PREPARACIÓN Y DETERMINACIÓN

DE PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO

E.F.MENESES 2091539
D.M.SANCHEZ 2091
Cra. 27 Calle. 9 LL 217
ESCUELA DE QUÍMICA
bioelsonp@hotmail.com

RESUMEN
La siguiente práctica de laboratorio favorece el conocimiento de las distintas propiedades físicas y químicas de
los alquenos (ciclohexeno) y su preparación a partir de un alcohol precursor (ciclohexanol).

INTRODUCCIÓN
El siguiente informe de laboratorio ilustrará al lector PROCEDIMIENTO
de manera ordenada y concreta los diferentes
datos obtenidos en la práctica de laboratorio: PARTE 1
“Preparación y Determinación de Propiedades del Preparación de ciclo-hexeno
Ciclohexeno” así como un breve debate sobre la
consecuencia y razón de tales resultados. Se empleó un balón destilación de 25mL, un
adaptador de Claisen que fue acoplado a un
Ciclohexeno adaptador de destilación (salida para el refrigerante
y entrada para el termómetro), un recolector para el
Es una sustancia Líquida e incolora de olor destilado sobre un baño de hielo y agua, en un
característico, El vapor es más denso que el aire y balón acoplado al refrigerante mediante una
puede extenderse a ras del suelo; posible ignición alargadera.
en punto distante. Como
resultado del flujo, agitación, etc., Se colocó en el balón de 9-10 mL de ciclohexanol y
se pueden generar cargas se adicionaron lentamente 10 gotas de acido
electrostáticas. La sustancia sulfúrico concentrado y se agitó con cuidado para
puede formar peróxidos mezclar las dos capas. Se calentó la mezcla con la
explosivos. La sustancia puede llama pequeña del mechero, la temperatura en la
polimerizar bajo ciertas cabeza de destilación no superó los 105°C. Antes
condiciones. Reacciona con
oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y
explosión. Por evaporación de esta sustancia a 20°C
se puede alcanzar bastante lentamente una
concentración nociva en el aire. La sustancia irrita
los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La ingestión
del líquido puede dar lugar a la aspiración del
mismo por los pulmones y la consiguiente
neumonitis química. Es una sustancia solvente no
polar que puede servir para muchos tipos de
síntesis, para cristalizar un compuesto o purificarlo.
de la separación del destilado se apagaron todas
las llamas cercanas ya que el ciclohexeno es catalizador (H2SO4) que da el alcohol protonado y la
inflamable. Se recogió sobre un baño de hielo. base conjugada del ácido. En el paso (2), el alcohol
protonado sufre una heterolisis para generar el
Se transfirió el contenido del balón colector carbocatión y agua. En el paso (3), el carbocatión
(ciclohexeno y agua) en un embudo de decantación cede un protón a la base para dar el alqueno
y se eliminó la capa acuosa (inferior). Se lavó el (ciclohexeno) (MORRISON & BOYD, 1998).
hidrocarburo 2 veces con porciones de 5mL de
agua helada saturada de sulfato de sodio anhidro.
Se secó el producto agitándolo por 10 minutos con
3 o 4 pedazos de sulfato de sodio anhidro (Na 2SO4).
Se utilizó el liquido claro (se sacó por la parte
superior del embudo) para realizar las pruebas de
los alquenos.

PARTE 2
Propiedades del Ciclohexeno Figura No. 2 Deshidratación de un alcohol

a) Solubilidad: En un tubo de ensayo se mezclaron Para este caso en particular la reacción específica
6 gotas del alqueno (ciclohexeno) con 3mL de es:
agua y se clasificó.
b) Inflamabilidad: Se probó la inflamabilidad con
3 gotas del alqueno (ciclohexeno) que se
colocaron sobre una espátula limpia.
c) Oxidación: Se adicionaron 5 gotas de solución
de permanganato de potasio diluido (1%) a 5
gotas del hidrocarburo (ciclohexeno). Se agitó la
mezcla y se interpretó el resultado. El modelo experimental (Figura No. 1) es un
d) Hidratación: Se adicionaron 0.5mL de acido montaje de destilación que permite separar los
sulfúrico concentrado a 5 gotas del productos de la anterior reacción (Ciclohexeno y
hidrocarburo. Se observaron los cambios y se agua) pues el punto de ebullición del Ciclohexeno
interpretaron los resultados. -83°C (MERCK. 2002)- es bastante inferior al del
e) Halogenación: se colocó en un tubo de ensayo agua -100°C (MERCK. 2002)-. Por esta razón se
un mililitro del hidrocarburo (ciclohexeno) y obtiene en el balón de recolección el ciclohexeno
cinco gotas de solución de Bromo, en puro (Figura No. 1). Con el ciclohexeno recolectado
tetracloruro de carbono. se procedió a realzar pruebas cualitativas sobre sus
propiedades físicas y químicas.
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN
DE RESULTADOS PARTE 2
Propiedades del Ciclohexeno
PARTE 1
Preparación de ciclo-hexeno ♣ Solubilidad
Para determinar cualitativamente la solubilidad del
Para la preparación del Ciclohexeno se utilizó un Ciclohexeno. Se
modelo experimental basado en Obtención de adicionaron 6 gotas
Alquenos a partir de la Deshidratación de Alcoholes de ciclohexeno y 3mL
(MORRISON & BOYD, 1998): este mecanismo de agua destilada.
responde generalmente a los siguientes pasos. El Luego de agitar
paso (1) (Figura No. 2) es una reacción ácido-base cuidadosamente, se
rápida entre el alcohol (ciclohexanol) y el ácido obtuvo una mezcla
de dos fases (Figura No. 3), ya que estas sustancias
son insolubles y el agua tiene densidad de 1.0
g/mL- y Ciclohexeno -0.81 g/mL el agua se
precipito a la parte baja del tubo de ensayo (Figura
No. 3).
♣ Inflamabilidad
Para la prueba de inflamabilidad del ciclohexeno se
sometió a combustión algunas gotas del
compuesto sobre una espátula. El ciclohexeno es
inflamable (MERCK. 2002) ya que se observo una
llama de color característico (naranja) durante un
moderado periodo de tiempo. La combustión del
ciclo hexeno está determinada por la siguiente
reacción:
C6H12 + 6O2  6CO2 + 6H2O
Para la
prueba de
hidratación se adicionaron 0.5mL de acido sulfúrico
concentrado a 5 gotas del hidrocarburo en un tubo
de ensayo. Cuando se adicionaron los 0.5mL de
acido sulfúrico al tubo de ensayo con el
hidrocarburo se llevó a cabo una reacción de
hidratación de alquenos exotérmica. Fue muy
evidente que al contacto del acido con el
hidrocarburo se libero gran cantidad de energía en
forma de calor. La solución en el tubo de ensayo
tenía una coloración amarillo oscuro determinada
por el azufre del acido. El producto principal de
esta reacción fue el Ciclohexanol. Esta prueba
puede ser representada mediante la siguiente
reacción:

♣ Oxidación
Para la prueba de oxidación se adicionaron en un
tubo de ensayo 5 gotas de solución de
permanganato de potasio diluido (1%) y 5 gotas de
ciclohexeno. Se observó que el permanganato de
potasio de color violeta perdía su propiedad
♣ Halogenación
cromática
Para la prueba de Halogenación se adicionaron 0.5
característica al
mL de solución de bromo con tetracloruro de
contacto con el
carbono a un tubo de ensayo con el ciclohexeno.
ciclohexeno en el
Éstos últimos de color rojo característico perdieron
tubo de ensayo
su propiedad cromática al contacto con el
(Figura No. 4), esto se
ciclohexeno insaturado pues el bromo molecular
debe básicamente a
(Br2) ataca el doble enlace del ciclohexeno
que el permanganato
formando el 1,2-dibromociclohexano incoloro. Esta
de potasio reacciona
prueba puede ser representada mediante la
con los alquenos
siguiente reacción:
formando glicoles (MORRISON & BOYD, 1998),
entonces al adicionar el permanganato de potasio a
la muestra de hidrocarburo incolora se observó un
color marrón oscuro característico de uno de los
productos de la reacción de oxidación: Dióxido de
Manganeso (Figura No. 4). Este procedimiento se
puede representar mediante la siguiente reacción:
PREGUNTAS

♣ ¿Qué debe hacer con el residuo de la destilación

del ciclohexeno antes de desecharlo por el drenaje?

Si se va a desechar por el drenaje se debe neutralizar

primero con NaOH, o se puede depositar en un
♣ Hidratación
recipiente para sustancias corrosivas como se hizo en la
práctica.
♣ Consulte las reacciones que ocurrieron en cada
una de las experiencias
Deshidratación
Prueba de Bayer
Halogenación
♣ Durante la experiencia por qué se agrega el agua
saturada de NaCl y se lava con Na2CO3
Porque el Na2CO3 es un agente desecante, una sale
anhídrida inorgánica capaz de absorber agua ya sea
del medio ambiente o de soluciones orgánicas.
Este tipo de sales pueden ayudar a identificar
cuando una capa es acuosa u orgánica, ya que al
ser añadidas estas forman como una especie de
“pantano”, y una vez que han absorbido el agua
existente en el medio las partículas orgánicas flotan
en la superficie de la solución.
♣ ¿Qué precauciones se deben tener antes de
manejar el bromo, explique por qué?
Porque puede ser fatal al ser inhalado, tomado o
absorbido continuamente por la piel. Causa
quemaduras y material extremadamente
destructivo en los tejidos de las membranas
mucosas y vías respiratorias, ojos y piel. La
inhalación puede ser fatal, dando como resultado,
espasmos, inflamación y edemas en la laringe y
bronquios, neumonía y edema pulmonar.
♣ ¿Cómo podría determinar cuál es el ciclohexano,
si los confundí antes de colocar las etiquetas?
Una de las formas es por medio de la prueba de
Bayer o con ayuda de la solución de Br 2 en CCl4.
Entonces en dos tubos de ensayo se coloca KMnO 4
o Br2 en CCl4 y en uno se agrega ciclohexano y en
el segundo tubo ciclohexeno, el cual si es con el
primer reactivo cambia de púrpura a marrón, o si es
con el segundo el bromo rojo reacciona con el
ciclohexeno y se torna incoloro.
CONCLUSIONES
♠ Se estudio el proceso de destilación, y los
principios que rigen este método de separación y
purificación.
♠ Se observo que en el balón de destilación la
mezcla se tornó de color negro y antes era incolora,
debido a la reacción de deshidratación en
presencia de un acido en altas concentraciones.
♠ Se observaron las diferentes propiedades físicas y
químicas en la determinación de cada compuesto,
ya que estas permiten obtener información de la
naturaleza y/o composición química de una
sustancia X que tengamos que estudiar y clasificar.
♠ Siguiendo las principales propiedades de los
alquenos ( solubilidad, inflamabilidad, etc.)
podemos llegar a afirmar que esta sustancia es un
alqueno dadas estas condiciones, ya que si no
tenemos las suficientes pruebas y resultados
positivo, no podríamos confirmar la naturaleza de
la sustancia que se está trabajando.
BIBLIOGRAFÍA
MORRISON, T. y BOYD, R. Química Orgánica:
5 ed., México: PEARSON, 1998. P. 91-92, 436,
621, 625, 870.
BAUTISTA ARDILA, G. Laboratorio de Química
Orgánica, Universidad Industrial De
Santander, 1993. P. 67-68
DUPONT DURST H, Glokel. Química Orgánica
Experimental. Editorial Reverte, Barcelona,
1985. P. 56-58