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Hibridação Hibridação de orbitais atômicos

Como o átomo de carbono é capaz de formar quatro ligações simples?

Metano (CH4). Já que as energias dos orbitais 2s e 2p do carbono são bem próximas, Pauling propôs a hibridação (mistura) desses orbitais atômicos “puros” (não-híbridos) para gerar novos orbitais – orbitais híbridos.

Como um orbital é uma função de onda monoeletrônica, ou seja, é apenas uma função matemática com valores positivos e negativos, os orbitais híbridos (que seriam funções matemáticas “híbridas”) podem ser construídos pela combinação linear entre os orbitais atômicos não-híbridos. Assim, se dois orbitais atômicos não-híbridos são misturados, necessariamente têm de ser gerados dois orbitais híbridos.

Para explicar a formação de quatro ligações σ pelo carbono à luz da TLV, você precisa pensar num jeito de hibridizar seus orbitais de valência, de maneira a gerar como resultado quatro orbitais híbridos monoocupados. Veja na Figura 4, para o caso do metano, como Pauling resolveu esse problema.

Hibridação dos orbitais atômicos do oxigênio na água. A natureza da ligação química na molécula de CH4 (Figura 4) pode ser resumida da seguinte maneira: A mesma hibridação (sp3) é proposta para o carbono em todas as moléculas nas quais ele efetua quatro ligações σ. Hibridação dos orbitais atômicos do carbono no metano. independentemente do átomo e de seu ambiente químico na molécula.Figura 4. por exemplo. levando à formação das quatro ligações σ C-H. . como você pode conferir na Figura 6 para os orbitais sp 3. metanol. Nestes dois casos. Os dois lóbulos de um orbital híbrido não são simétricos. etanol etc.) imposta a priori. Dessa maneira. A distribuição dos quatro elétrons de valência do carbono nos quatro orbitais híbridos sp3 leva à ocupação desses orbitais com um único elétron. os pares isolados nos átomos centrais também são descritos por orbitais híbridos. De maneira geral. sp2 etc. no metano. Os orbitais híbridos têm formato e direcionamento espacial característicos. Por exemplo: C 2H6. É o caso do nitrogênio na amônia (NH3) e do oxigênio na água. O formato dos orbitais sp3 não é equivalente àquele dos orbitais s ou p não-híbridos. Figura 5. cada orbital sp3 do carbono pode se superpor com um orbital 1s do hidrogênio. A mistura entre o orbital 2s e os três orbitais 2p produz quatro orbitais híbridossp3. A Figura 5 mostra a hibridação dos orbitais do oxigênio na molécula de água. a hibridação sp3 também é proposta para átomos centrais com quatro pares estereoativos (Aula 5). Os orbitais sp3 têm 25% de caráter s e 75% de caráter p. Os orbitais híbridos têm composição fixa (sp3.

que é esta que você está estudando nesta aula. O estudo da TLV moderna foge ao escopo desta aula. . idealmente. a hibridação do átomo central é determinada pela geometria molecular. as hibridações sp3 do N e O são impostas a princípio. Nada mais coerente.5o). o ângulo H-N-H na amônia é de 107o e o ângulo H-O-H na água é de 105o. e não o contrário. Veja na Figura a seguir as descrições das moléculas de amônia (NH 3) e água (H2O). já que a TLV é vista como a tradução quanto-mecânica das idéias “clássicas” de ligação e estrutura química. Bem. ângulos diferentes daquele esperado para a hibridação sp3 (109.5 o entre si. Na teoria de repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência (RPECV). fazendo com que as porcentagens de caráter s e p dos orbitais envolvidos nas ligações sejam diferentes daquelas sugerida pela TLV clássica. Orientação dos orbitais sp3. Em ambos os casos é proposta a hibridação sp 3 para o átomo central (N e O. Figura 6.ao contrário do que ocorre com um orbital do tipo p. Na TLV clássica. é o número de pares estereoativos ao redor do átomo central que determina a geometria molecular. no qual o lóbulo positivo é igual ao negativo. vamos voltar para os exemplos da amônia e da água. uma vez que se orientam ao longo dos vértices de um tetraedro regular. Entretanto. segundo a TLV clássica. Contudo. as hibridações não são impostas a priori. um ângulo de 109. na TLV moderna. ao combinar linearmente funções s com funções p. Os quatro orbitais sp3 formam. as amplitudes positivas (ou negativas) das funções de onda se somam. A assimetria se dá porque. respectivamente). gerando lóbulos assimétricos. Pela TLV clássica.

Por causa da imposição prévia da hibridação na TLV clássica. Os orbitais híbridos sp2 exibem 33% de caráter s e 67% de caráter p. por exemplo. .Neste ponto é importante ressaltar que orbitais híbridos deveriam ser construídos num átomo para reproduzir o arranjo molecular observado experimentalmente. na verdade. o átomo de carbono é um híbrido sp2 (Figura 7). Como o átomo de carbono é capaz de formar três ligações σ e uma ligação π? Formaldeído (H2CO) No formaldeído. A estrutura química não é conseqüência da hibridação. é a estrutura determina o tipo de hibridação. essa teoria precisou ser revisada. levando ao desenvolvimento da TLV moderna. sem levar em consideração o ambiente químico dos átomos.

etc. Veja a seguir como se dá a superposição dos orbitais 2px em relação ao plano da molécula de formaldeído (aqui definido arbitrariamente como o plano yz). como ocorre nas moléculas de BF3. NO3.Figura 7. Hibridação sp2 no formaldeído. . a hibridação sp2 é proposta para átomos centrais com três pares estereoativos. De maneira geral. A hibridação sp2 é sugerida para o carbono nos compostos orgânicos em que forma uma ligação dupla.

Os orbitais híbridos sp exibem 50% de caráter s e 50% de caráter p. Como o átomo de carbono é capaz de formar duas ligações σ e duas ligações π (exemplos: acetileno (C2H2). A ligação π se dá num plano perpendicular ao plano yz.Se orbitais 2py e 2pz são usados na hibridação sp2. isto é. através da superposição dos orbitais 2p x. o carbono é um híbrido sp (Figura 8). aleno (H2C=C=CH2) e CO 2)? Nesses casos. . no plano xz. o plano na molécula é o plano yz.

respectivamente.). Como a TLV descreve a expansão de octeto – exemplos em que o átomo central exibe cinco ou seis pares estereoativos? Você viu nas aulas passadas que a expansão de octeto é possível apenas para elementos do terceiro período em diante.Figura 8. Hibridação sp no acetileno. A hibridação sp também é proposta para outros casos de dois pares estereoativos. De acordo com a TLV clássica. a hibridação do átomo central nas moléculas de PCl 5 (cinco pares estereoativos) e SF6 (seis pares estereoativos). não é possível a expansão de octeto para elementos do segundo período. 4d etc. por exemplo: BeCl 2. Como não existe orbital 2d. As Figuras 9 e 10 mostram. a expansão de octeto é possível porque a hibridação do átomo central envolve orbitais do tipo d (3d. etc. . N2O.

Figura 9. Híbrido sp3d na descrição da ligação química no PCl5. .

Hibridação sp3d2 no SF6. Dessa forma. Linus Pauling introduziu o conceito de orbitais atômicos híbridos não só para dar conta da polivalência de alguns átomos como também para entender o caráter direcional das ligações covalentes. em um nível mais fundamental. Fonte: SME/CURSOS . a TLV clássica possibilita. o entendimento da existência de uma grande variedade de geometrias moleculares.Figura 10.

os seguintes ângulos: a) 120°. 109° e) 180°. encontrado em algumas formigas é causador da irritação provocada pela picada desses insetos. b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). 109°. 120° RESPOSTA: D 02. 120°. O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação: a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π).Exercicios 1-UFRN O ácido metanóico (fórmico). B (5). sp2 e sp3 possuem. NH3. H2O e CH4 são moléculas explicáveis por hibridação: a) sp b) sp2 c) sp3 d) dsp3 e) d2sp3 RESPOSTA: C 03. c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π). 109°. . respectivamente. 180°. Dadas as moléculas: CCl4 e BCl3. 109° c) 109°. d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). qual não obedece à regra do octeto? Números atômicos: C (6). 120° d) 180°. Qual a hibridação que apresenta um orbital p puro? RESOLUÇÃO: sp2 04. Cl (17) RESOLUÇÃO: BCl3 05. 01. 180°. tem a se guinte fórmula: HCOOH. 180° b) 120°. (OSEC) As hibridações de orbitais sp. RESOLUÇÃO: Considerar os vértices alternados do cubo. Desenhar dentro de um cubo a hibridação sp 3.

a. (VIÇOSA) O composto que possui um átomo de carbono como centro de um tetraedro regular é: . Cl (17) RESOLUÇÃO: Plana. 120° 09. cujas estruturas eletrônicas são apresentadas. Qual é a forma geométrica da molécula AlCl3? Quanto vale o ângulo entre as ligações? Números atômicos: Al (13). (UEMT) Qual dos elementos a seguir. a fórmula do composto de boro (Z = 5) e flúor (Z = 9) seria: a) b) c) d) e) BF BF2 BF3 BF4 n. teria capacidade de ligação nula. teria capacidade de ligação nula. se não ocorresse hibridização? a) 1s1 b) 1s2 2s2 c) 1s2 2s2 2p2 d) 1s2 2s2 2p4 e) 1s2 2s2 2p5 2.d. (UEMT – UFRS) Qual dos elementos a seguir. (VIÇOSA) O composto que possui um átomo de carbono como centro de um tetraedro regular é: a) b) c) d) e) formaldeído dimetilpropano 2 – metilpropeno acetileno ácido fórmico RESPOSTA: B 1.06. cujas estruturas eletrônicas são apresentadas. Se não houvesse hibridação. (FUVEST) Que tipos de ligações sigma possui a molécula de CH3Cl? RESOLUÇÃO: s: sp3 – s e s: sp3 – p 07. se não ocorresse hibridização? a) 1s1 b) 1s2 2s2 c) 1s2 2s2 2p2 d) 1s2 2s2 2p4 e) 1s2 2s2 2p5 RESPOSTA: B 10. RESPOSTA: A 08.

d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). virilidade e masculinidade. testosterona neles. (ITA) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio. tem a se guinte fórmula: HCOOH. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona.Testosterona. vira moda entre os quarentões. São duas preocupações do homem moderno. calvície precoce e até infertilidade. c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π). c) Um orbital híbrido sp3.a) formaldeído b) dimetilpropano c) 2 – metilpropeno d) acetileno e) ácido fórmico 3. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. d) Um orbital se três orbitais p. 2-(Univali-SC). o hormônio masculino por excelência. b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π). Veja. Para esses senhores os médicos são unânimes. com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade. 26/04/2000 Fórmula da testosterona: . Os riscos a médio prazo são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. b) Quatro orbitais híbridos sp3. “Isso é muito mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. e) Um orbital p e três orbitais sp2 1-UFRN O ácido metanóico (fórmico). Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos. encontrado em algumas formigas é causador da irritação provocada pela picada desses insetos. O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridação: a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π). com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) Quatro orbitais p.

a) Sua cadeia é acíclica. é correto afirmar que apresenta: a) cadeia carbônica cíclica e saturada. b) cadeia carbônica aromática e homogênea c) cadeia carbônica mista e heterogênea. . C) 13 carbonos com hibridização sp2. apresenta fórmula estrutural. presente na composição química do Prozac. B) 12 carbonos com hibridização sp2. homogênea e saturada. e) fórmula molecular C17H16ONF. como a difenidramina. 3-PUC-RS A “fluoxetina”. 4 carbonos com hibridização sp3 e 2 elétrons não ligantes. c) Sua cadeia é aromática com ramificações.Assinale a alternativa verdadeira. 5 carbonos com hibridização sp3 e 2 elétrons não ligantes. 4-(UFPI)-Os efeitos da histamina podem ser neutralizados pelo uso de anti-histamínicos. 5 carbonos com hibridização sp3 e 4 elétrons não ligantes. Com relação a esse composto. d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada. considerando a fórmula apresentada. d) somente átomos de carbonos primários e secundários.Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida: A) 12 carbonos com hibridização sp2. b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura. e) Sua fórmula mínima é C20H19O2.

6-O agente laranja ou 2. 4 carbonos com hibridização sp3 e 6 elétrons não ligantes. . 5 carbonos com hibridização sp3 e 6 elétrons não ligantes. d) C5H10O. estão presentes: a) 4 ligações π e 1 cadeia aromática b) 3 ligações π e 1 cadeira aromática.D) 13 carbonos com hibridização sp2.4-O é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como desfolhante. c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma. c) C2H4. b) C5H12. e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigma. insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) C6H12. Na estrutura do agente laranja. 5-A molécula que apresenta a menor cadeia alifática. impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios. anterior. e) C5H10. d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários. E) 12 carbonos com hibridização sp2.

7-Considerando os compostos a seguir: I. H3CCH2CH(OH)CH3 V. dois átomos quaternários e nenhum átomo de carbono terciário. 1. c) 9 átomos de carbono. 5 átomos com hibridação sp3. 5 átomos com hibridação sp3 e 1 átomo com hibridação sp. b) possui 9 átomos de carbono com hibridação sp2. 1. H3C— (CH2)2 CH3 II. e) 11 átomos de carbono. adoçante artificial usado em dietas hipocalóricas. 5. 0. 5. 0. 8-Uma cadeia carbônica alifática. 1. d) 2. apresenta a seguinte fórmula estrutural: Com relação à classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina. 3. 9-(UEPG — PR) A tirosina. homogênea e saturada apresenta um átomo de carbono secundário. 0. C(CH3)3 — CH2 — CH3 III. d) 10 átomos de carbono. . nessa ordem: a) 1. H3CCHBrCHBrCH3 a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas? b) Indique o número de carbonos secundários existentes nas cadeias ramificadas. 0. aminoácido sintetizado nos animais a partir da fenilalanina. b) 3. 2. pode-se afirmar que: a) possui 8 átomos de carbono com hibridação sp2. e) 4. 2. secundários. 10-A fórmula estrutural representada é a do aspartame. c) 2. Essa cadeia possui: a) 7 átomos de carbono. H3CCH2CH(CH3)2 IV. terciários e quaternários. 7. Analisando-a. 1. b) 8 átomos de carbono. 3. assinale a alternativa que contém a quantidadecorreta de átomos de carbono primários.

. d) só possui átomos de carbono com hibridação sp2. e) só possui ligações fazendo ângulos de 120° e 180°. 120° e 180°.c) possui ligações fazendo ângulos de 109°.