UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

Laporan Ptk 3
[Type the document subtitle]
Dimas Febrianto NIM : 2009432007

Maksud dan tujuan dari pembuatan Acetanilide adalah untuk mengetahui sifat fisika dan kimia acetanilide dan mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi dan mengetahui proses pembuatannya

2:
PEMBUATAN ACETANILIDE
I. Prinsip Percobaan
Reaksi asetilasi yaitu proses penggantian atom H pada pada NH2 dengan gugus asetil yang berasal dari senyawa anhidrida asam asetat.

y Maksud dan Tujuan Percobaan
a. Mengetahui cara pembuatan Acetanilide dari anhidrida asam dan aniline b. Mengetahui sifat fisika dan sifat kimia Acetanilide c. Mempelajari proses kristalisasi dan herkristalisasi d. Mengetahui kegunaan dari Acetanilide

II.

TINJAUAN PUSTAKA

y Bahan Baku
a. Aniline (C 6 H5 NH2 )
Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dan rumus bangun : NH2

Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan HCl, menurut reaksi sebagai berikut :

Acetanilide 

Pembuatan Anilin (C5 H5NH2)

58  Sifat Kimia Aniline y Bersifat basa sangat lemah y Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam ± garamnya y Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat NH2 NH2SO3H NH2 + H2SO4 SO3 H + H2 O Acetanilide .3: NO2 Fe + HCl NH2 + + 6H nitrobenzene + 2H2 O anilin  Sifat Fisika Anilin y Berupa zat cair seperti minyak y Sukar larut dalam air y Beracun y Titik didih 184oC y Titik leleh -6oC y Berat molekul 93 y Berat jenis 1.02 gr/ml y Indeks bias 1.

Asam Asetat Anhidrat  Sifat Fisika Asam Asetat y y y y y y y y y y y Rumus molekul : CH3COOH Berat molekul : 6.053 g/gmol Titik didih normal : 117.4: b.6 oC Tekanan kritis : 57.34 kkal/mol Panas penguapan : 96.9 oC Titik leleh : 16.7 oC Berat jenis : 1..051 gr/ml Suhu kritis : 321.2 atm Wujud : cair Warna : jernih Panas pembakaran : 208.8 kal/gr ( 118 oC )  Sifat Kimia Asam Asetat y Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH CH3 COOR + H2 O y Pembentukan garam keasaman 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H y Konversi ke klorida ± klorida asam Acetanilide 3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3 .

5: y Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2 OH H+ CH3COOC2 H5 + H2 O y Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2 CH2COOH c. Acetanilide Cairan tidak berwarna. Titik leleh 5.8737. Mudah terbakar. Densitas 0. Tidak larut dalam air. Rumus umum benzene adalah C6 H6. .53rC. tetapi larut dalam pelarut organik. BENZENE (C 6H6 ) Benzen merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Dengan rumus bangun: H C HC CH HC CH C H  Sifat Fisika Benzene (C6 H6) Titik didih 80rC.

Acetanilide . Deterjen.6:  Sifat Kimia Benzene (C6 H6) Sukar Mengalami Adisi Benzen bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni. Stiren. sebagai bahan baku industri petrokimia seperti Nilon. Insektisida. H2 C H2 ± C Ni C ±H2 C ± H2 C H2 + 3 H2 H2 ± C Mudah Tersubtitusi Halogenasi : C6H6 + Cl2 H2SO4 C6H5C l + HCl C6H5R + HCl Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6 H6 + R-Cl Nitrasi : C6 H6 + HNO3 Sulfonasi : C6H5NO2 + H2O SO3 H H2SO4 2t SO3 lt SO 3H + SO3H 40OC Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl O AlCl3 80rC C6H5COCH3 + HCl  Kegunaan Benzene (C6 H6) Sebagai pembuatan senyawa aromatic lainnya.

Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.7: y Produk Acetanilide Acetanilide merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. sdan filtratnya direcycle kembali. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan. Acetanilide pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2 OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi Acetanilide.4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. .  Proses Pembuatan Acetanilide 1. Acetanilide atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5 NHCOCH3 dan berat molekul 135. Acetanilide 2.16. Pada tahun 1905 Weaker menemukan Acetanilide dari anilin dan asam asetat. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan Acetanilide dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1. 2 C6 H5NH2 + ( CH2CO )2 O 2C6 H5NHCOCH3 + H2 O Campuran reaksi disaring.

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida . Pembuatan Acetanilide dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan Acetanilide. 1. C6H5 NH2 + H2C=C=O C6H5 NHCOCH3 4. Sebagai bahan baku pembuatan obat ± obatan Acetanilide 2. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet 4. Sebagai zat awal penbuatan penicilium 3. Reaksinya sederhana 2. C6H5 NH2 + CH3COSH C6 H5 NHCOCH3 + H2S Dalam praktikum kali ini dipilih reaksi antara asam asetat anhidrat dengan anilin karena : 1.8: C6H5 NH2 + CH3COOH C6 H5 NHCOCH3 + H2 O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC ± 160oC. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya sintesis lebih murah. antara lain. Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan Acetanilide dengan membebaskan H2S. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 3.  Kegunaan Produk Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia .

9: y Operasi Pemisahan Pada Pembuatan Acetanilide Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi.  Syarat-syarat Kristalisasi Larutan harus jenuh Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu. semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan waktu. sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. artinya konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan perlahan-lahan. Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut. Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan bahan padat (kristal).  Mekanisme Pembentukkan Kristal Pembentukan Inti Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh. Proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar. Pertumbuhan Kristal Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu : Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut. Semakin luas total permukaan kristal. sebagian zat terlarut akan mengkristal. Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. dalam arti diperoleh larutan super jenuh atau lewat jenuh Acetanilide .

Sebagian pelarut menguap.  Metode-metode Kristalisasi Pendinginan Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya temperatur. sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam. Penambahan bahan (zat) lain. Adanya perubahan suhu Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari bentuk kristal yang didinginkan. Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Acetanilide . kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh. Pemanasan Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu. Pemanasan dan Pendinginan Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Metode ini disebut kristalisasi vakum. panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat baha padat menjadi terkristalisasi. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.10: Larutan harus homogen Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan dalam waktu lama.

mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi.  Ukuran Kriistal Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel k ristal yang amat kecil. Bubuhkan sedikit norit. Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair. Saring kristal tersebut. artinya tergantung pada kondisi kristalisasi. yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh) dan pertumbuhan kristal. Larutan tersebut dijenuhkan kembali. makin sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain. Acetanilide Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu: Kemurnian hasil .  Langkah-langkah Kristalisasi Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas. dengan makin turun temperature makin banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau membentuk inti baru. temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup untuk mudah bergerak. Saring kembali dengan pemanas air. Inti akan menjadi pusat kristalisasi. Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah. kemudian dikristalkan kembali.11:  Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat) Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah bergerak.  Herkristalisasi Merupakan salah satu cara permurnian zat padat dengan cara melarutka zat padat n tersebut dala suatu pelarut.

dan nukleasi sekunder. Perolehan Pada kebanyakan proses kristalisasi . dan cairan induk itu jenuh pada suhu akhir proses itu. Laju nukleasi Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan volume magma atau larutan induk bebas zat padat.Anilin . kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan.Pemanas listrik Bahan : . Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir.Benzene .Labu didih . Nukleasi digolongkan menjadi 3 kelompok yaitu nukleasi palsu. sedang sisanya dikeluarkan dengan mencucinya dengan pelarut encer. Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair. oleh karena kuantitas yang terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama berlangsungnya kristalisasi.Bunsen .Condensor .Beaker glass .Anhidrida asam asetat Acetanilide .Es .12: Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal dengan cara filtrasi dan sentry fungsi. Laju pertumbuhan Adalah suatu proses difusi. Selama proses itu terjadi penguapan yang cukp besar.Klem dan tutup gabus . yang dimofikasi oleh pengaruh permukaan padat pada tempat pertumbuhan itu berlangsung.Corong kaca . kristal dan cairan induk berada pada waktu yang cukup lama sehingga mencapai keseimbangan. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada ukuran dan keseragaman kristal. DESKRIPSI PROSES y Alat dan bahan Alat : . nukleasi primer.

Saringan pemanas . Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai mendidih. 6. 8. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan. 7.Thermometer y Prosedur praktikum 1. 5.Statif . sebaiknya pemanasan dikurangi.13: . Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif. 3. 2. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin tegak. Jika cairan mendidih terlalu keras. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan yang mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene. 9. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es batu. Acetanilide . Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat telah dibubuhkan semua. 4.

8 gram Massa : Berat molekul : 6 102 = 0.0548 mol 93 Mol b.14: DATA PRAKTIKUM y Data pengamatan Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm. Anhidrida asam asetat (CH3CO)2O Volume Massa jenis Berat molekul Massa : 6 ml : 1.08 gr/ml : 102 gr/mol Acetanilide : volume x massa jenis : 6. Pada proses herkristalisasi. Amorf berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas dituangkan ke dalam beaker glass berisi es melalui corong pemanas.1 gram Massa : Berat molekul : 5. Benzene (C6H6) Volume : 20 ml c. Anilin (C5 H5NH2) Volume Massa jenis Berat molekul Massa : 5 ml : 1.3 x 1. campuran sukar larut dalam air. 0538 mol Mol .02 = 5.02 gr/ml : 93 gr/mol : volume x massa jenis : 5 x 1. Terlihat kotoran berwarna hitam pada kertas saring saat penyaringan pertama dengan corong pemanas.08 = 6.1 = 0. y Data perhitungan a.

63 % Acetanilide .0538 : 0.263 gram 0.37 gram Rendemen Acetanilide = Bobot asetanilida teoritis Bobot asetanilida praktis 2.0538 NH C CH3 + CH3COOH Bobot Acetanilide teoritis Bobot kertas saring + Acetanilide Bobot kertas saring kosong Bobot Acetanilide = 110.0548 0.0538 x 135 = 7.0538 = Mol x MR = 0.15: NH2 + (CH3CO)2O anilin Mula ± mula : 0.63 gram = 108.0538 _ 0.0667 0.0119 anilin 0.0538 Bereaksi Sisa : 0.0538 0.37 7.26 gram = 2.263 x 100% Rendemen Acetanilide = Rendemen Acetanilide = 32.

16: y Rangkaian Alat Proses Pembuatan Asetanili Acet ili e   .

17: Acet ili e ¡ Penyaringan Panas Asetanili .

pencampuran anilin. Rendemen asetanilid yang dihasilkan tidak berwarna putih bersih. sehingga kristal Acetanilide dapat terbentuk. Sehingga tidak ada asetanilid yang terbawa di dalam kertas saring. karena reaksi bersifat eksoterm. Acetanilide . Secara teori. untuk selanjutnya dipisahkan dengan cara disaring. hal ini kemungkinan disebabkan oleh ketidak murniannya bahan baku yang digunakan.18: PEMBAHASAN Pada percobaan ini Awal pembuatan acetanilida. Sehingga kristal yang didapat diharapkan memiliki kemurnian yang tinggi karena semua pengotor-pengotornya telah habis. Pada praktikum ini. Karbon aktif atau norit berfungsi sebagai penyerap kotoran pada proses herkristalisasi. benzene dan anhidrida asam asetat dilakukan dilemari asam karena pencampuran ini sangat berbahaya. Oleh karrena itu pencampuran membutuhkan pendingin agar reaksi optimal. ataupun proses herkristalisasi yang tidak sempurna. kami menggunakan batu es sebagai penurun suhu. Penyaringan dilakukan dengan penyaring panas agar pada proses penyaringan kristal asetanilid yang terbentuk larut kembali(asetanilid larut dalam air panas). Acetanilide dapat terbentuk pada suhu kamar.

3. Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran. Namun setelah proses pemanasan (herkristalisasi) benzene akan habis menguap(titik didih benzene 80°C).63% y Jawaban Pertanyaan 1. Mengapa warna kristal tidak putih bersih? . kurang sehingga produk yang dihasilkan sedikit y 2. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang sempurna pada saat herkristalisasi. sehingga mempengaruhi bobot (hilang) y Suhu pemanasan terlalu tinggi pada saat pada saat terjadi reaksi eksoterm y Kemurnian bahan baku.karena benzene tidak larut air. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi.19: III. Analisa kesalahan: y Penggunaan peralatan yang kurang bersih y Proses penyaringan kotoran yang kurang sempurna y Bahan baku yang digunakan tidak murni (terkontaminasi) y Kesalahan praktikan y Alat bocor y Kondisi kertas sarinh yang kurang bagus. Kristal asetanilid yang didapat berwarna putih agak kekuningan. Kenapa terjadi gumpalan sebelum proses herkristalisasi? Acetanilide Gumpalan terbentuk antara kristal dengan sisa benzene yang belum bereaksi. Rendemen asetanilid yang didapat sebesar 32. Sehingga gumpalan akan hilang. KESIMPULAN Acetanilide dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat anhidrat. hal ini kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan peralatan yang digunakan.

org/wiki/parasetamol Basari. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang sempurna pada saat herkristalisasi.com/2008/08/22/Acetanilide/ www. Manjang. Pekanbaru:Laboratorium Teknologi Bahan Alam &Mineral ±fakultas Teknik Universitas Riau.modul pratikum kimia organik. Yunazar.20: Kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan peralatan yang digunakan. 4. UNAND.Hz 2009.wordpress. Erlangga. Nirwana. http://kimiadotcom. edisi IV.org/wiki/Acetanilide www.wikipedia. Hs. DAFTAR PUSTAKA Irdoni. Aplikasi asetanilid y Sebagai bahan baku pembuatan obat ± obatan y Sebagai zat awal penbuatan penicilium y Bahan pembantu dalam industri cat dan karet y Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida IV. Armito. 1987. Kimia Organik untuk Universitas. Fessenden and Fessenden. Ismail.wikipedia. Kimia Organik Jilid II. Padang. Acetanilide . Jakarta. 1985. Kimia Analisis Organik.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful