Alcohol

De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a navegación, búsqueda Para otros usos de este término, véase Alcohol (desambiguación).

Imagen 3-D cinética del etanol.

Grupo hidroxilo, característico de los alcoholes. En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl ‫ ,الكحول‬o al-ghawl ‫" ,الغول‬el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") (ver origen del término en la desambiguación) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con formula química CH3CH2OH.

Contenido
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• •

1 Historia
○ ○ ○

1.1 Otros ejemplos 2.1 Nomenclatura 2.2 Formulación

2 Química

○ ○ • • •

2.3 Propiedades generales 2.4 Fuentes

3 Usos 4 Alcohol de botiquín 5 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
○ ○

5.1 Oxidación de alcoholes 5.2 Deshidratación de alcoholes

• • •

6 Véase también 7 Enlaces externos 8 Referencias

[editar] Historia
La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil». Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.[1] [editar] Otros ejemplos

Propanotriol, glicerol o glicerina:

[editar] Química
[editar] Nomenclatura

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc. IUPAC: sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo. Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

[editar] Formulación
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH

[editar] Propiedades generales
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C. Propiedades químicas de los alcoholes: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.

[editar] Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

[editar] Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

[editar] Alcohol de botiquín
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado. Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohólica. De hecho, en Suecia para comprar alcohol en un farmacia se necesita receta médica, para controlar a los que podrían bebérselo.[cita requerida] Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beberlo, pero puede ser más efectivo para el uso como secante.

Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol. y se libera metano. si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol. generando el doble enlace y agua. los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono. [editar] Deshidratación de alcoholes La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. la enciclopedia libre . la deshidratación de alcoholes es útil. porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente. Con un alcohol primario.[editar] Alcoholes primarios. entre 5 y 20 minutos. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo. [editar] Oxidación de alcoholes • • • Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones. porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves. generando una carga positiva en el carbon del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto. 2. puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno. y se obtiene un ácido carboxílico. Como no pueden formar carbocationes. Por esto. electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo. Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua. 3. [editar] Véase también • • • • • Anexo:Alcoholes Bebida alcohólica Ácido graso Éster Fenol Grupo funcional De Wikipedia. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. secundarios y terciarios 1.

que es luego hidrogenado catalíticamente a iso-octano usando gas hidrógeno presurizado. Contenido [ocultar] • • • 1 Química sintética 2 Funcionalización 3 Series homólogas y grupos funcionales más comunes ○ ○ ○ ○ ○ 3. En contraste. [editar] Funcionalización La funcionalización es la adición de grupos funcionales en la superficie de un material por métodos de síntesis química. o derivados del benceno. caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. y difíciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas. con el fin de lograr propiedades de superficie deseadas. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas.Saltar a navegación. La funcionalización es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales industriales.3 Funciones halogenadas 3.4 Grupos que contienen Azufre 3. los grupos funcionales de carbono insaturado. con pocas excepciones. Por ejemplo. los alquilos son inertes.1 Funciones oxigenadas 3. o de cadena abierta. los grupos funcionales son estructuras submoleculares. mientras que los aromáticos. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molécula para hacerla reaccionar. El grupo funcional agregado puede ser sujeto a métodos de síntesis ordinarios. Los grupos alifáticos. como recubrimientos . el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno. suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos). para agregar virtualmente cualquier tipo de compuesto orgánico a la superficie. son representados por Ar (radicales arílicos). búsqueda En química orgánica. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro isobuteno para producir iso-octeno.2 Funciones nitrogenadas 3. Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes. y los grupos funcionales carbono-oxígeno y carbononitrógeno tienen una mayor diversidad de reacciones que también son selectivas. En general. para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos).5 Organofosfatos • 4 Referencias [editar] Química sintética Las reacciones orgánicas son faciles y controladas por los grupos funcionales de los reactantes.

el sílice es funcionalizado con silicona de alquilo. como microarreglos y sistemas microelectromecánicos. pero está conectado a ella por un enlace químico permanente. Los grupos funcionales también son usados para unir covalentemente moléculas como tintes fluorescentes. Los catalizadores pueden ser unidos a un material que ha sido funcionalizado. Por ejemplo. Además. Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario. a un átomo de hidrógeno. poseen propiedades similares. ADN. [editar] Series homólogas y grupos funcionales más comunes Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y. y otros compuestos de interés para una variedad de aplicaciones.[1] En las tablas. donde el alquilo contiene un grupo funcional amino. por ello. [editar] Funciones oxigenadas Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O) Grupo funcional Grupo hidroxilo Grupo alcoxi (o ariloxi) Serie homóloga Alcohol Éter Fórmula R-OH R-O-R' Estructura Prefijo hidroxi-oxiSufijo -ol R-il R'-il éter Aldehído Grupo carbonilo Cetona R-C(=O)H oxo- -al -carbaldehído[2] R-C(=O)-R' oxo- -ona Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico . pueden referirse a una cadena hidrocarbonada. proteínas. nanopartículas. y un catión metálico es complexado en el fragmento de EDTA. El EDTA no está absorbido en la superficie. o incluso a cualquier conjunto de átomos. los grupos funcionales son usados para unir covalentemente moléculas funcionales a la superficie de dispositivos químicos y bioquímicos.impermeables al agua para parabrisas de automóviles. los símbolos R. Un ligando tal como un fragmento EDTA es sintetizado en la amina. o similares. R'.

Grupo acilo

Éster

R-COO-R'

-iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo

[editar] Funciones nitrogenadas
Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo

E

Amina Grupo amino Imina

R-NR2

amino-

-amina

R-NCR2

_

_

Amida Grupos amino y carbonilo Grupo nitro Grupo nitrilo

R-C(=O)N(-R')R"

_

_

Nitrocompuesto

R-NO2

nitro-

Nitrilo o cianuro

R-CN

ciano-

-nitrilo

Isocianuro Isocianato

R-NC R-NCO

alquil isocianuro alquil isocianato

_ _

Isotiocianato

R-NCS

alquil isotiocianato

Azoderivado

R-N=N-R'

azo-

-diazeno

Diazoderivado Grupo azo

R=N=N

diazo-

_

Azida

R-N3

azido-

-azida

Sal de diazonio

X- R-N+≡N

_

...uro de ...-diazonio

_

Hidrazina

R1R2N-NR3R4

_

-hidrazina

_

Hidroxilamina

-NOH

_

-hidroxilamina

[editar] Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos. Grupo funcional Grupo haluro Grupo acilo Tipo de compuesto Haluro Haluro de ácido Fórmula del compuesto Fórmula del compuesto R-X R-COX Prefijo haloHaloformil-

S

Halur

[editar] Grupos que contienen Azufre
Tipo de compuesto Prefijo Sufijo

Grupo sulfuro R-SH R-SO-R' R-SO2-R' _

Tioéter o sulfuro Tiol Sulfóxido Sulfona Ácido sulfónico Fórmula PR3

R-S-R' tiol _ _ RSO3H Estructura

alquil tiomercapto_ _ sulfoPrefijo Sufijo _ _

-t

ácido -s

[editar] Organofosfatos
Grupo funcional Tipo de compuesto Fosfinato de sodio

E

_

P(=O)R3

_

_

Fosfinito

P(OR)R2

_

_

[[Arch

Fosfinato

P(=O)(OR)R2

_

_

Fosfonito

P(OR)2R

_

_

Fosfonato

P(=O)(OR)2R

_

_

Fosfito

P(OR)3

_

fosfito

Grupo fosfato

Fosfato

P(=O)(OH)2R

_

_

. utilizando el término radical con el significado que precede a radical libre. así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas. AMINAS Grupo funcional Suffijo Prefijo Poosición en la Cadena Fórmula General -amina Amino Cualquiera CnH2n+3N El sufijo o de los alcanos se cambia por amina. se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales. AMINA Grupos Funcionales. Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes.Fosforano PR5 _ _ La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.

Es importante notar que esta denominación se refiere al número de sustituyentes que tiene el átmo de nitrógeno y no como en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el cual se encuentra.Se usa la designación de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al número de grupos alquilos que están unidos al nitrógeno. las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. respectivamente. puede formar compuestos tetrasustituidos. secundarias o terciarias. dos o tres hidrógenos. si la amina tiene un grupo alquilo y dos hidrógenos se le conoce como primaria. las aminas serán primarias. donde el átomo de nitrógeno queda cargado positivamente. . y se les conoce como amina cuaternarias. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno. Amina De Wikipedia. Por lo tanto. Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufinjo o por amina o considerando la cadena de carbon como prefijo. Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. la enciclopedia libre Saltar a navegación. búsqueda Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. En el caso de los alcoholes tendremos. si tiene dos alquilos y un hidrógeno. Las aminas son compuestos muy polares. Así. Según se sustituyan uno. secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrógeno. Debido a que tiene un par electrónico. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno. alcoholes primario si el OH está sobre un carbono primario. terciaria. alcohol secundario si se encuentra sobre un carbono secundario y alcohol terciario si está sobre un carbono terciario. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.

respectivamente. sin puentes de hidrógeno. se indica si es una amina secundaria y terciaria. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición. . Contenido [ocultar] • • • • 1 Nomenclatura 2 Reglas para Nombrar Aminas 3 Véase también 4 Enlaces externos [editar] Nomenclatura Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoníaco que se sustituyen por grupos orgánicos. aminas terciarias.Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes. CH3 | N-CH3 | CH3 Trimetilamina o dimetilaminometano. Las aminas terciarias. pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropano. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. tri. los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres. Ejemplos: Compuesto Nombre CH3-NH2 Metilamina o aminometano. más el nombre del hidrocarburo. CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometano. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias. con grupos o radicales iguales. Cuando se usan los prefijos di. tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

[editar] Reglas para Nombrar Aminas 1. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente de otro grupo funcional más importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino. El grupo amino debe quedar en la menor posición. aminometil).1. metilamino. se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto 1. Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno del grupo amino.CH3 | N-CH2-CH2-CH3 | CH2-CH3 Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. .3. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina 1.2.

00:37. las aminas son ópticamente inactivas debido a la inversión del nitrógeno. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. 16/09/2009 . Sin embargo. Quiralidad e inversión de las aminas Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes. Estructura de las aminas El nitrógeno de las aminas presenta una hibridación sp3 y los sustituyentes se disponen hacia los tres vértices de un tetraedro.Estructura y Propiedades de Aminas Creado por german el Mié. Amida Amidas Introducción Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. que interconvierte rápidamente los dos enantiómeros entre si. dando lugar a una mezcla racémica. el nitrógeno se convierte en quiral y la imagen especular no es superponible con la molécula. el cuarto vértice lo ocupa el par solitario. Por tanto. Puntos de fusión ebullición y solubilidad Las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que lo alcoholes. debido a la menor polarización del enlace N-H frente al O-H. La fórmula general de una amida es: . los puntos de ebullición de las aminas son más bajos y también presentan una menor solubilidad en agua.

se produce una amida disustituida.Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ . acetamida del ácido acético. se debe remplazar la terminación -ico del ácido carboxílico por la terminación amida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ . isobutiramida del ácido isobutírico. Ejemplo: formamida que proviene del ácido fórmico. butiramida del ácido butírico. se produce una amida monosustituida. Amida Fórmula Química Formamida Acetamida . Nomenclatura Nomenclatura común Para escribir el nombre común de una amida. propionamica del ácido propiónico.

el nombre de su amida cambia a metanamida.Propionamida Butiramida Isobutiramida Nomenclatura IUPAC Para escribir el nombre. de una amida. La acetamida cambia a etanamida. Luego se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los grupos que están unidos al átomo de nitrógeno. En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al nombre. butiramida a butanamida y por último. la propionamida cambia a propanamida. se remplaza la terminación -oico del nombre IUPAC del ácido precursor por la palabra amida. isobutiramida cambia a 2-metilpropanamida. Puesto que el nombre IUPAC del ácido carboxílico más simple es el ácido metanoico. Considere la nomenclatura común y IUPAC para las siguientes amidas sustituidas: . según la IUPAC.

Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la mas baja posible y nombra con el vocablo aza . sino que se encuentra deslocalizado. las amidas son moléculas neutras. que es líquida. todas las amidas primarias son sólidas. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol. Esta limitación geométrica tiene 1. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de nitrógeno. a diferencia de las aminas. la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo.Propiedades físicas Salvo la formamida. La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbononitrógeno. de punto de fusión preciso.4. El grupo amida es polar y. por resonancia . Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.

Uno de los "orbitales moleculares π" en formamida se muestra arriba. consistente en orbitales moleculares ocupados × en:electrones deslocalizados. R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo — OH del ácido por un grupo —NH2. N un átomo de nitrógeno. véase Diyarbakır.Amida De Wikipedia. búsqueda Para la antigua ciudad de Mesopotamia. la enciclopedia libre Saltar a navegación. y R. C. . Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O. —NHR o —NRR' (llamado grupo amino). Otra versión de la amida Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R''. siendo CO un carbonilo. N.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco. formadas a partir de los aminoácidos. por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina: Todas las amidas. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. pero también se encuentran en la naturaleza. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico. dando lugar a una amida primaria. más altos que los de los ácidos correspondientes. son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados.Grupo funcional amida. Algunos son sintéticas. excepto la primera de la serie. [editar] Poliamidas Existen polímeros que contienen grupos amida. secundaria o terciaria. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. y una de las más conocidas es la urea. de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido. . como el nailon. Las amidas son comunes en la naturaleza. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. una diamida que no contiene hidrocarburos. en las proteínas. respectivamente.

6.12. la poliamida-9. el nailon 6 se obtiene por polimerización de la εcaprolactama. por ejemplos pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgesicos. los nailon son a menudo cristalinos. aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. son fuente de energia para el cuerpo humano. Nailon 6 Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6.ε-caprolactama El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. hormonas. Las proteínas.9. y forman excelentes fibras. [editar] Importancia y usos Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos. y en la industria del nailon. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas. también son poliamidas. la poliamida-6. Cetona . vitaminas. [editar] Ejemplos de amidas • La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco ( NH3) Muy utilizada en la industria farmacéutica. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica. como la seda. la poliamida-12. la poliamida-6. a la que el nailon reemplazó. el ADN y el ARN. Por ejemplo.10 y la poliamida-6. la poliamida-11. las proteínas.

heptanona. hexanona. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo.(ejemplo: 2oxopropanal). [1] Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico. no elimines este aviso puesto el 13 de marzo de 2009. edítalo para que las cumpla. Por favor. Mientras tanto. . R1(CO)R2.Cetona (química) De Wikipedia. búsqueda Este artículo o sección sobre ciencia necesita ser wikificado con un formato acorde a las convenciones de estilo. Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario. es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. etc). heptano. se utiliza el prefijo oxo. También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano. la enciclopedia libre Saltar a navegación. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos. y además unido a otros dos átomos de carbono. El doble enlace con el oxígeno. ésteres. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. fórmula general de las cetonas. aldehídos. También puedes ayudar wikificando otros artículos.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: • El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. • [editar] Propiedades físicas .1 Cetonas alifáticas 1. En química. derivadas del benceno. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.1 Nomenclatura Sustitutiva 5. Contenido [ocultar] • 1 Clasificación ○ ○ 1. • Isomería ○ ○ Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición.2 Nomenclatura Radicofuncional 5. (En casos específicos) ○ Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica.La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.2 Cetonas aromáticas • • • • 2 Propiedades físicas 3 Síntesis 4 Reacciones de cetonas 5 Nomenclatura de Cetonas ○ ○ ○ ○ 5. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica.3 Nomenclatura-casos especiales 5. [editar] Cetonas aromáticas Se destacan las quinonas. de lo contrario será asimétrica o mixta.4 Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena • 6 Referencias [editar] Clasificación [editar] Cetonas alifáticas Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxílico que se mueve por la fusión de dos o más átomos.

Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de . Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. el cual (en su forma carbaniónica) actúa como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona. El KMnO4 se usa como agente reoxidante del tetróxido de Os. adición nucleofílica.= R-. • • • • • Adición nucleofílica de alcoholes. Adición de hidracinas. • • • • • • Hidratación de alquinos Hidroboración-oxidación de alquinos. Acilación de Friedel-Crafts del Benceno.y la reacción con organometálicos (RMgLi. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Adición de amina primaria.ß-insaturado. Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio.Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. Hibridacion de los Alcanos [editar] Reacciones de cetonas Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos. Oxidación de alcoholes. etcétera). obteniéndose un compuesto carbonílico α. Las(cet-nase) cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato. [editar] Síntesis Ozonólisis de alquenos. Adición nucleofílica : Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4. así se usa en cantidades catalíticas en síntesis de dioles vecinales. debido a la elevada toxicidad de éste. Adición de Ácido Cianhídrico. LiAlH4 ) donde Nu. Adición de Hidroxilamina. el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción. aldehído. RLi) donde Nu. Este método sólo es válido para la preparación de cetonas.= H. oxidación y reducción. Tratamiento con permanganato (KMnO)4 en caliente de alquenos. Condensación aldólica. éster.

etc). Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica.N. antes de la terminación -ona. y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di. [editar] Nomenclatura Radicofuncional Nomenclatura Radicofuncional . [editar] Nomenclatura de Cetonas [editar] Nomenclatura Sustitutiva Nomenclatura Sustitutiva En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA.Sustitutiva En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena. se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. Además se debe tomar como cadena principal la de mayor logitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo. tetra.Cetonas Asimétricas Otro tipo de nomenclatura para las cetonas. .condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).tri. ordenándolas alfabéticamente. [editar] Nomenclatura-casos especiales Cadenas con 2 o más grupos CO . indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes.Cetonas Simétricas Nomenclatura Radicofuncional . se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA.

. casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura. propio. etc mediante los nombres aceto. Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos: • • • CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-CO. etc) a la palabra cetona. también en la nomenclatura radicofuncional.radicofuncional Así como en la nomenclatura sustitutiva. si no que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea está nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO: . etc. [editar] Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales más importantes-nomenclatura con prefijo oxo. pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal. butiro. tri.N. La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad. tetra.Cadenas con 2 o más grupos CO . si exísten dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di. y agregarles la terminación fenona o naftona.

El grupo carbonilo es el que determina en gran medida la química de aldehídos y cetonas. La parte inmediata de la molécula que rodea al carbón carbonílico es plana. co utilizan orbitales sp2 . las cetonas son compuestos de fórmula general RR’CO. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a) los aldehídos se oxidan con facilidad. . mientras el de cetonas tiene dos grupo orgánicos. C=O. el grupo carbonílico de los aldehídos contiene.Estructura Los aldehídos son sustancias de fórmula general RCHO. el oxígeno. Sin embargo. Su carbono está ligado a otros tres átomos mediante enlaces o. que. No es de sorprender que adehídos y cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades. el carbonílico y los dos átomos directamente enlazados a éste se encuentran en un plano. las cetonas sólo lo hacen con dificultad. HCHO. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos. Examinemos ahora la estructura del grupo carbonilo. y a menudo se denominan colectivamente compuestos carbonílicos. se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º. además. (b) los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nuclefílicas. reacciones estas últimas características de los compuestos carbonílicos. un hidrógeno. El orbital p restante del carbono y el oxígeno quedan unidos por un doble enlace. R es H. (En el aldehído.) Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo.

Los hechos mencionados concuerdan con la descripción orbital del grupo carbonílico. el oxígeno. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos.) . las cetonas son compuestos de fórmula general RR’CO. Los momentos dipolares considerables de aldehídos y cetonas (2. los tres ángulos de enlace del carbono están muy próximos a los 120º. es fuertemente atraída por el átomo más electronegativo.3-2. R es H. muy móvil. Estudios espectroscópicos y de difracción electrónica de aldehídos y cetonas indican que el oxígeno. HCHO. La nube n en especial. Éter Estructura Los aldehídos son sustancias de fórmula general RCHO.Los electrones del doble enlace carbonílico mantienen unidos dos átomos de electronegatividad muy diferente. (En el aldehído.8 D) indican que los electrones carbonílicos se comparten muy desigualmente. el carbono carbonílico y los otros dos átomos unidos a él se encuentran en un plano. de modo que no son compartidos por éstos de igual forma. Más adelante veremos cómo la estructura del grupo carbonílico determina las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas.

se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º. reacciones estas últimas características de los compuestos carbonílicos. Sin embargo. además. Su carbono está ligado a otros tres átomos mediante enlaces o. La parte inmediata de la molécula que rodea al carbón carbonílico es plana. El grupo carbonilo es el que determina en gran medida la química de aldehídos y cetonas. (b) los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nuclefílicas. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a) los aldehídos se oxidan con facilidad. C=O. El orbital p restante del carbono y el oxígeno quedan unidos por un doble enlace. que.Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo. y a menudo se denominan colectivamente compuestos carbonílicos. el carbonílico y los dos átomos directamente enlazados a éste se encuentran en un plano. las cetonas sólo lo hacen con dificultad. co utilizan orbitales sp2 . Examinemos ahora la estructura del grupo carbonilo. . mientras el de cetonas tiene dos grupo orgánicos. el oxígeno. No es de sorprender que adehídos y cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades. un hidrógeno. el grupo carbonílico de los aldehídos contiene.

de modo que no son compartidos por éstos de igual forma. Los grupos alifáticos. la enciclopedia libre Saltar a navegación. búsqueda En química orgánica. suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos). Estudios espectroscópicos y de difracción electrónica de aldehídos y cetonas indican que el oxígeno. Los hechos mencionados concuerdan con la descripción orbital del grupo carbonílico. Grupo funcional De Wikipedia. mientras que los aromáticos. Más adelante veremos cómo la estructura del grupo carbonílico determina las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas. el oxígeno. los grupos funcionales son estructuras submoleculares.8 D) indican que los electrones carbonílicos se comparten muy desigualmente. Contenido [ocultar] • • • 1 Química sintética 2 Funcionalización 3 Series homólogas y grupos funcionales más comunes ○ ○ 3. Los momentos dipolares considerables de aldehídos y cetonas (2. o derivados del benceno. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes.Los electrones del doble enlace carbonílico mantienen unidos dos átomos de electronegatividad muy diferente. es fuertemente atraída por el átomo más electronegativo. muy móvil.1 Funciones oxigenadas 3.3-2. son representados por Ar (radicales arílicos).2 Funciones nitrogenadas . el carbono carbonílico y los otros dos átomos unidos a él se encuentran en un plano. La nube n en especial. o de cadena abierta. los tres ángulos de enlace del carbono están muy próximos a los 120º.

Además. nanopartículas. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molécula para hacerla reaccionar. para sintetizar iso-octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos). pero está conectado a ella por un enlace químico permanente. El EDTA no está absorbido en la superficie. En general. el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno. En contraste. y otros compuestos de interés para una variedad de aplicaciones. los alquilos son inertes. Los catalizadores pueden ser unidos a un material que ha sido funcionalizado. como recubrimientos impermeables al agua para parabrisas de automóviles. y difíciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas. Por ejemplo. con pocas excepciones.○ ○ ○ • 3.3 Funciones halogenadas 3. por ello. donde el alquilo contiene un grupo funcional amino. El grupo funcional agregado puede ser sujeto a métodos de síntesis ordinarios. Por ejemplo. . los grupos funcionales son usados para unir covalentemente moléculas funcionales a la superficie de dispositivos químicos y bioquímicos. con el fin de lograr propiedades de superficie deseadas. proteínas. el sílice es funcionalizado con silicona de alquilo. ADN. y un catión metálico es complexado en el fragmento de EDTA. los grupos funcionales de carbono insaturado. [editar] Series homólogas y grupos funcionales más comunes Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y. que es luego hidrogenado catalíticamente a iso-octano usando gas hidrógeno presurizado. Los grupos funcionales también son usados para unir covalentemente moléculas como tintes fluorescentes.4 Grupos que contienen Azufre 3. para agregar virtualmente cualquier tipo de compuesto orgánico a la superficie. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario. poseen propiedades similares. [editar] Funcionalización La funcionalización es la adición de grupos funcionales en la superficie de un material por métodos de síntesis química. La funcionalización es utilizada para modificaciones de la superficie de materiales industriales. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora dimerizarse con otro isobuteno para producir iso-octeno. Un ligando tal como un fragmento EDTA es sintetizado en la amina. y los grupos funcionales carbono-oxígeno y carbononitrógeno tienen una mayor diversidad de reacciones que también son selectivas.5 Organofosfatos 4 Referencias [editar] Química sintética Las reacciones orgánicas son faciles y controladas por los grupos funcionales de los reactantes. como microarreglos y sistemas microelectromecánicos.

C=N ó C≡N Grupo funcional Grupo amino Tipo de compuesto Amina Fórmula R-NR2 Estructura Prefijo aminoSufijo -amina E . [editar] Funciones oxigenadas Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O) Grupo funcional Grupo hidroxilo Grupo alcoxi (o ariloxi) Serie homóloga Alcohol Éter Fórmula R-OH R-O-R' Estructura Prefijo hidroxi-oxiSufijo -ol R-il R'-il éter Aldehído Grupo carbonilo Cetona R-C(=O)H oxo- -al -carbaldehído[2] R-C(=O)-R' oxo- -ona Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil.R-ato de R'-ilo [editar] Funciones nitrogenadas Amidas. o similares. los símbolos R. nitrocompuestos.[1] En las tablas.Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes. pueden referirse a una cadena hidrocarbonada. o incluso a cualquier conjunto de átomos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N. a un átomo de hidrógeno. R'. nitrilos. aminas.

Imina R-NCR2 _ _ Amida Grupos amino y carbonilo Grupo nitro R-C(=O)N(-R')R" _ _ Nitrocompuesto R-NO2 nitro- Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo Grupo nitrilo Isocianuro R-NC alquil isocianuro alquil isocianato alquil isotiocianato _ Isocianato R-NCO _ Isotiocianato Grupo azo Azoderivado R-NCS R-N=N-R' azo- -diazeno Diazoderivado R=N=N diazo- _ Azida R-N3 azido- -azida .

uro de ...-diazonio _ Hidrazina R1R2N-NR3R4 _ -hidrazina _ Hidroxilamina -NOH _ -hidroxilamina [editar] Funciones halogenadas Compuestos por carbono.Sal de diazonio X..R-N+≡N _ . hidrógeno y halógenos.. Grupo funcional Grupo haluro Grupo acilo Tipo de compuesto Haluro Haluro de ácido Fórmula del compuesto Tioéter o sulfuro Tiol Sulfóxido Sulfona Ácido sulfónico Fórmula PR3 Fórmula del compuesto R-X R-COX Prefijo haloHaloformil- S Halur [editar] Grupos que contienen Azufre Tipo de compuesto Grupo sulfuro R-SH R-SO-R' R-SO2-R' _ Prefijo R-S-R' tiol _ _ RSO3H Estructura Sufijo alquil tiomercapto_ _ sulfoPrefijo Sufijo _ _ -t ácido -s [editar] Organofosfatos Grupo funcional Tipo de compuesto Fosfinato de sodio E .

utilizando el término radical con el significado que precede a radical libre. Todos los anteriores se denominan radicales. Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes. 1 Estructura y nomenclatura de los éteres . así como el resto de la molécula._ P(=O)R3 _ _ Fosfinito P(OR)R2 _ _ [[Arch Fosfinato P(=O)(OR)R2 _ _ Fosfonito P(OR)2R _ _ Fosfonato P(=O)(OR)2R _ _ Fosfito P(OR)3 _ fosfito Grupo fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R _ _ Fosforano PR5 _ _ La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos. se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas.

por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno. Para designar los éteres. seguidos de la palabra éter: .Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R. Ar-O-R o Ar-O-Ar.

. Si los dos grupos son idénticos. es asimétrico (por ejemplo.Si un grupo no tiene un nombre simple. se dice que el éter es simétrico (por ejemplo. t-butil metil éter). diisopropil éter). puede nombrarse el compuesto como un alcoxi derivado: El más simple de los éteres aril alquílicos. tiene el nombre especial de anisol. dietil éter. si son diferentes. el metil fenil éter.

Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos. si el ácido es el ácido acético. En la química.Éster De Wikipedia. En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes. la enciclopedia libre Saltar a navegación. Por ejemplo. fáciles de reconocer ya que son muy coloreados: Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido hidroxámico (catalizado por base). En el siguiente paso éste reacciona con cloruro férrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta. cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. el sulfato de dimetilo es un éster. se combina con el OH sustituido. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno. En la formación de ésteres. hidrón o comúnmente protón. el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. el éster es denominado como acetato. (H+). En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Éster (éster de ácido carboxílico) Éster carbónico (éster de ácido carbónico) Éster fosfórico (triéster de ácido fosfórico) Éster sulfúrico (diéster de ácido sulfúrico) Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos. los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. formando agua. como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos). a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico". búsqueda Fórmula general de un éster. Etimológicamente. . Por ejemplo. El H sobrante del grupo carboxilo. la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre). como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

proviene del ácido etanoico (acético) La otra mitad. . proviene del alcohol metílico (metanol). etc. orgánico o inorgánico.) Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas. Así. de metilo. etanoato (acetato). que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico.En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado. ácido esteárico. El proceso se denomina esterificación: Un éster cíclico es una lactona. en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre: • • La primera parte del nombre. La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Reacción de esterificación Contenido [ocultar] • • • • 1 Nomenclatura 2 Propiedades físicas 3 Propiedades químicas 4 Enlaces externos [editar] Nomenclatura Etanoato de metilo.

Etanoato de etilo. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO. de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Ej. lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.:Propan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces. lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo" • • En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos. Como resultado. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico.significa "derivado del ácido propanoico". de etilo). En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo. Por ejemplo: • • • • • • • butanoato de metilo: olor a Piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de pentilo: olor a plátano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja. se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico. Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. o una sal de un ácido carboxílico: . Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde: • alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano). Muchos ésteres tienen un aroma característico. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. [editar] Propiedades físicas Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores. que se nombra a partir del número de átomos de carbono. etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul.

Reacción de saponificación o hidrólisis. llamada así por su analogía con la formación de jabones. Por ejemplo. En la química. es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos. el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. (H+). la enciclopedia libre Saltar a navegación. la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo. [editar] Propiedades químicas En las reacciones de los ésteres. ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-. los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos). el sulfato de dimetilo es un éster. como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas Éster De Wikipedia. si el ácido es el ácido acético. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno. a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico". La saponificación de los ésteres. En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol. hidrón o comúnmente protón. eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos. búsqueda Fórmula general de un éster. Por ejemplo. Éster Éster carbónico (éster de ácido Éster fosfórico (triéster de ácido Éster sulfúrico (diéster de ácido . la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre). Etimológicamente. ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R.

El H sobrante del grupo carboxilo. fáciles de reconocer ya que son muy coloreados: Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido hidroxámico (catalizado por base). En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado.) Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. etc. En el siguiente paso éste reacciona con cloruro férrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta. cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. Reacción de esterificación Contenido [ocultar] • • • • 1 Nomenclatura 2 Propiedades físicas 3 Propiedades químicas 4 Enlaces externos [editar] Nomenclatura . Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas. orgánico o inorgánico. En la formación de ésteres. que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico. ácido esteárico. En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes. El proceso se denomina esterificación: Un éster cíclico es una lactona.(éster de ácido carboxílico) carbónico) fosfórico) sulfúrico) Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos. formando agua. se combina con el OH sustituido.

proviene del ácido etanoico (acético) La otra mitad. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces. Etanoato de etilo. etanoato (acetato). que se nombra a partir del número de átomos de carbono.significa "derivado del ácido propanoico". oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. de metilo. de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre: • • La primera parte del nombre. Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde: • alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano). [editar] Propiedades físicas Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores.Etanoato de metilo. . Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo" • • En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo. Así. Ej: propanoato: CH3-CH2-CO. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede.:Propan.significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos. proviene del alcohol metílico (metanol). a diferencia de los alcoholes de los que derivan. etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul. En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo. de etilo). Ej.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. La saponificación de los ésteres. o una sal de un ácido carboxílico: Reacción de saponificación o hidrólisis. empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-. llamada así por su analogía con la formación de jabones. y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas Esterificación De Wikipedia. Por ejemplo: • • • • • • • butanoato de metilo: olor a Piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de pentilo: olor a plátano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja. Como resultado. la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo. la enciclopedia libre Saltar a navegación. [editar] Propiedades químicas En las reacciones de los ésteres. se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico. ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R. lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos.Muchos ésteres tienen un aroma característico. búsqueda .

substancias cuya estructura es R-COOR'. derivan del ácido fosfórico. de gran importancia en Bioquímica. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. Detalle de la reacción de esterificación. donde R y R' son grupos alquilo. Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos. Sin embargo. se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos. Éster (éster de ácido carboxílico) Éster carbónico (éster de ácido carbónico) Éster fosfórico (triéster de ácido fosfórico) Contenido [ocultar] • • • • 1 Producción de ésteres 2 Química de la esterificación 3 Mecanismo químico 4 Propiedades de los ésteres . Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster.Esterificación de un ácido carboxílico.

el trinitrato de glicerilo. También se utilizan procesos de transesterificación donde se hace reaccionar un éster con un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio. El ácido acetilsalicílico o aspirina. el acetato de butilo. otro ácido de . utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier). Las condiciones de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada fácilmente del producto: O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl)(variante de Einhorn) y el alcohol en la presencia de piridina. esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas. obtenido también por esterificación. Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. el acetato de celulosa. El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). como es conocido comercialmente. este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes. En general. debido a su acción analgésica. el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico. Son de especial importancia el acetato de etilo. el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa. En la síntesis del ácido acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. Una vez absorbido. Por esto permite la síntesis de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles. El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. En este caso se libera clorhídrico que reacciona directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. anti-inflamatoria y antirreumática. además de su bajo coste. el ftalato de dibutilo. el cual actúa como analgésico. el xantogenato de celulosa. La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local. es el más popular de los medicamentos sintéticos.• 5 Véase también [editar] Producción de ésteres La industria química produce grandes cantidades de ésteres. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales. y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación. empleado como calmante del dolor. antipirética. [editar] Química de la esterificación Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico. centenares de millones de kilogramos por año.

Acido carboxílico Ácido carboxílico De Wikipedia. Muchos aromas naturales de plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a plátano. mientras que el hexanoato de alilo tiene aroma a piña). El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. un plástico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar botellas de bebida. Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros. la enciclopedia libre Saltar a navegación. donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico. [editar] Mecanismo químico La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. que igualmente forman ésteres. Este proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtención del PET (polietilentereftalato). El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Se puede representar como COOH ó CO2H. búsqueda Estructura de un ácido carboxílico. Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo).Lewis o trazas de base. etcétera. [editar] Propiedades de los ésteres Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). Existen aún procesos de menor importancia como la adición de un ácido a una olefina. Se libera el alcohol previamente unido en forma del éster. == Características y propiedades .

en los que no se produce esa deslocalización electrónica. H+. el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica. . de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble. se nombra con el sufijo "-ato". a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles. en este anión. como por ejemplo los alcoholes.Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ión carboxilato que se estabiliza por resonancia Por ejemplo. Pero sí son más ácidos que otros. una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón. Tiene propiedades ácidas. provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto. R-COOH-. la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol. Además. hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace. con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones. y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno. Al grupo RCOO. El ion resultante.se le denomina carboxilato. la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno. por lo que la molécula queda como R-COO-. produciéndose en ciertas condiciones.

de olor muy desagradable. es soluble en todas las proporciones). [editar] Síntesis [editar] Rutas industriales Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.Disociación del ácido acético. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. El olor del vinagre se debe al ácido acético. el de la mantequilla rancia al ácido butírico. por ejemplo. Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. • Oxidación de aldehídos con aire. . El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino.1 Rutas industriales 2. Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos. Los ácidos inferiores son bastante solubles en agua (el acético.3 Reacciones menos comunes • • • • 3 Reacciones 4 Nomenclatura 5 Ejemplos de ácidos carboxílicos 6 Referencias [editar] Propiedades físicas Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros. con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. sólo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que más afectan la estabilidad Contenido [ocultar] • • 1 Propiedades físicas 2 Síntesis ○ ○ ○ 2. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”.2 Métodos de laboratorio 2. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.

Carbonatación de un reactivo de organolitio o Grignard: RLi + CO2 RCO2Li RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl • • • • • Halogenación de metilcetonas. en los Proceso Monsanto y proceso Cativa. • • • [editar] Métodos de laboratorio Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación. permanganato de potasio. suelen utilizar reactivos caros. el permanganato de potasio. quienes actúan como promotores. de ácido tereftálico a partir del p-xileno. La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. llevada a cabo con yodo y alcóxido. Estos métodos están relacionados a la elaboración del jabón. El método es adecuado a las condiciones de laboratorio. son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. tales omo óxidos de cromo o manganeso. Tales reacciones son llamadas algunas veces como "Química de Reppe": HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales. el reactivo de Jones. la adición de agua y monóxido de carbono a alquenos está catalizada por ácidos fuertes. En la reacción de Koch. Ruptura oxidativa de olefinas. comparado con el uso industrial del aire. sin importar la longitud de la cadena. pero este último es más ecológico. y frecuentemente con altas presiones de monóxido de carbono. puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico. ésteres. y de ácido ftálico a partir de oxileno. de isobutileno a ácido piválico.[1] Deshidrogenación de alcoholes. por ejemplo.• Oxidación de hidrocarburos usando aire. el método no es selectivo. catalizada por bases. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. o producción de pequeñas cantidades de químicos. seguida por hidrólisis en la reacción del haloformo La reacción de Kolbe-Schmitt. instrucción. generalmente involucrando varios pasos hidrolíticos adicionales. o dicromato de potasio. precursor de la aspirina [editar] Reacciones menos comunes . o amidas. Las hidrocarboxilaciones involucran la adición simultánea de agua y CO. Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios. El ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la carbonilación del metanol. o el clorito de sodio. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno. por ozonólisis. Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos. generalmente con catálisis ácida o básica. Para los alcanos más simples. • La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio. El ácido acrílico es generado a partir del propeno. que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico.

podemos calentar la misma para que mediante la deshidratación lleguemos a la amida. y en la reacción de Kolbe-Schmitt. De esta forma. reacción que presenta utilidad sintética debido a la introducción de buenos grupos salientes en la posición alfa. involucrando la generación de ácidos benzoicos en la reacción de von Richter. Entonces. dióxido de carbono y agua. pero son usadas sólo en casos muy específicos. a partir de fenoles. En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal. el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio. en el rearreglo del ácido bencílico. luego de haber obtenido la sal.[2] La reacción general y su mecanismo son los siguientes: Reacción general Mecanismo de reacción • Halogenación en la posición alfa: Llamada Halogenación de Hell-Volhard- Zelinsky o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky.Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos. a partir de nitrobencenos. por ejemplo Na+. La misma sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un halógeno. o principalmente son de interés académico: • • Desproporción de un aldehído en la reacción de Cannizzaro Rearreglo de dicetonas. . [editar] Reacciones • Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido: Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales.

los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres. o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido.Resumen de la Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. en latín) Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis Ácido Dolor de cabeza . Igualmente. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas. [editar] Nomenclatura Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico) Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así: Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos Estructura HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH Nombre IUPAC Ácido metanoico Nombre común Ácido fórmico Fuente natural Destilación destructiva de hormigas (formica en latín) Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino Ácido propanoico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido Ácido propiónico Fermentación de lácteos (pion en griego) Ácido butírico Mantequilla (butyrum. o entre sí para dar anhídridos. anhídridos. al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido. Los ésteres.

CH3CH2COOH ácido propanoico C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio. pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal. fórmico se refiere a las hormigas) CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH ácido etanodioico. • • • • • • • HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos. Succínico La palabra carboxi tambien se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él. por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Propanodioico Ac. Butanodioico Ac. Etanodioico Ac. Oxálico HOOC-CH2-COOH Ac. y anteponiendo la palabra ácido. la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante) Ácido láctico Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Malónico HOOC-(CH2)2-COOH Ac.hexanoico caproico En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7hidroxi-4-hexenoico. [editar] Ejemplos de ácidos carboxílicos Ejemplo 1 HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH En este compuesto aparte del grupo funcional COOH. Ejemplo 2 Compuestos con dos grupos COOH FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL HOOC-COOH Ac. hay una función alcohol. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma . también llamado ácido oxálico. El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

• Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. en la que se emplea sulfóxido de dimetilo. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). dicloruro de oxalilo. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente: Etimológicamente. Se denominan como los alcoholes correspondientes. linoleico. y una base. la enciclopedia libre Saltar a navegación. de fórmula CH3(CH2)16COO-Na+ Cianoacrilato • Aldehído Aldehído De Wikipedia. el estearato de sodio (octadecanoato de sodio).[1] Contenido . Por ejemplo. Ácido palmítico o ácido hexadecanoico. (CO)2Cl2. cambiando la terminación -ol por -al : Es decir. búsqueda Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. También mediante la oxidación de Swern. (Me)2SO. El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH • Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. la palabra aldehído proviene del inglés aldehyde y a su vez del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado). oleico. el ácido palmítico. el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.un enlace amida llamado enlace peptídico. etcétera. esteárico. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos. Por ejemplo.

[editar] Propiedades químicas • La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.1 Propiedades físicas 1.[ocultar] • 1 Propiedades ○ ○ 1.2 .° C 1 Metanal Formaldehído HCHO -21 2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20. [editar] Nomenclatura Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído. pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil . las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol . respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.2 Propiedades químicas • • • • 2 Nomenclatura 3 Reacciones 4 Usos 5 Referencias [editar] Propiedades [editar] Propiedades físicas • • La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario. Se comportan como reductor. si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.E. se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil . Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.

3 Propanal Propionaldehído Propilaldehído C2H5CHO 48. 2. 3..) -Para nombrar aldehídos como sustituyentes Nomenclatura aldehidos .. 1. 4.7 5 Pentanal n-Valeraldehído Amilaldehído n-Pentaldehído C4H9CHO 103 6 Hexanal Capronaldehído n-Hexaldehído C5H11CHO 7 Heptanal Enantaldehído Heptilaldehído n-Heptaldehído C6H13CHO 8 Octanal Caprilaldehído n-Octilaldehído C7H15CHO 9 Nonanal Pelargonaldehído n-Nonilaldehído C8H17CHO 10 Decanal Caprinaldehído n-Decilaldehído C9H19CHO Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0.8 4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75. .

es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo 1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido .-Si es sustituyente de un sustituyente nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente Los aldehídos son funciones terminales.

2. Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. [editar] Usos Los usos principales de los aldehídos son: • • • • La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas . Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional. así: [editar] Reacciones Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente: 2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea: R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R' En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico. Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.3 Naftaleno DiCarbaldehido Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros.

un haloalcano. búsqueda El Tetrafluoroetano. la enciclopedia libre Saltar a navegación. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.• • Perfumes Esencias Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. también conocidos como haloalcanos. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. se presenta como un líquido transparente que hierve por debajo de la temperatura ambiente. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. la melamina etc Halogenuros Halogenuros de alquilo De Wikipedia. halogenoalcano o haluro de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono . Los halogenuros de alquilo. como se observa en la foto. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.

RMgX. Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo.saturado con hibridación sp3.4 Extinción de incendios 1. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales. Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos. RLi. pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios. El enlace C-X es polar. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras. Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos.3 Espumas 1.2 Refrigerantes 1. R2CuLi. el radical intermedio más estable se forma más rápido. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.5 Disolventes 1. Conforme al postulado de Hammond. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos. debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable.1 Propelentes 1.6 Control de plagas • • • 2 Estructura de los halogenuros de alquilo 3 Generalidades 4 Obtención de los halogenuros de alquilo . o reactivos de Grignard. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario secundario primario. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Contenido [ocultar] • 1 Usos ○ ○ ○ ○ ○ ○ 1. Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de alquil-litio. y reaccionan con ácidos de Bronsted para formar hidrocarburos. R3C-OH. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X → RMgX → R-H). ninguna de las cuales es correcta por sí misma. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio. Algunos reactivos de Grignard son tanto nucleófilos como básicos. Estos últimos se unen a HX. que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman. pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de productos.

seguros. Mediante la captura de los radicales que propagan la reacción los halones son . agua o aire.2 Desde alquenos 5. En el pasado se usó ampliamente el CFC-11.• 5 Síntesis ○ ○ ○ 5. congeladores y aires acondicionados. Sin embargo las evidencias de su acción perjudicial sobre la capa de ozono hizo que el uso de los CFCs como refrigerantes en nuevas instalaciones esté prohibido desde mediados de la década de 1990. aumentando el volumen. En la actualidad se tiende al uso de HFCs e hidrocarburos así como tecnologías basadas en CO2. La conversión de estos dispositivos y tratamientos desde los CFC a otros halocarbonos que no tengan el mismo efecto sobre la capa de ozono está bien en marcha.3 Desde alcoholes • • • • 6 Clasificación de los halogenuros de alquilo 7 Nomenclatura 8 Ejemplos 9 Referencias [editar] Usos [editar] Propelentes Uno de los usos importantes de los CFCs ha sido como propelentes en inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamineto del asma.[2] [editar] Espumas Un agente espumante. [editar] Extinción de incendios A altas temperaturas los halones se descomponen liberando átomos de halógeno que se combinan eficazmente con radicales libres que se generan durante la combustión. estables. oxígeno y calor. aunque pueden usarse todavía por un tiemppo limitado en recargas. Es el caso de compuestos volátiles que al calentarse producen gas. que posteriormente fue sustituido principalmente por el HCFC-141b. (o expandente o de expansión).1 Desde alcanos 5. La reacción química en una llama sigue una reacción en cadena radicalaria. desactivando la reacción de propagación de la llama incluso quedando el combustible adecuado.[1] La capacidad de los hidrofluorocarbonos como propelentes para solubilizar medicamentos y excipientes es diferente de la de CFCs y por consiguiente requieren una considerable cantidad de esfuerzo para reformularlos. Los CFCs aparecieron en la década de los 1930 y dadas sus características. de fácil manejo y baratos. Una alternativa es el uso de HFCs. pudiendo ser usado para formar espuma. (típicamente temperaturas altas). [editar] Refrigerantes Un refrigerante es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al inrevés. es un material que producirá gas bajo ciertas condiciones. cloruro de metilo o SO2 que se habían utilizado hasta aquel momento como refrigerantes. El uso de los HCFCs en equipos nuevos también está prohibido. baja toxicidad. sustituyeron a los peligrosos amoniaco. Los dos principales usos de los refrigerantes son en frigoríficos.

[editar] Generalidades Cuando se estudiaron las propiedades químicas de los hidrocarburos. se han usado los HCFC-141b y HCFC-225 ca/cb.1. No obstante. Cloro. Entre las alternativas que han aparecido a estos disolventes se encuentran el uso de HFCs. En los halogenuros de alquilo. su uso en la actualidad se limita a aplicaciones críticas.ej. y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. ej. Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX. usado como desengrasante en la industria. los halogenuros de alquilo. X. estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. determina sus propiedades se llama grupo funcional. Como sustituyentes provisionales. [editar] Control de plagas El bromuro de metilo (CH3Br) se ha usado para la fumigación de suelos y el control de plagas en agricultura. hidrocarburos y disolventes oxigenados (p. Fluor y Bromo) Un halogenuro de alquilo La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro. El átomo o grupo que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y. [editar] Disolventes En el pasado el uso del metilcloroformo (1. el grupo funcional es el halógeno. sofocación o dilución del combustible. tuvieron una amplia difusión. También sistemas de limpieza que usan agua o el uso de tecnologías que no necesitan limpieza. (centrales nucleares.Un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional. Además dada su limitada toxicidad y no dañar los bienes a proteger. las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno. [editar] Estructura de los halogenuros de alquilo En esta introducción a la sustitución nucleofílica. Esta misma acción también se produce en . Debido a ser perjudiciales para la capa de ozono. ya que también su uso debe ser abandonado progresivamente. también ya prohibido es el tetracloruro de carbono.[3] Debido a sus efectos nocivos sobre la capa de ozono su uso está prohibido desde mediados de la década de 1990. que daba lugar a la formación de compuestos de sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Otro disolvente. trataremos principalmente una familia de compuestos que ya nos resulta familiar.capaces de "envenenar" el fuego. se indicó la acción de los halógenos sobre las parafinas. donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido. hidrofluoroéteres (HFEs). R-X R=Radial X=Halogeno (Yodo. al mismo tiempo. en condiciones apropiadas. En la Unión Europea su utilización está limitada y controlada a usos críticos. tricloroetileno).1-tricloroetano) en la limpieza de metales y del CFC-113 en la limpieza de componentes electrónicos estaba muy extendido. con concentraciones menores que las requeridas por los sistemas de extinción que usan los métodos más tradicionales de enfriamiento. metanol). disolventes clorados (p. aviación y militares).

correspondiente a determinado carburo. R-22 HCFC-22CHClF2 Fluoroformo.1. lo que hace que se empleen otros métodos para producir un derivado mono. Freon 23. de haloalcanos de uso general o conocidos comúnmente. R-10 Tetrafluoruro de carbono. R-11 CFC-11 CCl3F Diclorodiflurometano Freon 12. di o trihalogenado. entre otros. R-113. Fórmula Nombre sistemático Nombre común o trivial Código* química Halometanos Clorometano Cloruro de metilo. Halón 1301 BFCBromotrifluorometano CBrF3 BTM. Freon 41 HFC-41 CH3F HBCBromometano Bromuro de metilo.1-Tricloroetano Metil cloroformo Cl3C-CH3 140a Percloroetano Hexacloroetano PCC-110 C2Cl6 1. Trifluoroyodometano FIC-13I1 CF3I Freon 13I1 Haloetanos HCC1. Halón 1211 BCFCBromoclorodifluorometano CBrClF2 BCF. BTM. Halón 1001 CH3Br 40B1 HBCDibromometano Bromuro de metileno CH2Br2 30B2 HBCTribromometano Bromoformo CHBr3 20B3 HBCCBromoclorometano Halón 1011. Visión general de los haloalcanos Esta tabla da una visión de la mayoría. Freon 13B1 13B1 Yoduro de trifluorometilo. R-12 CFC-12 CCl2F2 Clorotrifluorometano Freon 13.2-Triclorotrifluoroetano Triclorotrifluoretano. Freon Tetraclorocarbono PCC-10 CCl4 10. Halón 104. Trifluorometano HFC-23 CHF3 R-23 Difluorometano R-32 HFC-32 CH2F2 Fluorometano Fluoruro de metilo. BCF. En la formación de productos de sustitución es muy difícil limitar el proceso o la obtención de un único compuesto halogenado. R-13 CFC-13 CClF3 Clorodifluorometano Freon 22. Freon 12B1 12B1 Halón 1301. La lista incluye desde productos de gran volumen de producción hasta productos destinados a uso en laboratorios. BCM CH2BrCl 30B1 Halón 1211.los hidrocarburos no saturados. CFC-113 Cl2FC-CClF2 . R-40 HCC-40 CH3Cl Diclorometano Cloruro de metileno HCC-30 CH2Cl2 Triclorometano Cloroformo HCC-20 CHCl3 Tetracloruro de carbono. FE 13. Freon Tetrafluorometano PFC-14 CF4 14. R-14 Triclorofluorometano Freon 11.1.

3. CFC-114 ClF2C-CClF2 Freon 114 Cloropentafluoroetano R-115.1.. 1. alquenos o alcoholes. donde X = Cl.3.Freon 113 1. Freon 124 CHClF2CF3 124 Pentafluoroetano FE-25.2-Tetrafluoroetano R-124. PFC 410 10 CF3 Policloroeteno. PTFE.1.A partir de alcoholes.2-tetrafluoroetano R-124. Freon 113a CFC113a Cl3C-CF3 Diclorotetrafluoroetano.-A partir de alquenos por adición de HBr y HCl. [editar] Obtención de los halogenuros de alquilo 1. -[CHClPVC Policloruro de vinilo CH2]xPolitetrafluoroeteno.2.2-Tetrafluoroetano R-134a.F3C-CF2-CF2Perfluorobutano CEA-410.-A partir de alquenos por bromación alílica.3-Heptafluoropropano FE-227 227ea CF3 PFC-3-1. c) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con PBr3.1.2-Dicloroetano Dicloruro de etileno.1. Teflon -[CF2-CF2]xpolitetrafluoroetileno * En algunos compuestos a modo de ejemplo ya que no se usa esta nomenclatura con ellos. R-125.1-Triclorotrifluoroetano 1.1-Dicloroetano Dicloruro de etilideno. policloroetileno. Freon 125 HFC-125 CHF2CF3 1.1. FM-200.1. Orden de reactividad: 3º→ 2º→ 1º. DCE HCC-150ClH2C-CH2Cl HCC1. Freon 124 HFC-134 F2HC-CHF2 HFC1. a) Reacción con HX. HFCF3C-CHF1. R-114.1-difluoroetano R-142b ClF2C-CH3 142b 1.1. 3. 2.1. b) Reacción de alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 en piridina.1-Difluoroetano R-152a F2HC-CH3 152a Haloalcanos de cadena más larga y polímeros Heptafluoropropano.1-DCE Cl2HC-CH3 150a HFC1. .2. Br o I. Suva 134a F3C-CH2F 134a HCFC1. en éter. Freon 115 CFC-115 ClF2C-CF3 HCFC2-Cloro-1. [editar] Síntesis Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos.1-Dicloro-1-fluoroetano R-141b Cl2FC-CH3 141b HCFC1-Cloro-1.2-Diclorotetrafluoroetano R-113a.

uno con el halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. Dos ejemplos: (H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl . pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis. La tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno. Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3). como el cloruro de zinc. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano. La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminación: R· + X· → R-X 2 X· → X2 2 R· → R-R En la primera el producto es el mismo que el de la étapa 3. Esto es: Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación) Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación) Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación) Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo. y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula diatómica del halógeno. La regla de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el halógeno quede unido al carbono más sustituido. ya que con el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación radicalaria. Por ejemplo: H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos átomos de halógeno vecinales. El doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces. [editar] Desde alquenos Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno (HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. un "activador". o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. pero a través de la destrucción de dos radicales. ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1.[editar] Desde alcanos Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). cada una suministrando el intermedio reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. Por ejemplo: H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br [editar] Desde alcoholes Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario. el haloalcano deseado.

según el número de otros átomos de carbonos unidos a él. Los dihalogenuros más importantes son el bromuro de etileno y el cloruro de metileno. cuya fórmula general es R-X. Derivados monohalogenados. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno. [editar] Nomenclatura Cuando uno o más átomos de halógenos sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo. en la que en este caso X corresponde a un átomo de halógeno. empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina. Otención y propiedades. cilcoalquilo o arilo. El segundo se utiliza como disolvente industrial.. los dihalogenuros son líquidos incoloros de olor dulzaino y. y son compuestos exclusivamente artificiales que adquieren gran importancia por su empleo en numerosas síntesis orgánicas al tener la propiedad de introducir radicales corbonatados en las moléculas. tienen punto de ebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y con el número de átomos de carbono del compuesto. se obtiene un derivado mono o polihalogenado conocido como halogenuro de alquilo. Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al del hidrocarburo correspondiente. donde R es cualquier radical alquil o aril y X un halógeno. no son tan reactivos como los halogenuros de alquilo. Son insolubles en agua. lo que hace que se les utilice como agentes de alcohilación. pero el sistema más general es el de la IUPAC. Se utiliza también en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios. dependiendo de su naturaleza del hidrocarburo. Los derivados dihalogenados tienen como fórmula CnH2nX2.Los derivados monohalogenados corresponden a la fórmula general CnH2n+1X. con el fin de aumentar sus propiedades antidetonantes. solubles en los disolventes normales y se alteran por la acción de la luz..[editar] Clasificación de los halogenuros de alquilo Clasificamos un átomo de carbono como primario. la posición del halógeno en la cadena se indica mediante un número cuando sea necesario y se clasifica de la siguiente forma: R ½ R-CH2-X R-CH-X R`-C-X ½ ½ R´ R`` [editar] Ejemplos Bromuro de etilo (común) CH3-CH-CH3 CH3 ½ ½ 2-yodo-2-metil-butano (IUPAC) Cl CH3-CH2-C-I yoduro de pentilo (común) 2-cloroperopano (IUPAC) ½ cloruro de isopropilo (común) CH3 La nomenclatura común es satisfactoria para los halogenuros simples. secundario o terciario. son líquidos incoloros generalmente. junto con el plomo tetraetilo. El primero se adiciona. a la gasolina. con los dos átomos de halógeno en un mismo carbono.Estos derivado monohalogenados se obtienen por reaccion de los alcoholes con los hidrácidos en presencia de un deshidratante: CH3-CH2OH+HX à CH3-CH2X+H2O Cl2Zn O por adicción de hidrácidos a las olefinas: CH2=CH2+ClH à CH3-CH2Cl Los halogenuros de alquilo. Halogenuro . Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis: R-I+NaOH à R-OH+Ina Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados: R-I+H2 à IH+RH Con los cianuros alcalinos dan nitrilos: RI+Na-Cº N à R-Cº N+Ina Nitrilo El monohalogenuro más importante es el cloruro de metilo o cloroformo(CH3Cl).

(Este ion se encuentra por ejemplo en el reactivo de Nessler utilizado en la determinación cualitativa del amoníaco). Adición de HX a enlaces múltiples. Sus características químicas y físicas se suelen parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una excepción el fluoruro. La solubilidad de la sal de plata decae con el peso del halogenuro. Al mismo tiempo aumenta el color que va de blanco para el cloruro AgCl a amarillo en el AgI. Cl-. piridina). Intercambio de grupos OH no fenílicos con halogenuro de fósforo (III) (PX3.o I-.ej. Br. Br. cloro. Según la naturaleza del halógeno y del resto orgánico tienen una amplia variedad de aplicaciones y se han desarrollado diversas formas de síntesis. Cl. I) correspondiente con una base. que es soluble). bromo yodo y astato) en estado de oxidación -1. [editar] Los halogenuros orgánicos Los halogenuros orgánicos cuentan con un halógeno en estado de oxidación. Con sustancias delicadas se puede llevar a cabo en presencia de una base (p. Contenido [ocultar] • • • • 1 Los halogenuros inorgánicos 2 Los halogenuros orgánicos 3 Los pseudohaluros 4 Véase también [editar] Los halogenuros inorgánicos Los halogenuros inorgánicos son sales que contienen los iones F-.De Wikipedia. Las más importantes reacciones de obtención son: • Intercambio del grupo OH de un alcohol por el halogenuro aplicando disoluciones acuosas de HX.unido directamente a un átomo de carbono. Así. el yoduro de mercurio se disuelve en presencia de un exceso de yoduro para formar aniones de tetrayodomercurato HgI42-. búsqueda Los halogenuros (derivado del nombre griego halos = sal) son los compuestos que contienen los elementos del grupo VII (flúor. Con un hidrógeno en posición "beta" hay peligro de eliminaciones como reacción secundaria. o halogenuro de tienilo (SOX2). También existen complejos metálicos de los halogenuros. Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del ácido HX (X = F. Este método también se aplica para la obtención de halogenuros de ácidos carboxílicos. Con iones plata forman un precipitado (excepto el fluoruro. la enciclopedia libre Saltar a navegación. Descomposición del diazonio (R-N2+)en presencia de halogenuro de cobre para sintetizar halogenuros sobre carbonos aromáticos (Reacción de Sandmeyer) • • • . Según las condiciones (polares o radicalarias) se forma el producto Markownikoff o anti-Markownikoff.

Un ejemplo es la síntesis de bromuro de bencilo a partir de tolueno con bromo elemental en condiciones fotoquímicas: Br2 + H3CC6H5 -> HBr + BrH2CC6H5 La selectividad de esta reacción puede ser mejorada en algunos casos partiendo del halogenuro de la succinimida en vez del halógeno elemental. el cianato (OCN-)o el tiocianato (SCN-). Esta reacción se utiliza sobre todo para los fluoruros que son difíciles de conseguir por otros métodos. Br2 + C6H5Me -[FeBr3]-> HBr + C6H4BrMe • [editar] Los pseudohaluros Como pseudohaluros se conocen los iones que por su tamaño y carga pueden sustituir los haluros en sus compuestos formando sustancias con características parecidas a los haluros. Ejemplos son el cianuro (CN-. . como FeBr3): Intercambio de halógenos. Algunos de ellos forman con medios oxidantes dímeros (como el dician del cianuro). • Sustitución de un hidrógeno aromático por un halogenuro mediante en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis.• Sustitución radicalaria de uno o varios hidrógenos en un grupo alcano.