UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS Y DEL AMBIENTE

INGENIERIA BIOTECNOLOGICA

TALLER DE CARBOHIDRATOS

Prof: Nelson Vega

1. Defina los siguientes términos:

a) Azúcar reductor
b) Enantiomero
c) Mutorrotación
d) Heteropolisacarido
e) Enlace glucosidico
f) Polarímetro

2. Explique en qué consiste el fenómeno de la Mutarrotación y mencione dos ejemplos

3. ¿Cuál es la razón principal por la que los organismos como las levaduras producen alcohol?
4. Cuales la diferencia de homopolisacaridos y heteropolisacaridos
5. Dibuje la estructuras Haworth para la siguientes carbohidratos

● α D-glucopiranosa
● β D- alopiranosa
● α D- galactosa
● D- Ribosa
● D- eritrosa
6. Explique a que se le conoce como moléculas ópticamente activas
7. Consulta que es el polarímetro y cual su función e historia, dibújelo.
8. Como determinarías la concentración de una muestra en base a su ángulo de rotación.
- Medición de la concentración En primer lugar se mide el ángulo de giro específico de
una sustancia. Luego se prepara una solución con contenido desconocido de dicha
sustancia (o bien sólo conocido por el instructor). Altura de llenado d = 1 dm

La concentración (c) en g/0,1 dm3 se calcula de la siguiente manera (3B Scientific)

https://www.3bscientific.es/product-manual/U14390_ES.pdf:

Un método estándar para determinar la concentración de las soluciones de azúcar

consiste en medir la rotación producida por una longitud fija de la solución (Serway &
 Faughn, 2001)
https://books.google.com.co/books?id=KCvdzVRb4I4C&pg=PA809&lpg=PA809&dq=co
ncentraci%C3%B3n+en+base+al+%C3%A1ngulo+de+rotaci%C3%B3n&source=bl&ots=u
fxKr-oGxO&sig=ACfU3U1nHaug-
R6d4TcOBKt070xmMYw2CQ&hl=es&sa=X&ved=2ahUKEwiT0fHSoYzhAhVttlkKHRYvD5
Q4ChDoATAMegQIChAB#v=onepage&q=concentraci%C3%B3n%20en%20base%20al%
20%C3%A1ngulo%20de%20rotaci%C3%B3n&f=false:

(PCE-instrumentos en web) https://www.pce-iberica.es/instrumentos-de-

medida/metros/polarimetros.htm

9. a) ¿Qué significa enolización? ¿Qué es el carbono anomérico?

b) Ejemplifique la diferencia estructural que hay entre un par de anómeros y un par de epímeros.

- (REARREGLO ALDOSA-CETOSA) ACCIÓN DE ÁLCALIS SOBRE LOS MONOSACÁRIDOS.

Cuando el álcali se encuentra en exceso, toma lugar otro fenómeno que afecta a la
forma abierta para producir un enediol. En presencia de una base fuerte se produce un
equilibrio tautomérico entre las formas carbonílica y enólica de los monosacáridos de
estructura abierta. La enolización es responsable de que se pueda transformar un
epímero en otro, a través de la forma enólica común. También, la enolización puede
conducir a la formación de fructosa a partir de glucosa y viceversa. Por ello decimos
que la fructosa es un azúcar reductor, a pesar de que contiene un grupo cetónico
(Universidad nacional de la plata)
http://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/practicas/10_Guia_y_TP10_Hidra
tos_de_Carbono.pdf.

Se considera que la formación del 1,2-enediol en una solución alcalina involucra la

ionización del OH del C-1, seguida de la enolización por medio de un intermediario
pseudocíclico que permite el traslado de un protón del C-2 al oxígeno del C-5. Si los
electrones de la doble ligadura del enediol de un aldehído se mueven hacia abajo, el
carbonilo se transforma en cetona, obteniéndose D-fructosa, a partir de D-glucosa
(Universidad nacional autónoma de México)
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Carbohidratos-6_25257.pdf.

El CARBONO ANOMÉRICO es un estereocentro presente en las estructuras cíclicas de

los carbohidratos (mono o polisacáridos). Al ser un estereocentro, más exactamente
un epímero, derivan de él dos diastereoisómeros, designados con las letras α y β; estos
son los anómeros, y forman parte de la extensa nomenclatura en el mundo de los
azúcares. Cada anómero, α o β, difieren en la posición del grupo OH del carbono
anómerico respecto al anillo; pero en ambos, el carbono anomérico es el mismo, y está
localizado en el mismo lugar de la molécula. Los anómeros son hemiacetales cíclicos,
producto de una reacción intramolecular en la cadena abierta de los azúcares; sean
aldosas (aldehídos) o cetosas (cetonas) (Bolívar, s.f) https://www.lifeder.com/carbono-
anomerico/. En aldosas el carbono anomérico es carbono 1 (C1) como el grupo de
carbono aldehído está en la punta de la estructura lineal de la molécula, y las cetosas
corresponde al carbono 2 (C2) como el grupo de carbono cetona está en la segunda
posición (Fonseca, 2019) https://www.infoescola.com/quimica/carbono-anomerico/.

EPÍMEROS: son aquellos diastereómeros que sólo difieren en la configuración de un

centro asimétrico, en general el C-2. NO SON ENANTIOMEROS (Universidad nacional
de la plata)
http://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/practicas/10_Guia_y_TP10_Hidra
tos_de_Carbono.pdf
 (Pech, 2011) http://propanona.blogspot.com/2011/01/isomeria-optica-epimeros.html

ANÓMEROS: son aquellos diastereómeros que difieren en la configuración del C-1

(Universidad nacional de la plata)
http://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/practicas/10_Guia_y_TP10_Hidra
tos_de_Carbono.pdf.

(WissenSync, 2018)
https://www.google.com/search?biw=1366&bih=657&tbm=isch&sa=1&ei=VyWRXIXOJ
9Ke5gK6ioKgAg&q=AN%C3%93MEROS%3A+&oq=AN%C3%93MEROS%3A+&gs_l=img.3
..0i24.291070.293989..295293...0.0..4.1046.2903.4-2j2j0j1......3....1j2..gws-wiz-
img.....0.i1CH4DjTa_I#imgrc=aoLbGT2Z9sV7xM:

10. El almidón es un polisacárido. ¿Cuál es su función? Explique brevemente que son la

amilosa y la amilopectina y exprese cuáles son sus características estructurales.

- Polímero de la glucosa, es decir, se forman por la unión de muchas moléculas de

glucosa. El almidón es un polímero formado por la unión de moléculas de α - D -
glucosa, unidas mediante enlaces glucosídicos α - 1 —> 4. Existen dos tipos de
almidón, la amilosa y la amilopectina, ambos están formados por unidades de glucosa,
en el caso de la amilosa unidas entre ellas por enlaces α 1-4 lo que da lugar a una
cadena lineal. En el caso de la amilopectina, aparecen ramificaciones debidas a enlaces
α 1-6.
 La amilosa es una cadena teóricamente lineal. En la amilopectina se encuentran dos
tipos de enlace entre las unidades de glucosa, los a 1-4 como en la amilosa, y los a 1-6
que dan lugar a las ramificaciones (Guerra, s.f)
http://libroelectronico.uaa.mx/capitulo-12-otras-vias/estructura-y-funcion-del.html.

Funciones del almidón: El almidón se encuentra presente en muchas células vegetales

como sustancia de reserva energética, en forma de gránulos microscópicos
constituidos por capas concéntricas, situados sobre todo en semillas, frutos, raíces y
en los tubérculos (INFOBIOLOGIA, 2018) https://www.infobiologia.net/2018/07/almidon-
concepto-sintesis-aplicaciones-tipos.html.
- En el organismo: importante fuente energética alimentaria y aporta mayor rigidez a
los tejidos.
 - En la industria: se utiliza como aditivo alimentario, para fábrica embalajes de
espuma y es un compuesto muy común en los alimentos amiláceos (cereales,
patatas, maíz).

11. Escriba las reacciones por las que se forman la maltosa, lactosa y sacarosa

(Melgar, 2016) https://lilianguzmanmblog.files.wordpress.com/2016/07/semana-26-2016-

clase.pdf

MALTOSA
La maltosa no se presenta como tal de manera abundante en la naturaleza. Se forma por la
hidrólisis parcial del almidón. La maltosa se produce a partir de 2 unidades de glucosa
unidas por el enlace glucosidico 1,4.

(Paniagua, 2015) https://slideplayer.es/slide/2488093/

 (Universidad de san carlos de Guatemala)
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/biomol2/carbohidratos/Disac_ridos.htm

LACTOSA
La lactosa está formada por una molécula de glucosa y una molécula de galactosa unidas
por un enlace glicosídico  -1,4, (C-1 galactosa y C-4 glucosa). Es una ruta que ocurre en
glándula mamaria en la cual a partir de glucosa y galactosa se produce lactosa. Su síntesis
se produce por la acción de una galactosil-transferasa presente en la glándula mamaria,
cuya especificidad se ve modificada por la presencia de la α-lactalbúmina, que se sintetiza
específicamente como respuesta a las señales hormonales que desencadenan la lactación.

(Maximus, 2011) http://simplebioquimica.blogspot.com/2011/07/sintesis-de-la-

lactosa.html

(Islas, 2014) http://glucosamasoxigeno.blogspot.com/

SACAROSA
Y es la combinación de una molécula de -D-glucosa y 1 molécula de -D-fructosa unidas
por el enlace glucosídico  -1,2. ó ,2- glucosídico. Los monómeros de glucosa y
fructosa que se combinan por medio de una reacción de deshidratación para formar
sacarosa, un disacárido que conocemos como azúcar de mesa (la reacción también libera
una molécula de agua que no aparece en la ilustración).
 (Khan Academy, 2019)
https://es.khanacademy.org/science/biology/macromolecules/carbohydrates-and-
sugars/a/carbohydrates
12. El ácido algínico, que se aísla de las algas marinas y se utiliza como agente espesante para
los helados y otros alimentos, es un polímero de ácido D-manurónico con enlaces
glucosídicos (J(J ,4).
a. Dibuje la estructura del ácido algínico.
 (Depositphotos, 2015) https://sp.depositphotos.com/89243990/stock-illustration-
alginic-acid-molecular-structure.html

b. ¿Por qué actúa esta sustancia como agente espesante?

 http://web.udlap.mx/tsia/files/2013/12/TSIA-71-Avendano-Romero-et-al-2013.pdf

13. ¿En qué se diferencia la estructura de la celulosa de la del almidón y el glucógeno

https://prezi.com/v5ohknd82m2s/principales-diferencias-entre-el-almidon-el-glucogeno-
y-la/

Es un polímero ramificado de glucopiranosas unidas mediante enlaces O-

glicosídicos -1,4 que, cada 10 residuos aproximadamente, tiene una
ramificación -1,6 (Donoso, 2006)
http://facultatciencies.uib.cat/prof/josefa.donoso/campus/modulos/modulo6/modulo
6_7.htm
 http://www.esacademic.com/dic.nsf/eswiki/532341

https://www.tutareaescolar.com/estructura-de-la-celulosa.html
14. La glucólisis se produce en dos fases. Describa qué se realiza en cada fase.

Clásicamente la glucólisis se divide en dos fases: la fase preparativa y la fase de beneficios

o de rendimiento energético:
 La fase preparativa: implica la transformación y escisión de la glucosa en dos triosas
fosfato, el gliceraldehído-3-fosfato y la dihidroxiacetona fosfato, entre las cuales existe un
equilibrio. En esta fase se produce un gasto energético: dos moléculas de ATP por
molécula de glucosa. La finalidad de esta fase es la de activar y preparar las moléculas de
glucosa, para su posterior procesamiento.

La fase de beneficios o de rendimiento energético: implica la transformación de la

molécula de gliceraldehído-3 -fosfato en piruvato, mediante una serie de reacciones que
liberan energía. Se obtienen cuatro moléculas de ATP y dos de NADH + H+ por molécula de
glucosa, por lo que se libera más energía que la gastada en la fase preparatoria, lo que da
una ganancia neta de 2 ATP y 2 NADH + H+ por molécula de glucosa. La energía que se
obtiene de la oxidación del gliceraldehído-3-fosfato la aprovecha la célula para
desempeñar todo tipo de funciones celulares. Esta fase de rendimiento se produce dos
veces por cada molécula de glucosa que se hidroliza, ya que en cada una de las vueltas se
metaboliza una de las dos triosas fosfato en las que se escindió la glucosa.
(Siari, 2014) http://apuntesbioquimicageneral.blogspot.com/2014/03/glucolisis.html

15. La glucólisis, consta de 10 reacciones, tiene lugar en dos fases, explique estas fases y las
reacciones que la componen.
http://apuntesbioquimicageneral.blogspot.com/2014/03/glucolisis.html