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Ácido ascórbico

El ácido ascórbico es un ácido de azúcar con


propiedades antioxidantes. Su aspecto es de polvo o
cristales de color blanco-amarillento. Es soluble en
agua. El enantiómero L- del ácido ascórbico se conoce
popularmente como vitamina C. El nombre "ascórbico"
procede del prefijo a- (que significa "no") y de la
palabra latina
scorbuticus (escorbuto),
una enfermedad
causada por la deficiencia de vitamina C.

En 1937, Walter Haworth recibió el Premio Nobel de


Química por su trabajo en la determinación de la
estructura del ácido ascórbico (compartido con Paul
Karrer, que recibió su premio por el trabajo con las
vitaminas). Ese mismo año el premio de Fisiología y
Medicina fue para Albert Szent-Györgyi por sus
estudios de las funciones biológicas del ácido L-ascórbico. En el momento de su
descubrimiento, en los años 20, fue llamado ácido hexurónico por algunos
investigadores.

La síntesis química del ácido L-ascórbico es un procedimiento caro y complicado que


conlleva muchos pasos químicos que parten de la D-glucosa, y un único paso
enzimático que implica a la sorbitol-deshidrogenasa. La última etapa del proceso es
la transformación catalizada del ácido 2-ceto-L-gulónico (2-KGL) en ácido L-
ascórbico.

Se ha observado que, en la naturaleza, algunas bacterias como Acetobacter,


Gluconbacter y Erwinia, son capaces de transformar la glucosa en ácido 2,5-diceto-
D-gulónico (2,5-DKG), mientras que otras, Corynebacterium, Brevibacterium y
Arthrobacter, son capaces de transformar el ácido 2,5-DKG en ácido 2-KLG gracias a
la enzima 2,5-DKG-reductasa.

Gracias a la tecnología de ADN recombinante, ha sido posible aislar el gen de la 2,5-


DKG-reductasa en la especie Corynebacterium y expresarlo en Erwinia berbicola,
capaz de transformar la glucosa en 2,5-DKG gracias a tres enzimas. Las células de
Erwinia transformadas son capaces de convertir directamente la glucosa en ácido 2-
KLG.
El ácido ascórbico se encuentra en plantas, animales y organismos unicelulares.
Todos los animales vivos lo necesitan, y si no lo sintetizan deben tomarlo con los
alimentos para no morir por escorbuto debido a su carencia. Los reptiles y las
órdenes más antiguas de aves sintetizan el ácido ascórbico en los riñones. Las
órdenes recientes de aves y la mayor parte de mamíferos sintetizan el ácido
ascórbico en el hígado, donde la enzima L-gulonolactona oxidasa convierte la
glucosa en ácido ascórbico. Los humanos, algunos otros primates y los conejillos
de indias no son capaces de sintetizar la L-gulonolactona oxidasa debido a un
defecto genético, y son por tanto incapaces de fabricar ácido ascórbico en el
hígado. Esta mutación genética ocurrió hace aproximadamente 63 millones de
años y tendría consecuencias letales para los primates si no fueran animales
arbóreos que viven en un ambiente tropical donde muchos productos
alimenticios contienen ácido ascórbico. Aunque el ácido ascórbico sea un
nutriente esencial en los alimentos para el ser humano (por lo que es llamado
vitamina C), en realidad es un metabolito natural del hígado en la mayoría de los
animales.

Usos del ácido ascórbico


El ácido ascórbico se oxida fácilmente, y debido a esto se usa como reductor en
algunas soluciones de revelado fotográfico y como conservante.

La exposición al oxígeno, metales, luz, y calor, destruye el ácido ascórbico, por


lo que debe ser almacenado en un sitio oscuro y frío, y en recipientes no metálicos.

La forma oxidada del ácido ascórbico se conoce como ácido dehidroascórbico.

A la izquierda: ácido ascórbico (forma reducida de la vitamina C).


A la derecha: ácido dehidroascórbico (forma oxidada de la vitamina C).

El enantiómero-L de ácido ascórbico se conoce como vitamina C. El nombre


"ascórbico" proviene de su propiedad de prevención y curación del escorbuto. Los
primates, incluido el ser humano, y algunas otras especies en todas las divisiones del
reino animal, en especial el conejillo de indias, han perdido la capacidad de
sintetizar el ácido ascórbico, y deben obtenerlo en la comida.
El ácido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio suelen usarse como aditivos
antioxidantes de los alimentos. Estos compuestos son solubles en agua y, por tanto,
no pueden proteger a las grasas de la oxidación. Para este último fin pueden
usarse como antioxidantes los ésteres de ácido ascórbico solubles en grasa, con
ácidos grasos de cadena larga (palmitato de ascorbilo o estereato de ascorbilo). El
ochenta por ciento del suministro mundial de ácido ascórbico se produce en
China. Actualmente la mayor parte de la vitamina C se fabrica con la ayuda de
microorganismos modificados genéticamente (vitamina C GMO), ya que es más
barato.

Los números de aditivo E que se usan en Europa son:

1. E300: Ácido ascórbico.


2. E301: Ascorbato de sodio.
3. E302: Ascorbato de calcio.
4. E303: Ascorbato de potasio.
5. E304: Ácidos grasos ésteres de ácido ascórbico: (i) palmitato de ascorbilo (ii)
estereato de ascorbilo.

Otro de sus usos es como añadido al agua que ha sido tratada con yodo, para hacerla
potable, neutralizando el sabor desagradable del yodo y aumentando las ventajas
para la salud del agua potable, aunque aumenta la posibilidad de caída de los
dientes.

En la fabricación de plástico, el ácido ascórbico puede usarse para ensamblar


cadenas moleculares más rápidamente y con menos residuos que con los métodos de
síntesis tradicionales.

El acido l-arcorbico (vitamina c) se utiliza en la preparación de vitamina o como


antioxidante en la fabricación de alimentos su carencia produce el escorbuto

en 1982 sonoyama desarrollo un proceso de fermentación en dos estapas la


primera etapa implica la oxidación de la glucosa por una especie de genero
erwinia a acido 2,5 diceto-d-gluconico la segunda etapa una reducción de 2,5
dkg a acido 2 ceto-l-gulonico (2klg) la lleva a cabo corynebacterium es este
proceso una vez que corynebacterium sp. Ha cresido durante 16 horas se le
suplementa con el cultivo anterior de erwinia esterelizado después de 66 horas
de incubación se obtiene 2 ceto- l- gulonato cálcico con una eficiencia de 92%
este ultimo proceso es transformado químicamente con facilidad a acido l-
arcorbico siendo el balance total basado en el consumo de glucosa del 86%

no obstante el mejor camino para convertir la glucosa en 2-klg debería ser el


utilizar un único m.o que tuviera todos las enzimas que se requieren en esta
conversión puesto que la conversión de d- glucosa en 2,5 dkg por erwinia
herbicola incluye varios pasos enzimáticos mientras que la transformación de
2,5 dkg a 2.klg por corinecbacterium requiere solo uno la estrategia mas
simple para convertir d-glucosa en 2-klg era aislar el gen de la 2,5 dkg
reductasa de corinecbacterium y espresarlo en erwinia herbicola los científicos
de la compañía genentec lo llevaron a cabo en 1985 abriendo la posibilidad de
un proceso en una sola estapa a partir de la glucosa a acido 2 ceto l gulonico

La vitamina C: La vitamina C o ácido ascórbico es una de las sustancias de mayor


importancia en la industria alimentaria, ya que se emplea como antioxidante bajo los
códigos E300 a E304 como ácido o sus sales. Es muy habitual adicionarlo a bebidas
refrescantes y zumos. Sin duda alguna sus propiedades para la salud son de una
enorme importancia.

Proceso de obtención:

En la producción de vitamina C (ácido ascórbico) existen dos requerimientos


esenciales: que la síntesis sea quiral, debido a que sólo el L-enantiómero del ácido
ascórbico es activo biológicamente y que la etapa final del proceso sea no oxidativa
debido a que el ascorbato es muy fácilmente oxidado.

En 1934, Reichstein y Grüssner publicaron en la revista Helvetica Chimica Acta un


artículo titulado "Una buena síntesis de ácido L-ascórbico (vitamina C)" (A good
synthesis of L-ascorbic acid (vitamin C)). Este proceso denominado síntesis de
Reichstein-Grüssner se sigue utilizando actualmente con pequeñas modificaciones. El
proceso consta de varias etapas químicas y una conversión enzimática. La etapa de
oxidación desde D-sorbitol a L-sorbosa se lleva a cabo mediante Acetobacter
suboxydans en un proceso sumergido a 30-35°C, con agitación y aireación vigorosas.
El sorbitol se añade a una concentración inicial del 20% en una solución nutritiva que
consiste en 0,5% de extracto de levadura o líquido de maceración de maiz y CaCO3.
La conversión está completada en 24h; concentraciones más altas de sorbitol
prolongan el tiempo de conversión. En el proceso global se produce aproximadamente
1 kg de ácido L-ascórbico a partir de 2 kg de glucosa.
En 1982, Sonoyama desarrolló un proceso de fermentación en dos etapas. La primera
etapa implica la oxidación de la glucosa por una especie del género Erwinia a ácido 2,5
diceto-D-glucónico (2,5-DKG). durante una incubación de 26h se forman 328 g/l de
2,5-DKG cálcico con una eficiencia del 94%. La segunda etapa, una reducción de 2,5-
DKG a ácido 2-ceto-L-gulónico (2-KLG), la lleva a cabo Corynebacterium. En este
proceso, una vez que Corynebacterium sp. ha crecido durante 16h, se le suplementa
con el cultivo anterior de Erwinia esterilizado. Después de 66h de incubación se obtiene
2-ceto-L-gulonato cálcico con una eficiencia del 92%. Este último producto es
transformado químicamente con facilidad a ácido L-ascórbico siendo el balance total,
basado en consumo de glucosa, del 86%.

No obstante, el mejor camino para convertir la glucosa en 2-KLG debería ser el utilizar
un único microorganismo que tuviera todos los enzimas que se requieren en esta
conversión. Puesto que la conversión de D-glucosa en 2,5-DKG por Erwinia herbicola
incluye varios pasos enzimáticos, mientras que la transformación de 2,5-DKG a 2-KLG
por Corynebacterium requiere sólo uno, la estrategia más simple para convertir D-
glucosa en 2-KLG era aislar el gen de la 2,5-DKG reductasa de Corynebacterium y
expresarlo en Erwinia herbicola. Los científicos de la compañía Genentech lo llevaron a
cabo en 1985 abriendo la posibilidad de un proceso en una sola etapa a partir de
glucosa a ácido 2-ceto-L-gulónico.

La Vitamina C ha sido obtenida hace 50 años de acuerdo con la síntesis clásica de


Reichstein y Grusner, en la cual la D-glucosa es reducida a D-Sorbitol, el segundo paso la
conversión de D-Sorbitol a L-Sorbosa es muy difícil químicamente; por lo que se empleo
una conversión enzimática, llevándose a cabo una oxidación mediante el Acetobacter
suboxydans. Posteriormente se utilizaron microorganismos de los géneros de Erwinia y
Corynebacterium para la síntesis de la Vitamina C (15) (17) (Fig. N° 3).
Ácido Ascórbico o vitamina Antiescorbútica.

Esta vitamina es necesaria para producir colágeno que es una proteína necesaria
para la cicatrización de heridas. Es importante en el crecimiento y reparación de
las encías, vasos, huesos y dientes, y para la metabolización de las grasas, por lo
que se le atribuye el poder de reducir el colesterol.

El consumo adecuado de alimentos ricos en vitamina C es muy importante porque


es parte de las sustancias que une a las células para formar los tejidos. Las
necesidades de vitamina C no son iguales para todos, durante el crecimiento, el
embarazo y las heridas hay requerimientos aumentados de este nutrimento.

El déficit de vitamina C produce Escorbuto, que se caracteriza por hinchamientos,


hemorragias en las encías y caída de los dientes.

Algunos otros efectos atribuidos a esta vitamina son: mejor cicatrización de


heridas, alivio de encías sangrantes, reducción de alergias, prevención del
resfriado común, y en general fortalecimiento del organismo.

PRINCIPALES FUENTES DE VITAMINA C

• Leche de Vaca
• Hortalizas
• Verduras
• Cereales
• Carne
• Frutas
• Cítricos