arcilloso. Terra latinoamericana, 19(1).
Holum, J. R. (1999). Fundamentos de química general, orgánica y bioquímica para
ciencias de la salud. Limusa-Wiley,.