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Departamento de Física y Química

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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos que sólo están constituidos por átomos de carbono y
de hidrógeno

A.1. Escribir las fórmulas desarrolladas de todos los hidrocarburos posibles con
cuatro átomos de carbono. Dibujar la geometría de las moléculas y construirlas con
un modelo mecánico.

1.1. Hidrocarburos saturados (alcanos)

Los hidrocarburos con sólo simples enlaces entre los átomos de carbono se llaman
saturados o alcanos. Se pueden clasificar en: saturados de cadena lineal, saturados de
cadena ramificada y cíclicos.

1.1.1. Alcanos alifáticos de cadena lineal

Se nombran con la terminación –ano y un prefijo que indica el número de átomos de


carbono.

CH4 metano CH3–(CH2)4–CH3 hexano


CH3–CH3 etano CH3–(CH2)5–CH3 heptano
CH3–CH2–CH3 propano CH3–(CH2)6–CH3 octano
CH3–CH2–CH2–CH3 butano CH3–(CH2)7–CH3 nonano
CH3–(CH2)3–CH3 pentano CH3–(CH2)8–CH3 decano

A.2. Deduce la fórmula general CxHy de los hidrocarburos alifáticos.

1.1.2. Alcanos alifáticos ramificados

Se llaman radicales a los agregados de átomos que resultan de la pérdida de un átomo de


hidrógeno en un hidrocarburo y se nombran cambiando la terminación –ano del
hidrocarburo por –ilo. Por ejemplo, CH3– es el radical metilo.

A.3. Nombrar:
a) CH3–CH2–
b) CH3–CH2–CH2–
c) CH3–CH2–CH2–CH2–
d) CH3–(CH2)4–

Los alcanos de cadena ramificada se nombran del siguiente modo: se numera la cadena
más larga comenzando por el extremo más próximo al radical y se escribe y nombra el
número correspondiente a la posición del radical (“localizador”) delante del nombre. El
localizador y el nombre se separan mediante guión.
Ejemplo:
CH3–CH–CH2–CH2–CH3
4 2-metilpentano
CH3

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A.4. Nombrar:

a) CH3–CH–CH2–CH2–CH2–CH3 b) CH3–CH–CH3
4 4
CH3 CH3

c) CH3–CH2–CH2–CH2–CH–CH3 d) CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH3
4 4
CH3 CH3

e) CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH3 e) CH3–CH2–CH–CH3
4 4
CH2 CH2
4 4
CH3 CH3

Si hay varios radicales iguales, el nombre del radical va precedido de un prefijo que
indica el número de radicales (di-, tri, tetra, penta, etc.). Los radicales distintos se
nombran en orden alfabético, comenzando a numerar por el extremo más próximo a una
ramificación. Los localizadores se separan con comas.
Ejemplo: 2,4-dimetilhexano
CH3–CH–CH2–CH–CH2–CH3
4 4
CH3 CH3
A.5. Nombrar:

a) CH3–CH2–CH–CH2–CH–CH2–CH2–CH2–CH3
4 4
CH3
CH2 CH2 4
4 4 b) CH3–C–CH2–CH–CH3
CH3 CH2 4 4
CH3 CH3
4
CH3
CH3 CH3 CH3
4 4 4
c) CH3–C–CH2–C–CH3 d) CH3–CH–CH2–C–CH2–CH3
4 4 4 4
CH2 CH2 CH2 CH3
4 4 4
CH3 CH3 CH3

A.6. Formular: a) 2-metilheptano; b) 3,5-dimetilheptano; c) 5-propilnonano; d)


metilpropano; e) 2,2-dimetilbutano; 3-etil-2-metilpentano.

1.1.3. Alcanos cíclicos

Los alcanos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano
equivalente de cadena abierta. Ejemplo:
CH2– CH2
4 4 ó se nombra ciclobutano
CH2– CH2

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A.7. Deduce la fórmula general CxHy de los alcanos cíclicos.

Si uno hidrógeno se encuentra sustituido por un radical, una manera de nombrar al


compuesto resultante sería indicar primero el radical y después el nombre del alcano
cíclico. Si hay más de un hidrogeno sustituido se numeran los carbonos que forman
parte del ciclo, de modo que los localizadores sean más bajos posibles. Ejemplo:

CH2–CH2
CH2 CH–CH3 se nombra metilciclobutano

CH2

A.8. Formula:
a) b) c)
CH3 CH3 CH3
CH2–CH
CH3
CH2 CH–CH2–CH2–CH3
CH3
CH2
CH3
A.9. Nombra: a) propilciclopropano; b) 1,1-dietil-3-propilciclohexano; c) 1,2-
dimetilciclopentano

1.2. Alquenos (R–CH=CH–R’) CH2

Los hidrocarburos en los que existen enlaces dobles se llaman alquenos. Aquellos que
sólo tienen un doble enlace se nombran cambiando la terminación –ano por –eno,
indicando con un localizador la posición del doble enlace (empezando a contar por el
extremo más próximo al doble enlace).
Ejemplo: CH2=CH–CH2–CH3 se nombra 1-buteno

A.10. Nombrar
a) CH2=CH2 c) CH3–CH=CH–CH3
b) CH2=CH–CH3 d) CH3–CH2–CH=CH2
Deducir la formula general de los alquenos con un solo doble enlace

Si hay ramificaciones se toma como cadena principal (se numera) la cadena más larga de
las que contiene el doble enlace y se da primacía al doble enlace en el momento de
numerar. Ejemplo: 4-metil-1-penteno
CH2=CH–CH2–CH–CH3
4
CH3
A.11. Nombrar
CH3
4
CH3–CH=C–CH2–CH2–CH–CH3 CH3–C=CH–CH2–CH3
4 4
CH2 CH3
4
CH3
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CH2–CH3
4
CH3–CH=CH–CH–CH3
CH3–CH–CH–CH=CH–CH2–CH3
4 4
CH3 CH3

Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace el sufijo es –dieno, –trieno, –


tetraeno, etc. Ejemplo: CH2=C=CH–CH2–CH3 se nombra 1,2-pentadieno.

A.12. Nombrar:
a) CH2=C=CH2 c) CH2=CH–CH=CH2
b) CH2=CH–CH=CH–CH3 d) CH2=CH– CH2–CH=CH2

A.13. Formular: a) 3-etil-6-metil-2-hepteno; b) 1,3-pentadieno; c) propeno; d) 6-


metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno.

1.3. Alquinos (R–C≡C–R’)

Los hidrocarburos con un solo triple enlace se nombran con la terminación –ino en lugar
de –ano, con los localizadores correspondientes. Ejemplo:
CH3–C≡C–CH3 se nombra 2-butino

A.14. Nombrar:
a) CH≡C–CH2–CH3 b) CH≡CH c) CH3–CH2–C≡C–CH3
Deducir la formula general de los hidrocarburos con un solo triple enlace.

Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace la nomenclatura es análoga a la de los


alquenos. Ejemplo: 6-metil-1,4-heptadiino
CH≡C–CH2–C≡C–CH–CH3
4
CH3
A.15. Nombrar:

a) CH3–C≡C–CH2–CH–C≡CH b) CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH3
4 4
CH2–CH2–CH3 C

CH3 CH
c) 4
CH≡C–CH2–C≡C–CH2–C≡C–C – CH–C≡CH
4 4
CH3 CH2–CH3
Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden –eno, -ino, con los localizadores
correspondientes, procurando que éstos sean lo más bajo posible independientemente de
que las instauraciones sean dobles o triples. Ejemplo: 5,7-decadien-2-ino
CH3–C≡C–CH2–CH=CH–CH=CH–CH2–CH3

A.16. Nombrar:

4
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a) CH2=CH–CH=CH–CH2–C≡C–C =CH2
4
CH2–CH3
b) CH≡C–CH–CH=CH2
4 c) CH≡C–CH2–CH2–CH=CH2
CH2
4
CH2–CH3
A.17. Formular: a) 1-butino; b) 3-propil-1,5-heptadiino; c) 5,7-decadien-2-ino;
d) 1-buten-3-ino; e) 1,3-pentadieno; f) metilpropeno.

NOTA: Cuando en un hidrocarburo no saturado hay también dobles y/o triples enlaces
en las ramificaciones, se elige la cadena principal con los siguientes criterios:
1º Aquella que tiene mayor número de enlaces no sencillos.
2º Aquella que tiene mayor número de átomos de carbono.
3º Aquella que tiene mayor número de dobles enlaces.

1.4. Hidrocarburos aromáticos

Se consideran compuestos derivados del benceno. Los sustituyentes que puede haber en
un anillo bencénico se nombran como radicales posponiéndoles la palabra “benceno”.
Ejemplo: etilbenceno
CH2–CH3 CH=CH2 Muchos compuestos reciben
nombres particulares, como
el estireno.
A.18. Nombrar

CH3 CH2–CH3
Si hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante localizadores 1-
2, 1-3 ó 1-4. También se pueden usar los prefijos o- (orto), m- (meta) o p- (para),
respectivamente en orden alfabético. Ejemplo:

CH3
CH2–CH3 Se nombra 1-etil-2-metilbenceno
ó o-etilmetilbenceno

A. 19. Nombrar:

CH3 CH3 CH3 CH3


a) b) c) d)
CH3

CH3 CH2–CH3
CH3

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2. FUNCIONES OXIGENADAS

Un conjunto de propiedades químicas ligadas a la presencia de una agrupación particular


de átomos recibe el nombre de función, y el grupo atómico correspondiente recibe el
nombre de “grupo funcional”. Los grupos funcionales siguientes se caracterizan por la
presencia de oxígeno.

2.1 Alcoholes (R–OH)

Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo


por un –OH. El alcohol se nombra añadiendo la terminación –ol al hidrocarburo de
referencia, numerando la cadena de forma que los localizadores de los grupos alcohol
sean lo más bajos posibles. Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH se nombra 1-propanol.

A. 20. Nombrar:
a) CH3OH f) CH3–CH2OH
b) CH3–CH2–CH2–CH2OH g) CH3–CH2–CHOH–CH3
c) CH3–CHOH–CH2–CH2OH h) CH2OH–CHOH–CH2OH
d) CH2=CHOH i) CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2OH
e) CH3–CH–CH2OH j) CH3–COH–CH3
CH3 CH3

2.2 Éteres (R–O–R’)

Para nombrar los éteres se nombran por orden alfabético los radicales R y R’ que se
unen al átomo de oxigeno, seguidos de la palabra éter. Ejemplo:
CH3–O–CH2–CH3 , se nombra etil metil éter

A.21 Nombrar:
a) CH3–CH2–O–CH2–CH3 c) C6H5–O–CH2–CH3
b) CH3–CH2–CH2–CH2–O–CH2–CH3 d) CH2=CH–O–CH3

A.22. Formular:
a) etil propil éter; b) fenil metil éter; c) dimetil éter

2.3 Aldehídos ( R–C–H ) ó R–CHO


O
Se nombran con la terminación –al. Ejemplo: CH3–CHO se nombra etanal.
A.23. Nombrar:
a) HCHO d) CH3–CH2–CHO
b) CH3–CH2–CH2–CHO e) CHO–CH2–CHO
c) CH3–CH–CHO f) CH3–CH–CH2–CHO

CH3 CH3

( R–C–R’ ) ó R–CO–R’
O
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2.4. Cetonas

Se nombran con la terminación –ona, numerando la cadena de forma que los


localizadores de los grupos cetona sean lo más bajo posible. Ejemplo: CH3–CO–CH3

A.24. Nombrar:
a) CH3–CO–CH2–CH3 e) CH3–CH2–CH2–CO–CH3
b) CH3–CH2–CO–CH2–CH3 f) CH2=CH–CO–CH3
c) CH3–CO–CH2–CO–CH3 g) CH3– CO–CH–CO–CH3
d) CH3–CH–CO–CH3
CH3
CH3
A.25. Formular: a) 2-hexanona, b) pentanal; c) 2-hexanol; d) 2,5-hexanodiona; e)
etanol; f) butanodial; g) 3-metilpentanodial

2.5. Ácidos carboxílicos ( R–C–OH ) ó R–COOH


O
Se nombran con la terminación –oico. Ejemplo: CH3–COOH se nombra ácido etanoico
(ácido acético)

A.26. Nombrar:
CH3– CH–COOH
a) HCOOH d) CH3–CH2–COOH g)
b) COOH–COOH e) COOH–CH2–COOH h) CH3
c) CH2=CH–COOH f) CH2=CH–COOH CH3– CH–CH2–COOH
CH3
2.6. Ésteres ( R–C–O–R’ ) ó R–COO–R’
O
Se nombran según el esquema:
“raiz del ácido del que derivada con la terminación –ato” de “nombre del radical que
sustituye al hidrógeno con la terminación –ilo”. Ejemplo:
CH3–COO–CH3 se nombra etanoato de metilo (acetato de metilo).

A. 27. Nombrar:
a) HCOO–CH3 d) CH3–COO–CH2–CH3
b) CH3–COO–CH2–CH2–CH2–CH3 e) CH3– CH–COO–CH3
c) CH2=CH–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 CH3

A. 28. Formular: a) ácido etanodioico; b) ácido 4-hexenoico; c) Metanoato de etilo;


d) ácido 2-pentenodioico; e) acetato de propilo; f) metanal; g) propanona; h)
metanol.

Cuando en la cadena hay más de un grupo funcional se ha convenido un orden de


preferencia para la elección del grupo principal. A continuación se da una lista reducida
(las cursivas son las funciones etudiadas hasta aquí).

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1. ácido
2. éster
3. amida
4. nitrilo
5. aldehído
6. cetona
7. alcohol
8. amina

Los grupos que aparecen con otro que goza de preferencia se nombran como radicales
con los siguientes nombres:

Nombre como
Grupo
radical
Aldehído formil
Cetona oxo
Alcohol hidroxi
Amina amino

Ejemplo: CH2OH–CH2–COOH se nombra 3- hidroxipropanal

A. 29. Nombrar:
a) CHO–CH2–CHOH–CH2–CHO d) CH2OH–CH2–CO–CH3
b) CH2OH–CH2–COOH e) CH3–CO–CH2–COOH
c) CHO–CH2–CH2–COOH f) CH3–CO–CH2–CHO

A.30. Formular: a) 1,5-heptadien-3-ol; b) 4-penteno-1,2,3-triol; c) 2,5-dimetil-3-


hexanona; d) 4-hidroxi-2-butanona;e) butanal; f) 3-octen-6-inal; g) etanodiol; h)
3,4-dihidroxi-2-butanona; i) butanial; j) ácido 4-oxopentanoico; k) ácido
formiletanoico; l) acetato de etilo; m) ácido 3-oxopentanodioico; n) acetato de
butilo, ñ) metano.

3. FUNCIONES NITROGENADAS

3.1. Aminas (R–NH2, R–NH–R’, R–N–R’’)


R’
Las aminas se nombran del siguiente modo: los nombres de los radicales por orden
alfabético con la terminación amina. Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3 se nombra
etilmetilamina.
A. 31. Nombrar:
a) CH3–NH2 e) CH3–N–CH3
b) CH3–CH2–NH2 CH3
c) CH3–NH–CH3
d) CH3–CH2–CH2–NH–CH2–CH3 f) CH3–N– CH2–CH3
CH3
3.2 Nitrilos (R–C≡N)

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Una forma de nombrar los nitrilos consiste en añadir la terminación –nitrilo al nombre
del hidrocarburo correspondiente. Ejemplo: CH3–C≡N se nombra etanonitrilo.

A. 32. Nombrar:
a) CH3–CH2–C≡N d) CH3–CH–CH2–CH2–C≡N
b) HC≡N CH3
c) N≡C–CH2–C≡N

3.3 Amidas ( R–C–NH2 ) ó R–CO–NH2


O
Se nombran cambiando la terminación –o del hidrocarburo correspondiente por la
terminación –amida. Ejemplo: CH3–CO–NH2 se nombra etanamida.

A. 33. Nombrar:
a) CH3–CH2–CH2–CO–NH2 c) CH3–CH–CO–NH2
b) CH2=CH–CH2–CO–NH2 CH3

3.4 Nitroderivados ( R–N–O ) ó R–NO2


O
Se designan mediante el prefijo nitro-. Ejemplo: CH3–NO2 se nombra nitrometano.

A. 34. Nombrar:
a) CH3–CH2–CH2–NO2 c) CH3–CH2–CH–NO2
b) C6H5–NO2
CH3

A. 35. Formular: a) butanonitrilo; b) trimetilamina; c) metilpropanamida; d)


propenonitrilo; e) dimetilpropilamina; f) propenamida.

4. DERIVADOS HALOGENADOS (R–X)

Derivados halogenados son los hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de


halógeno.

A. 36. Escribir todos los posibles derivados clorados del metano.

Una forma de nombrar los derivados halogenados consiste en citar el nombre del
halogenado precediendo al del hidrocarburo correspondiente. Ejemplo: CH3–CH2–
CH2Cl se nombra 1-cloropropano.

A. 37. Nombrar:
a) CH3–CHCl–CHCl–CH3 e) CH3
b) CH2Br–CH2Br 4
CH3–CCl
4
CH3
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c) CHCl3 (cloroformo)
d) CH3–CH=CH–CHCl–CH3

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS

A. 38. Nombrar:
a) CH3–C≡C–CHO l) CH3–CH–CH–CH–CH2–CH2–CH3
4 4 4
b) CH3–CH2–CH=CH–CH2OH CH3 CH2 CH3
c) CH3–(CH2)4–CN 4
d) CH3–CO–NH2 CH3
e) CH3–COO–CH2–CH3 m) CH3–CH=CH–CH–CH2–COOH
4
f) CH3–CO–CH3
CH3
g) CH3–C≡C–CH=CH–CH2OH
h) CH2Cl2 n) CN–CH2–CN
i) C6H5–NO2 ñ) CH3–CO–CH2–COOH
j) CH2OH–COOH o) CH3–NH–CH2–CH3
k) NH2–CH2–COOH

A. 39. Formular: a) 1-cloro-2-metilbutano; b) 3-buten-2-ol; c) 4-hexen-2-ona, d)


nitroetano; e) ciclopentano, f) 1,7-octadien-3-ino; g) propanotriol; h) 5-etenil-3,6-
decadien-1-ino, i) propanodial; j) ácido propanoico; k) 3-metil-5-oxohexanal; l)
acetato de metilo; m) dimetilamina; n) ácido 3-aminopropanoico; ñ) propanamida; o)
ácido 3-hidroxipropanoico; p) butanona; q) metilbenceno (tolueno)..

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Grupos funcionales más frecuentes en los compuestos orgánicos

Esquema
Grupo Fórmula Clase de
del Ejemplo Nombre
funcional general compuestos
nombre
Alquenos u
C=C R–CH=CH–R’ ____eno CH2=CH2 Eteno
olefinas
Alquinos o
–C≡C– R–C≡C–R’ acetilenos
____ino CH≡CH Etino

–O–H R–O–H Alcoholes ____ol CH3CH2OH Etanol

___il
–O– R–O–R’ Éteres ___il éter CH3OCH3 Dietil éter

O
C R–CHO Aldehídos ___al CH3CHO Etanal
H

C=O R–CO–R’ Cetonas ___ona CH3COCH3 Propanona

O Ácido
C R–COOH Ácidos _____oico CH3COOOH Ácido etanoico
OH
O ___ato de Etanoato de
C R–COO–R’ Ésteres ____ilo CH3COOCH3 etilo
O–

–NH2 R–NH2 Aminas ___amina CH3NH2 Butanoamina

–C≡N R–C≡N Nitrilos ___nitrilo CH3C≡N Etanonitrilo

O
C R–CO–NH2 Amidas ___amida CH3CONH2 Etanoamida
NH2
O
N R–NO2 Nitroderivados nitro___ CH3NO2 Nitrometano
O

–CH2–X R–CH2–X Halogenuros halógeno___ CH3Cl Clorometano

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