SINTESIS DE ASPIRINA

REALIZADO POR:
ANGEL SALAS YEPEZ
FARID ATENCIA MEDRANO
DIEGO NUÑEZ BARRIOS

PROFESOR:
RAMON LOZADA DEVIA

FACULTAD DE INGENIERIA
INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
II SEMESTRE
UNIVERSIDAD DE SUCRE
2019
 OBJETIVOS
 Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del
grupo hidroxílico del ácido salicílico (2-hidróxibenzoico).

 Formar el ácido acetilsalicílico o aspirina a partir de la reacción producida

entre el ácido salicílico y el anhídrido acético, en presencia de ácido
sulfúrico.
 Adquirir destreza en el manejo del sistema de filtración al vacío.
 MARCO TEÓRICO

La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna,

siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos
(que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el
té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina
deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se
conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina
era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.

La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente

agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos
con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter
antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas
preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en

presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene.
Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,

siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a
finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hoffman. Actúa como
antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su
efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción
poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro
regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que
se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

La aspirina (ácido acetilsalicílico) puede ser preparada por la reacción de

esterificación entre ácido salicílico Y anhídrido acético, en presencia de un
catalizador, como el ácido sulfúrico. Así pues, el ácido acetil salicílico es un éster.
Los ésteres se obtienen mediante esterificación de Fischer (ver figura 2) de un ácido
con un alcohol, o mediante la reacción de un cloruro de ácido/anhídrido con un
alcohol.

La esterificación de Fischer convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes en

ésteres por sustitución nucleofílica en el grupo acilo, catalizada por un ácido. en esta
reacción, el grupo -OH de la función carboxílica es reemplazado por el grupo –OR´
del alcohol. El proceso requiere la catálisis de un ácido, ya que el ácido carboxílico
no es lo suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol. (En
consecuencia, el catalizador ácido actúa protonando el grupo carbonilo y lo activa
frente a un ataque nucleofílico. el equilibrio de la reacción de esterificación (cuyas
constantes no son muy grandes) se desplaza hacia la derecha cuando se utiliza en
exceso uno de los reactivos o se elimina alguno de los producto.
 PROCEDIMENTO

Agregar 1.5 CALENTAR Agregar

g de Ac. (Baño de Secar y
Maria)
20 gotas
Salicilico
(ERLENMEYE) 70°C H2O pesar

Adicionar Añadir 6
luego 35 Lavar con
1.o mL de gotas de
H2SO4 mL H2O H2O
Ac. acetico

Luego 2.0 mL Filtrar con

AGITACION
ANHIDRIDO
CONSTANTE
AGITAR embudo
ACETICO buchner
 DATOS Y RESULTADOS.
Peso Ac. Salicilico: 1,5 g.
PM a. salicilico: 138 g/mol
PM A. Acetilsalicilico: 180 g/mol
Peso papel filtro: 1.04g
Ácido salicilico Ácido Acético Acido salicilico Baño de María

Acido Acético

Papel filtrador Filtracion de residuos Secado

 CALCULOS

>n (a. Salicilico)= 1,5g /138 = 0.01087mol

Podemos ver en la ecuación química que la relación molar es uno a uno entonces.
Moles de a. Salicilico = moles de a. Acetilsalicilico
>Masa de a. Acetilsalicilico= 180 x 0.01087= 1,95 g

RESULTADOS EXPERIMENTALES

Gramos obtenidos de Gramos de papel filtro Gramos de ácido acetil

ácido acetil salicílico salicílico totales

2.91 gr 1.04gr 1.87 gr

Peso A. Acetilsalicilico = 2,91g — 1.04 g =187g

Rendimiento de la reacción
%R= 1,87g/ 1,95g = 96.39%
 ANÁLISIS DE RESULTADOS

El ácido acetilsalicílico se preparó en la práctica a través de la esterificación del

grupo hidroxil-fenólico del ácido salicílico, pero éste no es suficiente ya que se
empleó el anhídrido acético y un catalizador (H2SO4) para llevar acabo la reacción
de formación de dicho producto.
El ácido salicilico sirve como materia prima para la obtención del ácido
acetilsalicílico, comercialmente conocido como Aspirina, a causa de los grupos
funcionales que éste presenta y sus propiedades.

El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).Sin

embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste
descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura)
en una solución de ácido acético, éste gracias a sus propiedades es útil para la
formación de la aspirina.

En el desarrollo de la metodología, se pudo observar la formación de un líquido

viscoso similar a una pasta después de agitar por unos minutos el ácido salicílico
mezclado con el anhídrido acético. Seguidamente, se agregó el ácido sulfúrico, el
cuál actuó como catalizador acelerando la reacción. unos instantes después de
sumergir el recipiente en el baño María a 70°c, luego se agregó agua y de ésta
forma se logró descomponer el anhídrido acético que quedó en exceso, segundos
después se apreció la precipitación de pequeñas partículas similares a copos de
nieve. La explicación de estos fenómenos radica en que el ácido salicílico requiere
de un catalizador para poder reaccionar con el anhídrido acético y obtenerse el
éster. Fue importante agregar ácido sulfúrico pues la reacción no había comenzado
del todo antes de ejecutar esta acción. Una vez que se llevó acabo la reacción se
separaron los componentes de la mezcla mediante la filtración al vacío, ya que al
ser los subproductos solubles al agua. Luego el producto cristalino obtenido se llevó
al horno para Disminuir el porcentaje de humedad y así poder pesarlo y anotar
cuanto de aspirina se recolectó, en nuestra práctica se podría decir que nos fue
bien, ya que el porcentaje de rendimiento de la reacción estuvo en 96.39 %.
 CONCLUSION

Se ha logrado sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y ácido

salicílico, con ácido sulfúrico como catalizador en un proceso que utilizamos
métodos de separación y reconocimiento, aprendidos anteriormente.

De acuerdo con los datos experimentales, el catalizador más efectivo fue el ácido
sulfúrico, que de hecho representa el utilizado en las síntesis comerciales, luego fue
la piridina, que según se espera, por ser una base más fuerte que el acetato de
sodio, extrajo con mayor efectividad el hidrógeno del anillo fenólico, para formar el
fenóxido respectivo, o bien el ion salicilato, de manera que la reacción siguiente con
el anhídrido acético se dio a mayor velocidad y en consecuencia nuestro producto
y la realización de la práctica fue satisfactorio.

Mediante lo antes desarrollado en el transcurso de la práctica, se pudo lograr con

éxito la obtención de la aspirina mediante la combinación de los reactivos. Al
emplear la metodología antes mencionada, llegamos a la conclusión de que la
aspirina tuvo un buen rendimiento. La aspirina al ser un sólido blanco, muy poco
soluble en agua, la logramos separar por medio de cristalización y posterior
filtración. Por último, al colocar en baño de hielo los cristales, observamos que estos
aumentaron su tamaño.
 CUESTIONARIO:
 Escriba las reacciones que ocurren durante la síntesis de la aspirina.

R/: Reacción general de la síntesis de aspirina.

¿Cuál es el nombre por la IUPAC el ácido salicílico y la aspirina?

R/: Nombre IUPAC del ácido salicílico Ácido 2-hidroxibenzoico

Nombre IUPAC de la aspirina Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico.

Según la reacción expresada en la teoría calcule cual debe ser el

rendimiento esperado o rendimiento teórico suponiendo una eficiencia del
100%.

>n (A. Salicilico)= 1,5g /138 =0.01087mol

Podemos ver en la ecuación química que la relación molar es uno a uno entonces.
Moles de a. Salicilico = moles de a. Acetilsalicilico
>Masa de a. Acetilsalicilico= 180 x 0.01087= 1,95 g

%R= 1,87g/ 1,95g = 96.39%