Síntesis de Éteres
β- NEROLINA
Equipo 4
-López Ramírez Christian
-Pastrana Huerta Julio
-Esquinca García Neftalí Iván
INTRODUCCIÓN
INVESTIGACIÓN PREVIA:
1. Describir la preparación de
éteres a través de los procesos de
Síntesis de Williamson y de
alcoximercuración desmercuración.
La síntesis de Williamson de éteres es
la síntesis de éteres más confiable y
versátil. Este método involucra el
ataque Sn2 de un ion alcóxido sobre
un haluro de alquilo primario o tosilato
no impedido.
Ejemplo
Se realiza un ataque al haluro de
alquilo poco impedido por parte del
alcóxido provocando la salida del
alógeno y la formación del éter
(mecanismo SN2).
El proceso de alcoximercuración-
desmercuración adiciona una
molécula de alcohol al enlace
doble de un alqueno. El producto es
un éter, como se muestra aquí.
2. Describir las variaciones
existentes en la síntesis de Williamson
(empleo de Tosilatos y de Sulfato de
dimetilo).
Empleo de Tosilatos
Los tosialatos, ROTs, que se preparan a
partir de los alcoholes y el cloruro p-
toluensulfonilo en presencia de una
base. También reaccionan con iones
alcóxido y producen éteres.
En el laboratorio, los tosilatos se
sintetizan realmente a partir de un
alcohol y el cloruro de p-
toluensulfonio en presencia de una
base débil. La reacción es:
Los éteresarialquílicos o alquílicos
simétricos o asimétricos se obtienen
mediante este método, como lo
ilustra la síntesis del éter n-butílico:
Empleo de Sulfato de Dimetilo
Una variación especializada de la
reacción de tosilato es el uso de
sulfato de dimetilo, CH3OSO2OCH3 o
(CH3O)2SO2, que es el éter dimetílico
del ácido sulfúrico. Esta molécula es
escialmente reactiva con respecto a
las sustancias nuclofílicas, y cuando se
emplean iones alcóxido o fenóxido, se
producen los éteres metílicos
correspondientes:
3. Mecanismo de la reacción
efectuada.
La reacción a efectuar se trata de la
síntesis de la Beta Nerolina a partir de
la reacción de Naftol con metanol en
presencia de ácido sulfúrico y el
mecanismo es el siguiente:
“Formación de un éter a partir de un
alcohol catalizada por un ácido”
La primera reacción es la
deshidratación del metanol por parte
del ácido sulfúrico dejando como
producto un alquiloxonio y el ion
bisulfato
Ataque nucleofílico por parte del
Naftol al ion alquiloxonio y después
una deprotonación por parte del
Metanol formando el Beta Nerolina
más etanol y ácido sulfúrico
4. Describir la técnica
experimental y el mecanismo de
reacción para la misma síntesis, pero
utilizando Sulfato de dimetilo e indique
una posible desventaja práctica para
la misma al ser efectuada en el
laboratorio escolar.
5. Resumir los usos y fuentes de los
éteres.
Son utilizados como disolventes para
muchas reacciones orgánicas. El éter
etílico (CH3CH2)2O suele utilizarse
como disolvente de extracción para
eliminar un producto orgánico de un
disolvente acuoso. Tienen punto de
ebullición pequeños (éter etílico
34.5°C) le permite ser eliminado de
otros compuestos orgánicos menos
volátiles. Desde 1842 se ha empleado
el éter como anestésico en la cirugía.
El tetrahidrofurano (THF), un éter
cíclico de cinco miembros (CH2)4O, es
también un buen disolvente en
reacciones orgánicas.
Diversos éteres fenólicos que se
presentan en forma natural provienen
de las plantas, y se reconocen por sus
sabores y olores. Cuatro ejemplos de
ellos son:
Vainillina (vainilla), Eugenol (clavo),
Isoeugenol (nuez moscada) y Safrol
(sasafrás). Otro ejemplo es la
mariguana que tiene como
componente el THC
tetrahidrocannabinol un éter fenó
(L.G. Wade, Quimica Orgánica,
2011)lico cíclico.
DIAGRAMA DE FLUJO
Bibliografía
Carey, F. A. (2006). Química Orgánica
(6 ed.). México: MCGRAW-HILL.

L.G. Wade, J. (2011). Quimica

Orgánica (7 ed., Vol. I). México:
PEARSON EDUCACIÓN.

L.G. Wade, J. (2011). Quimica

Orgánica (7 ed., Vol. II).
México: PEARSON
EDUCACIÓN.

Wingrove, A. S. (1981). Química

Orgánica. México, D.F:
OXFORD UNIVERSITY PRESS.