1

UNIVERSIDAD DEL
​ ACULTAD DE
ATLÁNTICO F
CIENCIAS BÁSICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA

EXPERIMENTAL 1 ​MANUAL DE

LABORATORIO.
 BARRANQUILL

A ​2006
2 ​NORMAS GENERALES PARA EL DESARROLLO DE
LAS PRACTICAS DE LABORATORIO

Para lograr un excelente desarrollo de las prácticas en el laboratorio, deben de tenerse en cuenta las
siguientes normas, y otras que el profesor le señale oportunamente:

​ l laboratorio. Las prácticas están normalmente programadas para ocupar

1. ​Llegue a tiempo a
todo el tiempo asignado.

2. Leer cuidadosamente las guías ​antes d ​ e cada período de trabajo y nunca llegue al laboratorio sin estar
enterado de lo que va a hacer. Consulte al instructor o profesor ​siempre ​que tenga dudas.

3. No se permitirá a ningún estudiante entrar al laboratorio sin su bata, gafas de seguridad,

máscara de seguridad y manual o guía de práctica.

​ e la institución y debe ser devuelto en las mismas condiciones en las

4. El material de trabajo es ​propiedad d
cuales le fue entregado. El estudiante debe reponer en un lapso máximo de ​dos semanas ​todo material que
dañe o rompa.

5. Antes de iniciar su trabajo revise el material, puede estar deteriorado o inservible y se le puede
cobrar a usted. Avise al monitor si encuentra algo fuera de lo normal.

6. Lave perfectamente todo el material que va a emplear. Igualmente entréguelo limpio y seco.
Ningún estudiante puede retirarse del laboratorio sin el cumplimiento de lo anterior.

7. En todos los trabajos es indispensable la limpieza, exactitud, paciencia y el orden,

8. En el laboratorio está prohibido realizar cualquier actividad diferente a las contempladas en la guía, salvo
que exista autorización expresa del profesor. Por lo tanto no fume, no camine innecesariamente, no juegue,
etc.

9. Use los reactivos en las cantidades y concentraciones que se indican en la guía.

10. No se retire del laboratorio sin motivo justificado. El profesor puede dejarlo fuera del salón el
 resto de la experiencia.

11. Confíe en su trabajo e informe siempre los resultados obtenidos por usted. No copie resultados
de sus compañeros u otros grupos, pues ellos pueden estar equivocados.

12. Utilice siempre la bata para realizar las prácticas. La bata lo protege a usted y a su ropa de
muchos accidentes.

13. Presente su informe cuándo se le indique, nunca después sin justa causa.

14. Los desechos sólidos que no sean reactivos ni estén contaminados deben ser arrojados a los recipientes
destinados para ello. Los solventes y reactivos son eliminados de acuerdo con las instrucciones del profesor.
No los vierta a los sumideros sin autorización.

15. Al emplear pipetas o goteros no los intercambie de recipiente o frasco donde se suministre el reactivo
pues se contaminan las sustancias, daña la experiencia y el resto del reactivo. Los reactivos usados ​nunca
deben volverse a vaciar en los frascos.

16. En caso de accidente (quemadura, contacto del reactivo con la piel u ojos, heridas, etc.) avise
inmediatamente al profesor o al monitor. En las guías se indica cuando debe aumentar sus precauciones; sin
embargo, como norma general, trabaje siempre con extrema cautela.
3 ​17. Nunca destruya los rótulos de los frascos. Al concluir la práctica revise las llaves del agua y
del gas.

18. Nunca pruebe una sustancia del laboratorio sin autorización del profesor. Para oler una sustancia, ventile
sus vapores hacia su nariz. No debe llevarse las manos impregnadas de sustancias químicas a los ojos,
boca o nariz. No utilice los implementos de laboratorio para beber en ellos.

19. La dedicación al trabajo, puntualidad, corrección en el comportamiento, limpieza en el sitio de trabajo y la

adecuada metodología empleada serán aspectos muy importantes en la evaluación de cada práctica.

20. Nunca caliente solventes inflamables (éteres, cetonas, hidrocarburos...) aún en pequeñas cantidades con
una llama cerca, amenos que el solvente esté en un recipiente unido a un condensador. No transfiera
inflamables de un recipiente a otro cerca de una llama.

21. No caliente un sistema cerrado.

22. Jamás pipeteé ácidos, bases o sustancias tóxicas con la boca.

23. No hacer vacío en recipientes de vidrio delgado.

24. Al transferir o manejar materiales que desprendan vapores nocivos, trabaje en un a vitrina con succión.
Algunos de estos materiales son: Tricloruro de fósforo, bromo, ácido clorosulfónico, cloruro de benceno
sulfonilo, ácido nítrico fumante, cloruro de acetilo, ácido clorhídrico y sulfúrico concentrado.

25. Para diluir ácido sulfúrico, este debe agregarse muy lentamente al agua, ​pero nunca ​el agua al
 ácido.

EN CASO DE ACCIDENTES.

Los accidentes más comunes en el laboratorio son cortaduras leves y quemaduras. En caso de cortadura se
aplica un antiséptico y un vendaje. Sin embargo si hay sangrado fuerte acudir al auxilio médico. Recordar
que tanto el material de vidrio como metálico caliente tiene la misma apariencia del material frío.

En caso de fuego el estudiante ante todo debe retirarse del peligro y en ningún caso hacer esfuerzo
precipitado para extinguir las llamas. Solamente después de que la seguridad personal esté ha salvo, debe
considerarse la manera de apagar el fuego.

Si el vestido prende fuego, es imperativo que la persona no corra si no que se acueste y de vueltas. Con ello
se sofocan las llamas y se apartan de la cabeza. El fuego debe ser sofocado por el vecino con una toalla o
cualquier prenda húmeda.

Puesto que en unos pocos segundos de demora pueden resultar lesiones serias toda persona debe de evitar
entrar en pánico y pensar con anticipación lo que haría en caso de que tal emergencia se le presentara a el o
a su vecino.

Si le caen en los ojos reactivos corrosivos o calientes:

Lo más importante es lavar los ojos con abundante agua fresca. Tan pronto como se halla lavado la parte
exterior, debe abrirse con los dedos (preferiblemente por un compañero) e irrigarlos con abundante agua.
Consultar al médico tan pronto sea posible, cualquier demora puede ser peligrosa.
4 ​Cada estudiante debe localizar la llave del agua más cercana al puesto de trabajo, la ducha lava ojos
​ y la
ducha para fuego.

Cuando los reactivos corrosivos caen sobre la piel, el tratamiento general consiste en restregar la parte
afectada inmediatamente con agua y jabón (preferente con jabón de tierra).

En caso de quemaduras con reactivos químicos, no es recomendable usar ungüentos grasosos ya que estos
ayudan a que el reactivo penetre en los tejidos.

COMPORTAMIENTO DE PERSONAS Y GRUPOS

La actitud que asumamos como personas integrantes de un grupo será el factor principal que determine el
éxito y la eficacia de la actividad en el laboratorio. Debemos cultivar actitudes tales como:

​ ctitud que debemos guardar tanto dentro de nuestro grupo de trabajo como en la
a) ​Seriedad. A
relación con otros grupos bien sea para consultar, corregir, ampliar o emitir opiniones.
b) ​Interés. ​Disposición de ánimo que debe conservarse en todo trabajo científico. El interés nos lleva a
indagar, a ampliar conocimientos y, sobre todo, a salvar cualquier obstáculo que pueda presentarse.

c) ​Orden. ​El cual ha de tenerse tanto en el desarrollo de los procesos o pasos como en las diferentes
actividades que ello implique: en el manejo de aparatos de uso común, en la exposición de opiniones y en las
discusiones que deben efectuarse a media voz. El orden permite concentrarse exclusivamente en el tema de
la clase.

​ ctitud indispensable, que debemos convertir en hábito, tanto para el trabajo en

d) ​Colaboración. A
grupo como para cualquier otra actividad.

MANEJO DE APARATOS E INSTRUMENTOS

1. Para su utilización hay que ceñirse estrictamente tanto a las explicaciones del profesor como a
las indicaciones de la guía. Si tiene dudas, ​no lo utilice,​ consulte al profesor.

2. Debe recordarse que todos son aparatos técnicos, sensibles, costosos y de difícil consecución pues, en su
mayoría, no se producen en el país. Por lo tanto, todo cuidado que tengamos con ellos redundará en nuestro
propio beneficio, en bien de la institución y de los futuros estudiantes.
5 de laborato
a desarrollada siguiente compilación de prácticas
recogiendo las guías experimentales que hemos venido ejec

correspondientes a la asignatura durante los últimos 2 años.

PRESENTACIÓN

modificaciones a las prácticas habituales y, por demás, tradicionales tratando de adaptarlas al

esquema de prácticas a mediana o pequeña escala con el propósito de: a) disminuir los riesgos de

contaminación y daños a los equipos, instalaciones y personas; b) economía de tiempo, recursos y

esfuerzos; c) adecuarnos a los tiempos modernos en docencia de la química orgánica.

6 ​CONTENIDO

PRIMERA PARTE

Práctica 1. TEMPERATURA DE EBULLICIÓN

Práctica 2. SUBLIMACIÓN Y TEMPERATURA DE FUSIÓN

Práctica 3. SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN

Práctica 4. EXTRACCIÓN CON SOLVENTES

Práctica 5. DESTILACIÓN SENCILLA

Práctica 6. DESTILACIÓN FRACCIONADA

Práctica 7. CROMATOGRAFÍA EN CAPA DELGADA

Práctica 8. REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Práctica 9 OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS

Práctica 10. REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y NITRACIÓN DE

ACETANILIDA

7 ​PRÁCTICA 1

TEMPERATURA DE EBULLICIÓN

INTRODUCCIÓN

Las moléculas de un compuesto líquido están en continuo movimiento y aquellas moléculas más energéticas
que se hallan en la superficie pueden escapar a la fase gaseosa. Si se coloca un compuesto líquido en un
recipiente cerrado se escaparán moléculas de la fase líquida a la fase gaseosa y el número de ellas en esta
fase aumentará hasta que la velocidad con la cual las moléculas en la fase gaseosa reingresan al líquido sea
igual a la velocidad con la cual se escapan. En este momento el sistema se encuentra en equilibrio y la
presión en la fase gaseosa debida a las moléculas del compuesto es lo que se llama la presión de vapor del
compuesto. Esta presión de vapor depende de la temperatura a la que se halle el compuesto líquido; como
se puede observar en la figura 1 para cierto compuesto. A mayor temperatura, mayor energía cinética de las
moléculas del compuesto líquido, por lo tanto mayor tendencia a escapar a la fase gaseosa y en
consecuencia aumentará la presión de vapor.

Cuando un compuesto líquido en un recipiente abierto se empieza a calentar paulatinamente va aumentando

su presión de vapor hasta que llega un momento en que ésta se hace igual a la presión atmosférica. Cuando
esto sucede, el líquido ha alcanzado su punto de ebullición. En el punto de ebullición la presión de vapor
contrarresta la presión atmosférica y en el seno del líquido, al no sentirse presión, se forman burbujas
permitiendo así que la vaporización ocurra en muchos puntos dentro del líquido. En el punto de ebullición la
velocidad de vaporización ha aumentado drásticamente puesto que ocurre en la superficie y en el seno
mismo del líquido. El punto de ebullición de un líquido depende de la presión externa llamándose punto de
ebullición normal cuando la presión externa es una atmósfera. La presión externa puede reducirse (por
medio de una bomba de vacío, esto se conoce como punto de ebullición a presión reducida), dando lugar a
que el líquido bulla a una temperatura más baja que la normal. Esto es especialmente útil en líquidos que
posean altas temperaturas de ebullición.

Figura 1. Variación de la presión de vapor del agua con la temperatura.

Los puntos de ebullición se utilizan en la identificación de compuestos líquidos y aún de sólidos de bajos
puntos de fusión. También, por su valor y por la precisión en su rango, se utilizan como
8 ​criterio de pureza en muestras de compuestos.

OBJETIVOS

• Desarrollar habilidad y destreza en la determinación de puntos de ebullición.

• Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos de ebullición.
• Determinar el punto de ebullición del agua a presión atmosférica y reducida por el método común.
• Determinar la presión de vapor del agua en el punto de ebullición.
• Determinar la temperatura de ebullición de muestras desconocidas por el método del capilar.

MATERIALES (EQUIPOS E IMPLEMENTOS)

1 Banda de caucho o hilo. 1 Erlenmeyer de filtración al vacio de 250 mL 1 Tubos de ensayo. 2

Capilares cerrados en un extremo. 1 Malla metálica. - Piedritas de ebullición. 1 Trípode o aro
metálico con soporte. Agua. 1 Mechero y manguera. 1 Termómetro (0o - 100o C).
Glicerina o aceite mineral. Bomba de vacío. 1 Beacker pequeño o tubo de
Thiele
PARTE EXPERIMENTAL

1. Punto de ebullición del agua a presión atmosférica y a presión reducida por el método del
micro-reflujo.

Arme el equipo mostrado en la figura 1. Colocar aproximadamente 100 mL de agua en un erlenmeyer.

Adicionar uno o dos pedacitos de piedras de ebullición (material poroso) para asegurar que el líquido
bulla uniformemente. Ajustar el termómetro de tal forma que el bulbo este por encima de la superficie del
líquido. Calentar el sistema gradualmente hasta alcanzar la temperatura de ebullición. Anotar el valor
cuando la temperatura permanece constante durante unos 15 a 20 segundos. Reemplazar el agua
caliente por agua fría y conectar el desprendimiento lateral del erlenmeyer por medio de una manguera
rígida a un sistema de vacío. Hacer succión y calentar suavemente el sistema hasta el punto de
ebullición a presión reducida. Anotar el valor de temperatura. Comparar las dos temperaturas de
ebullición y estimar la presión de vapor del agua para cada temperatura de ebullición extrapolando en la
figura 2

2. Punto de ebullición por el método del capilar.

Se toma un capilar cerrado y se sumerge con la parte cerrada hacia arriba en un tubo de ensayo que
contenga una pequeña cantidad de la muestra líquida, aproximadamente 2 mL. El tubo de ensayo se
calienta en un baño de aceite. Inicialmente se observará el desprendimiento de burbujas de aire atrapado
dentro del capilar. El calentamiento debe realizarse a una velocidad aproximada de uno a dos grados por
minuto hasta cuando el burbujeo sea constante, en este momento se detiene el calentamiento y se
registra la temperatura. Cuando dejan de salir las burbujas del tubo capilar y el líquido ascienda por este
se lee nuevamente la temperatura, en este momento la presión de vapor dentro y fuera del capilar es
igual a la presión atmosférica. La temperatura que se lea en el termómetro será el punto de ebullición
aproximado.
9
 Figura 2. . Aparato para punto de ebullición a presión atmosférica.

Realizar este procedimiento a 2 mL de agua y a 2 mL de un líquido problema asignado por el profesor el

cual puede ser cualquiera de las siguientes sustancias:

Sustancia Punto de ebullición normal (°C)

Acetona 56 Ciclohexano 81.4 Cloroformo 61

Metanol 65 Etanol 78

PREGUNTAS

1. Consulte sobre los principios fisicoquímicos de la ebullición y del punto de ebullición

corregido.

2. ¿Cuál será el punto de ebullición a 200 mm Hg de un compuesto según la figura 2? Explique.

3. ¿Se pueden comparar directamente los puntos de ebullición medidos en Barranquilla con los
puntos de ebullición normales reportados en la literatura?

4. A un hidrocarburo desconocido se le midió su punto de ebullición normal y dio 81o C. también se le midió
su densidad dando 0,724. Consultando textos o manuales apropiados identifique el hidrocarburo explicando
su procedimiento.
10 ​PRÁCTICA 2
​
SUBLIMACIÓN Y TEMPERATURA DE FUSIÓN
INTRODUCCIÓN
SUBLIMACIÓN Existen sólidos cuya presión de vapor alcanza el valor de 1 atm antes de llegar a su
punto de fusión, es decir, por debajo de la temperatura en la que la presión de vapor de la sustancia
sólida es igual a la de su transformación al estado líquido. Para tales sólidos, en la curva presión de
vapor-temperatura (A-X en la figura 1) la presión de 760 mm corresponde a una temperatura inferior a Tx,
o dicho de otra manera, la presión de vapor Px, correspondiente al punto de fusión, Tx es superior a 760
mm.
Px
X
Líquido Presión de
vapor
S
760 ​

A
Sólido
Ts Tx Temperatura ​Figura 1. Presión de vapor para una sustancia pura contra la temperatura.
Cuando un sólido de este tipo se calienta a la presión de una atmósfera, tan pronto como se alcanza la
presión de vapor de 760 mm, el sólido pasa directamente desde el estado sólido a la fase de vapor a
temperatura constante. Al enfriarse, pasará directamente a la fase sólida. Este proceso recibe el nombre
de sublimación. La sublimación es usualmente muy fácil para aquellos materiales que no posean
interacciones intermoleculares fuertes. La principal desventaja de la técnica de sublimación es que no es
un proceso muy selectivo.
La sublimación se puede efectuar, tanto a presión atmosférica como a presión reducida. Para estos fines
se han ideado varios montajes, uno del más sencillo es el utilizado en esta práctica. Se purificará por
sublimación el alcanfor o naftaleno contaminado. El alcanfor y el naftaleno son sustancias orgánicas
baratas que pueden obtenerse comercialmente. El alcanfor también es producto de oxidación de muchos
recursos naturales.
TEMPERATURA DE FUSIÓN El punto de fusión es una constante física muy utilizada en la identificación
de compuestos orgánicos sólidos. El punto de fusión se define como la temperatura a la cual un sólido
pasa al estado líquido. En las sustancias puras el paso del estado sólido a líquido se lleva a cabo a una
temperatura constante, la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de presión pero si
con la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusión sea utilizado muy a menudo para
establecer el criterio de pureza en un compuesto sólido.
Los puntos de fusión de las moléculas reflejan hasta cierto grado el tipo de fuerzas intermoleculares que
están presentes. Un aspecto muy importante en el análisis de la temperatura de fusión de compuestos
orgánicos es la estructura, por ejemplo la simetría de la molécula es un factor importante, ya que entre
más simétricas sea las moléculas, estas se acomodan mejor en la red cristalina haciendo la sustancia
más compacta y por lo tanto un punto de fusión más alto.
11
aOBJETIVOS
• Purificar alcanfor o naftaleno de una muestra impura mediante sublimación.
• Identificar algunos montajes empleados en la sublimación de compuestos orgánicos.
• Determinar el punto de fusión de sustancias puras.
• Desarrollar habilidad y destreza en el manejo de equipos para determinar puntos de fusión.
• Manipular adecuadamente los implementos necesarios para determinar puntos de fusión.
MATERIALES
a) Sublimación:
EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1 Equipo de calentamiento. 1 Beacker pequeño. 1 Vidrio de reloj. 1 Baño de
arena, aceite o de agua. 1 Erlenmeyer con desprendimiento lateral. 1 Espátula.
1 Tubo de ensayo. 1 Tapón horadado. 1 Manguera 1 Balanza.
REACTIVOS Glicerina o vaselina. Hielo. Alcanfor o naftaleno contaminado.
b) Puntos de fusión: 1 Mortero con su mango. 2 Tubos capilares. 1 Beacker pequeño. 1 Malla metálica. 1
Trípode o aro metálico con soporte.
1 Mechero y manguera. 1 Termómetro (hasta 300o C). 2 Banda de caucho o hilo. 1 Espátula. 1 Vidrio de
reloj. REACTIVOS Glicerina o aceite mineral. Muestras problema (Ver tabla).
MONTAJES Y APARATOS
Figura 2. (Arriba). Aparatos de sublimación tipo dedo frío a) y b) enfriados por agua; c) enfriado por hielo.
Figura 3. (Derecha). Aparato para sublimación de alcanfor
12
PROCEDIMIENTOS
a) Sublimación: ​Primer método: A presión ambiente. 1. Se colocan 0.200 g de una mezcla de naftaleno
contaminado en un beacker limpio y seco previamente pesado y se cubre con un vidrio de reloj
conteniendo agua sobre éste. Se coloca el beacker en un baño de arena o de agua calentando
cuidadosamente.
2. Terminada la sublimación se pasa el naftaleno a un papel no absorbente previamente pesado y se
calcula el porcentaje de recuperación. Para calcular el porcentaje de naftaleno en la mezcla se pesa el
residuo no sublimado y por diferencia se determina la cantidad de naftaleno. Comparar el porcentaje de
naftaleno por ambas pesadas.
Segundo método: A presión reducida.
1. Otro montaje se arma empleando un dedo frío, el cual consiste en un erlenmeyer donde se coloca la
sustancia a sublimar. Un tubo de ensayo con agua y un poco de hielo se introduce por la boca del
erlenmeyer, sujetándolo con un tapón horadado. Se conecta una manguera al desprendimiento lateral y
se hace succión para establecer el vacío. Se calienta en baño de arena, agua o aceite.
2. Al terminar la separación, se retira el recipiente del baño calefactor y se desconecta cuidadosamente el
vacío dejando entrar lentamente aire en el recipiente. Se saca el dedo frío (tubo de ensayo) que lleva el
material purificado, se retira el material del tubo de ensayo con espátula y se recoge sobre un vidrio de
reloj o papel un papel tarado y se pesa. Calcule el % de recuperación.
b) puntos de fusión: ​1. Preparación de la muestra: La técnica más sencilla para cargar un capilar
consiste en tomar una pequeña cantidad de la sustancia previamente reducida a polvo fino, colocarla
sobre una espátula y apretar suavemente el extremo abierto del capilar contra ella. Generalmente basta
la fricción entre el vidrio y la muestra para coger con el extremo del tubo capilar en espesor de 1 mm de
muestra. Luego se lleva la muestra hasta el fondo del capilar (extremo cerrado). Existen varios métodos
que el instructor explicará.
2. Determinación del punto de fusión de un compuesto puro:
• Monte o arme el equipo para puntos de fusión señalado en la figura XXX. Atienda las instrucciones del
profesor.
• Tome un punto de fusión aproximado para una muestra problema calentando rápidamente el equipo sin
exceso, hasta lograr la fusión.
• Deje enfriar el equipo y luego coloque otro capilar con muestra para la determinación real del punto de
fusión. Caliente el aceite hasta unos 15o C por debajo del punto de fusión aproximado observado
previamente. Desde este punto hasta la fusión completa debe calentarse lentamente, a un ritmo de 1 a 2o
C por minuto. Anote todos los cambios observados en la muestra, (color, textura, etc.), y el intervalo o
rango de temperatura de fusión.
• Anotar la temperatura cuando aparecen trazas de líquido y la temperatura cuando todo el sólido esté
fundido, reportar este rango y el promedio como el punto de fusión de la muestra.
Tabla 1. Valores teóricos de temperaturas de fusión de compuestos orgánicos
Punto de
Sustancia ​
Sustancia Punto de
Fusión ​
​ cetanilida 114 Ácido glutárico 98 Urea 133 α-naftol 95 Naftaleno 80,3 Ácido bencílico 151 Ácido
fusión A
benzoico 122 Ácido adipico 153 Ácido salicílico 158,3
1
3

Figura 4. Equipos sencillos para la determinación de

puntos de fusión. a) Con Beacker; b) disposición del
termómetro y tubo capilar; c) a la derecha, con tubo
de Thiele​.

PREGUNTAS

1. Consulte sobre los principios fisicoquímicos de la fusión; isomorfismo; los diferentes equipos y aparatos
para la determinación de puntos de fusión (Tubo de Thiele, dispositivo de Thomas- Hoover; de Fisher-Johns,
de Mel-Temp, etc.); el calibrado del termómetro y su importancia.
2. ¿Cómo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etílico rebajen el punto de fusión del
hielo como también el punto de ebullición del agua mientras que la sal y el azúcar elevan el punto de
ebullición y rebajan el punto de fusión.

3. ¿Qué es temperatura eutéctica?

4. ¿Cómo se determina el punto de fusión de grasas y ceras?

5. Un químico cree que un nuevo compuesto por el sintetizado se descompone ya en el estado líquido
ligeramente por encima de su punto de fusión. Sugiera un método sencillo para verificar la hipótesis del
químico.

6. Consulta los principios fisicoquímicos en los cuales se basa la sublimación.

7. Completa un listado de 20 compuestos orgánicos, como mínimo, que puedan purificarse mediante
sublimación y da las condiciones de temperatura, vacío o no, etc.) en las cuales se realice el proceso.
14 ​PRÁCTICA 3

SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN

INTRODUCCIÓN

La solubilidad es un parámetro determinado experimentalmente y que se define como la cantidad de

sustancia que se disuelve en 100 g de solvente a una temperatura determinada. Comúnmente se refiere a la
interacción de dos sustancias para formar una mezcla homogénea. De igual manera se puede referir a
soluciones insaturadas y sobresaturadas de manera relativa sin indicar la cantidad de sus componentes. Una
solución es insaturada cuando contiene una cantidad menor de soluto de la que se puede disolver a una
temperatura determinada. Las soluciones sobresaturadas contienen una cantidad mayor de soluto disuelto
que la que se podría disolver a una temperatura determinada, estas soluciones implican un equilibrio
inestable. Las soluciones saturadas implican un equilibrio estable entre el soluto disuelto y el soluto sin
disolver a una temperatura determinada.

Desde el punto de vista estructural, entre mayor sea la similitud de las sustancias (soluto y solvente) para
formar fuerzas intermoleculares, mayor será la probabilidad de una interacción efectiva para producir una
mezcla homogénea. La solubilidad es un parámetro que depende de la temperatura y en general aumenta al
incrementarse la temperatura. En esta propiedad se basa el procedimiento de recristalización para purificar
sólidos.

En la selección de un solvente para recristalización se debe de tener en cuenta que la solubilidad sea alta en
caliente y muy baja en frío para que haya abundante producción de cristales al enfriarse la solución, el
solvente no debe de reaccionar con el soluto, debe de ser volátil (bajo punto de ebullición) para ser removido
fácilmente y no interaccionar con las impurezas. Cuando hay impurezas coloreadas se puede utilizar un
adsorbente selectivo como el carbón activado. Este material se utiliza en muy pequeña cantidad ya que el
exceso puede adsorber material a purificar.
OBJETIVOS
• Observar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en varios solventes y correlacionar este
parámetro con la estructura de las sustancias utilizadas.
• Purificar un sólido por recristalización utilizando el criterio de buena solubilidad en caliente y poca
solubilidad en frío.
• Desarrollar habilidad y destreza en el empleo de la filtración a gravedad, filtración al vacío y la selección del
solvente adecuado para la cristalización.
• Estudiar las bases físicas conceptuales de la cristalización como método de purificación de compuestos
orgánicos.
extremo. 1 Equipo de
MATERIALES EQUIPOS E calentamiento. 1 Baño de hielo.
IMPLEMENTOS Balanza. Bomba para filtración al
1 Embudo de caña corta o sin caña 6 Tubos vacío
de ensayo y gradilla. 1 Equipo para filtración REACTIVOS Acetanilida o ácido
al vacío, pequeña benzoico impuros Agua destilada Carbón
escala. 1 Vidrio de reloj. 1 Equipo activo Acetanilida Ácido benzoico Urea
para punto de fusión. - Papel de Glucosa Aceite cristal o glicerina
filtro 1 Capilar cerrado en un 1-butanol Etanol Hexano.
1
5
PROCEDIMIENTOS

1. En cada uno de 6 tubos de ensayo colocar 1 mL de agua fría. Al primer tubo agregar una pizca (lo que
tome en la punta de una espátula) de acetanilida, al segundo una pizca de urea, al tercero una pizca de
glucosa, al cuarto una pizca de ácido benzoico, al quinto 5 gotas de aceite cristal y al sexto 5 gotas de
1-butanol. observar los resultados y anotar en cada caso si hubo solubilidad completa o no. Las muestras
donde no hubo solubilidad completa se colocan en un baño de agua caliente. Observar y anotar los
resultados cualitativos. Repetir todo este procedimiento con otro u otros solventes que el instructor indique.

2. Purificación de un sólido impuro. Pesar un gramo de acetanilida o ácido benzoico impuro y colocarla en un
erlenmeyer de 125 mL, adicionar 30 mL de agua y llevar la mezcla a ebullición. Si no se disuelve
completamente la sustancia, adicionar porciones de 2 o 3 mL de agua dejando hervir lentamente la mezcla
hasta cuando todo el sólido se haya disuelto. La ebullición no debe de hacerse en forma brusca para evitar la
pérdida de solvente por evaporación. Cuando todo el sólido esté disuelto agregar una pizca de carbón
activado y dejar hervir lentamente durante 3 minutos. Filtrar en caliente por gravedad a través de un embudo
de tallo corto. Esto se hace con el fin de impedir que haya recristalización en el papel de filtro o en el
embudo. Si aparecen cristales en el papel o en el embudo se adicionan pequeñas porciones de agua
caliente. El filtrado se deja enfriar en un baño de agua y luego en un baño de hielo y agua por 5 minutos
hasta que precipite todo el sólido. Para separar el solvente se filtra al vacío en un embudo Buchner, cuando
todo el líquido se haya filtrado mantener el vacío por 3 minutos para hacer un drenaje completo. Secar los
cristales en estufa a 70 °C durante 20 minutos, pesar los cristales para calcular el porcentaje de recuperación
y determinar la temperatura de fusión. Comparar con el valor reportado en la literatura.
PREGUNTAS

1. En qué se basa, estructuralmente, el proceso de recristalización como método de purificación? 2. ¿Por

qué es necesario utilizar un embudo de caña corta y filtrar la solución en caliente en la
primera filtración que se hace para remover impurezas insolubles? 3. ¿Cuáles son las condiciones a tener
en cuenta para elegir una mezcla de solventes
determinada? 4. Relacione los pares de disolventes de uso más frecuente para la recristalización en
química
orgánica. 5. Explique el procedimiento (experimental) usual para elegir el solvente, o mezcla de solventes,
de
recristalización más adecuado. 6. ¿Cuál es el uso del carbón activado en el proceso de recristalización?
¿De la celita? 7. Explique ¿En qué consiste la siembra de cristales y cuáles son las técnicas de sembrado
más
empleadas? 8. Basándose en los puntos de fusión obtenidos ¿qué puede decirse de la recristalización
como
proceso de purificación? 9. Basándose en lo porcentajes de recuperación obtenidos ¿qué puede usted
decir de la cristalización como método cuantitativo de purificación? ¿Por qué se pierde compuesto a
purificarse? 10.¿Cuáles solventes utilizaría para purificar por recristalización los siguientes compuestos:
naftaleno, ​p​-nitroacetofenona, ​p-​ nitrobenzaldehído, ​o​-fenilendiamina y benzalacetona? 11.Un ácido
carboxílico superior sólido está contaminado con impurezas orgánicas. Explique ¿cómo purificaría usted el
ácido por cristalización utilizando agua y acetona como una mezcla de solventes?
16 ​PRÁCTICA 4

EXTRACCIÓN CON SOLVENTES

INTRODUCCIÓN

La extracción se define como el procedimiento mediante el cual se separa un componente de una mezcla o
de una solución por medio de un disolvente. Para ello se agita la solución o suspensión que contiene la
sustancia que se va a extraer con un solvente apropiado que es inmiscible con el primero que contiene la
sustancia y en el cual la sustancia deseada es más soluble. El sistema se deja en reposo y los solventes
forman dos capas de acuerdo a sus densidades que pueden ser separas. La extracción puede repetirse
varias veces para obtener una mejor separación. Esta técnica es muy utilizada en el aislamiento y
purificación de muchos productos naturales como alcaloides, hormonas, colorantes, grasas, entre otros.

Cuando el soluto es parcialmente soluble en las capas de disolventes la sustancia se distribuye entre los
solventes dados. Esta distribución obedece a una constante (Kd, coeficiente de reparto) que es proporcional
a la relación de las concentraciones (C​o ​y C​a​) del soluto en las capas orgánicas y acuosa respectivamente, o
a la relación de las solubilidades S​o ​y S​a ​respectivas.

Kd​ ​= Ca​
​ Co ​=

Sa​So
En la extracción con solventes, hacer varias extracciones sucesivas con pequeños volúmenes es más
eficiente que hacer una sola extracción con un volumen grande de solvente.

Algunos de los solventes orgánicos más utilizados en extracción son: éter, benceno, éter de petróleo,
diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono. El uso de un solvente depende de la solubilidad del
material a extraer en el solvente y de la facilidad con que el solvente se puede remover del soluto. El solvente
de extracción más usado por su poderosa acción disolvente sobre la mayoría de los compuestos orgánicos y
su bajo punto de ebullición es el éter etílico, pero su gran inflamabilidad y su extrema volatilidad constituyen
un serio problema por el peligro de incendio al evaporarlo.

OBJETIVOS

• ​• Estudiar la técnica de extracción con solventes.

• Diferenciar entre extracción simple y extracción múltiple. y comparar su eficiencia.
• Aplicar la extracción para separar pigmentos vegetales.

MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS. 2 Beaker de 100 mL 1 Embudo de separación de 125 mL y su tapa 1 Aro y su

nuez 4 Erlenmeyer de 50 o 100 mL y sus corchos o tapones 1 Probeta de 50 mL 2 Erlenmeyer de 125 mL 1
Beaker de 250 mL 1 Embudo Papel de filtro

REACTIVOS. Cristal violeta Cloroformo Éter de petróleo Metanol

Ácido clorhídrico concentrado Nitrito de sodio Ácido sulfúrico
(1:4).
1
7

Figura 1. (Arriba). Modo correcto de agitar un embudo de

separación.
Figura 2. (Derecha). Embudo de separación en posición de
vaciado​.

PROCEDIMIENTOS

Parte A. Extracción sencilla: La solución de cristal violeta o violeta de genciana puede ser preparada antes
disolviendo 2 mg de del colorante en 1 litro de solución. Tomar 30 mL de la solución de violeta de genciana y
dividirla en dos porciones de 15 mL, guardar una porción para la parte B. Coloque una de estas partes en un
embudo de separación de 125 mL y añada 15 mL de cloroformo. Tape bien el embudo y agite suavemente
aliviando la presión, como lo indicó el profesor. Coloque el embudo sobre el aro permitiendo que la mezcla se
separe en dos capas bien definidas. Destape el embudo y abra la llave para retirar la fase inferior en un
pequeño Erlenmeyer. En otro Erlenmeyer saque la fase superior. Distinga cuál es la fase orgánica y cuál la
fase acuosa. Rotule la fase orgánica como ESC (extracción sencilla cloroformo) y a la fase acuosa ESA
(extracción sencilla agua). Conserve estos dos contenidos para comparación posterior.

Parte B. Extracción múltiples. La segunda fracción de la solución de Cristal violeta se extracta con tres
porciones independientes de cloroformo de 5 mL cada una. Combine los extractos de cloroformo en un
Erlenmeyer pequeño rotulado EMC (extracción múltiple cloroformo). La fase acuosa póngala en otro
Erlenmeyer rotulado EMA (extracción múltiple agua). Compare la intensidad del color en las dos fases de
cloroformo y en las dos fases acuosas.

Parte C. Extracción con una solución de hidróxido de sodio. Disolver 0.7 gramos de ácido salicílico y 0.7
gramos de 1,4-dicloro benceno en 35 mL de éter etílico y coloque la solución en un embudo de separación.
Extracte la solución con una sola porción de 15 mL de hidróxido de sodio al 10 %. Saque la capa acuosa
inferior en un erlenmeyer y guárdela. La fase etérea colóquela en otro erlenmeyer previamente pesado y
luego evapore en una estufa el éter. Deje enfriar el recipiente y péselo. Calcule la cantidad del sólido que se
ha recuperado y luego identifíquelo tomando el punto de fusión. Punto de fusión ácido salicílico=158 °C, 1,4-
diclorobenceno=53 °C.

PREGUNTAS.
1
8
1. ¿Qué diferencia hay entre coeficiente de reparto y coeficiente de distribución? 2. Explique por qué la
extracción múltiple es más eficiente que la extracción sencilla. 3. Explique en qué consiste la extracción ácido
base. 4. Explique el efecto de la miscibilidad parcial de dos disolventes sobre la eficacia de la
extracción. 5. ¿Por qué se debe destapar siempre un embudo de separación cuando se está sacando, a
través
de la llave, el líquido que contiene? 6. ¿Qué ventajas presenta para una extracción el empleo de un
disolvente más pesado que el
agua o de un disolvente más ligero que el agua? 7. Un agua está contaminada con cantidades muy
pequeñas de aceite. ¿Cómo podría determinar
 el porcentaje en peso de aceite en esa agua? 8. ¿Podría utilizar la misma técnica propuesta en el
problema anterior para dosificar gasolina en
el agua? Explique. 9. Un compuesto X tiene un coeficiente de distribución de 10 entre benceno y agua.
Si una solución contiene 12 gramos de X en 100 mL de agua: a) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100
mL de benceno? b) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100 mL de benceno pero en dos extracciones de
50 mL? c) ¿Cuántos gramos de X se extraen con 100 mL de benceno per en 4 extracciones de 25 mL? 10.
Al extraer una solución que contiene 4 gramos de ácido butírico en 100 mL de agua con 50 mL de benceno a
15aC, pasan a la fase bencénica 2,4 gramos de ácido. ¿Cuál es el coeficiente de distribución del ácido
butírico en benceno - agua a 15aC? 11. En la preparación de anilina por reducción de nitrobenceno siempre
se obtiene en el producto final un poco de nitrobenceno que no reaccionó contaminando la anilina. ¿Cómo
haría para purificar la anilina por extracción? 12. Dar las reacciones químicas que sufre el ácido benzóico
durante el proceso de extracción y
recuperación explicando el objetivo y propósito de cada una de ellas.
19 ​PRÁCTICA 5

DESTILACIÓN SENCILLA

INTRODUCCIÓN La destilación es el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos

estables en su punto de ebullición. La técnica puede adaptarse también para materiales inestables en las
cercanías de sus puntos de ebullición y esta modificación (destilación al vacío) se trabajará más adelante. Se
utiliza siempre para separar un líquido de sus impurezas no volátiles. Para estos fines se utiliza el aparato de
destilación representado en la figura.

Cuando se calienta una sustancia líquida y se dejan condensar sus vapores en un recipiente distinto del que
se emplea para el calentamiento, se está llevando a cabo una destilación (debe distinguirse del proceso de
sublimación). Cuando se destila una sustancia pura, se efectúa una destilación simple. Lo que realmente
ocurre en este proceso es que se calienta el líquido en un recipiente (balón o matraz de destilación) hasta
que se vaporiza; el vapor pasa a un refrigerante donde se convierte de nuevo en líquido y se recoge luego en
un recipiente colector.

Con frecuencia se considera la destilación simple como aquélla que no requiere una columna de
fraccionamiento o aquella en la que se separa un material esencialmente puro, ya sea de un componente no
volátil o de otro muy minoritario. Ninguna de estas definiciones es exactamente cierta. Si el proceso de
destilación implica la separación de una sustancia de otra, independientemente de la diferencia entre sus
puntos de ebullición o de sus presiones de vapor, corresponde a una destilación fraccionada. Tanto para una
destilación fraccionada como para una destilación simple puede emplearse un aparato de destilación simple,
es decir, un aparato sin columna de fraccionamiento. Independientemente del aparato, una destilación simple
sólo puede llevarse a cabo cuando se destila una sustancia pura.

OBJETIVOS
• Capacitar al estudiante en el manejo de la técnica de destilación simple.
• Establecer los principios teóricos en los cuales se basan estas técnicas con el fin de que el estudiante
pueda aplicar las variables específicas en la resolución de problemas.
• Separar el componente principal de una bebida alcohólica o de otro tipo de sustancia que el instructor
disponga.

MATERIALES
IMPLEMENTOS Y EQUIPOS
de corcho y caucho. 1 Mechero
1 Termómetro (0-300 oC) 1 Piedritas de ebullición. 1
Balón de fondo redondo con Agitador de vidrio 1
desprendimiento lateral (125 mL) 1 Erlenmeyer de 125 mL. 1
Condensador 1 Alargadera - Tapones Gradilla

REACTIVOS: Bebida alcohólica o otra sustancia indicada por el profesor.

2
0
Figura 1. Montaje de equipo de destilación sencilla

PROCEDIMIENTOS
Arme el equipo como se muestra en la figura 1, teniendo en cuenta que la dirección del flujo de agua en el
condensador debe ser de abajo hacia arriba. Explique brevemente la razón por la cual se debe tener la
precaución anterior. Coloque de 50 a 100 mL de muestra alcohólica a destilar y 2 o 3 piedras de ebullición en
un balón de destilación. Antes de iniciar el calentamiento verifique con el instructor el sistema montado por
usted. Ajuste el calor de tal manera que el destilado caiga a una gota por segundo. Reciba el destilado en la
probeta y registre la temperatura a la cual se destila la primera gota y anote el tiempo que se necesito para
que esto ocurriera. Mida los tiempos necesarios para recoger volúmenes de destilado como usted desee
(ejemplo 5, 10, 15, 20, etc). Cuando termine desmonte el equipo. Con los datos obtenidos haga un gráfico de
volumen de destilado contra tiempo de destilación

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
• Durante la destilación, el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar justamente a la altura de la
horizontal que pasa por la parte inferior del tubo de desprendimiento lateral (ver figura 1), de tal forma que el
bulbo sea bañado por el vapor que asciende.
• La destilación debe hacerse siempre con lentitud, pero sin interrupciones, manteniéndose continuamente
una gota de condensado en el bulbo del termómetro.
• Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero cuando se destilan muchos líquidos
orgánicos que atacan o hinchan la goma es preferible el uso de tapones de corcho debidamente ajustados o
implementos con boca esmeriladas.
• No permita que se forme espuma o que haya salpicaduras que lleguen hasta la boca del balón.
• Si el líquido en ebullición se llegase a pasar al condensador, deberá suspenderse el calentamiento, lavar
todos los implementos y volver a empezar el procedimiento. PREGUNTAS
2
1

1. Consulte los fundamentos fisicoquímicos de la destilación simple.

2. Consulte los siguientes conceptos y relaciónelos con el experimento soluciones, fracción, mezcla
homogénea. Cambio físico, cambio químico, líquido homogéneo.

3. ¿Por qué no se evapora de repente todo el líquido del matraz de destilación cuando se alcanza el
punto de ebullición?

4. ¿Por qué no se debe llenar un balón de destilación mucho más de la mitad de su capacidad?

5. ¿Cual es la desventaja de utilizar un matraz de destilación cuya capacidad es cuatro, cinco o

más veces el volumen del líquido que se va a destilar?

6. Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80 oC. Su tensión de vapor es entonces de 36

mm. ¿Cómo podría estilar este líquido?

7. Si el bulbo termométrico no se mantiene húmedo con condensado durante la destilación, la

lectura del punto de ebullición ¿será más alta o más baja? Dese una explicación.
8. Cítense dos razones que justifiquen el que el agua fría en un refrigerante se haga circular en
sentido ascendente desde la tubuladura inferior a la superior y no en sentido contrario.
22 ​PRÁCTICA 6
DESTILACIÓN FRACCIONADA
INTRODUCCIÓN
El más común de los procedimientos de destilación es la destilación fraccionada. En el caso más
favorable para la destilación, el contaminante hierve a una temperatura muy distinta del punto de
ebullición del componente principal. Se debe grabar en la mente que incluso la sustancia de punto de
ebullición más elevado contribuirá a la fase vapor en proporción a su propia presión de vapor y a la
fracción molar de componente presente. La única forma de que la fase vapor que cubre el líquido sea un
componente puro es cuando el líquido sea una muestra pura.
En general, si los puntos de ebullición de dos líquidos difieren en menos de unos 70oC, resultará
insuficiente un aparato de destilación simple para separarlos. Por lo general, el empleo de una columna
de destilación facilitará la destilación. No obstante, si los puntos de ebullición de los dos componentes
difieren en menos de unos 10oC, sólo se podrán separar mediante el empleo de un equipo especial.
Una columna de destilación permite alargar el camino entre el matraz de destilación y el refrigerante que
conduce al colector. A través de la prolongación que ofrece la columna ocurre el proceso de vaporización
y condensación (equivalente a varias pequeñas destilaciones). Cada ciclo de vaporización-condensación
es equivalente a una destilación simple. Cuantos más de estos ciclos se suceden, más se enriquecerá el
vapor en el componente más volátil, mientras el condensado lo hará en el menos volátil, lo que conduce a
una separación más eficaz.
OBJETIVOS
• Determinar el porcentaje de un componente líquido en una muestra comercial.
• Establecer comparaciones entre la destilación sencilla y la destilación fraccionada.
MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS 1 Equipo de calentamiento. 2 Pinzas 2 Nueces dobles 1 Balón de fondo
redondo de 250 mL 1 Termómetro de -10oC a 150oC 3 Tapones de caucho o corchos 1 Probeta
graduada de 25 mL
1 Probeta graduada de 5 o 10 mL 1 Pipeta volumétrica de 2 mL 1 Columna de fraccionamiento 2
Soportes metálicos 4 Tubos de ensayo grandes 1 Gradilla 2 Mangueras REACTIVOS Y SUSTANCIAS
Ron blanco, 150 mL.
PROCEDIMIENTOS
Primera destilación: ​1. Monte el aparato correspondiente a la destilación fraccionada (ver figura 1). 2.
Coloque 100 mL de la mezcla (bebida alcohólica) en el balón de destilación. Añada 2 o 3 trocitos
de reguladores de ebullición. 3. Ajuste el flujo de agua que entra al condensador de tal manera que haya
una corriente lenta
hasta la parte superior del mismo. 4. Caliente la mezcla cuidadosamente con una llama pequeña de
mechero para que el líquido
destile lentamente. 5. Recoja de 30 a 40 mL de destilado en una probeta graduada, previamente pesada.
Pésela de
nuevo con el destilado.
2
3
 Figura 1. Aparato de destilación fraccionada

Pruebas al primer destilado.

a) Coloque 1 mL de destilado sobre el vidrio de reloj y acerque un fósforo o la llama del mechero varias
veces. Observe cuidadosamente y anote sus observaciones. Mida el tiempo de la llama producida, si la
hay. b) Determine la densidad del destilado. c) Haga la prueba de oxidación con cromo para alcoholes y
compare con etanol puro. Anote sus
observaciones. Consulte el método. d) Mida el pH de la solución y
compare con etanol puro y con agua.

Segunda destilación (Redestilación) 1. Coloque el destilado (alrededor de 30 o 40 mL) en un erlenmeyer

pequeño. Añada aproximadamente 1 gramo de óxido de calcio para absorber algo de agua. Someta el
destila-do a una redestilación. 2. Recoja un volumen exacto (2 mL) del redestilado en una probeta
previamente pesada. Pésela de
nuevo con el destilado. 3. Realice las pruebas anteriores al redestilado
(llama, densidad, etc.).
 DATOS EXPERIMENTALES
2
4

En la tabla siguiente, reporte comparativamente sus datos experimentales.

de alcohol
Pruebas Porcentaje
de alcohol
Fracción Porcentaje
de alcohol
Porcentaje
de alcohol
so de la Porcentaje
acción de alcohol
(g) pH
Oxidación con cromo ​
so de la
acción pH
Oxidación con cromo ​
(g)
pH
so de la Oxidación con cromo ​
acción pH
Oxidación con cromo ​
(g)
Densidad pH
Oxidación con cromo ​
(g/mL)
pH
Densidad Oxidación con cromo ​
(g/mL)
Densidad Destilado
(g/mL) Redestilado
Densidad
(g/mL)
Porcentaje PREGUNTAS

1. Consulte las bases fisicoquímicas de la destilación fraccionada (puntos de ebullición de las soluciones, ley
de Raoult, diagramas temperatura-composición, aseótropos, punto de ebullición mínimo y máximo,
empaquetamiento de columnas, tipos de columnas y de empacamiento, plato teórico, eficiencia de una
columna, etc.). 2. Haga una comparación de las dos destilaciones (simple y fraccionada) según sus datos
experimentales. 3. ¿Por qué la columna de destilación empacada con algún material adecuado como
vidrio o viruta
de acero es más eficiente que la columna sin empacar? 4. Explique por qué la columna en un aparato de
destilación fraccionada debe estar en una
posición vertical. 5. Un líquido orgánico se descompone al tratar de destilarlo a presión atmosférica.
¿Cómo haría
para destilar este líquido sin que se descomponga? 6. ¿Cómo se separa una mezcla aseotrópica? 7.
¿Por qué refluye condensado continuamente al balón de destilación desde una columna de fraccionamiento
que no está provista de refrigerante de reflujo? ¿Ejerce esto alguna influencia en la destilación? Explíquese.
8. Si la destilación a través de una columna de relleno se hace muy rápida, entonces se inunda la columna
(el líquido condensado asciende y se mantiene en la columna) ¿Qué influencia puede tener este fenómeno
sobre la eficacia del fraccionamiento? 9. Explíquese por qué el trabajo con una relación de reflujo elevada
mejora la eficacia de una
destilación a través de una columna.
25 ​PRÁCTICA 7

CROMATOGRAFÍA EN CAPA DELGADA

INTRODUCCIÓN

La cromatografía de capa delgada (CCD) es uno de los métodos más ampliamente utilizados para separar,
identificar y, en algunos casos hacer el seguimiento de una reacción química. En principio del CCD es
sencilla. se produce una capa uniforme de absorbente sólido adecuado (fase estacionaria) sostenida sobre
una placa de aluminio o vidrio. Se coloca con un capilar en el origen de la placa una mancha de solución de
compuesto orgánico o mezcla en estudio, se deja que un solvente adecuado (eluyente o fase móvil) ascienda
por la capa del absorbente por capilaridad. El compuesto o compuestos separados se localizan en la placa
directamente en el caso de compuestos coloreados, con la ayuda de un indicador, o con luz ultravioleta
cuando la fase estacionaria tiene el indicador ultravioleta (químicamente inerte) el cual produce fluorescencia
al irradiarse con luz UV de onda corta (254 nm) u onda larga (366 nm) dependiendo el tipo de indicador
utilizado.

Los compuestos ascienden por la capa de absorbente a diferentes velocidades con relación al eluyente,
realizándose de esta forma la separación de los compuestos de la mezcla. A veces es posible identificar los
componentes midiendo la velocidad relativa de cada uno con relación a aquella del frente del solvente. Esta
​ el compuesto y se define por:
movilidad relativa se conoce como el valor del ​Rf d

El valor de ​Rf ​es una constante de cada compuesto bajo un conjunto de condiciones definidas (eluyente,
fase estacionaria, temperatura, espesor del absorbente y humedad). Los valores de Rf se encuentran en el
rango de 0 a 0.999%. La distancia se mide al centro de la mancha.

La cromatografía de columna (CC) es otro de los métodos más efectivos utilizados para la separación de
compuestos, especialmente cuando otros métodos de separación más comunes han resultado poco
efectivos. En esta técnica cromatográfica las mezclas se resuelven pasando una fase líquida móvil (eluyente)
a través de la fase estacionaria sólida empacada en una columna de vidrio. En la CC clásica el sistema más
empleado es el de adsorción; como las fuerzas de atracción son diferentes para los distintos compuestos,
estos fluyen de arriba hacia abajo con velocidades diferentes, los menos atraídos fluyen primero.

OBJETIVOS
▪ Aplicar la CCD y la CC como técnicas de separación de una mezcla de componentes.
▪ Comparar la eficiencia y aplicación de la CCD y CC como ejemplos de los métodos cromatográficos.

MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS Y SUSTANCIAS 1 Gotero fenacetina pura 1
 Lápiz o pedazo de manguera cafeína pura 2 Vidrios de reloj ácido acetil salicílico 2 placas
par CCD Alúmina 2 Beacker de 20 mL Etanol 1 Gradilla Indicador de fluorescencia HF​254 ​4
tubos de ensayo pequeños solución sulfocrómica
Iodo Disolver
2.5 g de K​2​Cr​2​O​7 ​En 50 mL de ácido sulfúrico al 40 %
2
6

Figura 1. Diferentes tipos de cromatografía: a) de capa delgada o fina; b) de columna; c) esquema de

cromatografía líquida.

PROCEDIMIENTOS

Se prepara una placa de vidrio de 10 por 20 cm con Sìlica gel HF​254​. Se pesan las mismas cantidades, se
dejan al aire 2 horas y se activan a 120°C durante 60 minutos. La placa se debe marcar. Se toman dos
tabletas o un equivalente de 1.0 g del medicamento por examinar y se pulverizan en un mortero. El polvo se
transfiere a un tubo de ensayo y se adicionan 5 mL de metanol. Se agita fuertemente y se deja reposar hasta
que el excipiente se sedimente. Se preparan soluciones patrón de cafeína, fenacetina, y ácido acetil salicílico
en metanol a una concentración de 10 mg/mL. Se aplican sobre la placa (ya sea en forma de punto
concentrado o en forma de línea) las soluciones patrón en una placa en las columnas 2, 3, 4 y solución
problema en las columnas 1 y 5 de la misma placa. Se dejan secar las manchas. Se sumerge en una cubeta
con el eluente y se deja desarrollar hasta la línea límite de recorrido (10 cm), se saca la placa y se deja secar
al aire.

Se ilumina la placa con luz ultravioleta (Precaución: no se debe observar la luz ultravioleta directamente,
puede dañar los ojos), se marcan las manchas y se determina el Rf de cada una por comparación. Se deben
identificar los componentes del problema. Después se revela con vapores de yodo ( hay que colocar la placa
en una cámara que contenga algunos cristales de yodo en el fondo. A continuación, se saca la placa y se
pulveriza sobre ella la solución sulfocrómica. Se
2
7
calienta hasta que se observen las manchas. Comparar los Rf obtenidos con los teóricos:

Rf cafeína 0.16 Rf fenacetina

0.45 Rf ácido acetil salicílico 0.76

PREGUNTAS

1. ¡Cuáles son algunos criterios que deben tenerse en cuenta en la elección de absorbente en una
separación cromatográfica determinada? 2. ¿En qué consiste la cromatografía de CCD preparativa? 3.
Usted tiene un compuesto impuro y quisiera saber cuántas sustancias están contaminando su
compuesto. Explique cómo lo haría utilizando cromatografía de capa delgada o de papel. 4. Entregue un
dibujo que presente los resultados obtenidos, los Rf experimentales, los compuestos encontrados en el
medicamento y un breve comentario sobre los reveladores utilizados. 5. Investigue el nombre que reciben los
reveladores de yodo y ácido sulfocrómico. ¿Por qué?
28 ​PRÁCTICA 8
REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su estructura solo contienen carbono e
hidrógeno. De acuerdo a las características estructurales los hidrocarburos se pueden clasificar en
alifáticos y aromáticos (Estos últimos se estudiaran en una práctica posterior). Los hidrocarburos alifáticos
de acuerdo a la naturaleza de sus enlaces se dividen en saturados e insaturados. Los hidrocarburos
saturados solo poseen enlaces fuertes sigma (σ)y se denominan alcanos, mientras que los hidrocarburos
insaturados poseen enlaces sigma y pi (π) y se denominan alquenos si tienen un enlace π y alquinos dos
enlaces π. Los hidrocarburos insaturados por presentar enlaces dobles y triples pueden presentar
reacciones de adición ya sea por radicales libres o por grupos o átomos polares. Los compuestos
saturados presentan reacciones generales de sustitución por radicales libres.
Algunas de las reacciones que se utilizarán para la caracterización e identificación de los hidrocarburos
saturados e insaturados son:
C C H ​+ Br
​ ​2 ​Luz o calor
C C Br + HBr C C + Br ​2 en
​ solución de CCl ​4
C C ​Br Br

C C ​+ KMnO ​4
C C + MnO ​
2 ​Diluido en agua OH OH C C + H ​2 SO
​ ​4 ​H C C O-SO ​3 ​H
En la caracterización de un compuesto alifático es importante observar los cambios de coloración de los
reactivos iniciales y de los respectivos productos para definir si se ha dado un cambio químico. Es
importante tener presente estos cambios cuando se realizan pruebas de caracterización. En general una
sola prueba de caracterización nunca puede garantizar que un compuesto desconocido sea una sola
clase de compuesto. Una prueba puede limitar el número de posibilidades de tal forma que con otras
pruebas adicionales se pueda caracterizar un tipo de compuesto.
Otras pruebas de mucho valor en la caracterización de compuestos orgánicos son las pruebas de
solubilidad. De las pruebas de solubilidad se puede deducir información útil con respecto ala estructura
de un compuesto. Por ejemplo si un compuesto es soluble en agua no puede ser un hidrocarburo ya que
todos ellos tienen carácter no polar y son insolubles en solventes polares. Si un hidrocarburo es insoluble
en agua pero soluble en ácido sulfúrico concentrado puede tratarse
2
9
de un alqueno. Estos son solubles en ácido sulfúrico concentrado ya que por adición electrofílica de H​2​SO​4
se forma un sulfato de alquilo el cual puede asociarse con el exceso de ácido sulfúrico disolviéndose en el.

OBJETIVOS.

• Estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos alifáticos.

• Observar los cambios físicos y químicos como cambios de color, apariencia, evolución de calor y solubilidad
en hidrocarburos alifáticos.

MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS 10 tubos de ensayo para pruebas cualitativas Ácido

sulfúrico concentrado (solvente) 5 goteros Tetracloruro de carbono (solvente) Lámpara de luz
ultravioleta o bombilla eléctrica Solución de bromo al 5 % en CCl​4
Solución al 2 % de KmnO​4
Ciclo hexano Ciclo hexeno
1-propanol Agua (solvente)

PARTE EXPERIMENTAL.

1. Prueba de solubilidad:
En tres tubos de ensayo limpio y seco coloque un mililitro de agua, y agregue 2-3 gotas de ciclohexano al
primero, igual cantidad de Ciclohexeno al segundo e igual cantidad de alcohol al tercero. Agite y observe
si hay solubilidad. Repetir este procedimiento con tetracloruro de carbono. Para el ácido sulfúrico remítase
al numeral 4 de la parte experimental. Nota si un compuesto es soluble en agua no debe de ensayarse la
solubilidad en el ácido sulfúrico. Anotar los datos y observaciones en la tabla de datos.
2. Prueba con bromo:
A cada uno de tres tubos de ensayo agregue 5 gotas de hidrocarburo y del alcohol. A cada una de estas
sustancias agregue 2 gotas de solución de Br​2 ​/CCl​4​, agite bien y observe. En los tubos donde no haya
decoloración. Proceda a colocar el tubo cerca de una bombilla eléctrica o una lámpara de luz ultravioleta.
Compare y anote los cambios que puedan haber ocurrido.

3. Prueba con KMnO​4 ​(prueba de Baeyer):

A cada uno de tres tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y del alcohol. Agregar a cada tubo 2
gotas de solución de KMnO​4 ​diluido en agua, agitar y observar los resultados.

4. Prueba del H​2​SO​4​:

A cada uno de tres tubos de ensayo coloque 5 gotas del hidrocarburo y del alcohol. Cuidadosamente y
con agitación suave agregar 5 gotas de H​2​SO​4 ​concentrado. Observe si se desprende calor y si el
compuesto reacciona.
3
0
Tabla 1. Hoja de datos para las distintas pruebas.

REACTIVO AGUA H​2​SO​4 ​CCl​4 ​Br​2​/CCl​4 ​KMnO​4​/diluido Hidrocarburo saturado

Hidrocarburo
insaturado

Compuesto No
hidrocarburo

Otro compuesto

PREGUNTAS:

1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la práctica con el bromo, permanganato
de potasio y ácido sulfúrico

2. De la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adición del bromo en tetracloruro al
2-buteno

3. En base a los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificación explique como se puede diferenciar
sin lugar a dudas entre el 1-propanol, ciclohexano y ciclohexeno. Consulte otras pruebas que permitan
diferenciarlos.
31 ​PRÁCTICA 9
 OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE
ALQUINOS

INTRODUCCIÓN

Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos responden a
la formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple enlace. Estos compuestos también se llaman
acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie, HC≡CH (Etino en la nomenclatura IUPAC). Al
igual que el doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a reacciones de adición. El enlace -C≡C- puede
adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo convenientemente las condiciones de reacción suele ser
posible que la adición se detenga en la fase de doble enlace.

Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma de protón el
átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos mono sustituidos son por ello
ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter ácido, el acetileno está situado entre el amoníaco y el agua.

Los acetilenos con átomos de H ácidos reaccionan con el sodio metálico, con los reactivos de Grignard y con
soluciones de sales de algunos metales pesados.

La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple enlace entre dos
átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de una moléculas que ya lo
contiene.

El acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado puro no tiene
olor desagradable (temperatura de sublimación –83,6oC; el mal olor característico del acetileno ordinario se
debe a la presencia de fosfamina) y que, por calentamiento, se descompone en sus elementos, con gran
desprendimiento de calor:

C​2​H​2 ​→ 2 C + H​2 ​∆H= -226, 9 kJ.

Su combustión libera gran cantidad de energía:

2 C​2​H​2 ​+ 5 O​2 ​→ 4 CO​2 ​+ H​2​O ∆H= -2612 kJ.

El acetileno se prepara en una forma muy económica y fácil en la industria y también en el laboratorio a partir
de la hidrólisis del carburo de calcio:

CaC​2 ​+ 2 H​2​O ​→ ​H-C≡C-H + Ca (OH)​2

OBJETIVOS
• Preparar acetileno a partir del carburo de calcio y agua.
• Emplear el acetileno obtenido para realizar ensayos químicos de éste, como representante de la función
alquino.
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2
MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS 1-Embudo de adición Carburo de calcio 1 balón con

desprendimiento Agua destilada 1 soporte Solución basificada de KMnO​4 ​2 pinzas metálicas con sus
nueces Solución amoniacal de hidróxido de cobre 1 manguera Ácido clorhídrico diluido 5 tubos de
ensayo con tapa Solución de bromo al 1 % en CCl​4 ​1 gradilla

PRECAUCIONES
• Adicione el agua de bromo en la campana de extracción.
• Tenga cuidado con el manejo de las bases y los ácidos.

RIESGOS

La prueba de combustión debe hacerse con extrema cautela si se hace directamente en el extremo de la
manguera. Mientras se realiza la recolección del gas no debe de haber llamas ni cigarrillos prendidos cerca.

Los acetiluro metálicos (cobre y plata en este caso) son explosivos, explotan por golpe o calentamiento. Para
evitar accidentes es necesario después de cada experimento destruir estas sustancias con HCl diluido.

PROCEDIMIENTOS 1. Se arma el montaje de la figura 1. En el balón se

coloca una pequeña cantidad de carburo de calcio 5 gramos y se tapa con
un tapón que lleva un embudo de adición, lleno con agua. Al tubo lateral
del matraz se conecta una manguera la cual a su vez va a un vaso de 400
mL con agua y equipado con un tubo de ensayo invertido y lleno de agua
dispuesto para la recolección del gas por desplazamiento del agua.

2. Deje caer agua gota a gota al carburo de calcio y empiece la recolección del acetileno en el tubo invertido.
Después de haber llenado el primer tubo con acetileno cierre la llave del embudo y tape el tubo rápidamente.
En forma rápida prepare otro tubo de ensayo para recolectar más acetileno. Recolecte de esta forma cinco
tubos llenos con acetileno para realizar las siguientes pruebas.

3. Inflamabilidad: Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destápelo e inmediatamente acerque
un fósforo prendido a la boca del tubo. Agregue agua lentamente al tubo para mantener el acetileno
combustiendo en la boca por desplazamiento del gas hacia arriba. Observe el color carácter de la llama.
Nota, realice cada una de las pruebas en la campana o al aire libre fuera del laboratorio ya que el acetileno
es venenoso y explosivo con el aire en presencia de llamas o chispas.

4. Reacción con bromo: Tome otro frasco con acetileno, destápelo y agregue rápidamente unos 2 mL de
solución al 1% de bromo en CCl​4​. Tápelo de nuevo y agite el frasco. Observe los posibles cambios. 5.
Reacción con KMnO​4​: En otro de los tubos llenos de acetileno agregue rápidamente un mililitro de solución al
1 % de
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3
KMnO​4​. tape el frasco y agite. Observe posibles cambios.

6. Reacción con cloruro cuproso amoniacal: Tome el cuarto tubo con acetileno y agregue rápidamente unos
dos mililitros de solución de cloruro cuproso amoniacal. Tape el frasco, agite y observe.

PREGUNTAS

1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica. 2. ¿Cómo se obtiene
etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta práctica. ¿cuál sería su comportamiento? Explique con ecuaciones. 3. La síntesis
industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.
explique este proceso. 4. Los resultados estereoquímicos sugieren que la halogenación de los alquinos
tiene lugar a través de un ión halonio similar al ión halonio intermedio en la halogenación de alquenos. este
mecanismo explica la observación que los triples enlaces sean mucho menos reactivos frente al cloro y al
bromo que los dobles. Dibuje los intermediarios y explique este comportamiento. 5. Con base en la pregunta
anterior completa la siguiente ecuación (-20oC, en CCl​4​):
HC≡CCH​2​CH=CH​2 ​+ Br​2 ​→ 6. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino catalizando con
ácido sulfúrico y
sulfato mercúrico. 7. Indíquese mediante ecuaciones ajustadas, cómo el acetileno y el etileno se
comportan de distinta forma que el metano frente a: a) el ácido sulfúrico concentrado; b) el bromo y c) el
permanganato acuoso. ¿Qué característica estructural es responsable en el etileno y acetileno de su
reactividad? 8. Descríbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno respecto
del metano y etileno frente a: a) sodio metálico; b) cloruro cuproso amoniacal, y c) nitrato de plata amoniacal.
¿Qué característica estructural del acetileno es responsable de su reactividad frente a estos reactivos? 9.
¿Cuál es más ácido, el acetileno o el benceno? ¿Cuál es más básico, el etano o el etileno? ¿El etano o el
acetileno? Cítense algunos hechos experimentales que confirmen las respuestas.
34 ​PRÁCTICA 10
REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y NITRACIÓN DE
ACETANILIDA
INTRODUCCIÓN
Los compuestos aromáticos son aquellos derivados del benceno a que además de poseer enlaces π no
presentan fácilmente reacciones de adición ya que sus tres enlaces dobles se encuentran en resonancia,
confiriéndole al sistema mucha estabilidad. Los compuestos aromáticos reaccionan mediante
mecanismos de sustitución electrofílica.
La sustitución electrofílica sobre el núcleo aromático da origen a varios tipos de compuestos dependiendo
del tipo de electrófilo y que son de importancia en la síntesis de derivados aromáticos.
Cuando se ha llevado a cabo una primera sustitución en el anillo aromático, este sustituyente actúa como
orientador de una nueva sustitución sobre el anillo aromático. Existen tres posibles isómeros para un
anillo bencénico di sustituido:
Dentro de ciertos límites es posible obtener el isómero deseado con buen rendimiento. Cuando el anillo
aromático se encuentra sustituido, la velocidad de reacción y el producto correspondiente a la segunda
sustitución electrofílica va a depender de la naturaleza estructural del primer sustituyente.
+
H​2​SO​4​/SO​3
HNO​3​/H​2​SO​4
Cl​2​/FeCl​3
R-X/AlCl ​3
R-C-Cl/AlCl ​3
sulfonación
nitración
halogenación
alquilación de Friedel.Crafts
acilación de
Friedel-Crafts
E
E
SO​3​H
NO​2

Cl​O ​R​O ​C-R

E
E

EE
​ Orto Meta Para
3
5

Los grupos que presentan un efecto global de electrón dadores activan el anillo y lo hacen mas reactivo con
respecto a la sustitución electrofílica, y orientan a posiciones orto y para. Los grupos desactivadores orientan
a posiciones meta a excepción de los halógenos.

Ejemplo de algunos grupos activadores y desactivadores:

Grupos activadores Grupos desactivadores

R- -NO​2 ​-OH -COOH -NH​2 ​C=O -OCH​3 ​-CN -NHCOCH​3
-SO​3​H

OBJETIVOS

• Estudiar y distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos aromáticos.

• Comparar la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica de compuestos aromáticos con base
en el grupo sustituyente.
• Ilustrar los efectos orientadores en la sustitución electrofílica en carbono aromático mediante una reacción
de nitración.

MATERIALES

EQUIPOS E IMPLEMENTOS REACTIVOS 1 erlenmeyer de 125 mL Acetanilida 3 tubos de

ensayo pequeños iguales. Ácido acético glacial Lana de hierro (esponjilla de hierro) Ácido
sulfúrico concentrado 1 termómetro Ácido nítrico concentrado 1 embudo de separación
pequeño Br​2 ​/ CCl​4 ​al 20 % por volumen 1embudo de filtración al vacio Benceno Papel filtro
para embudo Buchner Ácido benzoico Beacker pequeño Tolueno
CCl​4 ​o CH​2​Cl​2 ​Agua
– hielo picado

PROCEDIMIENTOS

1. Seleccione tres tubos de ensayo pequeños secos y de igual diámetro. Adicione en el primero 0.1 gramos
de ácido benzoico y 10 gotas de CCl​4​, agitar hasta alcanzar máxima solubilidad; en el segundo 10 gotas de
benceno y en el tercero 10 gotas de tolueno. Luego al mismo tiempo adicionar en cada tubo 4 gotas de
solución de Br​2​/CCl​4 ​al 20 %v/v y una pequeña porción de lana de hierro al tubo que al cabo de un minuto no
presente decoloración. Agite los tubos ocasionalmente mientras transcurre la reacción. Comparar la
velocidad de reacción teniendo en cuenta la decoloración de la solución de bromo. Si al cabo de 5-10
minutos no se observa una clara decoloración en alguno de los tubos, sumerja los tubos en un baño de agua
tibia que no exceda los 50 °C.

2. Nitración de un compuesto aromático: Disolver con calentamiento suave en un erlenmeyer de 125 mL 4.5
gramos de acetanilida en 5 mL de ácido acético glacial. Enfríe ligeramente hasta que reaparezcan cristales.
En seguida añada lentamente y con agitación 6.5 mL de ácido sulfúrico concentrado bien frio (baño de hielo).
Preparar la mezcla nitrante añadiendo 2.5 mL de ácido nítrico concentrado a 3.5 mL de ácido sulfúrico
concentrado frío. Lleve la mezcla a temperatura ambiente y transfiérala a un embudo de separación
pequeño.
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6

Enfríe la acetanilida a 5°C. Retírela del baño de hielo y añada gota a gota la mezcla nitrante, agitar y
homogenizar la mezcla. Mantener la temperatura por debajo de 20°C. Luego deje en reposo a temperatura
ambiente durante 40 minutos para completar la reacción.

Vierta la solución lentamente y con agitación en una mezcla de 70 mL de agua y 13-18 gramos de hielo
picado. Recoger el producto por filtración al vacío. Transferir el sólido a un vaso de precipitados y mezclar
bien con 50 mL de agua, filtrar de nuevo y lave con más agua para eliminar el exceso de ácido, secar tanto
como sea posible.
PREGUNTAS

1 Escriba las reacciones para los respectivos compuestos aromáticos con Br​2 ​/CCl​4

2 Compare la velocidad de reacción hacia una sustitución electrofílica del nitrobenceno y del fenol
con relación al benceno.

3 Escriba en detalle el mecanismo de sustitución electrofílica para obtener nitroacetanilida

4 Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto /para del grupo
–NHCOCH​3

5 Los fenoles son generalmente mucho menos ácidos (pKa 8-10) que los ácidos carboxílicos (pKa 5), pero el
ácido pícrico (2,4,6-trinitro fenol) ) (pKa 0.25) es tan ácido como el ácido trifluoracético. Explique esta
característica.