You are on page 1of 11

Carbon Compound I 

Carbon compound 
1.  Carbon  compounds  play  a  major  role  in  chemistry  of  families  of  compounds,  e.g. 
all life processes.  alcohols  and  amines,  and  the  reactions  of 
2.  All  the  intricate  reactions  that  are  needed  the  groups  of  atoms  –  the  functional 
to  keep  us  alive  involve  carbon  groups – which these compounds contain. 
compounds.  7.  Organic  chemistry  was  originally 
3.  The  reason  why  carbon  is  uniquely  described  as  the  chemistry  of compounds 
important  is  that  carbon  atoms  link  found  in  living  things;  in  plants  and 
together by covalent bonds to form a great  animals. 
variety of chains and rings.  8.  All  such  naturally  occurring  compounds 
4.  contain  carbon,  and  it  was  thought  that 
5.  The  properties  and  reactions  of  organic  some  `vital  force'  was  needed  for  their 
compounds  in  all  their  variety  can  be  formation. 
understood  in  terms  of  the  reactions  of  9.  Today,  the  term  organic  chemistry  refers 
small  groups  of  atoms,  e.g.  —OH  the  to  the  chemistry  of  millions  of  carbon 
hydroxyl  group  and  —COOH  the  compounds.  Some  of  them  have  been 
carboxyl group.  extracted  from  plant  or  animal  sources, 
6.  The complex subject of organic chemistry  but  many  more  have  been  made  by 
is  simplified  when  it  is  studied  as  the  organic chemists in their laboratories. 

Carbon 
1.  Carbon is located in group 14. A carbon atom contain 6 electrons, 
therefore the electronic configuration is 2.4. 
2.  It has 4 valance electrons in the outermost orbital, as shown in the 
diagram. 
3.  In  order  to  achieve  a  stable  outer  octet  of  electrons,  it  forms  four 
covalent bonds. 
4.  When a carbon atom combines with four hydrogen atoms, it forms 
a molecule of methane, CH4 
5.  If two carbon atoms join, each can still combine with three hydrogen atoms to form a molecule 
of ethane, C2H6.


Example 
Methane  Ethane 

6.  Each  carbon  atom  is  tied  to  other  atoms  through  four  covalent  bonds.  All  the  four  covalent 
bonds may exist in three forms as shown below: 

Tetrahedron structure  Plane structure  Linear structure 


Possesses just single bond  Possesses a double bond  Possesses a triple bond 

Hydrocarbon 
1.  Hydrocarbon is a compound made out of the elements carbon and hydrogen only. Examples of 
hydrocarbon are alkane, alkene and alkyne. 
2.  Hydrocarbon  can  be  divided  into  two  groups  based  on  the  type  of  bond  formed  between  its 
carbon atoms. 
Hydrocarbon 
Saturated Hydrocarbon  Unsaturated Hydrocarbon 
Saturated  hydrocarbons  are  a  hydrocarbons  Unsaturated  hydrocarbons  are  hydrocarbons 
where  all  its  carbon  atoms  are  tied  to  each  which  contains  at  least  one  double  covalent 
other through single covalent bond only.  bond among its carbon atoms. 
Examples of saturated hydrocarbon are alkanes  Examples  of  unsaturated  hydrocarbon  that 
such as methane, ethane, propane, and butane.  possesses double bonds are alkenes like ethene 
and propene. 
Example:  Example: 

3.  Ethanol ( C2H5OH ), ethanoic acid (CH3COOH), metal methanoat (HCOOCH3), chloromethane 
(CH3Cl) and others are not hydrocarbons because the molecule contains other elements such as 
chlorine or oxygen other than carbon and hydrogen.


Combustion of Hydrocarbon  carbon  it  contains.  Higher  carbon 
1.  All  hydrocarbons  combust  in  the  air  to  percentage  in  the  hydrocarbon  molecule 
form carbon dioxide and water.  will result sootier flame. 
Example 
Combustion of ethane  A high percentage of carbon produces 
sootier flame. 
C2H6  +    O2 ¾¾® 
A low percentage of carbon produces 
Combustion of propene  less soot from the flame.

C3H6  +    O2 ¾¾® 

2.  The  soot  from  the  combustion  of  a 


hydrocarbon depends on the percentage of 
Homolog series 
1.  A  series  of  compounds  with  similar  (c)  Members  of  the  homologous  series 
chemical  properties,  in  which  members  have  the  same  chemical  properties. 
differ from one another by the possession  For example: 
of  an  additional  CH2  group,  is  called  a  All  alkenes  show  addition  reaction  as 
homologous series.  added into bromine. 
2.  Each  homologous  series  must  have  four 
characteristics below:  (d) Members  of  the  same  homologous 
(a)  Every  member  in  the  homologous  series  can  be  prepared  through  one 
series  can  be  represented  by  a  common method. 
common formula. For example:  For  examples,  All  alkenes  can  be 
General formula  prepared  by  dehydration  of  relevant 
alcohols.  (Method:  alcohol  vapour  is 
Alkane: 
flowed  through  pieces  of  heated 
Alkene:  porous pot (catalyst). 
Ethene: 
Alcohol:  C2H5OH 
Δ 
Carboxylic acid:  Propene: 
C3H7OH 
Esther:  Δ 
(b) Every  member  differ  from  others  by  3.  Functional Group 
the group ­CH2­ which has the relative  Members  of  the  same  homologous  series 
mass 14. For example:  have  the  same  chemical  properties 
No. of carbon  Chemical formulae  because  of  the  presence  of  a  common 
Alkane  Alkena  functional  group  in  all  the  molecules  of 
the series. 
1  Functional group is a group of atoms tied 
together which will take part in a 
2  chemical reaction therefore determine the 
chemical properties of the series. 

Examples of functional group for a few 
4  homologous series are: 


Homologous series  Functional group  4.  Therefore,  the  homologous  series  is  a 
family of organic compound that is made 
Alkene  out  of  members  with  common  functional 
group,  common  chemical  properties,  and 
Alcohol  consecutive  members  are  differ  by  one 
carbon  atom  and  two  hydrogen  atom, 
Carboxylic acid  namely, –CH2­. 
Esther 

Alkane 

General formula:  C H 
n 2n+2 
Functional group : No functional group 
Examples: 
Methane  Ethane  Propane  Butane 
CH4  C2H6  C3H8  C4H10 

Chemical properties

1.  Alkane are the simplest family of 
no of  no of 
hydrocarbons ­ compounds containing  code 
carbons  carbons 
carbon and hydrogen only. 
2.  They only contain carbon­hydrogen bonds  1  meth  7  hept 
and carbon­carbon single bonds. 
2  eth  8  oct 
Nomenclature 
1.  Counting the carbon atoms  3  prop  9  non 
2.  You will need to remember the codes for  4  but  10  dec 
the number of carbon atoms in a chain up 
to 6 carbons.  5  pent  11  hendec 
6  hex  12  dodec 


3.  The first ten members of the unbranched­chain alkane series are: 
Formula  Name  Formula  Name 
CH4  Hexane 
C2H6  Heptane 
C3H8  Octane 
C4H10  Nonane 
C5H12  Decane 

Alkyl groups 
1.  Compounds like methane, CH4, and ethane, CH3CH3, are members of a family of compounds 
called alkanes. 
2.  If you remove a hydrogen atom from one of these you get an alkyl group. 

For example: 
Methyl: ­CH3  Ethyl: CH2CH3  Propyl: CH2CH2CH3 

Lets try to name these four hydrocarbons 

Longest chain:  Longest chain: 
Name of the branch:  Name of the branch: 
Location of the branch:  Location of the branch: 
Name:  Name 

Longest chain:  Longest chain: 
Name of the branch:  Name of the branch: 
Location of the branch:  Location of the branch: 
Name:  Name


Write down the name of the alkane below. 
1  2 

3  4 

5  6 

7  8 

9  10 

11  12


13

14  15 

16  17 

Answer 
1  Methane  10  2,3­dimethyl butane 
2  Ethane  11  2,2­dimethyl butane 
3  Propane  12  2,2­dimethyl propane 
4  Butane  13  Heptane 
5  2­methyl butane  14  3,4­dimethyl hexane 
6  2­methyl propane  15  3,4­dimethyl octane 
7  Hexane  16  3,3­dimethyl heptane 
8  Pentane  17  2,5­dimethyl octane
9  2­methyl pentane 


Isomerism 
1.  Isomeric compounds have the same  Example 1: 
molecular formulae but different  Write the structural formula for all the isomer 
structural formulae  of pentane. 

2.  All the alkanes with 4 or more carbon 
atoms in them show structural isomerism. 
This means that there are two or more 
different structural formulae that you can 
draw for each molecular formula. 
For example, C4H10  could be either of 
these two different molecules: 

3.  These are called respectively butane and 


2­methylpropane. 

Physical properties 
Boiling Points 
The facts 

1)  The boiling point of alkane increase when the number of carbons in the molecule increases. 
2)  This is due to the increase of Van der Waal force when the size of the molecule increases. 
3)  The boiling  points  shown  are  all  for  the "straight  chain"  isomers  where  there  are  more  than 
one. 
4)  Notice  that  the  first  four  alkanes  are  gases at  room  temperature. Solids  don't  start  to  appear 
until about C17H36. 

Solubility 
1)  Alkanes are virtually insoluble in water, but dissolve in organic solvents. 
2)  The liquid alkanes are good solvents for many other covalent compounds.


Chemical properties 
The Combustion Of Alkanes 
Complete combustion 
1.  Complete  combustion  (given  sufficient 
oxygen)  of  any  hydrocarbon  produces 
carbon dioxide and water. 
Percentage of carbon in hexane (C3 H8) 
Equations 
Combustion of methane 

Combustion of ethane 

Combustion of propane  3.  Percentage of carbon in propane is higher 


than  in  methane,  therefore  combustion  of 
propane  is  sootier  than  combustion  of 
Trends  methane 
1.  The hydrocarbons become harder to ignite 
as the molecules get bigger. 
2.  This is because the bigger molecules don't  Incomplete combustion 
vaporise  so  easily  ­  the  reaction  is  much  1.  Incomplete  combustion  (where  there  isn't 
better  if  the  oxygen  and  the  hydrocarbon  enough  oxygen  present)  can  lead  to  the 
are well mixed as gases.  formation of carbon or carbon monoxide. 
3.  If the liquid isn't very volatile, only those  2.  As a simple way of thinking about it, the 
molecules  on  the  surface  can  react  with  hydrogen in the hydrocarbon gets the first 
the oxygen.  chance at the oxygen, and the carbon gets 
4.  Bigger  molecules  have  greater  Van  der  whatever is left over! 
Waals  attractions  which  makes  it  more  3.  The  presence of  glowing  carbon particles 
difficult  for  them  to  break  away  from  in  a  flame  turns  it  yellow,  and  black 
their neighbours and turn to a gas.  carbon is often visible in the smoke. 
4.  Carbon  monoxide  is  produced  as  a 
5.  Provided  the  combustion  is  complete,  all  colourless poisonous gas. 
the  hydrocarbons  will  burn  with  a  blue  Example 
flame.  Incomplete combustion of ethane 
6.  However,  combustion  tends  to  be  less 
complete  as  the  number  of  carbon  atoms 
in the molecules rises. 
7.  That  means  that  the  bigger  the 
hydrocarbon,  the  more  likely  you  are  to 
get a yellow, smoky flame. 

Percentage of Carbon  Incomplete combustion of propane
1.  As we discuss before, the amount of soot 
produced  depends  on  the  percentage  of 
carbon in a hydrocarbon molecule. 
2.  Lets calculate the percentage of carbon in 
a methane and a hexane. 
Percentage of carbon in methane (CH4) 


Why carbon monoxide is poisonous? 
1.  Oxygen  is  carried  around  the  blood  by  molecule  of  haemoglobin  useless  for 
haemoglobin (US: hemoglobin).  carrying oxygen. 
2.  Unfortunately  carbon  monoxide  binds  to  4.  If  you breath in enough carbon monoxide 
exactly the same site on the  haemoglobin  you  will  die  from  a  sort  of  internal 
that oxygen does.  suffocation. 
3.  The  difference  is  that  carbon  monoxide 
binds irreversibly ­ making that particular 

The Halogenation Of Alkanes (Substitution Reaction) 
The reactions between alkanes and chlorine or bromine 
1.  There is no reaction in the dark.  bromine  ­  in  either  case,  exposed  to  UV 
2.  In  the  presence  of  a  flame,  the  reactions  light. 
are  rather  like  the  fluorine  one  ­  6.  The  original  mixture  of  gases  would,  of 
producing  a  mixture  of  carbon  and  the  course, be red­brown rather than green. 
hydrogen halide.  7.  You  wouldn't  choose  to  use  these 
3.  The  violence  of  the  reaction  drops  reactions  as  a  means  of  preparing  these 
considerably  as  you  go  from  fluorine  to  organic compounds in the lab because the 
chlorine to bromine.  mixture of products would be too tedious 
4.  The  interesting  reactions  happen  in  the  to separate. 
presence of ultra­violet light (sunlight will 
do).  Example
5.  These  are  photochemical  reactions,  and 
happen at room temperature. 
6.  We'll  look  at  the  reactions  with  chlorine. 
The  reactions  with  bromine  are  similar, 
but rather slower. 

Methane and chlorine 
1.  Substitution  reactions  happen  in  which 
hydrogen  atoms  in  the  methane  are 
replaced one at a time by chlorine atoms. 
2.  You  end  up  with  a  mixture  of 
chloromethane,  dichloromethane, 
trichloromethane and tetrachloromethane. 
3.  The original mixture of a colourless and a 
green gas would produce steamy fumes of 
hydrogen  chloride  and  a  mist  of  organic 
liquids. 
4.  All  of  the  organic  products  are  liquid  at 
room  temperature  with  the  exception  of 
the chloromethane which is a gas. 
5.  If  you  were  using  bromine,  you  could 
either mix methane with bromine  vapour, 
or  bubble  the  methane  through  liquid 

10 
Example 1  Example 6 
The diagrams show the structures of 
four organic molecules . 

Example 2 

Example 7 
Example 3 

Example 4 
Example 8 

Example 5 

Example 9 
Which  of  the  following  statements  about  the 
members  of  any  one  homologous  series  are 
true ? 
1  They  can  be  represented  by  a  general 
Answer  formula . 
1  D  3  C  5  D  7  C  9  B  2  They  behave  similarly  in  their  chemical 
2  A  4  D  6  C  8  C  reactions . 
3 They contain carbon and hydrogen only.

11