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QUÍMICA ORGÁNICA
Estudia los compuestos del carbono y sus derivados. El carbono es un elemento presente
en gran abundancia en la Tierra, sobre todo en los seres vivos. En la naturaleza el C se
encuentra en las siguientes formas alotrópicas: grafito, diamante y fullereno
1. DIVERSIDAD ESTRUCTURAL
El carbono tiene la propiedad, poco usual, de formar fuertes enlaces con otros átomos de
carbono. También forma enlaces con el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los
halógenos. Esta propiedad se debe a la hibridación de sus orbitales. Las hibridaciones más
comunes en gran parte de los compuestos orgánicos son (sp3, sp2, sp)
2. FORMACIÓN DE ISÓMEROS
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente
estructura.
3. ESTABILIDAD
Los compuestos formados por carbono, son relativamente resistentes a los cambios
químicos.
HIBRIDACIÓN SP3
2
HIBRIDACIÓN SP2
HIBRIDACIÓN SP
3
ENLACE SIGMA σ. Enlace covalente en el que se empalman los orbitales híbridos.
ENLACE PI π. Enlace covalente que se forma por el empalme de los orbitales puros p. Su
energía es de
ISÓMEROS
ESTRUCTURALES ESTEREOISÓMEROS
GEOMÉTRICOS ÓPTICOS
ISÓMEROS ESTRUCTURALES. Son compuestos que tienen las mismas cantidades y clases
de átomos pero difieren en la manera en que se enlazan entre sí.
Ejemplo
Etanol
C2H6O Éter etílico
C2H6O
CH3CH2OH CH3OCH3
Ejemplo:
Cl Cl H H H CH3
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ISÓMEROS ÓPTICOS. Compuestos que en solución desvían la luz en un polarímetro. Si la
luz se desvía del lado derecho son Dextrógiros D(+) y si desvían la luz hacía la izquierda se
llaman Levógiros L(-). Su fórmula es la misma, solo cambia la distribución de los
sustituyentes en el carbono quiral.
Ejemplo: Limoneno
CH3 CH3
H H
L-limoneno D-limoneno
*Los isómeros son compuestos distintos que tienen propiedades físicas y químicas
diferentes.
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ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, tienen enlaces sencillos. Su fórmula
general es CnH2n+2, donde n es el número de carbonos del compuesto. Los n-alcanos
forman una serie homóloga. Es común la isomería estructural.
Ejemplos:
El nombre de los alcanos lineales (n-alcanos) se forman con los prefijos siguientes y el
sufijo –ano.
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15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
16 Hexadecano CH3(CH2)14CH3
17 Heptadecano CH3(CH2)15CH3
18 Octadecano CH3(CH2)16CH3
19 Nonadecano CH3(CH2)17CH3
20 Eicosano CH3(CH2)18CH3
30 Triacontano CH3(CH2)28CH3
40 Tetracontano CH3(CH2)38CH3
50 Pentacontano CH3(CH2)48CH3
60 Hexacontano CH3(CH2)58CH3
70 Heptacontano CH3(CH2)68CH3
80 Octacontano CH3(CH2)78CH3
90 Nonacontano CH3(CH2)88CH3
100 Hectano CH3(CH2)98CH3
GRUPOS ALQUILO
Los grupos alquilo son grupos unidos a la cadena principal, llamados sustituyentes. Se
derivan eliminando un átomo de hidrógeno de un alcano. Se representa por el símbolo –R.
Los grupo alquilo se nombran sustituyendo el prefijo –ano del nombre del alcano original
por la terminación –il/ilo.
CH3CH2- etil
CH3CH2CH2- propil
CH3
HC
CH3 isopropil
CH3CH2CH2CH2- butil
CH3
H2C HC
CH3 isobutil
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HC CH CH 2 CH3
CH3 secbutil
CH3
C CH3
CH3 terbutil
CH3
H2 C CH2 HC
CH3 isopentil
H3C C CH 2 CH3
CH3 terpentil
4. Si un sustituyente se repite más de una vez, se indica el número de veces que se repite
mediante los prefijos: di, tri, tetra, penta, hexa, etc.
5. Cuando hay dos o más sustituyentes idénticos, se numera la cadena principal a partir
del extremo que permita dar el número más bajo al sustituyente que se encuentra
primero.
8
6. Los sustituyentes se mencionan en orden alfabético. Los prefijos iso y neo, sí se
alfabetizan. Los prefijos di, tri, sec, ter, no se alfabetizan. En caso de que haya
sustituyentes distintos en posiciones equivalentes sobre la cadena principal, se le da el
número más bajo al sustituyente de orden alfabético menor.
7. Los sustituyentes complejos, que son grupos alquilo más complicados, se nombran por
un método semejante a la nomenclatura del alcano principal. Se emplean paréntesis para
aislar el nombre del grupo alquilo complejo. El carbono del grupo complejo, que se une a
la cadena principal, tiene la posición número 1.
*Para dibujar cadenas de carbono muy grandes, se utiliza el sistema de líneas y ángulos.
EJEMPLOS:
CH3
H3C CH CH 2
HC CH CH3
CH3 CH CH3
H3C ______________________________________
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
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EJERCICIOS
a) 4-isopropiloctano
b) 5-ter-butildecano
c) 2,3,3,-trimetilhexano
d) 1-cloro-4-etil-2,3-dimetilnonano
e) 3,4,4-tribromooctano
f) 6-etil-2,2-dimetiloctano
g) 2-cloro-3,3-dimetilpentano
h) 3-etil-5-propilnonano
i) 4-ter-butil-2-metilheptano
H2C CH3
CH 2 CH
3
k) H3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH3
CH3 CH3
l) CH3
n)
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o)
p)
q)
H3C CH CH 2 CH3
Cl
r)
CICLOALCANOS
También llamados alcanos cíclicos, son hidrocarburos que forman un ciclo. Su fórmula
molecular es CnH2n. El primer cicloalcano es un ánillo de tres átomos de carbono.
1. Los cicloalcanos no sustituidos se les nombra como los alcanos lineales de acuerdo al
número de átomos de carbono, anteponiéndoles el prefijo ciclo.
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*Los cicloalcanos también forman sustituyentes
3. Numerar los sustituyentes de tal manera que se tenga el número más bajo posible.
4. Cuando existan dos o más grupos alquilo distintos que pueden tener la misma posición,
se numeran por orden alfabético.
5. Si hay halógenos, se aplican las mismas reglas que los grupos alquilo. En el caso de que
se trate de un cicloalcano con un grupo halógeno y un grupo radical., el halógeno tiene la
posición 1. Si hay más sustituyentes, también se le da prioridad al halógeno para tener la
posición 1, salvo en los casos en que se deba modificar para obtener las posiciones más
bajas de todos los sustituyentes.
EJEMPLOS
CH3
CH3
CH 2 CH 2 CH 2 CH3
CH3
-
metilciclopentano 1 ciclopropilbutano butilciclobutano 1,3 dimetilciclohexano
H3C CH3
CH3
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EJERCICIOS
a) b)
CH3
CH 2CH 2CH 3
CH3 CH3
c) d)
CH 2CH 3
Br
e) f)
Br
H
Cl
CH3
Cl
C(CH 3)3 H
j) 1,3-dibromo-5-metilciclohexano k) trans-1-bromo-3-metilciclohexano
PROPIEDADES DE ALCANOS
Relativamente inertes
No polares, por lo que no se disuelven en agua
Menos densos que el agua
Los puntos de ebullición y fusión aumentan gradualmente al incrementarse el
número de átomos de carbono
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Los alcanos ramificados tienen un punto de ebullición menor que los alcanos
lineales correspondientes.
Los alcanos ramificados tienen mayor punto de fusión que un alcano de cadena
recta
Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano
normales)
ALQUENOS
Son hidrocarburos no saturados, es decir, tienen dobles enlaces. También son llamados
olefinas. Su fórmula general es CnH2n. En los alquenos es común la isomería cis-trans,
generalmente los isómeros trans son más inestables. El alqueno más simple es el etileno.
H H
C C
H H etileno o eteno
Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la diferente energía de
disociación de sus enlaces.
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NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS
1. Determine la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace, el
nombre se forma utilizando el prefijo correspondiente al número de carbonos y el sufijo
eno.
4. Si hay más de un doble enlace indique la posición de cada uno de ellos y use la
terminación, dieno, trieno, tetradieno, etc. según el número de dobles enlaces.
EJEMPLOS
H3C CH 2 H
C C
H
H3C CH 2 CH 2 1-penteno 2-hexeno
15
CH3 2-metil-3-hexeno CH3 2-metil-2,4-hexadieno
ciclopenteno 1,4-ciclohexadieno
CH3
H3C H
CH3
C C
H3C H
C C
H3C CH2 CH3 H
H
C C C
H H H CH3
cis-2-penteno
trans,trans-2,4-heptadieno
EJERCICIOS
HC CH2
b) H2C CH CH2 Cl
CH2
c)
d)
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e) 2-penteno
f) 2-metil-2-penteno
g) Trans-3-hepteno
h) 3-ciclobutil-1-hepteno
i) 2-metilpropeno
j) Cis,trans-2,4-heptadieno
k) Cis,cis-2,4-heptadieno
Regla Hückel: sólo las moléculas planas y con 2,6,10,14,18, … electrones π pueden ser
aromáticas.
El benceno presenta dobles ligaduras, por lo que podríamos dar por hecho que
experimentaría las reacciones de los alquenos, esto no ocurre así. El benceno presenta
una gran estabilidad y si reacciona es mediante la adición de catalizadores o de grandes
presiones y temperatura.
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REACTIVIDAD DEL BENCENO COMPARADA CON CICLOHEXENO
KMNO4 OH
H2O
+ MnO 2
OH
ciclohexeno 1,2 ciclohexandiol
KMNO4
NO HAY REACCIÓN
H2O
benceno
Br2 Br
CCl4
+ MnO 2
Br
ciclohexeno 1,2 dibromociclohexano
Br
benceno benceno
H2, Pd
25°C
ciclohexeno ciclohexano
H2, Pd
Hidrogenación lenta
100 atm
benceno ciclohexano
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NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
CH3
OH CH3
CH3
CH=CH 2 OCH 3
CH3
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O CH3
C CH COOH CN
CH3 CH3
NO 2
SO 3H
4. Cuando el benceno tiene dos sustituyentes, se utilizan los prefijos orto, meta y para,
para indicar los sustituyentes en las posiciones 1-2, 1-3 y 1-4, respectivamente.
X
X X
Y
1,4
1,2 1,3
Y
Y
EJEMPLOS
NO 2
Br
20
2-fenilheptano propilbenceno
Cl
Cl
4-fenil-1-butino o-diclorobenceno
CH3
Br CH3
CH3 CH3
m-xileno 4-bromo-1,2-dimetilbenceno
CH3
O 2N NO 2
NO 2
O 2N Cl NO 2
2-cloro-1,4-dinitrobenceno 4,4,6-trinitrotolueno
EJERCICIOS
CH3
Cl Br CH 2 CH 2 CH CH3
Br Cl CH3
NH2 Cl
21
CH3
CH 2CH 3 CH3
O 2N NO 2 H3C CH3
F
CH
OH
NO 2
H2C
CH3
COOH OH
NO 2
Br NO 2
p-bromoclorobenceno m-cloroanilina
p-bromotolueno 1-cloro-3,5-dimetilbenceno
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ALCOHOLES
Son sustancias orgánicas comunes que tienen muchas aplicaciones prácticas y cotidianas.
Entre los alcoholes que más destacan están:
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo
con el tipo de átomo de carbono enlazado al grupo OH.
-Alcohol primario
-Alcohol secundario
-Alcohol terciario
-Fenoles
Físicas: Los alcoholes de cadena corta son líquidos; los de cadena larga, con más de
15 carbonos, son sólidos; los que tienen peso molecular bajos son solubles en agua
y sus puntos de ebullición son mas altos que los de los hidrocarburos que les
corresponden; por ejemplo: el metano hierve a 161°C y el metanol a 65°C. Tienen
olor espirituoso y los polialcoholes son dulces.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1.- Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene el átomo de carbono con el
grupo OH. Se omite la o final del nombre del alcano y se sustituye por el sufijo ol para dar
el nombre de la raíz.
2.- Se numera la cadena más larga de carbonos comenzando en el extremo más cercano al
grupo hidroxilo, y se emplea el número adecuado para indicar la posición del grupo OH. (El
grupo hidroxilo tiene prioridad sobre los dobles y triples enlaces.)
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3.- Se nombran todos los sustituyentes y se dan sus números, tal como se haría para un
alcano o un alqueno.
Los alcoholes cíclicos se nombran con el prefijo ciclo; se supone que el grupo hidroxilo
está en el carbono 1.
-Los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces se nombran añadiendo el sufijo ol al
nombre del alqueno o alquino correspondiente.
-Si una estructura es difícil de nombrar como alcohol, o si el grupo hidroxilo es una parte
secundaria de una estructura más importante se puede nombrar al grupo funcional OH
como sustituyente hidroxi.
Los alcoholes con más de un grupo hidroxilo, se nombran con el sufijo di, tri, tetra,
penta,…,etc. acompañados de la terminación ol.(ejemplo: 1,2 propanodiol)
CH3
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NOMENCLATURA GENERAL
R C OH
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EJERCICIO
a) ____________________________________________________________
b) ____________________________________________________________
c) _____________________________________________________________
d) _____________________________________________________________
e) _____________________________________________________________
f) ______________________________________________________________
g) _____________________________________________________________
h) _____________________________________________________________
i) ______________________________________________________________
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SEGUNDO PARCIAL - TEMARIO DE EXPOSICIONES
Requisitos de la exposición:
EXPOSICIÓN 1
EXPOSICIÓN 2
EXPOSICION 3
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EXPOSICIÓN 4
EXPOSICIÓN 5
Polímeros
Características físicas y químicas
Clasificación de polímeros
Reacción de polimerización de los polímeros más comúnes
Usos de los polímeros
Resumen en un diagrama de los derivados del petróleo
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