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CAPÍTULO I: ESTRUCTURAS Y PROPIEDADES

1.1 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA átomos para dar lugar a la formación de las
moléculas.
“La química orgánica es la rama de la química que Las fuerzas que mantienen unidos a los átomos en
estudia los compuestos del carbono” una molécula se denominan enlaces químicos o
El término “orgánico” antiguamente se relacionaba a fuerzas intramoleculares y se encuentran clasificados
los compuestos que se obtenían de fuentes vegetales principalmente en covalentes, iónicos y metálicos.
y animales, o sea, de materiales producidos por Todas ellas son producto de una combinación de
organismos vivos. Actualmente el concepto orgánico fuerzas repulsivas y atractivas.
va más allá, es decir, abarca muchos otros a. Fuerzas repulsivas: las cargas de igual signo
compuestos que son obtenidos por procesos de tienden a mantenerse separados al máximo.
distinta índole, a partir de reactivos inorgánicos en b. Fuerzas atractivas: las cargas de distinto signo
laboratorios e industrias químicas. En general, tanto tienden a atraerse.
los compuestos que provienen de la naturaleza como A lo largo de la asignatura desarrollaremos las clases
los sintéticos tienen algo en común, el átomo de de enlaces covalentes e iónicas, aunque se prestará
carbono. Este hecho nos lleva a la definición actual: la mayor énfasis en el primero debido a que se
química orgánica es la química de los compuestos del encuentran en la totalidad de los compuestos
carbono. orgánicos.
El número de compuestos que contienen átomos de
carbonos es muchas veces mayor que los que no lo 1.2.1 Enlace iónico
contienen. Estos compuestos orgánicos se han El enlace iónico resulta de la transferencia de
divididos en familias, que en general, no tienen electrones, donde uno de los elementos cede
equivalentes entre los inorgánicos. electrones y el otro los recibe generando dos iones,
Además, podemos decir, que la química orgánica está uno positivo y otro negativo. El átomo que cede él o
presente en la vida cotidiana diaria. Estamos los electrones adquiere una carga positiva y se
formados y rodeados por compuestos orgánicos. Casi convierte en un catión, en cambio, el átomo que
todas las reacciones de la materia viva los involucran. recibe el o los electrones se carga negativamente
Los constituyentes principales de la materia viva, convirtiéndose en un anión. Estos se atraen de forma
como las proteínas, los glúcidos, lípidos, ácidos electroestática uno con otro de la misma forma que lo
nucleídos (ADN y ARN), las membranas celulares, hacen los polos opuestos de un imán.
enzimas y hormonas, son orgánicos. Otras sustancias
orgánicas incluyen las naftas, los aceites, la ropa que
utilizamos, la madera, las medicinas, los plásticos, los
dispositivos electrónicos y los perfumes entre otros.
Para muchos científicos la química orgánica es mucho
más que una rama de la ciencia, tanto para el Figura 1.1
profesional químico, médico, odontólogo,
farmacéutico enfermero o agrónomo: es parte de 1.2.2 Enlace covalente
nuestra cultura tecnológica. “El enlace covalente se forma cuando los átomos se
unen compartiendo electrones entre sí”
1.2 FUERZAS INTRAMOLECULARES: ENLACE Esta clase de enlace ocurre generalmente entre
QUÍMICO átomos no metálicos, donde pueden unir a dos
Antes de comenzar con el estudio de los diferentes elementos iguales (H-H) o a diferentes (H-Cl). Los 1
conceptos que involucran a la química orgánica, es átomos que intervienen no tienen tendencia a
necesario recordar cómo se mantienen unidos sus desprenderse de ningún electrón, aunque algunos
posean gran capacidad de atraerlos (en especial los

ANALISTA QUÍMICO FEDERICO GONZALEZ | QUÍMICA II – ESCUELA N 729

3 El carbono y el enlace covalente Los valores de punto de fusión. electropositivo ni electronegativo. 2 Átomo de carbono Cadenas de carbono resulta de la atracción que muestran las cargas de Figura 1. todos cuatro. Éstas propiedades 1.3 distinto signo. es decir. en las que las cargas (a) (b) positivas son atraídas por las negativas. en otras palabras. razón por la cual resulta trascendente conocer como se relacionan una con las otras. ANALISTA QUÍMICO FEDERICO GONZALEZ | QUÍMICA II – ESCUELA N 729 . cuando dos mismos átomos de carbono (concatenación). las fuerzas tampoco tiene una fuerte tendencia para ganar otros de London y los enlaces puente de hidrógeno. Éste tipo de Enlace covalente polar Enlace covalente No-Polar interacciones suelen ser más débiles que las intramoleculares. a su vez. se considera como “enlace 1. la propiedad que hace la interacción intramolecular que mantiene unidos al posible que existan millones de compuestos orgánicos electrón con su núcleo en el otro átomo. no Dentro de esta clase de enlace se distinguen dos solamente con átomos diferentes a él. las moléculas están continuamente en contacto. de ebullición y de la Al remitirnos a la estructura atómica del carbono. debido a que los electrones no se atracción que mantienen unidas a las moléculas” comparten por igual (figura a). El origen de las fuerzas intermoleculares se basa en la naturaleza electroestática. uno positivo y otro “Las interacciones intermoleculares son las fuerzas de negativo.2. es decir. 1. Cuando dos átomos no metálicos La facultad de éste elemento para enlazarse de similar valor de electronegatividad se unen. distinguimos que no que hacen que las moléculas se asocien en los sólidos tiene gran tendencia a perder dichos electrones ni y líquidos: las interacciones dipolo-dipolo.1 Interacciones dipolo-dipolo llevan a establecer que el carbono comúnmente Las fuerzas de atracción dipolo-dipolo son aquellas forma enlaces covalentes para completar de que unen moléculas que contienen átomos que se electrones todos los orbitales moleculares. encuentran enlazados mediante enlaces covalentes polares y que. se indefinidamente formando largas cadenas es motivo considera como “enlace covalente no polar”. Las atracciones entre moléculas son particularmente importantes en sólidos y líquidos. debido a suficiente para el estudio de la química orgánica y lo que no se forman polos de carga eléctrica en ningún hace especial su única capacidad para formar extremo (figura b).más electronegativos como el Flúor.3 FUERZAS INTERMOLECULARES O DE VAN covalente polar”. el oxígeno y el La característica principal que tiene el carbono y que nitrógeno) no tienen la suficiente fuerza para romper resulta particular. La fortaleza de la interacción depende de las cargas intervinientes: a mayor valor de carga. la mitad para alcanzar su Principalmente hay tres clases de fuerzas de atracción máxima estabilidad. motivo por el cual se considera que no es ni ellos cuentan con sus características y fuerzas propias. debido que se forman polos de DER WAALS. lo que nos lleva a pensar que su Figura 1. carga eléctrica en los extremos. son fuerzas vinculadas a las moléculas polares. último nivel energético.2 ruptura debe ser más sencilla. Además. sino también grupos que se encuentran asociados a la diferencia de con otros átomos de carbono.3. solubilidad de los compuestos orgánicos son encontramos que presenta cuatro electrones en su consecuencia de los efectos de esas fuerzas. electronegatividad. En esas fases. presenten un polo de carga eléctrica permanente. extensas cadenas como resultado de enlaces entre los A diferencia del concepto anterior. es su capacidad para compartir electrones. Su naturaleza es netamente electroestática. átomos no metálicos de valor de electronegatividad desiguales se unen.

El dipolo-dipolo es una de las fuerzas contacto que las esféricas (gran número de más fuerte que desarrollaremos a lo largo de la ramificaciones). las fuerzas de London asignatura y por consiguiente. es una atracción dipolo-dipolo particularmente Las interacciones de London están asociadas a los fuerte. en las que no se generan polos de carga eléctrica permanente. nitrógeno o flúor. Además. es decir. es posible encontrar una semejanza del concepto desarrollado con las fuerzas gravitacionales.4 1. de muy corta duración debido al mencionamos anteriormente. que la presenten.3 Interacción “puente” de hidrógeno Este tipo de interacción no es un enlace propiamente 1. Figura 1. aquellas que cuentan con enlaces covalentes no polares. pero adquiere mayor importancia en hidrógeno con una carga positiva parcial. La naturaleza electroestática es la clave. desplazamiento de los electrones hacia una cierta Los enlaces O-H y N-H que estudiaremos están región. Éste tipo de interacción se da en todas las fuertemente polarizados.7 1. podemos afirmar que la proximidad y del tamaño de las superficies de interacción más fuerte (de las tres enunciadas en el contacto. debido a las causas Figura 1. quedando el átomo de moléculas.2 Fuerzas de dispersión de London dicho. por ello.mayor fortaleza. Utilizamos la palabra molécula o ión. mientras más permanente (o definido) sea Esta fuerza de atracción son de muy corto alcance: el polo de carga. que están en contacto íntimo. Un átomo de hidrógeno puede participar en movimientos de los electrones dentro de una un enlace de hidrógeno si va unido a átomos como: molécula. tendrán elevados puntos de fusión y ebullición.4 Fortaleza de las interacciones intermoleculares Las distintas interacciones que hemos descrito tienen fuerzas de atracción desiguales.3. Figura 1. entre dos átomos muy electronegativos que es decir. Figura 1. provocados por la proximidad de otra oxígeno.3. es decir. depende de la A partir de lo anterior. seguido estructuras lineales mostraran mayores puntos de ANALISTA QUÍMICO FEDERICO GONZALEZ | QUÍMICA II – ESCUELA N 729 . los compuestos que presentan capítulo) es el enlace puente de hidrógeno. El acercamiento de alguno de estos puente debido a que el hidrógeno actúa como puente últimos generan polos de carga eléctrica temporales. aquellos compuestos aumentan con el tamaño de la molécula.5 particulares de cada una.6 Para facilitar la comprensión. más fuerte van a ser las interacciones sólo actúan entre las partes de moléculas diferentes 3 entre las moléculas.3.

Además. cuando existen dos fisionomía. ya que dejará de ser un cuerpo formado cargas iguales y opuestas separadas a ambos principalmente por hidratos de carbono para extremos de una molécula generando un dipolo.de la dipolo-dipolo y de la dispersión de London. debido a que el combustión de un trozo de madera.1 Punto de fusión funcional en la generación de polos de carga eléctrica Denominamos fusión al cambio del arreglo ordenado en la misma y con ello poder predecir las propiedades de las partículas en el retículo cristalino. volatilidad y solubilidad entre otras ANALISTA QUÍMICO FEDERICO GONZALEZ | QUÍMICA II – ESCUELA N 729 .4 FUERZAS INTERMOLECULARES Y entre iones son muy fuertes. etc.5 Polaridad de las moléculas encontramos que es agua en estado sólido pero al En el inciso 1. C-N. N-H. Las fuerzas intermoleculares Las fuerzas intermoleculares no son importantes en la son muy débiles. En los compuestos covalentes. por el contrario. pero conducen a la lo tanto nos encontramos con puntos de fusión más agregación de moléculas en fases sólidas o líquidas. comparadas con las de los iones por formación de compuestos.4. es someterla a un enfriamiento se transformará al decir. para explicar anterior ayuda a interpretar de mejor forma la las propiedades químicas tomaremos como ejemplo la polaridad de una molécula. los ejemplo C-O.8: La elevada electronegatividad del átomo de cloro elevados debidos a que las estructuras que se forman atrae los electrones hacia él. Decimos que un compuesto exponerla al fuego ésta arderá cambiando su presenta polaridad o es polar. esta algunas propiedades del enlace covalente. Ésta Describimos las propiedades físicas (a modo de última es distinguiblemente la más débil que ayuda a repaso) como aquellas en las cuales no exista un predecir los bajos puntos de ebullición de los cambio en la composición química del compuesto. O-H. propiedades físicas de las químicas es tomando como cuerpo de estudio a un cubo de hielo.) no tienen polaridad al madera por ningún método conocido. igual que el enlace C-H. pueden ser muy grandes pero además las fuerzas 1.) presentan polaridad. la electronegatividad de cada uno. O-O. de lo que resultan muchas propiedades físicas como el punto de fusión y ebullición. a compuestos que la presentan. que los enlaces entre dos átomos iguales (por carbonizados. donde 1. donde al fundamento es el mismo. la mayoría de A lo largo de la asignatura sólo se estudiarán las los enlaces que se dan entre átomos diferentes (por propiedades físicas tales como la solubilidad. Ésta misma se un líquido traslucido sin presentar ningún cambio encontraba vinculada a la capacidad para atraer químico. formando polos de carga. C-C.2. etc. saber reconocer el efecto que provoca un grupo 1. El concepto estado sólido nuevamente. Un ejemplo claro para distinguir a las puente de hidrógeno. En cambio. puntos de fusión y de ebullición en las distintas En el transcurso de la materia no nos competerá el familias orgánicas. Vale convertirse en cenizas minerales y compuestos reiterar. sino bien.3. desordenado que caracteriza a los líquidos y se produce cuando se alcanza una temperatura en la que la energía térmica de las partículas es tan grande como para vencer las fuerzas intracristalinas que las mantienen en sus lugares. a uno más físicas más comunes. podemos diferencia de las propiedades químicas en donde si se explicar el porqué de los altos puntos de ebullición de experimentan transformación de un compuesto a las moléculas con interacciones dipolo-dipolo o otro. ya que sigue siendo agua que al volver a electrones que tienen los átomos intervinientes. la red cristalina está PROPIEDADES FÍSICAS formada por moléculas. 4 bajos. cálculo de la polaridad de una molécula.2 (enlace covalente) se describió exponerlo a temperaturas mayores a 0°C. Los compuestos iónicos tienen puntos de fusión Figura 1. viscosidad. sin poder volver a obtenerse el trozo de ejemplo Cl-Cl. en especial cambiara de estado de agregación convirtiéndose en lo referido a la polaridad de la unión.

vencer que las iónicas. son más fáciles de (figura 1.4.a Figura 1.b). motivo por el cual presentarán puntos de ebullición mucho más bajos.4. La facilidad con la que una 1. Para que distintos compuestos temperatura suficiente para que la energía térmica de formen una solución (se mezclen) es necesario que las las partículas pueda superar las fuerzas de cohesión interacciones sean de fuerzas similares. resultarán ser el Pte. para ello se necesita una y las solvente-soluto. cuando una sustancia (el soluto) se disuelve en otra (el solvente). También es El concepto de solubilidad puede describirse de forma posible plantearlo desde el concepto de las sencilla como la capacidad de un compuesto para interacciones intermoleculares mediante el vencer las interacciones inter-iónicas o siguiente cuadro: intermoleculares de otro compuesto con el que se 5 desee mezclar. interacciones solvente-solvente deben ser similares a En los compuestos iónicos se necesitan mucha energía las soluto-soluto. Como se ha descrito anteriormente.11. hidrógeno SI NO SI ANALISTA QUÍMICO FEDERICO GONZALEZ | QUÍMICA II – ESCUELA N 729 .11.9 posiciones donde se encontraban situadas las moléculas del segundo. o pares de iones con carga opuesta. del interacciones: las solvente-solvente. se puede Figura 1.10 llegar a lo conclusión de que los compuestos 1. las partículas del soluto se dispersan en el disolvente. siempre y cuando comparemos compuestos de la misma familia orgánica. las soluto-soluto seno del líquido.b A partir de lo expresado anteriormente. donde el primero comienza a ocupar las Figura 1. en los interacciones distintas se repelen (figura 1. más fuertes son las fuerzas de Van der Waals lo que conlleva a que el punto de ebullición aumente. INTERACCIONES Dipolo-dipolo London Pte.2 Punto de ebullición partícula de soluto reemplaza a una molécula de La ebullición implica la separación de moléculas solvente depende de la fuerza relativa de tres tipos de individuales.10.10.a) y cuales las débiles fuerzas intermoleculares dipolo- como otras dos con interacciones similares se mezclan dipolo y de dispersión de London. para que las partículas puedan abandonar el líquido: En las figuras que a continuación se exponen.3 Solubilidad polares solo son solubles en compuestos polares “Lo semejante disuelve a lo semejante” y los no-polares con los no-polares. motivo fundamental para que dos sustancias distintas se disuelvan o no. También es de destacar que cuanto más grandes son las moléculas. puede apreciar como dos compuestos que presentan mientras que para los compuestos no-iónicos. a su vez. Figura 1. es decir. las que las mantienen en él líquido. se la ebullición se produce a temperaturas muy altas. hidrógeno dichas interacciones pueden tener distintas Dipolo-dipolo SI NO SI London NO SI NO intensidades de fuerza que. Partiendo de los conceptos del proceso de disolución.

España: Pearson-Prentice Hall. México D. L. 3.5 REFERENCIAS 1. Santafé de Bogotá. R. Pearson-Prentice Hall. Química orgánica (5ª ed.: Mc Graw-Hill. Morrison.). Química (7ª ed.). Madrid. (2002). T.). y Boyd. Silberberg.). G. Wade. R.F. (1998). Química orgánica (5ª ed. H. J. Petrucci. Química orgánica (5a ed. 4. España: Pearson-Prentice Hall. Chang. 6.S. (2002). México D.1.: Thompson International.F.). 2. 5.N. Química general (2ª ed. R. Mc Murry. y Herring F. Colombia: Mc Graw-Hill. (2003). H. (2000).. Química general (8a ed. M. Madrid. (2002). S.). Harwood W. R. 6 ANALISTA QUÍMICO FEDERICO GONZALEZ | QUÍMICA II – ESCUELA N 729 .