Alchine Def.

– sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care contin in structura lor o tripla legatura intre doi atomi de C (–C≡C–) si in care raportul dintre numarul atomilor de C si H este exprimat prin formula CnH2n-2; – au atomi de C hibridizati sp si sp3 (exceptie facând acetilena doar cu sp); – seria începe de la n=2: n=2 n=3 n=4 n=5 Izomerie: a) de pozitie: – prin mutarea triplei legaturi – de la C4; 1 butina 2 butina CH≡CH CH≡C–CH3 CH≡C–CH2–CH3 etina (acetilena) propina butina

CH≡C–CH2–CH2–CH3 pentina

CH≡C–CH2–CH3 CH3–C≡C–CH3 b)

de catena: – prin ramificarea catenei – de la C5; 1 pentina 3 metil 1 butina

CH≡C–CH2–CH2–CH3 CH≡C–CH–CH3 | CH3 c)

de functiune: – cu cicloalchenele;

– cu alcadienele; d) optica (cu C asimetric);

Metode de obtinere: a) cracarea metanului in arc electric: – caldura necesara este obtinuta printr-o descarcare electrica intre doi electrozi metalici alimentati in curent continuu, intre care se formeaza un arc electric;

90 p. sunt umpluti cu o masa minerala poroasa (azbest). este de –83. rezulta si alti produsi. aceasta masa împiedicând propagarea exploziei. in stare pura. – prin comprimare. are miros eterat placut.6°C. îmbibata in acetona. carbura de calciu se poate obtine din var nestins si carbune: CaO + 3C d) CaC2 + CO dehidrogenarea alchenelor: CH≡CH + H2 CH2=CH2 e) halogenarea alchenelor urmata de o dubla eliminare de hidracid halogenat: CH2–CH2 | Cl Cl | CH≡CH +2HCl CH2=CH2 + Cl2 Proprietati fizice: – – – – gaz incolor cu daer=0. amestecul este racit brusc. cilindrii de otel in care se introduce cu presiune acetilena. sunt totusi inevitabile unele reactii secundare cu formare de C liber: CH4 1500°C C + 2H2 b) procedeul arderii incomplete: – caldura necesara este obtinuta prin arderea unei parti de metan in cuptoare speciale. se descompune cu explozie. prezinta solubilitate in apa si in solventi organici.2CH4 1500°C CH≡CH + 3H2 – deoarece acetilena se descompune la aceeasi temperatura. solubilitatea crescând cu presiunea. Proprietati chimice: . numit acetilura. printre care si gazul de sinteza: CH4 + ½ O2 c) CO + 2H2 obtinerea din carbura de calciu (carbid): CH≡CH + Ca(OH)2 CaC2 + 2H–OH – carbura de calciu poate fi considerata un compus de substitutie al acetilenei.f.

se folosesc solventi inerti (CCl4.2 dicloretena HC≡CH + Cl2 ClHC=CHCl + Cl2 Cl2HC–CHCl2 1. Cl2. C2H2Cl4).2 dibrom etena CH≡CH + Br2 BrHC=CHBr + Br2 Br2HC–CHBr2 1.2.2 tetracloretan c) [ aditia acizilor: – aditioneaza cu usurinta acizi formând produsi cu grad de nesaturate mai mic. in prima formându-se un compus nesaturat.1. aditia HCl: HgCl/170°C | Cl H2C=CH cloretena (clorura de vinil) HC≡CH + HCl [ aditia CH3–COOH: H2C=CH HC≡CH + CH3–COOH Zn(CH3COO)2/200°C | .1) reactii de aditie: – decurg in doua etape.2 tetrabrom etan – Cl2 reactioneaza exploziv. iar in a doua.2. un compus saturat. BrHC=CHBr 1.1. a) hidrogenarea: Pd/Pb2+ Ni b) CH2=CH2 CH≡CH + H2 CH3–CH3 halogenarea: – doar cu Br2. ClHC=CHCl 1. cu o dubla legatura. in faza gazoasa: 2C + 2HCl HC≡CH + Cl2 – pentru evitarea reactiei.

trece in acetaldehida = reactia Kucerov. Cetone.O–CO–CH3 acetat de vinil [ aditia HCN: (CuCl2+NH4Cl)/80°C | CN cianura de vinil (acrilonitril) d) aditia apei: – se obtine intermediar alcoolul vinilic care. tautomeria este o transpozitie. – ca mecanism de reactie. HC≡C–CH3 + HOH H3C–C–CH3 || O HC≡C–CH2–CH3 H3C–C≡C–CH3 + HOH H3C–C–CH2–CH3 || O metil etil cetona (MEC) sau butanona C6H5–C≡CH +HOH C6H5–C=CH2 | T C6H5–C–CH3 || . prin tautomerie. prin aditia apei in conditiile reactiei Kucerov. – toti omologii acetilenei dau. H2C=CH HC≡CH + HCN HC≡CH +H–OH HgSO4/H2SO4 | H2C=CH CH3–CH=O acetaldehida HO alcool vinilic – tautomerizarea cetona–enol este un caz particular de izomerie in care se modifica structura unui compus prin transferarea unui atom de H si a unei perechi de electroni.

OH O fenil metil cetona (acetofenona) HOOC–C≡C–COOH + HOH HOOC–C–CH2–COOH || O acid butindioic 2) reactia de dimerizare: acid cetosuccinic HC≡CH + HC≡CH Cu2Cl2+NH4Cl/100°C H2C=CH–C≡CH 1buten 3-ina (vinilacetilena) H2C=CH–C≡CH + H2 Pd/Pb H2C=CH–CH=CH2 1.3 butadiena (cloropren) + 3H2 Ni H3C–CH2–CH2–CH3 n-butan + HOH HgSO4/H+ H2C=CH–C–CH3 | OH H2C=CH–C=CH2 T +HCl || O metil vinil cetona +5[O] KMnO4/HO¯ H2C–CH–C–COOH | | || HO OH O KMnO4 + HOH KOH +MnO2↓ + [O] .3 butadiena + HCl H2C=CH–C=CH2 | Cl 2 Cl 1.

4 dihidroxi – butirat de K 3) reactia de trimerizare: CH /// HC CH ||| HC \\\ CH CH 600–800°C HC \\ / CH benzen CH3 | C // \ HC 3CH≡C–CH3 (mezitilen) 600–800°C C / \\ H3C C / \ CH CH3 CH | || 1.= C9H12.H2C–CH–C–COOH + KOH | | || H2C–CH–C–COO–Na+ | | || HO OH O HO OH O 3.m.3.5 trimetil benzen CH // \ HC CH | CH || f. NE=4 .

se realizeaza in suflatorul oxiacetilenic. HC≡CH + 4[O] KMnO4/HO¯ este un compus toxic.3 butadiona (diacetil sau dimetil glioxal) HOOC–C≡C–COOH + 2[O] KMnO4/HO¯ HOOC–C–C–COOH || || O O acid diceto succinic b) energica: – arde cu degajarea unei mari cantitati de caldura. HC≡CH + O2 2CO2 + H2O + energie acid α ceto butiric HOOC–COOH – se oxideaza pâna la CO2 si H2O in prezenta de KMnO4/H+ sau K2Cr2O7/H+ si 5) reactia de substitutie: – substitutia hidrogenului cu metale => acetiluri.4) reactia de oxidare: a) blânda: – cu solutie de KMnO4. CH≡C–CH3 + 3[O] KMnO4/HO¯ HOOC–C–CH3 || O acid α ceto propionic (acid piruvic) CH≡C–CH2–CH3 + 3[O] KMnO4/HO¯ HOOC–C–CH2–CH3 || O CH3–C≡C–CH3 + 2[O] KMnO4/HO¯ CH3–C–C–CH3 || || O O 2. a) acetiluri ale metalelor din grupele I si II: . flacara amestecului de oxigen si acetilena atingând temperaturi de 3000°C.

iar acetilurile metalelor tranzitionale. la lovire si la temperatura obisnuita. b) prin comportarea la lovire: – acetilurile metalelor alcaline sunt stabile la temperatura obisnuita. [ reactia cu Na este folosita pentru separarea 1 butinei din amestec cu 2 butina. se descompun cu explozie. iar acetilurile metalelor tranzitionale nu sunt solubile si nu refac acetilena. [ reactia cu [Cu(NH3)2]Cl este folosita pentru identificarea urmelor de acetilena din amestecul de gaze. 6) alte reactii la care pot participa alchinele: a) aditia etanolului la acetilena: CH≡CH + HO–CH2–CH3 etil vinil eter CH2=CH–O–CH2–CH3 .HC≡CH + Na 150°C HC≡CNa + ½ H acetilura monosodica HC≡CNa + Na 200°C NaC≡CNa + ½ H acetilura disodica b) acetiluri ale metalelor tranzitionale: HC≡CH + 2[Cu(NH3)2]Cl clorura diamino cuprica (I) HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH AgC≡Cag CuC≡CCu + 2NH4Cl + 2NH3 acetilura de cupru (I) + 2NH3 + 2H2O acetilura de argint (I) hidroxid diamino argentic (I) (reactiv Tollens) HC≡C–Na+ + CH3–Cl HC≡C–CH3 + NaCl – este reactie cu lungire de catena deoarece se formeaza o noua legatura C–C HC≡C–Na+ + CH3–COOH Zn(CH3–COO)2 H2C=C–O–CO–CH3 – NU este reactie cu lungire de catena deoarece se formeaza o legatura C–O – acetilurile metalelor alcaline se deosebesc de cele ale metalelor tranzitionale prin: a) solubilitatea in apa: – acetilurile metalelor alcaline sunt solubile in apa si refac acetilena prin hidroliza.

5 dihidroxi 3 hexina .b) reactia alchinelor cu compusi carbonilici (aldehide sau cetone): CH3 | | CH3 | CH3 | H3C–C–C≡C–C–CH3 | OH | OH CH3 H3C–C + HC≡CH + C–CH3 || O || O 2.5 dimetil 2.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful